1. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA
ORGÁNICA
INSTITUTO TECNOLOGICO DE CIUDAD ALTAMIRANO
Materia: Química
Maestra: Erika Oropeza Bruno
Alumna: Yaritza Diaz Balbuena
2. INTRODUCCIÓN A LA
QUÍMICA ORGÁNICA
La Química Orgánica se ocupa del estudio de las
propiedades y transformaciones de los compuestos
que contienen el elemento carbono. Es llamada
también Química de los compuestos del Carbono.
La Química Orgánica, es la ciencia básica que
permite explicar los procesos químicos que tienen
lugar en los organismos vivos.
La parte más importante de la química orgánica es
la síntesis de moléculas. Los compuestos que
contienen carbono se denominaron originalmente
orgánicos porque se creía que existían únicamente
en los seres vivos.
3. En 1806 Jons Jacöb
Berzelius
Introduce el concepto de
química orgánica
http://web.usal.es/~frena/MoberlyQFS/documents/introduccion.pdf
4. La Química orgánica, también llamada Química
del carbono, se ocupa de estudiar las
propiedades y reactividad de todos los
compuestos que llevan carbono en su
composición. El número de compuestos
orgánicos existentes tanto naturales (sustancias
que constituyen los organismos vivos:
proteínas, grasas, azúcares.
De ahí el sobrenombre de Química orgánica)
como artificiales (por ejemplo, los plásticos) es
prácticamente infinito, dado que el átomo de
carbono tiene gran capacidad para:
5. Formar hasta cuatro enlaces de tipo covalente.
Estos enlaces pueden ser sencillos, dobles o
triples.
Enlazarse con elementos tan variados como
hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, flúor, c
loro, bromo, yodo.
Constituir cadenas de variada longitud, desde
un átomo de carbono hasta miles;
lineales, ramificadas o, incluso, cíclicas.
6. Los compuestos orgánicos de los organismos vivos
son compuestos de carbono.
http://media0.webgarden.es/files/media0:4c8b475aa
3721.pdf.upl/Formulacion_Quimica_Organica_basi
ca.pdf
7. DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS
ORGÁNICOS E INORGÁNICOS
Compuestos orgánicos
• Son poco resistentes a la acción
del calor, se destruye a
temperaturas relativamente
bajas (menores a 400°C).
• Sus moléculas contienen
fundamentalmente átomos de
C, H, O, N, y en pequeñas
proporciones, S, P, halógenos y
otros elementos.
• son insolubles en el H2O.
• Presentan enlaces covalentes.
• Uso de catalizadores positivos.
http://www.fullquimica.com/2012/08/diferencias-entre-compuestos-organicos.html
8. Compuestos inorgánicos
• No son combustibles.
• No son muy resistentes a la
acción del calor, se destruye a
elevadas temperaturas
(mayor de 400°C).
• Presentan enlaces iónicos.
• Tienen puntos de ebullición
y de fusión elevados.
• Fundidos o en solución son
buenos conductores de la
corriente eléctrica: son
"electrólitos".
http://conociendoquimica.blogspot.mx/2008/10/diferencias-entre-compuestos-orgnicos-e.html
9. ESTRUCTURAS Y PROPIEDADES DEL CARBONO
Estructura del carbono
El carbono contiene 4 electrones de valencia libres para enlazar se con
otros átomos.
Se encuentra en los combustibles fósiles como el petróleo y el gas
natural.
Presenta el fenómeno de alotropía:
–Carbón vegetal
–Grafito
–Diamante
–Futurelleno
http://www.ejemplode.com/38-quimica/607-estructura_del_carbono.html
10. Propiedades del carbono
Una de las propiedades de los elementos no
metales como el carbono es por ejemplo que los
elementos no metales son malos conductores
del calor y la electricidad. El carbono, al igual
que los demás elementos no metales, no tiene
lustre. Debido a su fragilidad, los no metales
como el carbono, no se pueden aplanar para
formar láminas ni estirados para convertirse en
hilos.
