Clase 7 lipidos

1
LípidosLípidos
Dra. Maria Sánchez CharcapeDra. Maria Sánchez Charcape

2
LípidosLípidos
• LípidosLípidos: Biomoléculas que constituyen una clase
heterogénea de compuestos orgánicos, cuya
propiedad común es la solubilidad. Esteres de
ácidos grasos
• Insolubles en el agua.
• Solubles en disolventes orgánicos apróticos que
incluyen el éter dietílico, el cloruro de metileno, y la
acetona.
• Los lípidos incluyen:
• triglicéridos, fosfolípidos, prostaglandinas y vitaminas
gordo-soluble.
• colesterol, hormonas de esteroides y ácidos de biliares

3
TriglicéridosTriglicéridos
• TriglicéridoTriglicérido: un éster del glicerol con tres ácidos
grasos.
Un triacilglicerol
(un triglicérido)
CH2 O-CR
O
O
O
CH2 O-CR''
1. NaOH, H2 O
2 . HCl, H2 O
CH2 OH
CH2 OH
1,2,3-Propanotriol
(Glicerol, glicerina)
+
RCO2 H
R'CO2 H
R''CO2 H
ácidos grasos
HOCH
R'CO-CH

4
Acidos grasosAcidos grasos
• Acido grasoAcido graso : son ácidos orgánicos con un grupo
carboxilo en el extremo de una larga cadena hi-
drocarbonada. Cadenas de 12 - 20 carbonos, ob-
tenidos de la hidrólisis de grasas de animal, acei-
tes vegetales, o de fosfolípidos de membranas
biológicas.
• En la nomenclatura de los ácidos grasos
• el número de carbones y el número de enlaces dobles
en la cadena es mostrado por dos números, separados
por una coma

5
Acidos GrasosAcidos Grasos
20:4
18:3
18:2
18:1
16:1
20:0
18:0
16:0
14:0
12:0
Atomos Carbono /
Dobles enlaces
P.fusión
(°C)Nombre Común
-49
-11
-5
16
1
77
70
63
58
44
ácido araquidónico
ácido linolénico
ácido linoleico
ácido oleico
ácido palmitoleico
ácido araquídico
ácido esteárico
ácido palmítico
ácido mirístico
ácido laúrico
SaturatedoInsaturatedo

6
Acidos GrasosAcidos Grasos
• Los ácidos grasos donde más abundan es en
plantas y animales
• casi todos tienen un número par de átomos de carbo-
no, entre 12 y 20, en una cadena no ramificada
• los tres más abundantes son ácido palmítico (16:0),
ácido esteárico (18:0) y ácido oléico (18:1)
• en los ácidos grasos insaturados, el isómero cis- es el
que predomina siendo el isómero trans- el más raro
• los ácidos grasos insaturados tienen puntos de fusión
inferiores que sus respectivos saturados; a mayor
grado de insaturación menor punto de fusión

7
AcidosGrasosAcidosGrasos
• Acidos Esteárico y linolénico

8
• Las propiedades físicas de los triglicéridos depende
de la naturaleza del ácido graso que lo compone:
• Los puntos de fusión están relacionados con el número de
carbonos de su esqueleto hidrocarbonado así como con el
numero de dobles enlaces. Triglicéridos ricos en ácidos
grasos insaturados generalmente son líquidos a temperatura
ambiente y en frío son aceites.aceites.
• Triglicéridos ricos en ácidos grasos saturados generalmente
son semisólidos o sólidos a temperatura ambiente y en frío
son grasas.grasas.
• Los valores inferiores de los puntos de fusión de los
triglicéridos ricos en ácidos grasos insaturados se
deben a las diferencias en su forma tridimensional.

9
• Un triglicérido saturado

10
• Triglicéridos ricos en ácidos grasos saturados:
• Las cadenas hidrocarbonadas saturadas pueden
ordenarse paralelamente y presentar fuertes fuerzas de
dispersión entre ellas.
• Se empaquetan ordenadamente, con formas cristalinas
y son sólidos a temperatura ambiente.
• Triglicéridos ricos en ácidos grasos insaturados:
• Debido a la configuración cis- de sus dobles enlaces,
sus cadenas de hidrocarburo tienen una estructura
menos ordenada.
• Las fuerzas de dispersión son más débiles; estos
triglicéridos no son sólidos a temperatura ambiente.

