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INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA
             ORGÁNICA

INSTITUTO TECNOLOGICO DE CIUDAD ALTAMIRANO

Materia: Química
Maestra: Erika Oropeza Bruno
Alumna: Yaritza Diaz Balbuena
INTRODUCCIÓN A LA
         QUÍMICA ORGÁNICA
La Química Orgánica se ocupa del estudio de las
propiedades y transformaciones de los compuestos
que contienen el elemento carbono. Es llamada
también Química de los compuestos del Carbono.
La Química Orgánica, es la ciencia básica que
permite explicar los procesos químicos que tienen
lugar en los organismos vivos.
La parte más importante de la química orgánica es
la síntesis de moléculas. Los compuestos que
contienen carbono se denominaron originalmente
orgánicos porque se creía que existían únicamente
en los seres vivos.
En 1806 Jons Jacöb
                         Berzelius
                  Introduce el concepto de
                      química orgánica

http://web.usal.es/~frena/MoberlyQFS/documents/introduccion.pdf
La Química orgánica, también llamada Química
del carbono, se ocupa de estudiar las
propiedades y reactividad de todos los
compuestos que llevan carbono en su
composición. El número de compuestos
orgánicos existentes tanto naturales (sustancias
que constituyen los organismos vivos:
proteínas, grasas, azúcares.
De ahí el sobrenombre de Química orgánica)
como artificiales (por ejemplo, los plásticos) es
prácticamente infinito, dado que el átomo de
carbono tiene gran capacidad para:
 Formar hasta cuatro enlaces de tipo covalente.
  Estos enlaces pueden ser sencillos, dobles o
  triples.
 Enlazarse con elementos tan variados como
  hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, flúor, c
  loro, bromo, yodo.
 Constituir cadenas de variada longitud, desde
  un átomo de carbono hasta miles;
  lineales, ramificadas o, incluso, cíclicas.
Los compuestos orgánicos de los organismos vivos
son compuestos de carbono.

http://media0.webgarden.es/files/media0:4c8b475aa
3721.pdf.upl/Formulacion_Quimica_Organica_basi
ca.pdf
DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS
    ORGÁNICOS E INORGÁNICOS
        Compuestos orgánicos
                                       • Son poco resistentes a la acción
                                         del calor, se destruye a
                                         temperaturas      relativamente
                                         bajas (menores a 400°C).
                                       • Sus      moléculas    contienen
                                         fundamentalmente átomos de
                                         C, H, O, N, y en pequeñas
                                         proporciones, S, P, halógenos y
                                         otros elementos.
                                       • son insolubles en el H2O.
                                       • Presentan enlaces covalentes.
                                       • Uso de catalizadores positivos.

http://www.fullquimica.com/2012/08/diferencias-entre-compuestos-organicos.html
Compuestos inorgánicos
                                            • No son combustibles.
                                            • No son muy resistentes a la
                                              acción del calor, se destruye a
                                              elevadas          temperaturas
                                              (mayor de 400°C).
                                            • Presentan enlaces iónicos.
                                            • Tienen puntos de ebullición
                                              y de fusión elevados.
                                            • Fundidos o en solución son
                                              buenos conductores de la
                                              corriente     eléctrica:   son
                                              "electrólitos".

http://conociendoquimica.blogspot.mx/2008/10/diferencias-entre-compuestos-orgnicos-e.html
ESTRUCTURAS Y PROPIEDADES DEL CARBONO
                   Estructura del carbono
El carbono contiene 4 electrones de valencia libres para enlazar se con
otros átomos.
Se encuentra en los combustibles fósiles como el petróleo y el gas
natural.
Presenta el fenómeno de alotropía:
–Carbón vegetal
–Grafito
–Diamante
–Futurelleno




http://www.ejemplode.com/38-quimica/607-estructura_del_carbono.html
Propiedades del carbono

