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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
       UNIDAD PROFESIONAL
      INTERDISCIPLINARIA DE
         BIOTECNOLOGÍA
       “ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”

     QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA
             Grupo:2MM2


             Equipo: 3

            Integrantes:
BOBADILLA MORENO SERGIO EDUARDO
       DÍAZ SÁNCHEZ KARINA
           MIREYA ANAIS
   LÓPEZ ESPARZA VÍCTOR ADRIÁN
La cadena
   carbonada                      Compuestos con
  presenta un                       presencia de
grupo carboxilo      Ácidos        grupo carboxilo
   se llaman       carboxílicos   (-COOH) unido a
monocarboxilicos                   un grupo alquilo
o ácidos grasos,                        o arilo
El primer miembro de la
serie alifática de ácidos
carboxílicos es el ácido
   metanóico o ácido
         fórmico.



                             El primer miembro del
                             grupo aromático es el
                            ácido benzoico. Cuando
                             la cadena carbonada
                              presenta dos grupos
                            carboxilo, los ácidos se
                             llaman dicarboxílicos
Propiedades Químicas:
    El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta
   determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función
    consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo      (-
    OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones:
    pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro
    grupo.
Derivados de los Ácidos Carboxílicos

                                            Compuestos
                                           que presentan
                                           el grupo acilo o
                                           el grupo aroilo
                                            en los ácidos
                                              alifáticos o
                      DERIVADOS              aromáticos.




  sales de ácido,
ésteres, haluros de
 ácidos, anhídridos
 de ácidos, amidas
CLASIFICACIÓN
 ÉSTER



 Haluros
 de ácido


 Anhídridos
  de ácido




 AMIDAS
NOMENCLATURA
                          ácidos carboxílicos
                    reemplazando terminación      -
   IUPAC   NOMBRA   ano del alcano con igual número
                         de carbonos por -oico
APLICACIONES INDUSTRIALES
                                  Acido fumárico
Acido malónico para             como acidulante en
producción de                     fabricación de                Acido acético para
medicamentos,                       refrescos                    Fabricación de
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colorantes



                                                                        Acido acético para
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sodio como                               ÁCIDOS                              películas
conservador                            CARBOXÍLICO                         fotográficas
                                            S


 Acido benzoico                                                           Acido acético para
 en perfumería                                                             Fabricación de
                                                                           disolventes de
                                                                           resinas y lacas
                      Acido fórmico para
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                           tintorería        Suavizador de pieles
 En la industria alimentaría se emplea para las grasas y
 aceites principalmente como en el caso de los ácidos:
 Las porciones de la molécula de ácido graso. Es también la
 molécula de ácido graso que une al glicerol para formar
 mono, di, tri glicérido. El radical carboxilo se escribe
 bastante a menudo como COOH.
APLICACIÓN A INGENIERÍA EN ALIMENTOS
 1.1.-BENZOATO DE SODIO
 CONSERVADOR
  Usado como conservante, matando eficientemente a la mayoría de
  levaduras, bacterias y hongos.
  El benzoato sódico solo es efectivo en condiciones ácidas
  (pH<3,6) lo que hace que su uso más frecuente sea en conservas:
 En aliño de ensaladas (vinagre),
 En bebidas carbonatadas (ácido carbónico), en mermeladas (ácido
  cítrico),
 En zumo de frutas (ácido cítrico) y en salsas de comida china
  (soja, mostaza y pato).
El benzoato sódico está presente en muchos refrescos como
Sprite, Fanta, Sunkist, Dr Pepper y Coke Zero.
El sabor del benzoato sódico no puede ser detectado por
alrededor de un 25% de la población, pero para los que han
probado el producto químico, tienden a percibirlo como dulce,
salado o a veces amargo.
EJEMPLOS
   Acido láctico
  Normalmente se prepara por fermentación bacteriana de
  lactosa, almidón, azúcar de caña o suero de la leche.
   El ácido láctico que se forma en la leche por la fermentación de la lactosa es
  el que hace que aquélla se agrie.
   Se utiliza para elaborar queso, chucrut, col fermentada, bebidas suaves y
  otros productos alimenticios.
    Acido málico
  Se utiliza como aditivo alimentario por su acción antibacteriana y su
  agradable aroma.
    Acido cítrico
   Se emplea como aditivo en bebidas y alimentos para darles un agradable
  sabor ácido.
    Acido tartárico
   Se emplea como aderezo en alimentos y bebidas.
   Acido málico
  Se utiliza como aditivo alimentario por su acción antibacteriana y su
  agradable aroma.
   Acido cítrico
   Se emplea como aditivo en bebidas y alimentos para darles un agradable
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   Acido tartárico
   Se emplea como aderezo en alimentos y bebidas.
Algunos ácidos carboxílicos de los azucares que se
encuentran en al naturaleza integrando las pectinas se
sintetiza en forma comercial             por métodos
electroquímicos y sus sales se emplean en la industria
alimentaria ;por ejemplo la acción de la enzima glucosa
oxidasa transforma la glucosa en acido gluconico para
evitar el efecto dañino de este monosacáridos en el
huevo.
Éteres
  Tiene 2
  Grupos
 organicos              Estos pueden
enlazados al             ser: alquilos,
  oxigeno:              arilos o vinílos
  R-O-R´
Nomenclatura                    IUPAC


        Forma 1:



  Los éteres sin otros grupos
   funcionales se nombran
     identificando los dos
 sustituyentes organicos y se
   añade el vocablo “éter”
Forma 2:




  Si se encuentran otros grupos
    funcionales, la otra parte se
 considera como un sustituyente
             “alcoxi”.
Si los dos grupos funcionales son
identicos, se agrega el prefijo “di”
Se pueden considerar como
derivados orgánicos del agua:
                                 Son relativamente estables y
                                  no reactivos, sin embargo
     H-O-H     R-O-R´
                                 algunos reaccionan con aire
                                     formando peróxidos
  Por lo mismo tienen una
                                             O-O
    geometría parecida.




     Su derivado es el Sulfuro
             (R-S-R´)
Aplicaciones!
                               Éter dietilico
   Extracción de             como anestesico
   cocaína de las              y disolvente
   hojas de coca




                    Éteres

                                                 Anisol en
                                                perfumeria


    Fuertes
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                      Tetrahidrofurano
                      como disolvente
DEFINICIÓN

 Son compuestos orgánicos formados a partir de
 los hidrocarburos mediante la sustitución de uno
 o más grupos hidroxilo (-OH) por un número
 igual de átomos de hidrógeno.
TIPOS

 Primarios
 Secundarios
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PRIMARIOS
 Reaccionan muy lentamente.


 Como no pueden formar carbocationes, el
 alcohol primario activado permanece en solución
 hasta que es atacado por el ión cloruro.
SECUNDARIOS

 Tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos
TERCIARIOS
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 relativamente estables.
PROPIEDADES GENERALES
 Líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor
 característico

 Solubles en el agua.


 Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos
 de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a
 temperatura ambiente.
USOS
 Se utilizan como productos químicos intermedios
 y disolventes en las industrias de textiles,
 colorantes, productos químicos, detergentes,
 perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos,
 pinturas y barnices.
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                n-propanol
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 contacto y líquidos de frenos.

 También sirve como antiséptico, aromatizante
 sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos

 Desinfectante.
isopropanol
 Se utiliza como anticongelante, en aceites y tintas de
 secado rápido.

 Se emplea como antiséptico y sustitutivo del alcohol
 etílico en cosméticos (lociones para la piel, tónicos
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 pinturas, perfumes, productos de limpieza
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 acetaldehído, éter etílico y cloroetano.

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 crecimiento de levaduras, en la fabricación de
 revestimientos de superficie y en la preparación de
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 fotográfica, plásticos, jabones textiles, tintes de
 madera, tejidos con capa de resina sintética,
 cristal       inastillable      y        productos
 impermeabilizantes
NOMENCLATURA
    De acuerdo a la IUPAC
 Sustituir el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano
 progenitor, e identificando la posición del átomo del
 carbono al que se encuentra enlazado el grupo
 hidroxilo.
 Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el
 prefijo hidroxi-

 Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la
 cantidad de grupos OH que se encuentre.
Bibliografía
 www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_ac
    idos_carboxilicos.htm
   www.quimicaorganica.org/acidoscarboxilicos/index.php
   www,kira2629.wordpress.com/2009/06/22/utilidad-del-acido-
    carboxilico/
   1.- Malone, L. (1994). “Introducción a la Química”. Editorial:
    Noriega Limusa. Colección de Textos Politécnicos.pp 104, 109
   2.- Badui, D.(2006).”Química de los Alimentos”. Editorial:
    Pearson. 4° Edición. Pp 250 – 252 524,525.
   3.-Lawson, H.(1999). “Aceites y Grasas Alimentarias”. Editorial:
    Acribia.Zaragoza, España. Pp 185-186
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Acidos Carboxílicos

  • 1. INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL UNIDAD PROFESIONAL INTERDISCIPLINARIA DE BIOTECNOLOGÍA “ÁCIDOS CARBOXÍLICOS” QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA Grupo:2MM2 Equipo: 3 Integrantes: BOBADILLA MORENO SERGIO EDUARDO DÍAZ SÁNCHEZ KARINA MIREYA ANAIS LÓPEZ ESPARZA VÍCTOR ADRIÁN
  • 2. La cadena carbonada Compuestos con presenta un presencia de grupo carboxilo Ácidos grupo carboxilo se llaman carboxílicos (-COOH) unido a monocarboxilicos un grupo alquilo o ácidos grasos, o arilo
  • 3. El primer miembro de la serie alifática de ácidos carboxílicos es el ácido metanóico o ácido fórmico. El primer miembro del grupo aromático es el ácido benzoico. Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos
  • 4. Propiedades Químicas: El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta  determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (- OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.
  • 5. Derivados de los Ácidos Carboxílicos Compuestos que presentan el grupo acilo o el grupo aroilo en los ácidos alifáticos o DERIVADOS aromáticos. sales de ácido, ésteres, haluros de ácidos, anhídridos de ácidos, amidas
  • 6. CLASIFICACIÓN ÉSTER Haluros de ácido Anhídridos de ácido AMIDAS
  • 7. NOMENCLATURA ácidos carboxílicos reemplazando terminación - IUPAC NOMBRA ano del alcano con igual número de carbonos por -oico
  • 8. APLICACIONES INDUSTRIALES Acido fumárico Acido malónico para como acidulante en producción de fabricación de Acido acético para medicamentos, refrescos Fabricación de plaguicidas y polímeros colorantes Acido acético para Benzoato de Producción de sodio como ÁCIDOS películas conservador CARBOXÍLICO fotográficas S Acido benzoico Acido acético para en perfumería Fabricación de disolventes de resinas y lacas Acido fórmico para procesos de Acido fórmico como tintorería Suavizador de pieles
  • 9.  En la industria alimentaría se emplea para las grasas y aceites principalmente como en el caso de los ácidos: Las porciones de la molécula de ácido graso. Es también la molécula de ácido graso que une al glicerol para formar mono, di, tri glicérido. El radical carboxilo se escribe bastante a menudo como COOH.
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  • 12. APLICACIÓN A INGENIERÍA EN ALIMENTOS 1.1.-BENZOATO DE SODIO CONSERVADOR Usado como conservante, matando eficientemente a la mayoría de levaduras, bacterias y hongos. El benzoato sódico solo es efectivo en condiciones ácidas (pH<3,6) lo que hace que su uso más frecuente sea en conservas:  En aliño de ensaladas (vinagre),  En bebidas carbonatadas (ácido carbónico), en mermeladas (ácido cítrico),  En zumo de frutas (ácido cítrico) y en salsas de comida china (soja, mostaza y pato).
  • 13. El benzoato sódico está presente en muchos refrescos como Sprite, Fanta, Sunkist, Dr Pepper y Coke Zero. El sabor del benzoato sódico no puede ser detectado por alrededor de un 25% de la población, pero para los que han probado el producto químico, tienden a percibirlo como dulce, salado o a veces amargo.
  • 14. EJEMPLOS  Acido láctico Normalmente se prepara por fermentación bacteriana de lactosa, almidón, azúcar de caña o suero de la leche. El ácido láctico que se forma en la leche por la fermentación de la lactosa es el que hace que aquélla se agrie. Se utiliza para elaborar queso, chucrut, col fermentada, bebidas suaves y otros productos alimenticios.  Acido málico Se utiliza como aditivo alimentario por su acción antibacteriana y su agradable aroma.  Acido cítrico Se emplea como aditivo en bebidas y alimentos para darles un agradable sabor ácido.  Acido tartárico Se emplea como aderezo en alimentos y bebidas.
  • 15. Acido málico Se utiliza como aditivo alimentario por su acción antibacteriana y su agradable aroma.  Acido cítrico Se emplea como aditivo en bebidas y alimentos para darles un agradable sabor ácido.  Acido tartárico Se emplea como aderezo en alimentos y bebidas.
  • 16. Algunos ácidos carboxílicos de los azucares que se encuentran en al naturaleza integrando las pectinas se sintetiza en forma comercial por métodos electroquímicos y sus sales se emplean en la industria alimentaria ;por ejemplo la acción de la enzima glucosa oxidasa transforma la glucosa en acido gluconico para evitar el efecto dañino de este monosacáridos en el huevo.
  • 17. Éteres Tiene 2 Grupos organicos Estos pueden enlazados al ser: alquilos, oxigeno: arilos o vinílos R-O-R´
  • 18. Nomenclatura IUPAC Forma 1: Los éteres sin otros grupos funcionales se nombran identificando los dos sustituyentes organicos y se añade el vocablo “éter”
  • 19. Forma 2: Si se encuentran otros grupos funcionales, la otra parte se considera como un sustituyente “alcoxi”. Si los dos grupos funcionales son identicos, se agrega el prefijo “di”
  • 20. Se pueden considerar como derivados orgánicos del agua: Son relativamente estables y no reactivos, sin embargo H-O-H R-O-R´ algunos reaccionan con aire formando peróxidos Por lo mismo tienen una O-O geometría parecida. Su derivado es el Sulfuro (R-S-R´)
  • 21. Aplicaciones! Éter dietilico Extracción de como anestesico cocaína de las y disolvente hojas de coca Éteres Anisol en perfumeria Fuertes pegamentos Tetrahidrofurano como disolvente
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  • 23. DEFINICIÓN  Son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo (-OH) por un número igual de átomos de hidrógeno.
  • 25. PRIMARIOS  Reaccionan muy lentamente.  Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro.
  • 26. SECUNDARIOS  Tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos
  • 27. TERCIARIOS  Reaccionan casi instantáneamente, relativamente estables.
  • 28. PROPIEDADES GENERALES  Líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico  Solubles en el agua.  Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente.
  • 29. USOS  Se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices.
  • 30.  Disolvente n-propanol utilizado en lacas, cosméticos, lociones dentales, tintas de impresión, lentes de contacto y líquidos de frenos.  También sirve como antiséptico, aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos  Desinfectante.
  • 31. isopropanol  Se utiliza como anticongelante, en aceites y tintas de secado rápido.  Se emplea como antiséptico y sustitutivo del alcohol etílico en cosméticos (lociones para la piel, tónicos capilares )
  • 32. isobutanol  Disolvente para revestimientos de superficie y adhesivos, se emplea en lacas, decapantes de pinturas, perfumes, productos de limpieza
  • 33. Etanol  Materia prima de numerosos productos, como acetaldehído, éter etílico y cloroetano.  Se utiliza como aditivo alimentario y medio de crecimiento de levaduras, en la fabricación de revestimientos de superficie y en la preparación de mezclas de gasolina y alcohol etílico
  • 34. Metanol  Se utiliza en la fabricación de película fotográfica, plásticos, jabones textiles, tintes de madera, tejidos con capa de resina sintética, cristal inastillable y productos impermeabilizantes
  • 35. NOMENCLATURA De acuerdo a la IUPAC
  • 36.  Sustituir el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.
  • 37.  Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-  Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.
  • 38. Bibliografía  www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_ac idos_carboxilicos.htm  www.quimicaorganica.org/acidoscarboxilicos/index.php  www,kira2629.wordpress.com/2009/06/22/utilidad-del-acido- carboxilico/  1.- Malone, L. (1994). “Introducción a la Química”. Editorial: Noriega Limusa. Colección de Textos Politécnicos.pp 104, 109  2.- Badui, D.(2006).”Química de los Alimentos”. Editorial: Pearson. 4° Edición. Pp 250 – 252 524,525.  3.-Lawson, H.(1999). “Aceites y Grasas Alimentarias”. Editorial: Acribia.Zaragoza, España. Pp 185-186