11. El estado del carbono en su forma natural es
sólido (no magnético). El carbono es un
elemento químico de aspecto negro (grafito)
Incoloro (diamante) y pertenece al grupo de
los no metales. El número atómico del
carbono es 6. El símbolo químico del carbono
es C. El punto de fusión del carbono es de
grados Kelvin o de -273,15 grados celsius o
grados centígrados. El punto de ebullición del
carbono es de grados Kelvin o de -273,15
grados Celsius o grados centígrados.
http://elementos.org.es/carbono
12. IMPORTANCIA, ESTRUCTURA DE GRUPOS
FUNCIONALES
Un grupo funcional es un átomo o grupo de
átomos que identifica a una clase de
compuestos orgánicos. Es una estructura que se
caracteriza por una conectividad y composición
específica de cadenas de hidrógeno y carbono
que forman hidrocarburos que se dividen:
compuestos aromáticos (grupo arilo), alcoholes,
aldehídos, cetonas, carboxílicos, éteres, aminas,
esteres y amidas.
http://portalacademico.cch.unam.mx/alumno/ap
rende/quimica2/gruposfuncionales
14. ALCANOS
Los alcanos son los hidrocarburos (compuestos de
C e H) más simples, no tienen grupo funcional y
las uniones entre átomos de carbono (con
hibridación sp3) son enlaces simples, cada orbital
se dirige a los vértices de un tetraedro. Cada orbital
forma un enlace σ con cada H.
Los alcanos pueden presentar cadena lineal o
ramificada. Cuando los compuestos presentan
la misma forma molecular y solamente difieren en
el orden en el que se enlazan los átomos en
la molécula se les denomina isómeros
constitucionales o estructurales.
http://web.usal.es/~frena/MoberlyQFS/documents/t
ema5.pdf
15. ¿Qué son?
Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de
hidrocarburos) de cadena abierta que están unidos entre
sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).
Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el nº de
carbonos.
¿Cómo se nombran?
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que
consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos
del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los
prefijos griegos que indican el número de átomos de
carbono y la terminación "-ano".
http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm
17. ALQUENOS
Son compuestos hidrocarbonados con uno o más dobles
enlaces entre átomos de carbono. Los alquenos con sólo
un doble enlace tienen como fórmula molecular
CnH2n, con n ≥ 2. Se nombran con los mismos prefijos
que los alcanos, cambiando la terminación -ano por -
eno, (eteno, propeno, 1-buteno). Para nombrar los
alquenos se toma como cadena principal la de mayor
longitud que contenga el doble enlace y se termina en -
eno. La posición del doble enlace se indica mediante un
número localizador. La numeración parte del extremo
que permite asignar los localizadores más bajos al doble
enlace.
http://www.educaplus.org/moleculas3d/alquenos.html
18. Nomenclatura de alquenos
La IUPAC nombra los alquenos cambiando la
terminación -ano del alcano por -eno. Se elige como
cadena principal la más larga que contenga el
doble enlace y se numera para que tome el
localizador más bajo.
Los alquenos presentan isomería cis/trans. En
alquenos tri y tetrasustituidos se utiliza la notación
Z/E.
Estructura del doble enlace
Los alquenos son planos con carbonos de
hibridación sp2. El doble enlace está formado por
un enlace σ que se consigue por solapamiento de
híbridos sp2 y un enlace π que se logra por
solapamiento del par de orbitales p
perpendiculares al plano de la molécula.
19. Estabilidad del doble enlace
Los dobles enlaces se estabilizan por
hiperconjugación, de modo que un alqueno es
tanto más estable cuantos más sustituyentes
partan de los carbonos sp2.
Síntesis de alquenos
Los alquenos se obtienen mediante reacciones
de eliminación a partir de haloalcanos y
mediante deshidratación de alcoholes.
20. • Reacciones de alquenos
Los alquenos adicionan gran variedad de
reactivos al doble enlace. Así, reaccionan con los
ácidos de los halógenos, agua en medio ácido.
http://www.quimicaorganica.net/alquenos.html
22. ALQUINOS
Los alquinos son compuestos que contienen al menos un
triple enlace. Con un triple enlace cumplen la fórmula
CnH2n-2 con n ≥ 2. Se nombran terminando en -ino el
nombre del alcano de igual número de carbonos. La
numeración parte del extremo que permite asignar los
localizadores más bajos al triple enlace.
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces
triples carbono-carbono. La fórmula molecular general
para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de
insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más
simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.
http://www.quimicaorganica.org/alquinos.html
http://www.educaplus.org/moleculas3d/alquinos.html
24. ISOMERÍA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
Hay dos tipos básicos de isomería: plana y espacial.
