Nomenclatura de alcoholes y fenoles apegada a las recomendaciones de la IUPAC de 1993.

1. M. en E. Manuel Acevedo Díaz

2. Química II Plantel V UAPUAZ 2
 Son compuestos químicos orgánicos que contienen
un grupo Hidroxilo (-OH) en sustitución de un
átomo de Hidrógeno enlazado de forma covalente a
un átomo de carbono.
 Su fórmula general es R-OH.

3.  Los alcoholes se pueden considerar como
derivados del agua (H-OH), por sustitución de un
hidrógeno por un grupo alquilo (R-OH). La
molécula puede contener uno o más grupos
funcionales colocados en diferentes carbonos, ya
que, según la Regla de Erlenmeyer:
“En un mismo carbono no pueden haber dos
oxhidrilos”
Flores L. T. & Ramírez D. A. (2004) Química Orgánica México: Esfinge (p.198)
Química II Plantel V UAPUAZ 3

4. Usos y aplicaciones
 Son importantes como disolventes y/o intermediarios
químicos.
 El Metanol o Alcohol Metílico es un alcohol
altamente tóxico: la ingesta en muy pequeñas
cantidades produce ceguera, y en cantidades mayores a
30 mL, la muerte.
 Se emplea en la fabricación de barnices y en la
desnaturalización del etanol para usos industriales
 Se obtiene de la destilación seca de la madera y en la
industria petroquímica.
Química II Plantel V UAPUAZ 4

5.  El Etanol o Alcohol Etílico es un líquido
transparente, de olor y sabor fuerte, volátil, materia
prima de numerosas industrias de licores, perfumes,
cosméticos y jarabes.
 También se usa como combustible y desinfectante
(antiséptico).
 Mezclado con gasolina se convierte en un poderoso
combustible: el Gasohol.
Química II Plantel V UAPUAZ 5

6.  El etano-1,2-diol (Etilenglicol) es empleado como
anticongelante.
 El propano-1,2,3-triol (Glicerol o Glicerina) Es un
líquido dulce y denso que se obtiene como sub-
producto de la fabricación del jabón.
 Se usa como disolvente y edulcorante, en la fabricación
de dinamita y para lubricar cuero.
 Representa el compuesto base para la producción de
jabones de tocador y como suavizante de la piel.
Química II Plantel V UAPUAZ 6

7. Clasificación:
 De acuerdo al tipo de carbono que soporta al grupo
funcional, los alcoholes se pueden clasificar en:
 Alcoholes Primarios: Son aquellos donde el grupo funcional
(-OH) se encuentra unido a un carbono primario. Por
ejemplo, los Alcoholes Metílico y Etílico.
OH
Química II Plantel V UAPUAZ 7
Metanol Etanol

8.  Alcoholes Secundarios: Son aquellos donde el grupo
funcional (-OH) se encuentra unido a un carbono
secundario. Por ejemplo, el Alcohol Isopropílico
(Isopropanol o Propan-2-ol)
OH
Química II Plantel V UAPUAZ 8
Propan-2-ol

9.  Alcoholes Terciarios: Son aquellos donde el grupo
funcional (-OH) se encuentra unido a un carbono
terciario. Por ejemplo, el Alcohol Terbutílico (Terbutanol
o 2-metilpropan-2-ol.
OH
Química II Plantel V UAPUAZ 9
2-metilpropan-2-ol

10.  De acuerdo al número de grupos funcionales
presentes, los alcoholes se pueden clasificar en:
 Monoalcoholes: Son aquellos que tienen sólo un
grupo –OH por molécula. Por ejemplo, el etanol.
 Dialcoholes o Dioles: Son aquellos que tienen dos
grupos –OH por molécula. Por ejemplo, el etilenglicol.
 Trialcoholes o Trioles: Son aquellos que tienen tres
grupos –OH por molécula. Por ejemplo, el glicerol.
 Polialcoholes o Polioles: Son aquellos que tienen
más de tres grupos –OH por molécula.
Química II Plantel V UAPUAZ 10

11. Nomenclatura Común
 Se antepone al nombre del padre la palabra “Alcohol” y
se le agrega el sufijo “-ílico”.
 Por ejemplo:
OH
Alcohol Metílico
OH
Alcohol Etílico
OH
Alcohol Propílico
Química II Plantel V UAPUAZ 11

12. OH
Alcohol isopropílico
OH
Alcohol secbutílico
OH
Alcohol isoamílico
o isopentílico
OH
Alcohol terbutílico
OH
Alcohol neopentílico
Química II Plantel V UAPUAZ 12

13. Nomenclatura Por Sustitución
 Regla 1. Los alcoholes monofuncionales se nombran
sustituyendo la “o” final del nombre del hidrocarburo
base, por la terminación “-ol”, precedida del número
locante. Ejemplos:
OH
Metanol
OH
Etanol
OH2
1
3
Propan-2-ol
Química II Plantel V UAPUAZ 13

14.  Regla 2. Para indicar que el grupo funcional está
presente en repetidas ocasiones, al nombre padre se le
agregan los prefijos multiplicativos griegos
correspondientes precediendo a la terminación “-ol”.
 El sufijo estará formado por los localizadores, el prefijo
multiplicativo y la terminación “ol”.
OHOH
Etano-1,2-diol
“Etilenglicol”
1
2
3
OH OH
OH
Propano-1,2,3-triol
“Glicerol o Glicerina”
Química II Plantel V UAPUAZ 14

15.  Regla 3. La presencia de ramificaciones se señala del
modo acostumbrado y antes del nombre del alcohol.
1
2
3
4
5
6
OH
OH
7
5-etilHept-3-en-2,3-diol6-etil-2-metil-3-propilheptano-1,7-diol
2
3
4
5
6
7
1
OH
OH
Química II Plantel V UAPUAZ 15

16. Química II Plantel V UAPUAZ 16
M. en E. Manuel Acevedo Díaz

17. Fenoles
 Tienen como fórmula general Ar-OH. En estos
compuestos el grupo –OH está unido directamente al
anillo bencénico y, al igual que los alcoholes, se
pueden considerar como derivados del agua, en la que
un hidrógeno ha sido sustituido por un grupo arilo.
OH
Química II Plantel V UAPUAZ 17

18. Nomenclatura
 Regla 1. Los fenoles se nombran,
generalmente, como derivados del
miembro más sencillo de la serie, el
Fenol.
 Regla 2. Algunos compuestos fenólicos
reciben nombres comunes, como los
metilfenoles, conocidos como
“Cresoles”
OH
o-cresol
(Existen los 3 isómeros: o-, m- y p-)
OHCl
m-cloro fenol
Química II Plantel V UAPUAZ 18

19. OH
OH
o-hidroxifenol
“Catecol”
OH
OH
m-hidroxifenol
“Resorcinol”
p-hidroxifenol
“Hidroquinona”
1
2
6
3
5
4
OHCl
Br
2-bromo-5-clorofenol
OH
OH
Química II Plantel V UAPUAZ 19
 Regla 3. Si existen más sustituyentes, la
cadena deberá numerarse, otorgando
siempre el #1 al C unido al grupo –OH,
y la numeración progresiva será la que
otorgue las menores posiciones a los
demás sustituyentes.

20. Ejercicios
 Formule:
 2-propilpentanol
 2,4-dimetilpentan-3-ol
 2,2-dimetilpropanol
 Etinol
 Hepta-1,6-dieno-2,3,5-triol
 m-etilfenol
 p-fenodiol
Química II Plantel V UAPUAZ 20

21. Bibliografía:
 Cobaep. (18 de 09 de 2013). Obtenido de
http://moodle.cobaep.edu.mx:8082/CienciasExperimentale
s/images/Quimica/Quim2Bloq4/NomenclaturaIUPAC.pdf
 Flores de Labardini, T., & Ramírez de Delgado, A. (2004).
Química Orgánica para Nivel Medio Superior. Naucalpan,
Estado de México: Esfinge.
 IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic
Chemistry. (18 de Septiembre de 2013). A Guide to IUPAC
Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations
1993). Obtenido de
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
Química II Plantel V UAPUAZ 21