11
Jabones y DetergentesJabones y Detergentes
• Jabones naturales se preparan hirviendo manteca
de cerdo u otra grasa de animal con NaOH, reac-
ción llamada de saponificación (latín,sapo,jabón)
Jabón Sodio
1,2,3-Propanotriol
(Glicerol; Glicerina)
+
saponificación
+
O
CHOH
CH2 OH
CH2 OH
3NaOH
3RCO
-
Na
+
Un triacilglicerol
(un triglicérido)
CH2 O-CR
O
O
O
CH2 O-CR
RCO-CH

12
• Jabones limpiadores actuando como agentes
emulsionantes
• Las largas cadenas hidrocarbonadas de los jabones
son hidrofóbicas: insolubles en el agua y tienden a
formar racimos para reducir al mínimo el contacto con
el agua.
• Los grupos polares carboxilatos, hidrofílicos, tienden a
permanecer en contacto con las moléculas circundan-
tes de agua.
• Por estas dos fuerzas,las moléculas de jabón espontá-
neamente cierran los racimos en micelas.

13
• MicelaMicela: Una composición esférica de las
moléculas orgánicas en el agua, en la que las
partes hidrófobas son enterradas dentro de la
esfera y las partes hidrófilas se muestran en la
superficie de la esfera y en contacto con el agua
• El jabón se mezcla con la grasa insoluble en
agua. Las partes no polares de las micelas de
jabón "disuelven" las moléculas de suciedad no
polares, siendo arrastradas por el agua polar en
el lavado.

14
También se adicionan a los detergentes:
• Estabilizadores de espuma.
• Blanqueadores.
• Abrillantadores
Dodecilbenceno
Sodio 4-dodecilbencenosulfonato de
(un detergente aniónico)
CH3 (CH2 )1 0 CH2
CH3 (CH2 )1 0 CH2 SO3
-
Na
+
1 . H2 SO4
2 . NaOH

15
ProstaglandinasProstaglandinas
• ProstaglandinasProstaglandinas:familia de compuestos que
tienen un esqueleto del ácido prostanoico (20
átomos de carbono)
7 5 3 1
Acido prostanoico
19
2018
17
16
15
14
13
8
9
10
11
12
6 4 2 CO2 H

16
• Las prostaglandinas no son almacenados en los
tejidos como tal, pero son sintetizados a partir de
ácidos grasos poliinsaturados de 20 carbonos,en
las membranas. Son compuestos con una potente
acción fisiológica.
• A menudo, las prostaglandinas son sintetizadas a partir
de ácido araquidónico
Acido araquidónico
1514
89
11 12
6 5
CO2 H

17
15
9
11
PGF2α
CO2 H
HO
HO
HO H
PGE2
11
9
15
HO
CO2 H
HO H
O

18
• La investigación sobre la participación de PGs en
la fisiología reproductiva ha permitido obtener
varios derivados clínicamente útiles.
• 15-Metil-PGF2α es usado en terapias abortivas
15
9
11
15- Metil-PGF 2 α
grupo metilo extra
de carbono-15
CO2 H
HO
HO
HO CH3

19
• El análogo de PGE1, misoprostol, es usado para la
prevención de ulceraciones asociadas con el empleo
de compuestos parecidos a la aspirina, NSAIDs
1615
Misoprostol
PGE1
15 16
CO2 CH3
HO
O
HO
CH3
HO H
HO
O
CO2 H

20
EsteroidesEsteroides
• EsteroidesEsteroides: un grupo de lípidos de plantas y
animales que tienen un estructura de cuatro
ciclos condensados.
A B
C D

21
Rasgos ComunesRasgos Comunes
• La unión de los anillos es trans; cada átomo o grupo de
átomos en estas uniones se encuentran en axial.
• El modelo de átomos o los grupos de átomos a lo largo
de las uniones entre anillos es casi siempre trans-anti-
trans-anti-trans.
• El sistema de esteroide es casi plano y bastante rígido.
• Muchos presentan grupos de metilo axiales en C-10 y
C-13
H
CH3
H
H
CH3
H

