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LÍPIDOS
ÍNDICE
1. Características generales
2. Los ácidos grasos
3. Lípidos saponificables WIX Profesor Jano
• Triglicéridos o Grasas
• Ceras
• Glicerofosfolípidos (lípidos de membrana)
• Esfingolípidos (lípidos de membrana)
4. Lípidos insaponificables
• Esteroides
• Terpenos
5. Derivados de ácidos grasos
6. Transporte de lípidos en el organismo. Lipoproteínas
1. CARACTERÍSTICAS GENERALES
Los lípidos constituyen un grupo heterogéneo de moléculas
compuestas por C, H, O y según la clase pueden tener además P y N. (ampliar)
Su característica común es que
son insolubles en agua
(hidrófobas-apoalres).
Sus funciones biologícas
también son diversas.
Para el conocimiento y
comprensión de los lípidos es
muy conveniente tener clara
su clasificación. El presente
mapa conceptual es una buena
ayuda.
El principial criterio de
clasificación de los lípidos es
la presencia o no de ácidos
grasos en su estructura,
generándose así dos grandes
conjuntos: los lípidos
saponificables su poseen (otra clasificación)
ácidos grasos e
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insaponificables si no los contienen. Saponificable hace referencia
a la posibilidad que tienen estos lípidos de formar jabones como se
explicará más adelante.
(ampliar)
2. LOS ÁCIDOS GRASOS
Los ácidos grasos son ácidos orgánicos (carboxílicos) de cadena
larga, incluso hasta 36 átomos de carbono. También se han
encontrado algunos lípidos con ácidos con pocos carbonos.
Los ácidos grasos más frecuentes tienen números pares de ácidos de
carbono y su número de carbonos oscila entre 12 y 24.
Se subdividen en dos grandes grupos:
- Ácidos grasos saturados, si sólo presentan enlaces simples C - C.
Ejemplos: ácido palmítico y ácido esteárico.
- Ácidos grasos insaturados: si presentan dobles enlaces, como el
ácido oleico. En los ácidos grasos monoinsaturados (un sólo doble
enlace) el doble enlace se suele situar en el C9. Si hay más, suelen
ocupar las posiciones 12 y 15.
Muchos aceites que se usan en la industria alimenticia poseen ácidos
grasos en configuración trans (un tipo de isomería geométrica
La característica debida al doble enlace) que están en relación con el aumento de las
de que una LDL (colesterol malo) y por eso no es recomendable la ingesta
molécula tenga una continuada de patatas fritas y de repostería industrial.
región polar y otra
apolar se desgina
como ANFIPÁTICA
Propiedades físicas y químicas
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Vienen determinadas por su longitud, por las
insaturaciones y por la longitud de la cadena
hidrocarbonada.
Polaridad
Los ácidos grasos tienen una región polar que
corresponde al grupo carboxilo pero la mayor
parte de su molécula es hidrófoba a causa de la
cadena hidrocarbonada. Cuanto más larga sea y
menos insaturaciones tenga, más hidrófoba es. El
grupo carboxilo a pH fisiológico suele estar
ionizado.
El punto de fusión es menor cuantas más insaturaciones tenga el
ácido graso. Las insaturaciones en la cadena hidrocarbona hacen que
ésta se desvíe un ángulo determinado en ese punto. Esto provoca
que los ácidos grasos insaturados puedan empaquetarse peor y que
sean más fluidos, razón por la que su punto de fusión es más bajos, es
decir, es más fácil encontrarlos en estado líquido a temperaturas
bajas.
Las plantas que no regulan su temperatura y los peces, que suelen
vivir a temperaturas más bajas, poseen ácidos grasos insaturados en
sus lípidos saponificables. Estos lípidos son más saludables que los
saturados.