Una de las propiedades de los elementos no
metales como el carbono es por ejemplo que los
elementos no metales son malos conductores
del calor y la electricidad. El carbono, al igual
que los demás elementos no metales, no tiene
lustre. Debido a su fragilidad, los no metales
como el carbono, no se pueden aplanar para
formar láminas ni estirados para convertirse en
hilos.
El estado del carbono en su forma natural es
sólido (no magnético). El carbono es un
elemento químico de aspecto negro (grafito)
Incoloro (diamante) y pertenece al grupo de
los no metales. El número atómico del
carbono es 6. El símbolo químico del carbono
es C. El punto de fusión del carbono es de
grados Kelvin o de -273,15 grados celsius o
grados centígrados. El punto de ebullición del
carbono es de grados Kelvin o de -273,15
grados Celsius o grados centígrados.

http://elementos.org.es/carbono
IMPORTANCIA, ESTRUCTURA DE GRUPOS
                FUNCIONALES
Un grupo funcional es un átomo o grupo de
átomos que identifica a una clase de
compuestos orgánicos. Es una estructura que se
caracteriza por una conectividad y composición
específica de cadenas de hidrógeno y carbono
que forman hidrocarburos que se dividen:
compuestos aromáticos (grupo arilo), alcoholes,
aldehídos, cetonas, carboxílicos, éteres, aminas,
esteres y amidas.

http://portalacademico.cch.unam.mx/alumno/ap
rende/quimica2/gruposfuncionales
Estructura
ALCANOS
Los alcanos son los hidrocarburos (compuestos de
C e H) más simples, no tienen grupo funcional y
las uniones entre átomos de carbono (con
hibridación sp3) son enlaces simples, cada orbital
se dirige a los vértices de un tetraedro. Cada orbital
forma un enlace σ con cada H.
Los alcanos pueden presentar cadena lineal o
ramificada. Cuando los compuestos presentan
la misma forma molecular y solamente difieren en
el orden en el que se enlazan los átomos en
la    molécula     se    les   denomina      isómeros
constitucionales o estructurales.

http://web.usal.es/~frena/MoberlyQFS/documents/t
ema5.pdf
¿Qué son?
Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de
hidrocarburos) de cadena abierta que están unidos entre
sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).

  Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el nº de
carbonos.
                   ¿Cómo se nombran?
 Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que
consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos
del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los
prefijos griegos que indican el número de átomos de
carbono y la terminación "-ano".

 http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm
EJEMPLOS

                                   .




https://www.google.com.mx/search?hl=es&q=alcanos+ejemplos&bav=on.2,or.r_gc.r_pw.r_cp.r_q
f.&bpcl=38625945&biw=1093&bih=446&wrapid=tlif135326419771510&um=1&ie=UTF-
8&tbm=isch&source=og&sa=N&tab=wi&ei=USypUPXjMIXXqAGOlIAw
ALQUENOS

Son compuestos hidrocarbonados con uno o más dobles
enlaces entre átomos de carbono. Los alquenos con sólo
un doble enlace tienen como fórmula molecular
CnH2n, con n ≥ 2. Se nombran con los mismos prefijos
que los alcanos, cambiando la terminación -ano por -
eno, (eteno, propeno, 1-buteno). Para nombrar los
alquenos se toma como cadena principal la de mayor
longitud que contenga el doble enlace y se termina en -
eno. La posición del doble enlace se indica mediante un
número localizador. La numeración parte del extremo
que permite asignar los localizadores más bajos al doble
enlace.
http://www.educaplus.org/moleculas3d/alquenos.html
 Nomenclatura de alquenos
La IUPAC nombra los alquenos cambiando la
terminación -ano del alcano por -eno. Se elige como
cadena principal la más larga que contenga el
doble enlace y se numera para que tome el
localizador más bajo.
Los alquenos presentan isomería cis/trans. En
alquenos tri y tetrasustituidos se utiliza la notación
Z/E.
 Estructura del doble enlace
Los alquenos son planos con carbonos de
hibridación sp2. El doble enlace está formado por
un enlace σ que se consigue por solapamiento de
híbridos sp2 y un enlace π que se logra por
solapamiento      del     par    de     orbitales    p
perpendiculares al plano de la molécula.
 Estabilidad del doble enlace
Los dobles enlaces se estabilizan por
hiperconjugación, de modo que un alqueno es
tanto más estable cuantos más sustituyentes
partan de los carbonos sp2.

 Síntesis de alquenos
Los alquenos se obtienen mediante reacciones
de eliminación a partir de haloalcanos y
mediante deshidratación de alcoholes.
• Reacciones de alquenos
Los alquenos adicionan gran variedad de
reactivos al doble enlace. Así, reaccionan con los
ácidos de los halógenos, agua en medio ácido.

http://www.quimicaorganica.net/alquenos.html
EJEMPLOS
ALQUINOS
Los alquinos son compuestos que contienen al menos un
triple enlace. Con un triple enlace cumplen la fórmula
CnH2n-2 con n ≥ 2. Se nombran terminando en -ino el
nombre del alcano de igual número de carbonos. La
numeración parte del extremo que permite asignar los
localizadores más bajos al triple enlace.
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces
triples carbono-carbono. La fórmula molecular general
para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de
insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más
simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.

http://www.quimicaorganica.org/alquinos.html
http://www.educaplus.org/moleculas3d/alquinos.html
EJEMPLOS
ISOMERÍA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
Hay dos tipos básicos de isomería: plana y espacial.
Isomería constitucional o estructural Forma de
isomería, donde las moléculas con la misma
fórmula     molecular,    tienen     una   diferente
distribución de los enlaces entre sus átomos, al
contrario de lo que ocurre en la estereoisomería.
 Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes
modos de isomería:
Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de
este tipo tienen componentes de la cadena
acomodados en diferentes lugares, es decir las
cadenas carbonadas son diferentes, presentan
distinto esqueleto o estructura.
EJEMPLO
Un ejemplo es el pentano, del cual, existen
muchos isómeros, pero los más conocidos son el
isopentano y el neopentano.




http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa
IMPORTANCIA Y NOMENCLATURA DE
   GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS

La mayoría de los grupos funcionales se
nombran usando ya sea un sufijo o un prefijo
Sin embargo algunos grupos funcionales se
nombran solo como prefijos, y se aplican las
mismas reglas que para otros prefijos.
La siguiente tabla muestra una serie de grupos
funcionales y su prefijo correspondiente.
Grupos funcionales expresados solo como
prefijos.
Grupo funcional Prefijo IUPAC             Familia

F                    Fluoro                Fluoroalcano

Cl                   Cloro                Cloroalqueno

Br                   Bromo                Bromoalqueno

I                    Yodo                 Yodoalqueno

NO2                  Nitro                Nitroalqueno

N3                   Acido                Azidoalcano
• En esta funcion R representa un grupo alquilo.
OR*                   Alcoxi               Alcoxialcano
http://organica1.org/nomencla/nomen5.htm
Grupos Funcionales

Corresponde a un átomo o molécula que se une a
una     molécula      orgánica, dándole   nuevas
propiedades a ésta. También se denominan Grupos
Sustituyentes o simplemente Funciones. Algunas
moléculas pueden poseer más de un grupo
funcional. Un conjunto de moléculas orgánicas que
presente un mismo grupo funcional poseerá
características similares.
Nomenclatura de compuestos que presentan                 grupos
funcionales: Se deben seguir las siguientes reglas:

   El nombre de la cadena principal termina con el sufijo
    propio del grupo funcional

     A los criterios dados para elegir la cadena principal se
    antepone el de escoger la que presenta el grupo funcional; el
    carbono 1 será el del extremo que esté más cercano al grupo
    funcional.

    Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena
    principal será el correspondiente al grupo funcional
    principal elegido según el orden de menor a mayor
    importancia. Los grupos funcionales no principales se
    nombrarán eligiendo el prefijo correspondiente.

    Si en el grupo funcional está presente un átomo de
    Carbono, este también se debe contar como parte de la
    cadena carbonada.
EJEMPLOS




http://www.angelfire.com/ny5/quim/quiorg.htm
ALCOHOLES

Los alcoholes son compuestos orgánicos
formados a partir de los hidrocarburos mediante
la sustitución de uno o más grupos hidroxilo
por un número igual de átomos de hidrógeno.
El término se hace también extensivo a diversos
productos sustituidos que tienen carácter neutro
y que contienen uno o más grupos alcoholes.
Son compuesto orgánicos que contienen el
grupo hidroxilo (-OH). El metanol es el alcohol
más sencillo, se obtiene por reducción del
monóxido de carbono con hidrógeno.
1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud
que contenga el grupo -OH.




2.- Se numera la cadena principal para que el grupo -OH
tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene
preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos,
dobles y triples enlaces.
3.- El nombre del alcohol se construye cambiando la
terminación -o del alcano con igual número de
carbonos por –ol.




4.-Cuando en la molécula hay grupos grupos
funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser
un mero sustituyente y se llama hidroxi-.            Son
prioritarios   frente     a    los    alcoholes:   ácidos
carboxílicos,   anhídridos,      ésteres,   haluros    de
alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
5.- El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y
alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -
OH y el nombre de la molécula termina en -ol.




http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/410-
nomenclatura-de-alcoholes.html
Los éteres se forman por condensación de dos
alcoholes con pérdida de agua. Si los dos
alcoholes son iguales el éter es simple y si son
distintos es mixto. Los éteres simples se
nombran anteponiendo la palabra éter seguida
del prefijo que indica cantidad de átomos de
carbono con la terminación ico. Ejemplo: éter
metílico, éter etílico.
Según IUPAC se nombran intercalando la
palabra oxi entre los nombres de los
hidrocarburos de los que provienen los
alcoholes.
Los éteres se forman por unión de dos grupos
alquilo (-R), o arilo (-Ar), a un oxígeno (-O-). Se
nombran los dos radicales por orden alfabético
y se termina con la palabra éter, (metiletil éter).
También se puede utilizar el prefijo oxi
interpuesto entre los radicales, (metoxietano).



http://www.educaplus.org/moleculas3d/eteres.h
tml
¿Qué son?
 Son compuestos que resultan de la unión de dos
radicales alquílicos o aromáticos a través de un
puente de oxígeno -O-.

            ¿Cómo se nombran?
 Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-"
entre los dos radicales. Se considera el compuesto
como derivado del radical más complejo, así
diremos metoxietano, y no etoximetano.
                CH3- O- CH2- CH3
                   Metoxietano

http://www.alonsoformula.com/organica/eteres.htm
EJEMPLOS
ALDEHÍDOS
Los aldehídos son funciones de un carbono
primario, en los que se han sustituido dos
hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho
grupo el carbono se halla unido al oxígeno por
medio de dos enlaces covalentes.
Nomenclatura: la terminación ol de los
alcoholes se sustituye por al. Sin embargo los
primeros de la serie son más conocidos por sus
nombres comunes.

http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/
09/00066-los-aldehidos.html
PROPIEDADES
Propiedades físicas
 La doble unión del grupo carbonilo son en parte
  covalentes y en parte iónicas dado que el grupo
  carbonilo está polarizado debido al fenómeno de
  resonancia.
 Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en
  posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería
  tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la
  deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan
  con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser
  débil , las cetonas también se obtienen de la
  deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen
  de un alcohol secundario e igualmente son
  deshidratados como permanganato de potasio y se
  obtienen con una reacción débil , si la reacción del
  alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
Propiedades químicas
 Se comportan como reductor, por oxidación el
  aldehído de ácidos con igual número de
  átomos de carbono. La reacción típica de los
  aldehídos y las cetonas es la adición
  nucleofílica.



http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo
EJEMPLOS
CETONAS
Las cetonas tienen el mismo grupo carbonilo
que los aldehídos pero en un carbono
secundario lo que modifica su reactividad. Se
nombran con la terminación ONA. La primera
de la serie es la propanona que se conoce con el
nombre común de acetona.
Estado natural: la acetona se halla en muy
pequeñas proporciones en la sangre. La
butanona en el aceite de ananá y la octanona en
el queso Roquefort.

http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/
09/00067-las-cetonas.html
¿Cómo son?
 El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un
carbono secundario.
            ¿Cómo se nombran?
 Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a
la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales
unidos al grupo carbonilo o, más habitualmente,
como derivado del hidrocarburo por substitución
de un CH2 por un CO, con la terminación "-ona", y
su correspondiente número localizador, siempre el
menor posible y prioritario ante dobles o triples
enlaces.

http://www.alonsoformula.com/organica/cetonas.ht
m
EJEMPLOS
Las aminas son compuestos que se forman al
sustituir uno o más hidrógenos del amoniaco
por grupos arilo o alquilo. Se clasifican en
primarias, secundarias o terciarias según se
sustituya uno, dos o tres de los hidrógenos. Se
nombran terminando el nombre del alcano del
que derivan en -amina.

http://www.educaplus.org/moleculas3d/aminas.
html
NOMENCLATURA Y EJEMPLOS DE
        AMINAS
1.- Las aminas se pueden nombrar como
derivados de alquilaminas o alcanoaminas.
Veamos algunos ejemplos.
2.- Si un radical está repetido varias veces, se indica
con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran
alfabéticamente.




3.- Los sustituyentes unidos directamente al
nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula
hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
4.- Cuando la amina no es el grupo funcional
pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte
de los grupos funcionales tienen prioridad
sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos,
alcoholes)




http://www.quimicaorganica.org/aminas/289-
nomenclatura-de-aminas.html
Es una función de carbono
                                          primario. Se caracteriza por
                                          tener en el mismo carbono el
                                          grupo carbonilo y un
                                          oxhidrilo.    Se    nombran
                                          anteponiendo la palabra
                                          ácido y con el sufijo oico.
                                          Algunos de ellos son más
                                          conocidos por sus nombres
                                          comunes como el ácido
                                          fórmico (metanoico) y ácido
                                          acético (etanoico).

http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00068-los-acidos-carboxilicos.html
DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos presentan el grupo :




Derivados
En este trabajo se consideran como derivados de
ácidos carboxílicos los siguientes compuestos:
 Ésteres:
 Anhidridos:




 Haluros de ácido:   X=halógeno




 Amidas:
 Nitrilos:



http://www.telecable.es/personales/albatros1/qu
imica/grupofun/acarboxi/acarboxi.htm

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  • 1. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA INSTITUTO TECNOLOGICO DE CIUDAD ALTAMIRANO Materia: Química Maestra: Erika Oropeza Bruno Alumna: Yaritza Diaz Balbuena
  • 2. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA La Química Orgánica se ocupa del estudio de las propiedades y transformaciones de los compuestos que contienen el elemento carbono. Es llamada también Química de los compuestos del Carbono. La Química Orgánica, es la ciencia básica que permite explicar los procesos químicos que tienen lugar en los organismos vivos. La parte más importante de la química orgánica es la síntesis de moléculas. Los compuestos que contienen carbono se denominaron originalmente orgánicos porque se creía que existían únicamente en los seres vivos.
  • 3. En 1806 Jons Jacöb Berzelius Introduce el concepto de química orgánica http://web.usal.es/~frena/MoberlyQFS/documents/introduccion.pdf
  • 4. La Química orgánica, también llamada Química del carbono, se ocupa de estudiar las propiedades y reactividad de todos los compuestos que llevan carbono en su composición. El número de compuestos orgánicos existentes tanto naturales (sustancias que constituyen los organismos vivos: proteínas, grasas, azúcares. De ahí el sobrenombre de Química orgánica) como artificiales (por ejemplo, los plásticos) es prácticamente infinito, dado que el átomo de carbono tiene gran capacidad para:
  • 5.  Formar hasta cuatro enlaces de tipo covalente. Estos enlaces pueden ser sencillos, dobles o triples.  Enlazarse con elementos tan variados como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, flúor, c loro, bromo, yodo.  Constituir cadenas de variada longitud, desde un átomo de carbono hasta miles; lineales, ramificadas o, incluso, cíclicas.
  • 6. Los compuestos orgánicos de los organismos vivos son compuestos de carbono. http://media0.webgarden.es/files/media0:4c8b475aa 3721.pdf.upl/Formulacion_Quimica_Organica_basi ca.pdf
  • 7. DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS Compuestos orgánicos • Son poco resistentes a la acción del calor, se destruye a temperaturas relativamente bajas (menores a 400°C). • Sus moléculas contienen fundamentalmente átomos de C, H, O, N, y en pequeñas proporciones, S, P, halógenos y otros elementos. • son insolubles en el H2O. • Presentan enlaces covalentes. • Uso de catalizadores positivos. http://www.fullquimica.com/2012/08/diferencias-entre-compuestos-organicos.html
  • 8. Compuestos inorgánicos • No son combustibles. • No son muy resistentes a la acción del calor, se destruye a elevadas temperaturas (mayor de 400°C). • Presentan enlaces iónicos. • Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados. • Fundidos o en solución son buenos conductores de la corriente eléctrica: son "electrólitos". http://conociendoquimica.blogspot.mx/2008/10/diferencias-entre-compuestos-orgnicos-e.html
  • 9. ESTRUCTURAS Y PROPIEDADES DEL CARBONO Estructura del carbono El carbono contiene 4 electrones de valencia libres para enlazar se con otros átomos. Se encuentra en los combustibles fósiles como el petróleo y el gas natural. Presenta el fenómeno de alotropía: –Carbón vegetal –Grafito –Diamante –Futurelleno http://www.ejemplode.com/38-quimica/607-estructura_del_carbono.html
  • 10. Propiedades del carbono Una de las propiedades de los elementos no metales como el carbono es por ejemplo que los elementos no metales son malos conductores del calor y la electricidad. El carbono, al igual que los demás elementos no metales, no tiene lustre. Debido a su fragilidad, los no metales como el carbono, no se pueden aplanar para formar láminas ni estirados para convertirse en hilos.
  • 11. El estado del carbono en su forma natural es sólido (no magnético). El carbono es un elemento químico de aspecto negro (grafito) Incoloro (diamante) y pertenece al grupo de los no metales. El número atómico del carbono es 6. El símbolo químico del carbono es C. El punto de fusión del carbono es de grados Kelvin o de -273,15 grados celsius o grados centígrados. El punto de ebullición del carbono es de grados Kelvin o de -273,15 grados Celsius o grados centígrados. http://elementos.org.es/carbono
  • 12. IMPORTANCIA, ESTRUCTURA DE GRUPOS FUNCIONALES Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que identifica a una clase de compuestos orgánicos. Es una estructura que se caracteriza por una conectividad y composición específica de cadenas de hidrógeno y carbono que forman hidrocarburos que se dividen: compuestos aromáticos (grupo arilo), alcoholes, aldehídos, cetonas, carboxílicos, éteres, aminas, esteres y amidas. http://portalacademico.cch.unam.mx/alumno/ap rende/quimica2/gruposfuncionales
  • 14. ALCANOS Los alcanos son los hidrocarburos (compuestos de C e H) más simples, no tienen grupo funcional y las uniones entre átomos de carbono (con hibridación sp3) son enlaces simples, cada orbital se dirige a los vértices de un tetraedro. Cada orbital forma un enlace σ con cada H. Los alcanos pueden presentar cadena lineal o ramificada. Cuando los compuestos presentan la misma forma molecular y solamente difieren en el orden en el que se enlazan los átomos en la molécula se les denomina isómeros constitucionales o estructurales. http://web.usal.es/~frena/MoberlyQFS/documents/t ema5.pdf
  • 15. ¿Qué son? Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H). Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el nº de carbonos. ¿Cómo se nombran? Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano". http://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm
  • 16. EJEMPLOS . https://www.google.com.mx/search?hl=es&q=alcanos+ejemplos&bav=on.2,or.r_gc.r_pw.r_cp.r_q f.&bpcl=38625945&biw=1093&bih=446&wrapid=tlif135326419771510&um=1&ie=UTF- 8&tbm=isch&source=og&sa=N&tab=wi&ei=USypUPXjMIXXqAGOlIAw
  • 17. ALQUENOS Son compuestos hidrocarbonados con uno o más dobles enlaces entre átomos de carbono. Los alquenos con sólo un doble enlace tienen como fórmula molecular CnH2n, con n ≥ 2. Se nombran con los mismos prefijos que los alcanos, cambiando la terminación -ano por - eno, (eteno, propeno, 1-buteno). Para nombrar los alquenos se toma como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace y se termina en - eno. La posición del doble enlace se indica mediante un número localizador. La numeración parte del extremo que permite asignar los localizadores más bajos al doble enlace. http://www.educaplus.org/moleculas3d/alquenos.html
  • 18.  Nomenclatura de alquenos La IUPAC nombra los alquenos cambiando la terminación -ano del alcano por -eno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace y se numera para que tome el localizador más bajo. Los alquenos presentan isomería cis/trans. En alquenos tri y tetrasustituidos se utiliza la notación Z/E.  Estructura del doble enlace Los alquenos son planos con carbonos de hibridación sp2. El doble enlace está formado por un enlace σ que se consigue por solapamiento de híbridos sp2 y un enlace π que se logra por solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al plano de la molécula.
  • 19.  Estabilidad del doble enlace Los dobles enlaces se estabilizan por hiperconjugación, de modo que un alqueno es tanto más estable cuantos más sustituyentes partan de los carbonos sp2.  Síntesis de alquenos Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de haloalcanos y mediante deshidratación de alcoholes.
  • 20. • Reacciones de alquenos Los alquenos adicionan gran variedad de reactivos al doble enlace. Así, reaccionan con los ácidos de los halógenos, agua en medio ácido. http://www.quimicaorganica.net/alquenos.html
  • 22. ALQUINOS Los alquinos son compuestos que contienen al menos un triple enlace. Con un triple enlace cumplen la fórmula CnH2n-2 con n ≥ 2. Se nombran terminando en -ino el nombre del alcano de igual número de carbonos. La numeración parte del extremo que permite asignar los localizadores más bajos al triple enlace. Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862. http://www.quimicaorganica.org/alquinos.html http://www.educaplus.org/moleculas3d/alquinos.html
  • 24. ISOMERÍA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Hay dos tipos básicos de isomería: plana y espacial. Isomería constitucional o estructural Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomería. Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería: Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
  • 25. EJEMPLO Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano. http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa
  • 26. IMPORTANCIA Y NOMENCLATURA DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS La mayoría de los grupos funcionales se nombran usando ya sea un sufijo o un prefijo Sin embargo algunos grupos funcionales se nombran solo como prefijos, y se aplican las mismas reglas que para otros prefijos. La siguiente tabla muestra una serie de grupos funcionales y su prefijo correspondiente. Grupos funcionales expresados solo como prefijos.
  • 27. Grupo funcional Prefijo IUPAC Familia F Fluoro Fluoroalcano Cl Cloro Cloroalqueno Br Bromo Bromoalqueno I Yodo Yodoalqueno NO2 Nitro Nitroalqueno N3 Acido Azidoalcano • En esta funcion R representa un grupo alquilo. OR* Alcoxi Alcoxialcano http://organica1.org/nomencla/nomen5.htm
  • 28. Grupos Funcionales Corresponde a un átomo o molécula que se une a una molécula orgánica, dándole nuevas propiedades a ésta. También se denominan Grupos Sustituyentes o simplemente Funciones. Algunas moléculas pueden poseer más de un grupo funcional. Un conjunto de moléculas orgánicas que presente un mismo grupo funcional poseerá características similares.