22
ColesterolColesterol
H3 C
HO
H3 C
H H
H

23
AndrógenosAndrógenos
• Andrógenos - hormonas sexuales masculinas
• Sintetizados en los testículos.
• Responsables del desarrollo de los caracteres
secundarios masculinos.
AndrosteronaTestosterona
O
H
OH
H
H3 C H
H
H3 C H3 C
H
HH3 C
H
O
HO

24
Esteroides anabólicosEsteroides anabólicos
• Algunos esteroides anabolizantes sintéticos:
Estanozolol
Metandrostenolona
17
2
1
A
O
CH3
OH
H
H3 C H
H
H3 C
H3 C
H
HH3 C
H
OH
CH3
N
N
HH

25
EstrógenosEstrógenos
• Estrógenos - hormonas sexuales femeninas
• Sintetizados en los ovarios.
• Responsable del desarrollo de los caracteres secun-
darios femeninos y del control del ciclo mestrual.
Progesterona Estrona
H3 C
H
HH3 C
H
C=O
H
O
CH3
O
HO
H
H
H
H3 C

26
Estrógenos SintéticosEstrógenos Sintéticos
• Análogos de Progesterona son usados en
anticonceptivos orales
O
“Nor" se refiere a la ausencia
de un grupo metilo en esta posición.
Estaría presente en la etiondrona
Noretindrona
H3 C
H
HH
H
HO C CH

27
Hormonas glucocorticoidesHormonas glucocorticoides
• Se sintetizan en la corteza suprarrenal.
• Regulan el metabolismo de los carbohidratos.
• Disminuyen la inflamación.
• Implicado en las reacciones de stress.
CortisolCortisona
C=O
CH2 OH
O
OH
H
H3 C H
H
H3 C
O HO
H3 C
H
HH3 C
H
C=O
OH
O
CH2 OH

28
Horm. mineralocorticoidesHorm. mineralocorticoides
• Sintetizadas en la corteza suprarrenal.
• Regula la tensión arterial y el volumen estimulando los
riñones para absorber Na+
, Cl-
y HCO3
-
Aldosterona
C=O
CH2 OH
O
H
H3 C H
H
CHO
OH

29
Acidos BiliaresAcidos Biliares
• Sintetizados en el hígado, almacenado en la vesícula, y secretado
en el intestino.
• Su función es emulsionar las grasas de la dieta para facilitar su
absorción y digestión.
H3 C
HO
H3 C
CO2 H
H H
H
H
OH
ácido cólico

30
Biosíntesis de EsteroidesBiosíntesis de Esteroides
• Todos los átomos de carbono del colesterol derivan de
los dos carbonos del grupo acetilo de acetil-CoA
• El material de partida para la síntesis de estas clases
de compuestos son los mostrados:
Colesterol
ácidos biliares
(e.j., ácido cólico)
hormonas sexuales
(e.j., testosterona y estrona)
hormonas mineralocorticoides
(e.j., aldosterona)
hormonas glucocorticoides
(e.j., cortisona)

31
FosfolípidosFosfolípidos
• Los fosfolípidos constituyen el segundo grupo
más abundante de lípidos presentes en la
naturaleza
• Se encuentran exclusivamente en membranas de plan-
tas y animales, con un contenido típico de 40% -50%
fosfolípidos y 50% - 60% de proteínas.
• El fosfolípido más abundante es el obtenido a partir del
ácido fosfatídico, que es una molécula en la que
glicerol está unido (esterificado) a dos moléculas de
ácido graso y una de ácido fosfórico.
• Los tres ácidos grasos más abundantes en ácido fosfa-
tidico son ácido palmítico (16:0), ácido esteárico (18:0)
y ácido oleico (18:1).

32
• Un ácido fosfatídico
• La esterificación con un alcohol de bajo peso mo-
lecular da un fosfolípido .
• El glicerol es el más común de estos alcoholes de bajo
peso molecular.
CH2
CH
CH2 -O- P-O-
O
O
O
O
O
O-
glicerol
Ácido palmítico
Ácido esteárico

33
Nombre y fórmula Nombre del fosfolípido
Etanolamina
+Colina
Fosfatidilcolina
(lecitina)
Fosfatidiletanolamina
(cefalina)
Serina
Fosfatidilserina
Inositol
Fosfatidilinositol
NH3
+
HO
HO
OH
OH
OH
HO
HOCH2 CHCO2
-
HOCH2 CH2 N( CH3 )3
HOCH2 CH2 NH2

34
• Una lecitina
• En solución acuosa, los fosfolípidos forman
espontáneamente una bicapa lipídica, con un arreglo
cola-cola de monocapas de lípido.
CH2
CH
CH2
O
O
O
O
O P OCH2 CH2 N( CH3 ) 3
O
O-
+
Ácido palmítico
Ácido esteárico
Glicerol
Colina

36
Membranas biológicasMembranas biológicas
• Modelo del mosaico fluidoModelo del mosaico fluido: una membrana
biológica consiste en una bicapa lipídica con
proteínas, carbohidratos, y otros lípidos
encajados sobre la superficie y en la bicapa.
• FluidoFluido indica que los componentes proteínicos de las
membranas se encuentran como flotando en la bicapa,
pudiéndose mover libremente a lo largo del plano de la
membrana.
• MosaicoMosaico significa que distintos componentes de la
membrana la atraviesan, como unidades discretas no
enlazadas ni covalente ni iónicamente.

37
Vitaminas solubles en grasasVitaminas solubles en grasas
• Las vitaminas son divididas en dos amplias
clases atendiendo a su solubilidad:
• Solubles en grasas. (y de ahí secretos clasificados
como lípidos
• Solubles en agua.
• Las vitaminas solubles en grasas incluyen la A, la
D, la E y la K.

38
Vitamina AVitamina A
• Vitamina A, o retinol, sólo se encuentra en el
mundo animal.
• La vitamina A se encuentra en el mundo vegetal
en un grupo de pigmentos llamados carotenos
(tetraterpenos), en forma de una provitamina.
• La ruptura de β-carotenos por catálisis enzimática
seguida de reducción da dos moléculas de vitamina A
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
CH2 OH
Retinol (Vitamina A)

39
Sitio de
ruptura
β-Caroteno
Ruptura catalizada por enzimas
y reducción en el hígado
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
H3 C
H3 C
CH3
CH3
CH3CH3
CH2 OH
Retinol (Vitamina A)

40
• El papel más importante de la vitamina A es su
participación en el ciclo visual en células
• La molécula activa es el retinal (el aldehído de la
vitamina A), que forma una imina con un grupo -NH2 de
la proteína opsina para formar el pigmento visual
llamado rodopsina.
• El primer acontecimiento químico de visión en células
de barra es la absorción de luz por la rodopsina
seguido de la isomerización de la configuración del 11-
cis doble enlace al 11-trans

41
CH3
CH3
CH3
CH3CH3
CH=N-opsina
11
12
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH=N-opsina
11
12
Configuración 11-12 cis
luz

42
Vitamina DVitamina D
• Un grupo de compuestos estructuralmente rela-
cionados que desempeñan un papel importante
en la regulación del calcio y en el metabolismo
del fósforo.
• La forma más abundante en el sistema circulatorio es
la vitamina D3
VitaminaD3
HO

43
Vitamina EVitamina E
• Vitamina E: Grupo de compuestos con una
estructura similar.
• El más activo es el α-tocoferol
4 unidades de isopreno,
unidas cabeza-cola, empezando aquí
y terminando en el anillo aromatico
Vitamin E (α -tocoferol)
H3 C
H3 C
H3 C
CH3
OH
O
CH3 CH3
CH3
CH3

44
Vitamina EVitamina E
• En el cuerpo humano, la vitamina E funciona
como un antioxidante; esto es atrapa a los
radicales peróxido del tipo HOO · y ROO ·
formados en la oxidación por O2 de los enlaces
insaturados de la cadena hidrocarbonada de los
fosfolípidos en la membrana.

45
Vitamina KVitamina K
• El nombre de esta vitamina viene de la palabra
alemana Koagulation, indicando su papel en este
importante proceso.
Vitamina K1
unidades isopreno
2
O
O
CH3
O
O
CH3
2
O
O
CH3
O
O
CH3
Menadiona
(análogo sintético
vitamina K)

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