Resumen de formulación y nomenclatura de Química Orgánica para cursos preuniversitarios o primeros niveles universitarios de Química

1. Reglas básicas de
Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos

2. I. Alcanos

3. 1. Los hidrocarburos con solo enlaces simples se llaman alcanos.
CH4
CH3
C
H3
CH3
CH2
C
H3
CH3
CH2
CH2
C
H3
CH3
CH2
CH2
CH2
C
H3
metano
etano
propano
butano
pentano

4. CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
C
H3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
C
H3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
C
H3
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
C
H3
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
C
H3
hexano
heptano
octano
nonano
decano

5. CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
C
H3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
C
H3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
C
H3 CH2
CH2
CH3
undecano
dodecano
heptadecano
. . .

6. metano
C
H
H
H H
2. Cuando a un hidrocarburo se le quita un H se obtiene un grupo/radical alquil(o). Se
nombra sustituyendo –ano por –il(o)

7. metano
C
H
H
H H
. ..
. ..
.
..
.
..

8. metano
C
H
H
H H
. ..
. ..
.
..
.
..
C
H
H
H
.
..
.
..
. ..
. .

9. metano
C
H
H
H H
. ..
. ..
.
..
.
..
C
H
H
H
. .

10. metano
C
H
H
H H
. ..
. ..
.
..
.
..
CH3
. .

11. metano
C
H
H
H H
. ..
. ..
.
..
.
..
CH3
. .
CH3
CH3
+
CH3
.
..
Todas estas especies pueden ser
llamadas metilo (radical metilo, resto
metilo, catión metilo, anión metilo)

12. metilo
etilo
propilo
butilo
pentilo …

13. Sustituyente
butilo
Sustituyente etilo
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
8-butil-3-etiltetradecano
3. Cuando uno o más grupos alquilo sustituyen a otros tantos H de un hidrocarburo se forman
ramas. Se usan números (localizadores) para indicar la posición de esos grupos sustituyentes en
la cadena principal, tomándose como tal la cadena más larga que requiera usar los números más
bajos posible para indicar la posición de las ramas.
(los sustituyentes se nombran por orden alfabético)

14. II. Alquenos y alquinos

15. 1. Los hidrocarburos con dobles enlaces se llaman alquenos; los que tienen enlaces
triples, alquinos.
propano
CH2
H3C CH3
propeno
CH
H2C CH3
propino
C
HC CH3

16. CH
H2C
C
C
CH
H2C
CH
CH CH2
1
2
3
4
5
6
7
8
9
Nota: este es el nombre preferido por la IUPAC.
El Chemical Abstracts Service (CAS) prefiere 1,3,8-nonatrien-6-ino
nona-1,3,8-trien-6-ino
2. Los hidrocarburos con dobles más triples enlaces se llaman alqueninos. Se indica la
posición de las insaturaciones con los números más bajos posible (en caso de varias
opciones, se toma aquella en que los dobles enlaces tengan los números más bajos).

17. CH2
HC
2
1
CH2
H3C
CH
H2C
C
HC
CH2
CH2 CH3
8
7
6
5
4
3
CH2
CH3
3. Cuando hay ramificaciones se escoge como cadena principal la más larga que contenga
el mayor número de insaturaciones. A estas se les asignan los números más bajos posible.
1
2
5-etil-3-propilocta-1,3-dieno

18. III. Hidrocarburos aromáticos

19. 1. En general, se pueden considerar derivados del benceno (ciclohexa-1,3,5-trieno) .
El benceno (C6H6) tiene una
estructura plana que se puede
representar de estos modos

20. 2. Las posiciones de los sustituyentes del benceno se indican con los números más
bajos posible o, en el caso en que sean dos, también con las letras o / m / p.
CH3
CH2
H3C
1-etil-3-metilbenceno

21. 3. Cuando un benceno pierde un H, el resto no se llama bencenilo, sino fenilo.
fenilo

22. IV. Hidrocarburos halogenados

23. 1. Se nombran mencionando la posición de los halógenos dentro de la cadena con
el número más bajo posible.
CH2
CH
CH2
CH2Cl
H3C
CH2
CH2
CH2
Cl
1,3-diclorooctano
1
5
7
8 6 4 2
3
(Nomenclatura sustitutiva)

24. 2. Las insaturaciones (dobles y triples enlaces) tienen prioridad a la hora de
numerar (es decir, a las insaturaciones se les dan los números más bajos posible).
CH2
CH
CH2
CH2Cl
H3C
CH
CH
CH2
Cl
6,8-dicloro-2-octeno
6,8-diclorooct-2-eno
IUPAC
CAS

25. V. Alcoholes, fenoles y éteres

26. 1. La cadena principal es la más larga que contenga al (o a los) grupo(s) característico(s) -
OH. El compuesto se numera asignando los números más bajos a los C que contienen los
OH. El nombre es el del hidrocarburo correspondiente terminado en –ol.
CH3—CH2—CH2OH
propan-1-ol
CH3—CH2OH—CH3
propan-2-ol
Nombres preferidos por la IUPAC
1-propanol 2-propanol
Nombres preferidos por el CAS
(Chemical Abstracts Service)

27. CH2
CH2
CH2
CH2OH
HOCH2
CH2
CH2
1
2
3
4
5
6
7
8
1,8-dihidroxi-octan-4-ona
C
O
2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi.
Especialmente se hace así cuando la molécula tiene también un grupo funcional
más importante (cetona, ácido…).

28. Orden de prioridad en la nomenclatura
de los grupos característicos más importantes
1. Ácidos carboxílicos (-COOH)
2. Ésteres (-COO-)
3. Amidas (-CON<)
4. Aldehídos (-CHO)
5. Cetonas (>C=O)
6. Alcoholes (-OH)
7. Aminas (-NH2)
8. Éteres (-O-)
9. …
La “importancia” o
prioridad de los
grupos funcionales
se establece por
convenio

29. VI. Aldehídos y cetonas

30. 1. Los aldehídos tienen uno o más grupos –CHO. Cuando la función principal es la de
aldehído, la cadena principal es la que contiene a estos grupos. El nombre del compuesto
termina en –al.
H3C—CH2—C
H
O
propanal

31. H3C—CH2—C
H
O
propanodial
O
H

32. H3C—CH2—C
H
O
2-hidroxipropanal
OH
Como el grupo –OH tiene menos prioridad
que el –CHO se nombra como sustituyente.
El C1 es el del grupo aldehído
PRIORIDAD
1. Ácidos carboxílicos (-COOH)
2. Ésteres (-COO-)
3. Amidas (-CON<)
4. Aldehídos (-CHO)
5. Cetonas (>C=O)
6. Alcoholes (-OH)
7. Aminas (-NH2)
8. Éteres (-O-)
9. …

33. H3C—CH2 —CH2—CO—CH3
(IUPAC)
pentan-2-ona
(CA)
2-pentanona
metil propil cetona
Nomenclatura
“funcional”
2. Las cetonas tienen un grupo C=O que no está nunca en el extremo de una cadena. Se
nombran haciendo terminar el nombre de la cadena en –ona o, en los casos sencillos,
mediante la nomenclatura “alquil alquil cetona”

34. VII. Ácidos carboxílicos y derivados;
ésteres

35. 1. Los ácidos carboxílicos tienen uno o más grupos –COOH. Su nombre acaba en –oico.
H3C—C
OH
O
HC
OH
O
ác. metanoico
H3C—CH2—C
OH
O
ác. etanoico
ác. propanoico
C—CH2—C
OH
O
ác. propanodioico
HO
O
También llamado
acido fórmico
También llamado
acido acético

36. 2. Un ácido carboxílico combinado con un alcohol produce un éster. El grupo funcional de
los ésteres es –COO–.
H3C—CH2—C
O
OH
H3C—C
OH
H2
ácido propanoico y
etanol
Propanoato de etilo
H3C—CH2—C
O
O
H3C—C H2 (se produce también una molécula de H2O)

37. VIII. Aminas y amidas

38. H3C-CH2-CH2—NH2
propan-1-amina
H3C-CH-CH3
propan-2-amina
Nombres preferidos por la IUPAC
1-propanamina 2-propanamina
Nombres preferidos por el CAS
(Chemical Abstracts Service)
NH2
1. En las aminas la cadena principal es la más larga de entre aquellas de las que “cuelgan”
el mayor número de grupos NH2. El nombre de estos compuestos acaba en –amina.

39. CH3-CH2-CH2-CH2—NH2
butan-1-amina
CH3-CH2-CH-CH2—NH2
2-metilbutan-1-amina
CH3

40. 2. Cuando el grupo amina no tiene la prioridad en la molécula se llama amino.
HC≡ C—CH= CH—CH—COOH
ác. 2-aminohex-3-en-5-inoico
ác. 2-amino-3-hexen-5-inoico
Preferido por la IUPAC
Preferido por el Chem. Abst. Serv.
NH2
PRIORIDAD
1. Ácidos carboxílicos (-COOH)
2. Ésteres (-COO-)
3. Amidas (-CON<)
4. Aldehídos (-CHO)
5. Cetonas (>C=O)
6. Alcoholes (-OH)
7. Aminas (-NH2)
8. Éteres (-O-)
9. …

41. 3. Un ácido carboxílico combinado con una amina produce una amida. El grupo funcional
de las amidas es –COO–N=.
H3C—CH2—C
O
OH
H3C—C
NH2
H2
ácido propanoico y
etanamina
N-etil-propanoamida
H3C—CH2—C
O
NH
H3C—C H2 (se produce también una molécula de H2O)

42. Anexo

43. • Los grupos funcionales son los grupos de átomos responsables del tipo de reactividad de la molécula y a su
vez determinan la nomenclatura.
• Trataremos:
• Alcanos (hidrocarburos simples sin grupo funcional propiamente)
• Alquenos y alquinos (hidrocarburos con dobles y triples enlaces)
• Halogenuros de alquilo (hidrocarburos con átomos de halógenos)
• Alcoholes (grupo funcional –OH)
• Aldehídos y cetonas (grupo funcional carbonilo, –CO–, en el extremo de la cadena (aldehídos) o en el
interior (cetonas)).
• Éteres (dos grupos alquílicos unidos por un –O– puente)
• Ácidos carboxílicos (grupo funcional carboxílico, –COOH)
• Ésteres (son como las “sales” de los ácidos carboxílicos; grupo funcional carboxilato, –COO–)
• Aminas (el grupo funcional es –NH2 (es como si fueran derivadas del amoniaco)
• Amidas (grupo funcional –CO–N=
Comparación de grupos funcionales

44. hexano
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Comparación de grupos funcionales
alcanos

45. hexeno
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2
Comparación de grupos funcionales
alquenos

46. hexino
CH3 CH2 CH2 CH2 C CH
Comparación de grupos funcionales
alquinos

47. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2Cl
Comparación de grupos funcionales
cloro-hexano
Halogenuros
de alquilo

48. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CHO
Comparación de grupos funcionales
hexanal
aldehídos

49. H3 CH2 CH2 H2 CO
C
C CH3
Comparación de grupos funcionales
hexanona
cetonas

50. H3 CH2 CH2 H2 C
C
C C
H2 CH2 NH2
Comparación de grupos funcionales
hexanamina
aminas

51. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
Comparación de grupos funcionales
ácido hexanoico
Ácidos carboxílicos

52. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COO-
Comparación de grupos funcionales
hexanoato
Sales de ácidos
carboxílicos

53. Comparación de grupos funcionales
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
hexilo
Quitando un H a un hidrocarburo se obtiene
un resto cuyo nombre acaba en –ilo
Resto alquilo

54. CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CO
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
O
Comparación de grupos funcionales
hexanoato
de hexilo
Éster
Los ésteres proceden de los ácidos, sustituyendo
el H del grupo COOH por un resto alquilo

55. CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
Comparación de grupos funcionales
2 restos
hexilo

56. CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
O
Comparación de grupos funcionales
éter
dihexílico
O dihexil éter
Éter

57. Comparación de grupos funcionales
H3 CH2 CO H2 CO
C
C CH3
hexanodiona
Una molécula puede tener más de un
grupo funcional, iguales o distintos

58. Comparación de grupos funcionales
CH3 CH2 CH2 CH2 CHCl CH2OH
clorohexanol

59. Isómeros
• Los isómeros son moléculas que, aunque tienen iguales fórmulas moleculares, son diferentes en algunos
sentidos:
• Isómeros de cadena: ramificaciones diferentes.
• Isómeros de posición: el grupo funcional está en diferentes lugares de la cadena.
• Isómeros de función: tienen grupos funcionales diferentes.

60. Isómeros
C6 O
C6H14O
1-hexanol
C6 O
C6H14O
2-hexanol
ISÓMEROS DE POSICIÓN

61. Isómeros
C6 O
C6H14O
1-hexanol
C6 O
C6H14O
3-hexanol
ISÓMEROS DE POSICIÓN

62. Isómeros
C6 O
C6H12O
C6 O
C6H12O
hexanal
hexanona
ISÓMEROS DE FUNCIÓN

63. Isómeros
C6
C6H14
C6
C6H14
hexano
3-metil-pentano
ISÓMEROS DE CADENA

64. Isómeros
CH3
C
H
C C C
C
H3
H
CH3
C
H3
H
H
ISÓMEROS CIS-TRANS
(E)-2-buteno (Z)-2-buteno
E también se llama trans;
Z también se llama cis

65. Tipos generales de reacciones orgánicas
Se pueden considerar varios tipos generales de
reacciones orgánicas:
• Eliminación
• Adición
• Sustitución
• Condensación
• Descomposición
• …

66. Tipos generales de reacciones orgánicas
Cl
C C H
H
H
H C
H H
H
ELIMINACIÓN

67. Tipos generales de reacciones orgánicas
Cl
C C H
H
H
H C
H H
H
..
..
ELIMINACIÓN

68. Tipos generales de reacciones orgánicas
Cl
C C H
H
H
H C
H H
H
C C H
H
H
H C
H H
Cl H
ELIMINACIÓN

69. Tipos generales de reacciones orgánicas
Cl
C C H
H
H
Cl
H
+
H C
H H
H
C C H
H
H
H C
H H
ELIMINACIÓN

70. Tipos generales de reacciones orgánicas
Cl
C C H
H
H
Cl
H
+
H C
H H
H
C C H
H
H
H C
H H
ADICIÓN
ELIMINACIÓN

71. Cl
C C H
H
H
Cl
H
+
SUSTITUCIÓN
H C
H H
H
C C
H
H
H C
H H
H
H
O
H2
+
OH
Tipos generales de reacciones orgánicas

72. H
C
H
H
H
CONDENSACIÓN
H C
H
C
H
H
H C
H
O
H
Tipos generales de reacciones orgánicas
O
H
C H
H
H
H C
H
O
+
O
O
+
H
C
H
H
C
H
H
H2O

73. CO2
Tipos generales de reacciones orgánicas
CO2
CO2
O2
+
O2
O2
C C H
H
H C
H H
H
H
H
O2
O2
H2O
+
H2O
H2O
H2O
DESCOMPOSICIÓN
Esta es una reunión de combustión. La mayoría
de los compuestos orgánicos que contienen C, H
y O se queman produciendo CO2 y H2O