  • 29. Nomenclatura de compuestos que presentan grupos funcionales: Se deben seguir las siguientes reglas:  El nombre de la cadena principal termina con el sufijo propio del grupo funcional  A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger la que presenta el grupo funcional; el carbono 1 será el del extremo que esté más cercano al grupo funcional.  Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal será el correspondiente al grupo funcional principal elegido según el orden de menor a mayor importancia. Los grupos funcionales no principales se nombrarán eligiendo el prefijo correspondiente.  Si en el grupo funcional está presente un átomo de Carbono, este también se debe contar como parte de la cadena carbonada.
  • 31. ALCOHOLES Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. El término se hace también extensivo a diversos productos sustituidos que tienen carácter neutro y que contienen uno o más grupos alcoholes. Son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.
  • 32. 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. 2.- Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
  • 33. 3.- El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por –ol. 4.-Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
  • 34. 5.- El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al - OH y el nombre de la molécula termina en -ol. http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/410- nomenclatura-de-alcoholes.html
  • 35. Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales el éter es simple y si son distintos es mixto. Los éteres simples se nombran anteponiendo la palabra éter seguida del prefijo que indica cantidad de átomos de carbono con la terminación ico. Ejemplo: éter metílico, éter etílico. Según IUPAC se nombran intercalando la palabra oxi entre los nombres de los hidrocarburos de los que provienen los alcoholes.
  • 36. Los éteres se forman por unión de dos grupos alquilo (-R), o arilo (-Ar), a un oxígeno (-O-). Se nombran los dos radicales por orden alfabético y se termina con la palabra éter, (metiletil éter). También se puede utilizar el prefijo oxi interpuesto entre los radicales, (metoxietano). http://www.educaplus.org/moleculas3d/eteres.h tml
  • 37. ¿Qué son? Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-. ¿Cómo se nombran? Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el compuesto como derivado del radical más complejo, así diremos metoxietano, y no etoximetano. CH3- O- CH2- CH3 Metoxietano http://www.alonsoformula.com/organica/eteres.htm
  • 39. ALDEHÍDOS Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los que se han sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al oxígeno por medio de dos enlaces covalentes. Nomenclatura: la terminación ol de los alcoholes se sustituye por al. Sin embargo los primeros de la serie son más conocidos por sus nombres comunes. http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/ 09/00066-los-aldehidos.html
  • 40. PROPIEDADES Propiedades físicas  La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.  Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
  • 41. Propiedades químicas  Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono. La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica. http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo
  • 43. CETONAS Las cetonas tienen el mismo grupo carbonilo que los aldehídos pero en un carbono secundario lo que modifica su reactividad. Se nombran con la terminación ONA. La primera de la serie es la propanona que se conoce con el nombre común de acetona. Estado natural: la acetona se halla en muy pequeñas proporciones en la sangre. La butanona en el aceite de ananá y la octanona en el queso Roquefort. http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/ 09/00067-las-cetonas.html
  • 44. ¿Cómo son? El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario. ¿Cómo se nombran? Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo o, más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución de un CH2 por un CO, con la terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces. http://www.alonsoformula.com/organica/cetonas.ht m
  • 46. Las aminas son compuestos que se forman al sustituir uno o más hidrógenos del amoniaco por grupos arilo o alquilo. Se clasifican en primarias, secundarias o terciarias según se sustituya uno, dos o tres de los hidrógenos. Se nombran terminando el nombre del alcano del que derivan en -amina. http://www.educaplus.org/moleculas3d/aminas. html
  • 47. NOMENCLATURA Y EJEMPLOS DE AMINAS 1.- Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.
  • 48. 2.- Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente. 3.- Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
  • 49. 4.- Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes) http://www.quimicaorganica.org/aminas/289- nomenclatura-de-aminas.html
  • 50. Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico). http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00068-los-acidos-carboxilicos.html
  • 51.
  • 52. DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Los ácidos carboxílicos presentan el grupo : Derivados En este trabajo se consideran como derivados de ácidos carboxílicos los siguientes compuestos:  Ésteres:
  • 53.  Anhidridos:  Haluros de ácido: X=halógeno  Amidas: