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Grupos funcionales
Compuestos con grupos funcionales
• Grupo funcional: Conjunto de átomos que confiere a la
molécula propiedades específicas.
• Además de C e H, poseen otros elementos: O y N
• Compuestos: Alcoholes, aldehídos y cetonas, ácidos
carboxílicos u orgánicos, aminas.
GRUPO FUNCIONAL
TIPO DE COMPUESTO
Hidroxilo -OH Alcohol
R―CH2OH
H
|
R―C―OH
|
H
Etanol
R1―CHOH―R2
CH2OH―CHOH―CH2OH
Trialcohol (propanotriol o glicerina)
Ejemplo:
OH
|
R1―C―R2
|
H
Un hidrógeno se sustituye por un
grupo hidroxilo para dar el
alcohol. El hidroxilo es un grupo
polar debido al fuerte carácter
electronegativo del oxígeno.
Alcoholes: Grupo funcional hidroxilo -OH
A la cadena carbonada se le une un –OH que sustituye a un -H
• Metanol. Etanol. Glicerina
CH3 – CH2- OH
GRUPO FUNCIONAL TIPO DE COMPUESTO
Carbonilo

C=O
/
Aldehído
R―CHO
H

―C
O
R
CH2O
Cetona
R1―CO―R2
O
║
R1―C―R2
CH3―CO―CH3
Consiste en un átomo de C unido por
doble enlace a un O. El doble enlace es
polar por lo que el grupo carbonilo es
hidrofílico. Dependiendo de que el grupo
carbonilo esté en un extremo o dentro de
la cadena carbonada, la molécula es
aldehido o cetona. Grupo polar
Aldehidos y cetonas: Grupo funcional carbonilo:
• Aldehido: grupo carbonilo unido a un C primario
• Cetona: grupo carbonilo unido a un C secundario.
-CHO
-CO-
Triosa aldosa
Aldotriosa
Gliceraldehido
Triosa cetosa
Cetotriosa
Dihidroxiacetona
GRUPO FUNCIONAL TIPO DE COMPUESTO
Carboxilo
Carbonilo
+
Hidroxilo
Ácido orgánico o carboxílico
R―COOH
OH
R―C
O
Acetato
Está formado por un átomo de C unido por
doble enlace covalente a uno de oxígeno, y por
uno sencillo a otro oxígeno, que a su vez está
unido a un H.
Polar
Ácidos orgánicos: Grupo funcional carboxilo. –COOH:
un átomo de C con un grupo carbonilo y uno hidroxilo
Ácido etanoico Ácido butírico
-COOH
GRUPO FUNCIONAL TIPO DE COMPUESTO
Amino
-NH2
R―CH2NH2
R1―CHNH2―R2
CH3NH2
Amina
Formado por un N unido por enlaces
covalentes a 2 H. los grupos amino son
débilmente básicos por ser capaces de
captar iones hidrógeno H+ y adquirir
carga +.
Polar
Aminas. Grupo funcional amino:
• Metilamina
GRUPO FUNCIONAL TIPO DE COMPUESTO
Amino + Ácido
-NH2 -COOH
Aminoácido
R
|
CH―NH2
O
―C
OH
GRUPO FUNCIONAL TIPO DE COMPUESTO
Carbonilo + Amino
-NH2C=O

/
CH3―CO―NH2
Amida = amido
R―CONH2
R―C

NH2
O
GRUPO FUNCIONAL TIPO DE COMPUESTO
Éster
Es la reacción química entre un alcohol
(R-CH2OH) y un ácido carboxílico (R-COOH),
con pérdida de una molécula de
H2O.
O―
―C

O
R1―COO―R2
O―R2
R1―C

O
Éster
Sulfhidrilo
-SH
Tiol
R―CH2SH
Los enlaces entre C e H son eléctricamente simétricos y por tanto originan grupos funcionales no
polares: -CH3, -CH2-CH3 …..que suelen ser cadenas hidrocarbonadas largas. Sin embargo los
enlaces C-O, O-H y N-H son eléctricamente asimétricos y dan lugar a grupos funcionales polares.
Ya que el agua es mayoritaria en las células, la capacidad o incapacidad de los grupos funcionales
para unirse al agua afecta a las reacciones, y por tanto al funcionamiento del ser vivo.

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Grupos funcionales

  • 2. Compuestos con grupos funcionales • Grupo funcional: Conjunto de átomos que confiere a la molécula propiedades específicas. • Además de C e H, poseen otros elementos: O y N • Compuestos: Alcoholes, aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos u orgánicos, aminas.
  • 3. GRUPO FUNCIONAL TIPO DE COMPUESTO Hidroxilo -OH Alcohol R―CH2OH H | R―C―OH | H Etanol R1―CHOH―R2 CH2OH―CHOH―CH2OH Trialcohol (propanotriol o glicerina) Ejemplo: OH | R1―C―R2 | H Un hidrógeno se sustituye por un grupo hidroxilo para dar el alcohol. El hidroxilo es un grupo polar debido al fuerte carácter electronegativo del oxígeno.
  • 4. Alcoholes: Grupo funcional hidroxilo -OH A la cadena carbonada se le une un –OH que sustituye a un -H • Metanol. Etanol. Glicerina
  • 6. GRUPO FUNCIONAL TIPO DE COMPUESTO Carbonilo C=O / Aldehído R―CHO H ―C O R CH2O Cetona R1―CO―R2 O ║ R1―C―R2 CH3―CO―CH3 Consiste en un átomo de C unido por doble enlace a un O. El doble enlace es polar por lo que el grupo carbonilo es hidrofílico. Dependiendo de que el grupo carbonilo esté en un extremo o dentro de la cadena carbonada, la molécula es aldehido o cetona. Grupo polar
  • 7. Aldehidos y cetonas: Grupo funcional carbonilo: • Aldehido: grupo carbonilo unido a un C primario • Cetona: grupo carbonilo unido a un C secundario. -CHO -CO- Triosa aldosa Aldotriosa Gliceraldehido Triosa cetosa Cetotriosa Dihidroxiacetona
  • 8. GRUPO FUNCIONAL TIPO DE COMPUESTO Carboxilo Carbonilo + Hidroxilo Ácido orgánico o carboxílico R―COOH OH R―C O Acetato Está formado por un átomo de C unido por doble enlace covalente a uno de oxígeno, y por uno sencillo a otro oxígeno, que a su vez está unido a un H. Polar
  • 9. Ácidos orgánicos: Grupo funcional carboxilo. –COOH: un átomo de C con un grupo carbonilo y uno hidroxilo Ácido etanoico Ácido butírico -COOH
  • 10.
  • 11.
  • 12. GRUPO FUNCIONAL TIPO DE COMPUESTO Amino -NH2 R―CH2NH2 R1―CHNH2―R2 CH3NH2 Amina Formado por un N unido por enlaces covalentes a 2 H. los grupos amino son débilmente básicos por ser capaces de captar iones hidrógeno H+ y adquirir carga +. Polar
  • 13. Aminas. Grupo funcional amino: • Metilamina
  • 14. GRUPO FUNCIONAL TIPO DE COMPUESTO Amino + Ácido -NH2 -COOH Aminoácido R | CH―NH2 O ―C OH
  • 15. GRUPO FUNCIONAL TIPO DE COMPUESTO Carbonilo + Amino -NH2C=O / CH3―CO―NH2 Amida = amido R―CONH2 R―C NH2 O
  • 16. GRUPO FUNCIONAL TIPO DE COMPUESTO Éster Es la reacción química entre un alcohol (R-CH2OH) y un ácido carboxílico (R-COOH), con pérdida de una molécula de H2O. O― ―C O R1―COO―R2 O―R2 R1―C O Éster Sulfhidrilo -SH Tiol R―CH2SH
  • 17.
  • 18. Los enlaces entre C e H son eléctricamente simétricos y por tanto originan grupos funcionales no polares: -CH3, -CH2-CH3 …..que suelen ser cadenas hidrocarbonadas largas. Sin embargo los enlaces C-O, O-H y N-H son eléctricamente asimétricos y dan lugar a grupos funcionales polares. Ya que el agua es mayoritaria en las células, la capacidad o incapacidad de los grupos funcionales para unirse al agua afecta a las reacciones, y por tanto al funcionamiento del ser vivo.