Isomería constitucional o estructural Forma de
isomería, donde las moléculas con la misma
fórmula molecular, tienen una diferente
distribución de los enlaces entre sus átomos, al
contrario de lo que ocurre en la estereoisomería.
Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes
modos de isomería:
Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de
este tipo tienen componentes de la cadena
acomodados en diferentes lugares, es decir las
cadenas carbonadas son diferentes, presentan
distinto esqueleto o estructura.
25. EJEMPLO
Un ejemplo es el pentano, del cual, existen
muchos isómeros, pero los más conocidos son el
isopentano y el neopentano.
http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa
26. IMPORTANCIA Y NOMENCLATURA DE
GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS
La mayoría de los grupos funcionales se
nombran usando ya sea un sufijo o un prefijo
Sin embargo algunos grupos funcionales se
nombran solo como prefijos, y se aplican las
mismas reglas que para otros prefijos.
La siguiente tabla muestra una serie de grupos
funcionales y su prefijo correspondiente.
Grupos funcionales expresados solo como
prefijos.
27. Grupo funcional Prefijo IUPAC Familia
F Fluoro Fluoroalcano
Cl Cloro Cloroalqueno
Br Bromo Bromoalqueno
I Yodo Yodoalqueno
NO2 Nitro Nitroalqueno
N3 Acido Azidoalcano
• En esta funcion R representa un grupo alquilo.
OR* Alcoxi Alcoxialcano
http://organica1.org/nomencla/nomen5.htm
28. Grupos Funcionales
Corresponde a un átomo o molécula que se une a
una molécula orgánica, dándole nuevas
propiedades a ésta. También se denominan Grupos
Sustituyentes o simplemente Funciones. Algunas
moléculas pueden poseer más de un grupo
funcional. Un conjunto de moléculas orgánicas que
presente un mismo grupo funcional poseerá
características similares.
29. Nomenclatura de compuestos que presentan grupos
funcionales: Se deben seguir las siguientes reglas:
El nombre de la cadena principal termina con el sufijo
propio del grupo funcional
A los criterios dados para elegir la cadena principal se
antepone el de escoger la que presenta el grupo funcional; el
carbono 1 será el del extremo que esté más cercano al grupo
funcional.
Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena
principal será el correspondiente al grupo funcional
principal elegido según el orden de menor a mayor
importancia. Los grupos funcionales no principales se
nombrarán eligiendo el prefijo correspondiente.
Si en el grupo funcional está presente un átomo de
Carbono, este también se debe contar como parte de la
cadena carbonada.
31. ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos orgánicos
formados a partir de los hidrocarburos mediante
la sustitución de uno o más grupos hidroxilo
por un número igual de átomos de hidrógeno.
El término se hace también extensivo a diversos
productos sustituidos que tienen carácter neutro
y que contienen uno o más grupos alcoholes.
Son compuesto orgánicos que contienen el
grupo hidroxilo (-OH). El metanol es el alcohol
más sencillo, se obtiene por reducción del
monóxido de carbono con hidrógeno.
32. 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud
que contenga el grupo -OH.
2.- Se numera la cadena principal para que el grupo -OH
tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene
preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos,
dobles y triples enlaces.
33. 3.- El nombre del alcohol se construye cambiando la
terminación -o del alcano con igual número de
carbonos por –ol.
4.-Cuando en la molécula hay grupos grupos
funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser
un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son
prioritarios frente a los alcoholes: ácidos
carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de
alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
34. 5.- El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y
alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -
OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/410-
nomenclatura-de-alcoholes.html
35. Los éteres se forman por condensación de dos
alcoholes con pérdida de agua. Si los dos
alcoholes son iguales el éter es simple y si son
distintos es mixto. Los éteres simples se
nombran anteponiendo la palabra éter seguida
del prefijo que indica cantidad de átomos de
carbono con la terminación ico. Ejemplo: éter
metílico, éter etílico.
Según IUPAC se nombran intercalando la
palabra oxi entre los nombres de los
hidrocarburos de los que provienen los
alcoholes.
