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HIDROCARBUROS
INSATURADOS
ALQUENOS
(Olefinas)
GENERALIDADES
- Fórmula molecular CnH2n
- Enlaces dobles carbono-carbono
Está constituido por un
enlace sigma y un
enlace pi
El enlace C=C en el etileno es de 1.33 Å,
mucho más corto que el enlace simple C-C
del etano que es de 1.54 Å.
En los enlaces dobles C=C no hay libre
rotación.
Este es el origen de la isomería cis-trans.
NOMENCLATURA
DE
ALQUENOS
REGLAS PARA NOMBRAR
ALQUENOS
prefijos (met-, et-, prop-, but-)
sufijo -ano por -eno
2. La cadena más larga con el el doble
enlace.
varios dobles enlaces, la mayor cantidad
posible, (aunque no sea la más larga)
3. La numeración por el extremo mas
cercano al doble enlace.
4. isómeros espaciales con la
notación cis/trans.
4. isómeros espaciales con la
notación cis/trans.
EJERCICIOS
Nombrar los siguientes alquenos
DIBUJA LAS FÓRMULAS DE LOS SIGUIENTES
COMPUESTOS:
2-Metilhexa-1,5-dieno
2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno
2-cloro- 4-tert-Butilhept-1-eno
- 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno
- Hept-1-eno
- cis-Oct-3-eno
- 3-Etilpent-2-eno
- trans-1,4-Dibromobut-2-eno
- 3-Clorohex-2-eno
- Buta-1,3-dieno
- Hexa-1,4-dieno
- 5-Metil-3-propilocta-1,4,6-trieno
- 6-Metil-6-propilnona-2,4,7-trieno
- 2,3,5-Trimetilocta-1,4-dieno
- 3-Propilhepta-1,5-dieno.
T
A
L
L
E
R
PROPIEDADES
FÍSICAS
DE ALQUENOS
PROPIEDADES FÍSICAS DE
LOS ALQUENOS
A T y P ordinarias los tres
primeros alquenos son gases.
Los once siguientes son
líquidos.
los términos superiores son
sólidos, fusibles y volátiles.
El punto de ebullición,
el de fusión, la
viscosidad y la
densidad aumentan
conforme el peso
molecular.
PROPIEDADES FÍSICAS DE
LOS ALQUENOS
.
Nombre
oficial
Nombre
Común
Fórmula
Molecular
Punto de
ebullición
(°C)
Punto de
fusión (°C)
Densidad (a
20°C)
Eteno Etileno C2H4 -169.4° -102.4° —-
Propeno Propileno C3H6 -185° -47.7 —-
1Buteno o-butileno C4H8 -185.8° -6.5 .0617
1Penteno o-amileno C5H10 -166° 30.1 .643
1Hexeno o-hexileno C6H12 -138° 63.5 .675
1Hepteno o-heptileno C7H14 -119.1° 93.1 .698
1Octeno o-octileno C8H16 -104° 122.5 .716
PROPIEDADES
QUÍMICAS
DE LOS
ALQUENOS
Gran variedad de
reacciones químicas.
Relacionadas con la alta
reactividad del
enlace doble
HIDROGENACIÓN
R-CH=CH2---->R-CH2-CH3
HALOGENACIÓN
OZONÓLISIS
OXIDACIÓN
KMnO4 diluido y en frio conduce a la
formación de dioles o glicoles:
OXIDACIÓN FUERTE
Con permanganato de potasio
(H+:OH) calentando se forman
ácidos carboxílicos.
ADICIÓN DE ÁCIDOS
HALOGENADOS
Cumple la regla Markownikoff.
POLIMERIZACIÓN
En presencia de ácido sulfúrico se
forman polímeros.
POLIMERIZACIÓN
Se puede obtener polietileno calentando
etileno a elevadas presiones y en
presencia de peróxidos.
HIDROBORACIÓN DE
ALQUENOS
Es una reacción de hidratación
de alquenos AntiMarkovnikov
por acción del borano, BH3
OXIDACIÓN DE WACKER
síntesis del acetaldehído a partir
de oxidación indirecta
del etileno con cloruros de cobre y paladio.
SÍNTESIS
DE
ALQUENOS
SINTESIS MEDIANTE E2
(ELIMINACIÓN BIOMOLECULAR)
A partir de haloalcanos y sulfonatos de alquilo.
Se obtiene mayoritariamente el alqueno más
sustituido (regla de Saytzev).
SINTESIS MEDIANTE E2
(ELIMINACIÓN BIOMOLECULAR)
Con tert-butóxido se invierte
la proporción de los productos
(regla de Hofmann).
DESHIDRATACIÓN DE
ALCOHOLES
Con ácidos minerales a elevadas
temperaturas provoca la pérdida e agua.
PIRÓLISIS DE ALCANOS
alcanos se pueden romper por el calor,
generando radicales más pequeños. Se
pueden producir un alcano y un alqueno:
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La elevada reactividad del doble enlace
los hace importantes intermediarios de
la síntesis de una gran variedad de
compuestos orgánicos.
El alqueno de mayor uso industrial es
el ETILENO
USOS DEL ETILENO
Se utiliza para obtener polietileno, de gran
uso en cañerías, envases, bolsas y
aislantes eléctricos, alcohol etílico, etilen-
glicol, cloruro de vinilo y estireno.
HIDROCARBUROS INSATURADOS
ALQUINOS
ALQUINOS GENERALIDADES
FÓRMULA MOLECULAR
CnH2n-2
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GENERALIDADES
Dos enlaces π perpendiculares entre si
Un enlace sigma por híbridos sp.
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DE
ALQUINOS
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
1. Sustituyen el sufijo - ano por - ino.
La cadena principal la de mayor longitud que
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NOMENCLATURA DE ALQUINOS
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
Mayor número de enlaces triples
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dobles y triples enlaces, se procede así:
1. Mayor número de enlaces, dobles y triples.
2. preferencia al enlace doble al enumerar.
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NOMBRAR LOS SIGUIENTES ALQUINOS
SEGÚN LAS REGLAS IUPAC
NOMBRAR LOS SIGUIENTES ALQUINOS
SEGÚN LAS REGLAS IUPAC
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PROPIEDADES
FÍSICAS DE
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SÍNTESIS DE ALQUINOS
SÍNTESIS DE ALQUINOS
A partir del carburo de calcio.
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