Cuando los ácidos grasos se transportan por la sangre deben hacer
unidos a una proteína ya que son insolubles en agua. Esta proteína es
la albúmina sérica. No obstante, la mayor parte de
los ácidos grasos que circulan suelen estar formando
parte de otros lípidos en forma de lipoproteínas.
3. LOS LÍPIDOS SAPONIFICABLES
LA GRASAS O TRIACILGLICEROLES
Son lípidos, ésteres en concreto, formados por la
esterificación de los tres gurpos OH del glicerol con
ácidos grasos. Son los lípidos más sencillos.
Algunos tienen los tres ácidos grasos iguales. Es el
caso de
() Triestearina (con 3 ácidos esteáricos)
() Tripalmitina (con 3 ácidos palmíticos)
() Trioleína (con 3 ácidos oleicos)
Son molécula muy hidrófobicas.
Lostriacilgilcéridos líquidos reciben el nombre de
aceites suelen ser de origen vegetal como el de maíz o
de oliva (trioleína). Los triacilglicéridos con ácidos
grasos saturados como la triestearina son sólidos a
temperatura ambiente y se denominan sebos.
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Cuando se dejan alimentos con ácidos grasos a temperatura
ambiente, los dobles enlaces se rompen y fruto de la rotura del ácido
grasos se producen aldehídos que son más volátiles y producen mal
olor. Es el olor a rancioi y este proceso se llama enranciamiento.
Funciones:
La principal función es la de reserva energética. Se acumula en forma
(ver vídeo formación de una de pequeñas gotitas en el interior de las células. Algunos animales
grasa) poseen un tejido especializado para acumularlo que es el tejido
adiposo, formado por adipocitos, células ovoides con una gran
vacuola de grasas y núcleo excéntrico.
Las grasas aportan mucha más energía que los azúcares cuando se
oxidan en el organismo y ocupan menos volumen. Ese es el motivo
por el que son las principales biomoléculas de reserva de los
animales que son organismos móviles.
En las plantas suelen acumularse en semilla (girasol) o en frutos
(aceituna)
Las lipasas son enzimas que hidrolizan los lípidos. Se encuentran en
los adipocitos y semillas para cuando es necesario liberar los ácidos
grasos para su combustión y producir así energía y también en el
jugo pancreático para digerir las grasas que ingieren los animales de
modo que puedan ser absorbidas a través del intestino.
El aislamiento térmico es otras de las funciones del tejido graso o
adiposo y por eso es frecuente en animales que viven en zonas frías
como los pinnípedos (focas) o pingüinos.
Este tejido también sirve de almohadillamiento como en el caso de
los depósitos que hay en los “pies” de los cánidos y felinos.
Un caso curioso de almacenamiento de grasas (y también ceras) es el
de los cachalote lo que les permite regular su flotación en zonas de
aguas muy frías.
LAS CERAS
Sone steres de ácidos grasos con alcoholes de cadena larga (entre 16
y 30 átomos de carbono) generándose molécula con colas
hidrocarbonadas muy largas y serán, por lo tanto, muy hidrófobas.
Sus funciones biológicas más
relevantes son:
•Reserva de combustible del
plancton
•Impermeabilización por su gran
poder hidrofóbico y protección:
recubren hojas (el brillo del
acebo) y plumas como en el caso
de las aves acuáticas.
•Estructural, como la cera que
forma los panales de las abejas, un
éster de ácido palmítico con el
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alcohol triacontanol.
LOS LÍPIDOS ESTRUCTURALES DE
MEMBRANA
Dentro de este grupo encontramos los
fosfoglicéridos y los esfingolípidos. El
colesterol también se puede encontrar en la
membrana pero su función no es tanto
estructural como la de regular la fluidez de
la membrana. El colesterol se estudiará en
los esteroides.
Estos lípidos tienen un marcado carácter
anfipático y por eso forman la base de las
membranas biológicas al formar
espontáneamente bicapas capaces de
separar dos medios acuosos.
Los fosfoglicéridos
( glicerofosfolípidos)
Son biomoléculas resultado de la
esterificación de los OH del C1 y C2 del
glicerol por sendos ácidos grasos
(generalmente uno saturado y otro
insaturado) y un grupo fosfato en el C3. El
grupo fosfato está cargado
negativamente a pH fisiológico. Este
compuesto recibe el nombre de ácido
fosfatídico.
Para completar la estructura del
fosfoglicérido se une a éste un alcohol
polar como la serina, la colina, la
etanolamina o bien un polialcohol como el
inositol. Así tendremos la fosfatidil
serina, fosfatidil inositol, etc.
La región del fosfato con el alcohol polar
es la región hidrofílica del
glicerofosfolípido o cabeza polar. Las
cadenas hidrocarbonadas de los ácidos
grasos son las regiones hidrófobas o colas
apolares. Los plasmalógenos son
glicerofosfolípidos en los
Existen lípidos de membrana derivados de la esterificación del que los ácidos grasos
glicerol por ácidos grasos que NO tienen fósforo. Es el caso de están unidos al glicerol
galactolípidos (galactosa unida al C3 del glicerol) o sulfolípidos. por enlace tipo éter y no
Ta,bién se encuentran en este grupo los lípidos de las membranas de éster. Son frecuentes en
las arqueobacterias que en vez de ácidos grasos tienen hidrocarburos algunos organismos
ramificados en C1 y C2 y disacáridos en el C3. unicelulares, en la
membrana de las células
Los fosfoglicéridos también pueden formar micelas y liposomas en del tejido cardiaco y
disolución acuosa. como factor activador de
las plaquetas
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Los esfingolípidos
También tienen una cabeza polar y dos colas apolares pero una de
estas colas es del alcohol que forma estos lípidos, la esfingosina.
El esfingolípido más sencillo es la ceramida formado por la
esfingosina y un ácido graso que esterifica a dicho alcohol.
El grupo que se añade a la ceramida será su cabeza polar y diferencia
dos grandes grupos de esfingolípidos
• (a): Esfingofosfolípidos o esfingomielinas: contienen
fosfocolina y fosfoetanolamina como cabeza polar. Estos lípidos
junto con los fosfoglicéridos constituyen lo que se ha llamado
tradicionalmente fosfolípidos. Estos esfingolípidos se
encuentran en las membranas de las células animales y,
especialmente, las que forman las vainas de mielina que recubren
el axón de las neuronas.
• (b): Glucoesfingolípidos: tienen azúcares unidos a la ceramida.
Se suelen encontrar en la capa externa (la orientada al medio
extracelular) de la membrana plasmática. Se subdividen en
• Cerebrósidos: si el azúcar es un monosacárido. La galactosa
se halla presente en glucoesfingolípidos de las membranas
del tejido nervioso y la glucosa en el resto de los tejidos.
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• Gangliósidos: cuando el azúcar es un oligosacárido
complejo generalmente terminado en ácido N-acetil
neuramínico o ácido siálico.
Ejemplo de gangliósido
Muchos esfingolípidos tienen
como función actuar como sitios
de reconocimiento celular. Es el
caso, por ejemplo, de los tipos
de grupo sanguíneo que se
diferencian según la cadena de
oligosacáridos que haya en los
esfingolípidos de la membrana
de los eritrocitos.
LA SAPONIFICACIÓN
Es una reacción en caliente de un
lípido con ácidos grasos,
generalmente triacilglicéridos,
con una bae fuerte KOH o NaOH.
Uno de los productos es la sal de
sodio o potasio de los ácidos
grasos o jabones.
La reacción de sebo de cerdo u
otros animales con sosa (NaOH) ha
sido un método tradicional de
fabricar jabón.
El hecho de que los lípidos con
ácidos grasos puedan formar
jabones hace que se les llame
“sapo”nificables.
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4. LOS LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
Son los lípidos que carecen de ácidos grasos.
ESTEROIDES
Son lípidos derivados de ciclopentanoperhidrofenantreno (o
esterano) un compuesto orgánico fruto de la condensación de cuatro
anillos de hidrocarburo, tres de seis átomos y un cuarto de cinco. El
esterano es fabricado por nuestras células a partir del isopreno (2,3-
dimetil-butadieno)
ESTEROLES
Se caracterizan porque el esterano tiene un grupo OH en el C3. Este
grupo OH que es polar les confiere la propiedad de ser anfipáticos.
El colesterol es uno de los esteroles de mayor importancia biológica
en los tejidos animales. Tiene una larga
cadena hidrocarbonada que parte del C17 y
que le servirá de anclaje a la bicapa lipídica
de la membrana.
El colesterol, además de encontrarse en las
membranas biológicas es un importante
precursor de otras muchas moléculas de
importante actividad fisiológica como
hormonas y ácidos biliares.
Los ácidos biliares son derivados del
colesterol que actúan como detergentes en
Colesterol nuestro intestino emulsionando a las grasas
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para que sean accesibles a las lipasas y se pueda llevar a cabo la
digestión.
Algunas hormonas como el estradiol son esteroles, pero otras se
generan por oxidación del esteroles en los que su grupo hidroxilo de
C3 pasa a ser un grupo carbonilo (C = O). Es el caso de
• Testosterona: hormona sexual masculina responsable de la
activación de la libido, de la estimulación de la
espermatogénesis y de la aparición de los caracteres sexuales
secundarios.
• Estradiol: es una hormona sexual femenina que desarrolla y
mantiene los caracteres sexuales secundarios
• Cortisol y cortisona: esteroides hormonales que se fabrican en
la corteza de la glándulas suparrenales. Tienen efecto
hiperglucémico (aumentan la glucosa en sangre), regulan la
presión arterial y tienen efecto inmunodepresor.
• Aldosterona: También se fabrica en la corteza de las glándulas
suprarrenales que aumenta la absorción de sodio en el riñón. Este
hecho tiene como consecuencia unos fenómenos osmóticos que
provocan la elaboración de una orina más concentrada
aumentando la retención de agua en el organismo.
Existen esteroides con función vitamínica como es el caso de la
vitamina D, vitamina que se forma en la piel en una reacción
bioquímica en la que interviene la luz ultravioleta, y que interviene
en la regulación de la captación de calcio en el intestino, en los
huesos y su reabsorción en el riñón.
(isopreno)
LOS TERPENOS
Son una familia de lípidos fruto de la polimerización del isopreno (2-
metil-2,3-butadieno)
Según el número de unidades se clasifican en
• Monoterpenos, si son fruto de la unión de dos isoprenos.
Algunos ejemplos son las esencias de las plantas como el olor a
limón producido por la molécula limoneno, o el geraniol que es el
terpeno volátil del olor a geranio. El aguarrás (“turpentine”) en
inglés contiene abundantes monoterpenos.
• Diterpenos, originados por la polimerización de cuatro
isoprenos y que tendrán 20 átomos de carbono. Entre ellos se
encuentra la cadena de fitol de la clorofila, las
resinas de las coníferas y el taxol un
anticancerígeno.
• Triterpenos. Tienen 30 carbonos como
consecuencia del enlace de seis isoprenos. Se
encuentran sobre todo en vegetales formando (limoneno)
parte de algunas ceras.
• Tetraterpenos, formados por ocho isoprenos. Los
más importantes son los carotenoides que son
sustancia pigmentadas debido a la presencia de
dobles enlaces conjugados en su molécula. El
caroteno más abundante es el -caroteno que
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presenta sendos ciclos en sus extremos y que es el precursor de
la vitamina A ya que ésta se forma por la transformación en el
intestino a partir del -caroteno ingerido. Se encuentra, por
ejemplo, en la zanahoria dándole ese característico color
anaranjado. Otro ejemplo es el licopeno que confiere el color
-caroteno
rojo al tomate.
• Politerpenos, formados por la unión de muchos isoprenos.
Algunos ejemplos son la ubiquinona (o coenzima Q) y la
palstoquinona, transportadores electrónicos en la mitocondria y
el cloroplasto respectivamente y también el látex.
5. DERIVADOS DEL ÁCIDO GRASO
Son lICOSANOIDES o DERIVADOS DEL ÁCIDO ARAQUIDÓNICO
(eikosi = 20 en griego, que es el número de carbonos del ácido graso
araquidónico, poliinsaturado 5-8-11-14)
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Estos icosanoides son sustancias mensajeras entre células, es decir,
fabricadas por unas provocan la activación de otras próximas.
• Prostaglandinas con característico anillo de cinco átomos de
carbono en su molécula. Se llaman así porque se encontraron en (prostaglandina)
primer lugar en la próstata aunque se
sintetizan en un gran número de tipos
celulares. Pueden estimular la
contracción del músculo liso del útero
durante el parto o la menstruación,
afectan al flujo sanguíneo, al ciclo
sueño vigilia, provan fiebre,
inflamación y dolor. El ácido acetil
salicílico, principio activo de la
aspirina, inhibe la síntesis de
prostaglandinas y por eso la aspirina es
antipirético, antiinflamatoria y
analgésica.
• Tromboxanos. Su anillo es de seis lados. Son producidos por las
plaqueta e inducen la formación de coágulos sanguíneos.
• Leucotrienos. Se llaman así porque se encontraron por primera
vez en los leucocitos. Algunos inducen la contracción del
músculo liso del árbol bronquial produciendo episodios
asmáticos. la prednisoa un esteroide sintético, inhibe su síntesis
y por eso su usa como antiasmático.
6. TRANSPORTE DE LÍPIDOS: LIPOPROTEÍNAS
Los lípidos son insolubles en agua y por esta
razón para poder ser transportados en la
sangre deben de ser solubilizados uniéndose a
otras biomoléculas. Estas biomoléculas son
son apoproteínas, generando así las
lipoproteínas. Se clasifican en cuatro grupos
que en orden de densidad creciente (volumen
decreciente) son: quilomicrones, VLDL, LDL
(estas dos últimas consituyen el “colesterol
malo” y HDL (“colesterol bueno”).
• Los quilomicrones son las lipoproteínas
que se forman tras la absorción de lípidos
en el intestino y viajan en primera instancia
por la linfa hasta que son depositadas en el torrente sanguíneo a
la altura de la vena subclavia izquierda.
• Las VLDL se forman en gran cantidad cuando hay exceso de
ácidos grasos porque ya están satisfechas las necesidades de
combustible para el organismo. Estos ácidos grasos forman
triglicéridos (también pueden formarse por exceso de azúcares)
en el hígado y desde allí son lanzados juntos al colestero y sus
ésteres a la sangre en forma de estas VLDL para llegar al músculo
y, sobre todo, al tejido adiposo. Durante el trayecto algunas de
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estas VLDL se transforman en LDL que suelen tener una mayor
concentración de colesterol. El exceso de estas lipoproteínas
termina por generar depósitos en las paredes de las arterias que
suelen degenerar en placas de ateroma poduciendo la
aterosclerosis. De ahí el nombre de “colesterol malo”.
• Las HDL son lipoproteínas con bajo contenido lipídico y elevado
proteíco. Son precisamente estas proteínas las que tienen la
capacidad de ir neutralizando las VLDL y quilomicrones
transformándolos en HDL que son conducidas al hígado. Esta
acción es la que le ha valido el adjetivo de “bueno” ya que
disminuye el nivel del “colesterol malo” en la sangre.
Las lipoproteínas son captadas por las células por receptores
específicos que las células expresan en su membrana en el momento
fisiológico adecuado.
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