36. Los éteres se forman por unión de dos grupos
alquilo (-R), o arilo (-Ar), a un oxígeno (-O-). Se
nombran los dos radicales por orden alfabético
y se termina con la palabra éter, (metiletil éter).
También se puede utilizar el prefijo oxi
interpuesto entre los radicales, (metoxietano).
http://www.educaplus.org/moleculas3d/eteres.h
tml
37. ¿Qué son?
Son compuestos que resultan de la unión de dos
radicales alquílicos o aromáticos a través de un
puente de oxígeno -O-.
¿Cómo se nombran?
Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-"
entre los dos radicales. Se considera el compuesto
como derivado del radical más complejo, así
diremos metoxietano, y no etoximetano.
CH3- O- CH2- CH3
Metoxietano
http://www.alonsoformula.com/organica/eteres.htm
39. ALDEHÍDOS
Los aldehídos son funciones de un carbono
primario, en los que se han sustituido dos
hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho
grupo el carbono se halla unido al oxígeno por
medio de dos enlaces covalentes.
Nomenclatura: la terminación ol de los
alcoholes se sustituye por al. Sin embargo los
primeros de la serie son más conocidos por sus
nombres comunes.
http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/
09/00066-los-aldehidos.html
40. PROPIEDADES
Propiedades físicas
La doble unión del grupo carbonilo son en parte
covalentes y en parte iónicas dado que el grupo
carbonilo está polarizado debido al fenómeno de
resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en
posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería
tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la
deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan
con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser
débil , las cetonas también se obtienen de la
deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen
de un alcohol secundario e igualmente son
deshidratados como permanganato de potasio y se
obtienen con una reacción débil , si la reacción del
alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
41. Propiedades químicas
Se comportan como reductor, por oxidación el
aldehído de ácidos con igual número de
átomos de carbono. La reacción típica de los
aldehídos y las cetonas es la adición
nucleofílica.
http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo
43. CETONAS
Las cetonas tienen el mismo grupo carbonilo
que los aldehídos pero en un carbono
secundario lo que modifica su reactividad. Se
nombran con la terminación ONA. La primera
de la serie es la propanona que se conoce con el
nombre común de acetona.
Estado natural: la acetona se halla en muy
pequeñas proporciones en la sangre. La
butanona en el aceite de ananá y la octanona en
el queso Roquefort.
http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/
09/00067-las-cetonas.html
44. ¿Cómo son?
El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un
carbono secundario.
¿Cómo se nombran?
Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a
la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales
unidos al grupo carbonilo o, más habitualmente,
como derivado del hidrocarburo por substitución
de un CH2 por un CO, con la terminación "-ona", y
su correspondiente número localizador, siempre el
menor posible y prioritario ante dobles o triples
enlaces.
http://www.alonsoformula.com/organica/cetonas.ht
m
46. Las aminas son compuestos que se forman al
sustituir uno o más hidrógenos del amoniaco
por grupos arilo o alquilo. Se clasifican en
primarias, secundarias o terciarias según se
sustituya uno, dos o tres de los hidrógenos. Se
nombran terminando el nombre del alcano del
que derivan en -amina.
http://www.educaplus.org/moleculas3d/aminas.
html
47. NOMENCLATURA Y EJEMPLOS DE
AMINAS
1.- Las aminas se pueden nombrar como
derivados de alquilaminas o alcanoaminas.
Veamos algunos ejemplos.
48. 2.- Si un radical está repetido varias veces, se indica
con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran
alfabéticamente.
3.- Los sustituyentes unidos directamente al
nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula
hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
49. 4.- Cuando la amina no es el grupo funcional
pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte
de los grupos funcionales tienen prioridad
sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos,
alcoholes)
http://www.quimicaorganica.org/aminas/289-
nomenclatura-de-aminas.html
50. Es una función de carbono
primario. Se caracteriza por
tener en el mismo carbono el
grupo carbonilo y un
oxhidrilo. Se nombran
anteponiendo la palabra
ácido y con el sufijo oico.
Algunos de ellos son más
conocidos por sus nombres
comunes como el ácido
fórmico (metanoico) y ácido
acético (etanoico).
http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00068-los-acidos-carboxilicos.html
51.
52. DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos presentan el grupo :
Derivados
En este trabajo se consideran como derivados de
ácidos carboxílicos los siguientes compuestos:
Ésteres: