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TEMA 3º: LOS LÍPIDOS:
ESTRUCTURA, FUNCIONES Y
CLASIFICACIÓN
2º Bachillerato
Biología
Profesor: José Mendoza García
Página 2
Tabla de contenido
1. INTRODUCCIÓN.................................................... 3
2. CARACTERÍSTICAS DE LOS LÍPIDOS................. 3
2.1. Propiedades de los lípidos................................. 3
2.2. Clasificación general de los lípidos.................... 4
2.3. Funciones de los lípidos .................................... 5
3. ÁCIDOS GRASOS.................................................. 5
Tipos de ácidos grasos................................... 5
Nomenclatura de los ácidos grasos ............... 6
Propiedades fisico-químicas........................... 7
4. LÍPIDOS SIMPLES ................................................. 8
4.1. Acilglicéridos...................................................... 8
4.2. Céridos............................................................... 9
5. LÍPIDOS COMPLEJOS......................................... 10
5.1. Glicerolípidos ................................................... 11
Gliceroglucolípidos ....................................... 11
Glicerofosfolípidos........................................ 11
5.2. Esfingolípidos................................................... 13
Esfingoglucolípidos....................................... 13
Esfingofosfolípidos ....................................... 14
6. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES ............................ 15
6.1. Terpenos. Polímeros de isopreno.................... 15
6.2. Esteroides........................................................ 16
6.3. Eicosanoides.................................................... 17
7. BIBLIOGRAFÍA..................................................... 18
Página 3
1. INTRODUCCIÓN
El Término “lípido” procede del griego “lipos”, que significa grasa.
Los lípidos son un grupo muy heterogéneo de moléculas orgánicas
hidrofóbicas que se caracterizan por ser más o menos untuosas al tacto,
poco densas y bastante reducidas, por ello, cuando se oxidan, liberan gran
cantidad de energía.
Están formadas principalmente por C, H y O y en menor medida S, P ó N.
Tienen en común su insolubilidad en agua y solubilidad en disolventes
orgánicos. Por lo demás es un grupo que presenta grandes dificultades para su
clasificación debido a su elevada diversidad de tipos.
Algunos lípidos desempeñan importantes funciones de reserva energética
de los organismos, otras tienen función estructural, pues forman bicapas que
constituyen la configuración básica de las membranas celulares.
También hay lípidos que actúan como vitaminas como por ejemplo la
vitamina E, y otros que forman hormonas esteroideas, como las
prostaglandinas.
En el curso pasado tuviste que estudiar la definición de lípido, el concepto
de saponificable e insaponificables y qué son las sustancias hidrófilas,
hidrófobas y anfipáticas. También tuviste que estudiar las dispersiones
coloidales.
Si no te acuerdas de estos conceptos elementales para el estudio de este
tema, te recomiendo que lo repases. No obstante haremos un pequeño
resumen de estos principios básicos del conocimiento sobre los lípidos.
2. CARACTERÍSTICAS DE LOS LÍPIDOS
2.1. Propiedades de los lípidos
Los lípidos constituyen un grupo de moléculas muy diverso desde el punto
de vista químico, pero hay una serie de propiedades comunes a todos ellos:
1. Tienen muy poca o nula solubilidad en agua y disolventes polares,
aunque sí se disuelven bien en disolventes apolares como el éter y
el benceno.
2. Suelen ser hidrófobos, debido a su baja proporción en oxígeno, por
tanto repelen el agua con facilidad.
3. Debido a su baja cantidad de oxígeno son moléculas muy
reducidas que al oxidarse liberan una gran cantidad de energía.
4. Presentan baja densidad.
5. Son untuosos al tacto.
Página 4
2.2. Clasificación general de los lípidos
La clasificación que considero más didáctica corresponde a la que divide
los lípidos en saponificables y no saponificables:
PROSTAGLANDINAS
TROMBOXANOS
Diterpenos:
Politerpenos: caucho, gomas
Tetraterpenos: carotenoides
LEUCOTRIENOS
ESFINGOFOSFOLÍPIDOS
ESFINGOGLUCOLÍPIDOS
EICOSANOIDES
LÍPIDOS
LÍPIDOS
SAPONIFICABLES
(con ácidos grasos)
LÍPIDOS
INSAPONIFICABLES
(sin ácidos grasos)
TERPENOS
ESTEROIDES
COMPLEJOS
SIMPLES
ACILGLICÉRIDOS
GLICEROLÍPIDOS
CÉRIDOS
ESFINGOLÍPIDOS
GLICEROFOSFOLÍPIDOS
GLICEROGLUCOLÍPIDO
Monoterpenos:
Animal: Colesterol, vit.D,
sales biliares
Vegetales: isoflavonas
(dadzeina, genisteina)
Triterpenos:
Página 5
2.3. Funciones de los lípidos
Los lípidos pueden desempeñar numerosas funciones en los seres vivos.
Las más importantes son las funciones energética, transportadora, estructural,
aislante y protectora, endocrina, nutricional y de absorción de energía.
a) Energética: Muchos lípidos son importantes depósitos de reserva
de energía, debido, por un lado a su facilidad para oxidarse y
liberar energía y, por otro lado, que su insolubilidad en agua
favorece su capacidad para almacenarse en las células sin
afectar a la presión osmótica intracelular.
b) Transportadora: Algunos lípidos se unen a proteínas para
transportar la grasa mediante su dispersión y solubilidad a través
del torrente sanguíneo hasta los diferentes tejidos.
c) Aislante y protectora: Los lípidos, como los acilglicéridos, se
almacenan en tejidos adiposos de animales que viven en zonas
de clima frio, actuando como aislantes térmicos. Las grasas
tienen esta propiedad aislante debido a que son malos
conductores del calor. También desempeñan la función de
proteger a los animales de golpes y contusiones. Su baja
densidad favorece la flotabilidad de animales que viven en lagos
o mares.
d) Estructural: Los lípidos son los componentes fundamentales de
las bicapas lipídicas de las membranas biológicas.
e) Endocrina y nutricional: Muchas hormonas y vitaminas son
lípidos o derivados de ellos.
f) Absorción de energía: Los carotenoides y las xantofilas son
pigmentos para la absorción de la luz.
3. ÁCIDOS GRASOS
Son moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonatada de tipo
alifático con un nº par de átomos de C y con un grupo carboxilo en el extremo
polar hidrófilo de la cadena. Por consiguiente son ácidos orgánicos
monocarboxílicos.
Los ácidos grasos no suelen encontrarse libres en la naturaleza, sino que
forman parte de los lípidos simples (acilglicéridos y céridos) y de los lípidos
complejos (glicerolípidos y esfingolípidos).
Tipos de ácidos grasos
Se clasifican en función de la saturación de hidrógenos que presentan los
átomos de carbono de la cadena.
a) Saturados: cuando todos los carbonos de la cadena presentan
saturación de hidrógenos, de manera que carece de dobles o triples
Página 6
enlaces. Abundan en grasas de origen animal y en algunas de origen
vegetal como la manteca de cacao, coco y palma.
b) Insaturados: Presentan al menos un doble enlace, de manera que
permiten la hidrogenación. El doble enlace provoca que la cadena
hidrocarbonatada se doble, adquiriendo una configuración CIS o
TRANS que estudiaremos más adelante. Hay de dos tipos; los
Monoinsaturados, que presentan un único doble enlace y los
Poliinsaturados, con más de un doble enlace. Los Monoinsaturados
se encuentran en aceites de frutos vegetales como el ácido oleico
(18:1n=9) que abunda en el aceite de oliva y cacahuete. Los
Poliinsaturados abundan en el pescado azul (DHA y EPA, son
20:6n=3 y 20:5n=3) conocidos comúnmente como omega 3 y en
vegetales como los aceites de semillas (ácido linoleico (18:2n=6) y
ácido -linolénico (18:3n=3) conocidos como omega 6.
Nomenclatura de los ácidos grasos
Página 7
Propiedades fisico-químicas
Entre las principales propiedades físico-químicas cabe destacar:
 Los ácidos grasos son moléculas anfipáticas, es decir que
presentan un extremo hidrófilo (en el grupo carboxílico) y otro extremo
hidrófobo (en la cadena hidrocarbonatada). El carácter anfipático
provoca la formación de
monocapas superficiales,
bicapas o micelas, de
manera que el grupo
hidrófilo se dirige hacia el
agua y el hidrófobo se aleja
de ésta.
 Las cadenas
hidrocarbonatadas se unen
entre sí mediante fuerzas
de Van der Waals (son
enlaces débiles intramoleculares), mientras que los grupos
carboxílicos pueden establecer enlaces por puentes de hidrógeno
con otras moléculas polares.
 Aumento del punto de fusión al aumentar la longitud de la cadena (nº
de at.C). debido a los puentes de H y Fuerzas de Van der Waals. Y
descenso del punto de fusión al aumentar el nº de enlaces dobles.
 Reaccionan con los alcoholes formando ésteres y liberando agua.
Esta reacción se conoce como esterificación.
Página 8
 En presencia de una base fuerte como el hidróxido alcalino (NaOH o
KOH) se produce una reacción de saponificación. En esta reacción
se forman moléculas de sales sódicas o potásicas de los
correspondientes ácidos grasos denominadas jabones.
4. LÍPIDOS SIMPLES
4.1. Acilglicéridos
Los acilglicéridos o acilgliceroles son ésteres de ácidos grasos y glicerina.
Los ácidos grasos unen sus hidroxilos del grupo carboxilo a los grupos alcohol
de la glicerina mediante la esterificación. Hay 3 tipos dependiendo del nº de
cadenas de ácidos grasos unidas a la glicerina: monoacilglicéridos,
diacilglicéridos y triacilglicéridos. Estos últimos son los más abundantes y la
forma de almacenamiento como reserva energética en los adipocitos y
hepatocitos.
Página 9
Los triacilglicéridos son apolares, ya que carecen de extremo hidroxilo
libre, por tanto son insolubles en agua y apolares. A estos, se les conoce como
grasas.
Las grasas se clasifican según su grado de saturación, así el sebo es el
que presenta una mayor cantidad de ácidos grasos saturados, se encuentra en
la grasa de cordero y buey. La manteca presenta un menor grado de
saturación, y abunda en mantequillas de leche y grasa de cerdo. Por último los
aceites, son los que presentan un menor grado de saturación, abundan en los
vegetales, sobre todo semillas oleaginosas y en el pescado.
A temperatura ambiente los aceites son líquidos y los sebos y mantecas
son sólidas.
Las funciones de las grasas en los seres vivos son de reserva energética,
aislantes térmicos y protección mecánica.
La reserva energética en animales y plantas es diferente, en el caso de
los animales, debido a que presentan movilidad, la reserva suele ser en forma
de grasa, ya que la oxidación de un gramo libera unas 9Kcal, mientras que la
oxidación de un gramo de glúcido o proteína libera tan solo 4Kcal. Esto permite
que en menor masa, se reserve más energía, favoreciendo la movilidad. El
almacenaje de grasa ocurre en los adipocitos del tejido adiposo. En el caso de
las plantas, la reserva de energía ocurre tanto en forma de glúcidos como en
forma de lípidos. El almacenaje tiene lugar en las vacuolas de las células
vegetales.
4.2. Céridos
Es la unión de un ácido graso saturado con un monoalcohol de cadena
larga alifático. Esta unión es también una esterificación entre el grupo alcohol
del extremo de la cadena alifática con el grupo hidroxilo del carboxilo del ácido
graso.
Por lo general, las ceras son sólidas e insolubles en agua, debido a que
sus dos extremos son hidrófobos. Esta característica química le confiere la
función de impermeabilizante y protección mecánica.
Se encuentran muy difundidas entre animales y vegetales, así, se
encuentran ceras formando láminas que impermeabilizan la piel, las plumas,
los pelos, las hojas, los frutos, etc.
Algunos ejemplos son:
 La cera de abeja: Palmitato de miricilo
 Lanolina: la grasa de la lana de oveja.
 Cutina: Son capas de cera presente en tejidos vegetales que
evita la pérdida de agua, se conoce como cutícula vegetal.
 Cera de carnauba: extraída de una palmera del Brasil
Página 10
Debido a que son largas cadenas alifáticas apolares, se forman fácilmente
uniones entre las cadenas dispuestas en paralelo con fuerzas de Van der
Walls. Esto confiere a la molécula un estado sólido maleable a temperatura
ambiente que favorece la impermeabilidad y aislamiento en animales acuáticos
y en protección.
La cera se forma también por una reacción de esterificación entre ácido
graso y un monoalcohol como comenté anteriormente. Aquí tienes la reacción
de esterificación de los céridos:
5. LÍPIDOS COMPLEJOS
Se denominan así porque en su composición intervienen sustancias
lipídicas (ácidos grasos) y otros componentes no lipídicos, como alcoholes,
glúcidos, ácido fosfórico, derivados aminados, etc. Son los constituyentes de
las membranas biológicas.
La estructura general de los lípidos complejos está formada por una
molécula anfipática con dos regiones; una hidrófoba apolar y otra hidrófila
polar.
Página 11
La región hidrófoba está formada por cadenas alifáticas de ácidos grasos
unidos a un alcohol mediante enlace éster. Este alcohol puede ser de dos tipos;
glicerol o esfingosina.
La región hidrófila está formada por el resto de componentes no lipídicos
unidos también al alcohol.
Dependiendo del tipo de alcohol que presentan pueden distinguirse dos
grupos:
5.1. Glicerolípidos
Estos lípidos complejos se caracterizan por tener como alcohol al glicerol.
Poseen dos moléculas de ácidos grasos (saturados o insaturados) unidos
mediante enlace éster a dos grupos alcohol del glicerol (posiciones alfa y beta).
Según sea el sustituyente que está unido al tercer grupo alcohol del
glicerol, los glicerolípidos pueden ser de dos clases:
Gliceroglucolípidos
El tercer grupo alcohol del glicerol forma un enlace O-glucosídico con un
monosacárido. Se encuentran presente en membrana de bacterias y células
vegetales.
Glicerofosfolípidos
Conocidos como fosfolípidos y se encuentran formando la bicapa de
membrana de la mayoría de células.
Su estructura se caracteriza
porque el tercer grupo alcohol del
glicerol forma un enlace éster con un
ácido ortofosfórico que a su vez se
une mediante otro enlace éster a un
grupo alcohol de un derivado
aminado o de un polialcohol.
Página 12
Cuando la molécula no tiene este derivado aminado o polialcohol, se
denomina ácido fosfatídico. Generalmente el ácido fosfatídico tiene el ácido
graso de la posición alfa saturado y el de la posición beta, insaturado. Por esta
razón los fosfolípidos se nombran con el prefijo fosfatidil seguido del nombre
del derivado aminado o polialcohol al que se le une. Los más importantes son
el fosfatidil etanolamina, fosfatidil colina (o lecitina), fosfatidil serina, fosfatidil
glicerol y fosfatidil inositol.
Como vimos en la pag. 6, el carácter anfipático favorece la formación de
monocapas, bicapas, micelas y liposomas, ya que los grupos hidrófilos se
sitúan en contacto con el agua y los hidrófobos quedan alejados del medio
acuoso.
 Las bicapas lipídicas son estructuras en forma de láminas que
separan dos medios acuosos y la base estructural de todas las
Página 13
membranas celulares. En ellas, las zonas hidrófilas se sitúan hacia
el exterior en contacto con el agua, hidrófobas hacia el interior, Los
fosfolípidos también pueden formar monocapas.
 Las micelas son estructuras con
forma más o menos esférica. En ellas
las zonas hidrófilas se sitúan hacia el
agua, y las zonas hidrófobas hacia el
interior.
 Los liposomas son unas formaciones
vesiculares obtenidas en el
laboratorio. Están formadas por
bicapas llamadas lipídicas, en ellas se
pueden introducir diversas sustancias
para incorporarlas a las células
(medicamentos, cosméticos, e incluso
genes).
5.2. Esfingolípidos
Poseen una estructura derivada de la ceramida, que es una molécula
formada por la unión de un ácido graso con un aminoalcohol. Este
aminoalcohol es la esfingosina, de ahí que se denominen esfingolípidos. El
aminoalcohol se une a su vez a un componente que puede ser glucídico o
fosfórico.
Esfingoglucolípidos
Forman el glucocalix de la membrana. Resultan de la unión de la
ceramida con un monosacárido mediante enlace O-glucosídico.
Página 14
Hay de dos tipos:
a. Cerebrósidos: una molécula de monosacárido (glucosa o
galactosa) unida a la ceramida. Si el monosacárido es la glucosa
se le llama glucocerebrósido y si es galactosa,
galactocerebrósido.
b. Gangliósidos: presentan una cadena
de oligosacáridos, que dependiendo
de la secuencia, tipos de
monosacáridos, naturaleza de sus
enlaces o presencia de ramificaciones,
tendrán determinadas funciones
específicas. Así, actúan como
marcadores biológicos que ayudan al
reconocimiento celular. Por tanto, los
gangliósidos tienen funciones de
reconocimiento, defensa
inmunológica, transporte selectivo de
sustancias, etc.
Esfingofosfolípidos
Se encuentran en las vainas de mielina.
Resultan de la unión de un grupo alcohol de la
ceramida con una molécula de ácido ortofosfórico,
que a su vez se une a otra molécula de etanolamina
o colina. Ambas uniones son mediante enlace éster.
Las vainas de mielina rodean los axones de las neuronas, como parte de las
membranas de las células de Schwann y dendrocitos, que aumentan la
velocidad del impulso nervioso y protegen las neuronas.
Página 15
6. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
Comprenden un grupo muy heterogéneo entre los que cabe destacar:
6.1. Terpenos. Polímeros de isopreno.
Los terpenos son un conjunto de sstancias que presentan gran diversidad,
tanto en el aspecto estructural como en las funciones que desempeñan, pero
todos ellos responden a la estructura general dervada de la polimerización del
isopreno (2-metil-butadieno).
Se clasifican según el número de moléculas de isopreno que se unen
entre sí:
a) Monoterpenos (C10H14) = 2 isoprenos = aceites esenciales
como el geraniol, timol. Alcanfor, limoneno, etc.
b) Sesquiterpenos = 3 isoprenos = farnesol
c) Diterpenos (C20H26) = 4 isoprenos = Vit. A, E y K y fitol
d) Triterpenos (C30H38)= 6 isoprenos =escualeno y lanosterol,
precursores del colesterol.
e) Tetraterpenos (C40H50) = 8 isoprenos = carotenos, licopenos y
xantofilas
f) Politerpenos (CnHm) = muchos isoprenos = caucho, gomas y el
latex que se extrae del árbol Hevea brasilensis.
Página 16
6.2. Esteroides
Son compuestos policíclcicos que derivan del anillo del
ciclopentanoperhidrofenantreno, formado por 4 anillos de carbono unidos que
se denominana A, B, C y D.
Los esteroides se diferencian entre sí por el número y la localización de
sustituyentes (grupos hidroxilo y cadenas alifáticas) en el anillo, especialmente
en las posiciones 3 y 17, y por la presencia de dobles enlaces en los anillos.
Entre los esteroides más característicos destacan los siguientes:
a) Sales biliares: Derivan de los ácidos taurocólico y glicocólico. Son
anfipáticas y presentan propiedades emulgentes de las grasas,
favoreciendo la digestión y absorción intestinal, ya que la emulsión
permite una mejor acción de los enzimas digestivos.
b) Hormonas esteroideas: Incluyen a las hormonas de la corteza
suprarrenal entre las que se encuentran los glucocorticoides (como el
cortisol), que estimulan la síntesis de glucógeno y la degradación de
grasas y proteínas. También son importantes los mineralocorticoides
como la aldosterona que regula la excreción de agua y sales minerales
a través de las nefronas del riñón. Otras hormonas esteroides de
interés son las sexuales masculinas y femeninas. Los andrógenos y
testosteronas abundan más en el hombre, mientras que los estrógenos
y progesterona son abundantes en la mujer. Estas hormonas controlan
la maduración sexual, el comportamiento y la capacidad reproductora.
c) Esteroles: El de mayor importancia biológica es el colesterol. Aunque
le acompaña una mala fama desde el punto de vista dietético, no
hemos de perder de vista que se trata de una molécula de
trascendental importancia para la célula. Forma parte de las
membranas biológicas, asociado con los demás lípidos de la bicapa, a
la que confiere existencia y es el precursor de casi todos los demás
esteroles, como la vitamina D.
Página 17
Las plantas también tienen esteroles, últimamente se ha puesto de moda
como suplemento dietético las isoflavonas cuya estructura molecular se
asemeja a los estrógenos de la mujer. Algunos autores indican que puede
contribuir su consumo a disminuir los síntomas propios de la menopausia. Las
dos isoflavonas más parecidas son la dadzeina y la genisteina. No obstante,
no se han hecho estudios clínicos definitivos para que su consumo sea
beneficioso, incluso puede existir algunas interacciones hormonales que
pueden causar efectos no deseados.
6.3. Eicosanoides
Se trata de un grupo de compuestos bioactivos que presentan carácter
hormonal, ya que actúan como moléculas mensajeras responsables de
importantes efectos fisiológicos. Pero se diferencian del resto de las hormonas
en que no son producidas por glándulas especializadas sino que son
mediadores locales que se sintetizan en el mismo lugar donde actúan, a partir
de ácidos grasos poliinsaturados de 20 átomos de carbono, como por ejemplo
el ácido araquidónico, que se encuentran almacenados en los fosfolípidos de la
membrana plasmática.
Podemos distinguir tres tipos; prostaglandinas, tromboxanos y
leucotrienos.
Página 18
a) Prostaglandinas: Pertenecen a las prostaglandinas una extensa
familia de unos 20 componentes entre las que cabe destacar las
PGE, PGF, PGG, PGH y PGI.
 PGE y PGF: provocan contracciones en el útero para inducir
al parto. Se usan también para provocar el aborto.
 PGG y PGH: interviene en la respuesta inflamatoria, que
provoca fiebre, rubor, edemas y calor. La aspirina (ácido
acetil salicílico) y otros fármacos presentan acción
antiinflamatoria porque inhiben la síntesis de estas
prostaglandinas.
 PGI2: tiene acción vasodilatadora de las arterias e impide la
agregación plaquetaria. Su precursor es el ácido grasos
esencial Gamma-linolénico, presente en la semilla de
algunas plantas. El consumo de semillas y cereales
integrales es menor en la actualidad, debido a los alimentos
excesivamente refinados, esto ha provocado que la PGI1,
cuyo efecto es antagónico a la PGI2, predomine al ser
sintetizada por otros ácidos grasos más abundantes en
alimentos de origen animal, como el ácido araquidónico. La
mujer de hoy padece más los síntomas de dolor en partos,
síndrome premenstrual, etc.
b) Tromboxanos: Tienen efectos opuestos a las PGI2, pero actúan en
las venas externas favoreciendo los procesos de coagulación de la
sangre ante heridas y hemorragias. Es un agregante plaquetario
c) Leucotrienos; Son mediadores locales en las reacciones de tipo
alérgico e inflamatorio. Aumentan la permeabilidad vascular,
formando edemas y favoreciendo la aparición de síntomas
alérgicos como la rinitis, asma bronquial, etc.
7. BIBLIOGRAFÍA
 Berkaloff “Biología y Fisiología celular, 1981 Ed. Omega
 Lehninger “Principios de Bioquímica”, 1990 Ed. Omega
 Alberts B, “Biología molecular de la célula”, 2004 Ed. Omega
 Juan Eduardo Panadero & otros “Biología 2º Bachillerato”, 2007 Ed. Bruño
 C. Plaza Escribano & otros “Biología 2º Bachillerato”, 2016 Ed. Anaya

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Tema 3º los lípidos

  • 1. TEMA 3º: LOS LÍPIDOS: ESTRUCTURA, FUNCIONES Y CLASIFICACIÓN 2º Bachillerato Biología Profesor: José Mendoza García
  • 2. Página 2 Tabla de contenido 1. INTRODUCCIÓN.................................................... 3 2. CARACTERÍSTICAS DE LOS LÍPIDOS................. 3 2.1. Propiedades de los lípidos................................. 3 2.2. Clasificación general de los lípidos.................... 4 2.3. Funciones de los lípidos .................................... 5 3. ÁCIDOS GRASOS.................................................. 5 Tipos de ácidos grasos................................... 5 Nomenclatura de los ácidos grasos ............... 6 Propiedades fisico-químicas........................... 7 4. LÍPIDOS SIMPLES ................................................. 8 4.1. Acilglicéridos...................................................... 8 4.2. Céridos............................................................... 9 5. LÍPIDOS COMPLEJOS......................................... 10 5.1. Glicerolípidos ................................................... 11 Gliceroglucolípidos ....................................... 11 Glicerofosfolípidos........................................ 11 5.2. Esfingolípidos................................................... 13 Esfingoglucolípidos....................................... 13 Esfingofosfolípidos ....................................... 14 6. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES ............................ 15 6.1. Terpenos. Polímeros de isopreno.................... 15 6.2. Esteroides........................................................ 16 6.3. Eicosanoides.................................................... 17 7. BIBLIOGRAFÍA..................................................... 18
  • 3. Página 3 1. INTRODUCCIÓN El Término “lípido” procede del griego “lipos”, que significa grasa. Los lípidos son un grupo muy heterogéneo de moléculas orgánicas hidrofóbicas que se caracterizan por ser más o menos untuosas al tacto, poco densas y bastante reducidas, por ello, cuando se oxidan, liberan gran cantidad de energía. Están formadas principalmente por C, H y O y en menor medida S, P ó N. Tienen en común su insolubilidad en agua y solubilidad en disolventes orgánicos. Por lo demás es un grupo que presenta grandes dificultades para su clasificación debido a su elevada diversidad de tipos. Algunos lípidos desempeñan importantes funciones de reserva energética de los organismos, otras tienen función estructural, pues forman bicapas que constituyen la configuración básica de las membranas celulares. También hay lípidos que actúan como vitaminas como por ejemplo la vitamina E, y otros que forman hormonas esteroideas, como las prostaglandinas. En el curso pasado tuviste que estudiar la definición de lípido, el concepto de saponificable e insaponificables y qué son las sustancias hidrófilas, hidrófobas y anfipáticas. También tuviste que estudiar las dispersiones coloidales. Si no te acuerdas de estos conceptos elementales para el estudio de este tema, te recomiendo que lo repases. No obstante haremos un pequeño resumen de estos principios básicos del conocimiento sobre los lípidos. 2. CARACTERÍSTICAS DE LOS LÍPIDOS 2.1. Propiedades de los lípidos Los lípidos constituyen un grupo de moléculas muy diverso desde el punto de vista químico, pero hay una serie de propiedades comunes a todos ellos: 1. Tienen muy poca o nula solubilidad en agua y disolventes polares, aunque sí se disuelven bien en disolventes apolares como el éter y el benceno. 2. Suelen ser hidrófobos, debido a su baja proporción en oxígeno, por tanto repelen el agua con facilidad. 3. Debido a su baja cantidad de oxígeno son moléculas muy reducidas que al oxidarse liberan una gran cantidad de energía. 4. Presentan baja densidad. 5. Son untuosos al tacto.
  • 4. Página 4 2.2. Clasificación general de los lípidos La clasificación que considero más didáctica corresponde a la que divide los lípidos en saponificables y no saponificables: PROSTAGLANDINAS TROMBOXANOS Diterpenos: Politerpenos: caucho, gomas Tetraterpenos: carotenoides LEUCOTRIENOS ESFINGOFOSFOLÍPIDOS ESFINGOGLUCOLÍPIDOS EICOSANOIDES LÍPIDOS LÍPIDOS SAPONIFICABLES (con ácidos grasos) LÍPIDOS INSAPONIFICABLES (sin ácidos grasos) TERPENOS ESTEROIDES COMPLEJOS SIMPLES ACILGLICÉRIDOS GLICEROLÍPIDOS CÉRIDOS ESFINGOLÍPIDOS GLICEROFOSFOLÍPIDOS GLICEROGLUCOLÍPIDO Monoterpenos: Animal: Colesterol, vit.D, sales biliares Vegetales: isoflavonas (dadzeina, genisteina) Triterpenos:
  • 5. Página 5 2.3. Funciones de los lípidos Los lípidos pueden desempeñar numerosas funciones en los seres vivos. Las más importantes son las funciones energética, transportadora, estructural, aislante y protectora, endocrina, nutricional y de absorción de energía. a) Energética: Muchos lípidos son importantes depósitos de reserva de energía, debido, por un lado a su facilidad para oxidarse y liberar energía y, por otro lado, que su insolubilidad en agua favorece su capacidad para almacenarse en las células sin afectar a la presión osmótica intracelular. b) Transportadora: Algunos lípidos se unen a proteínas para transportar la grasa mediante su dispersión y solubilidad a través del torrente sanguíneo hasta los diferentes tejidos. c) Aislante y protectora: Los lípidos, como los acilglicéridos, se almacenan en tejidos adiposos de animales que viven en zonas de clima frio, actuando como aislantes térmicos. Las grasas tienen esta propiedad aislante debido a que son malos conductores del calor. También desempeñan la función de proteger a los animales de golpes y contusiones. Su baja densidad favorece la flotabilidad de animales que viven en lagos o mares. d) Estructural: Los lípidos son los componentes fundamentales de las bicapas lipídicas de las membranas biológicas. e) Endocrina y nutricional: Muchas hormonas y vitaminas son lípidos o derivados de ellos. f) Absorción de energía: Los carotenoides y las xantofilas son pigmentos para la absorción de la luz. 3. ÁCIDOS GRASOS Son moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonatada de tipo alifático con un nº par de átomos de C y con un grupo carboxilo en el extremo polar hidrófilo de la cadena. Por consiguiente son ácidos orgánicos monocarboxílicos. Los ácidos grasos no suelen encontrarse libres en la naturaleza, sino que forman parte de los lípidos simples (acilglicéridos y céridos) y de los lípidos complejos (glicerolípidos y esfingolípidos). Tipos de ácidos grasos Se clasifican en función de la saturación de hidrógenos que presentan los átomos de carbono de la cadena. a) Saturados: cuando todos los carbonos de la cadena presentan saturación de hidrógenos, de manera que carece de dobles o triples
  • 6. Página 6 enlaces. Abundan en grasas de origen animal y en algunas de origen vegetal como la manteca de cacao, coco y palma. b) Insaturados: Presentan al menos un doble enlace, de manera que permiten la hidrogenación. El doble enlace provoca que la cadena hidrocarbonatada se doble, adquiriendo una configuración CIS o TRANS que estudiaremos más adelante. Hay de dos tipos; los Monoinsaturados, que presentan un único doble enlace y los Poliinsaturados, con más de un doble enlace. Los Monoinsaturados se encuentran en aceites de frutos vegetales como el ácido oleico (18:1n=9) que abunda en el aceite de oliva y cacahuete. Los Poliinsaturados abundan en el pescado azul (DHA y EPA, son 20:6n=3 y 20:5n=3) conocidos comúnmente como omega 3 y en vegetales como los aceites de semillas (ácido linoleico (18:2n=6) y ácido -linolénico (18:3n=3) conocidos como omega 6. Nomenclatura de los ácidos grasos
  • 7. Página 7 Propiedades fisico-químicas Entre las principales propiedades físico-químicas cabe destacar:  Los ácidos grasos son moléculas anfipáticas, es decir que presentan un extremo hidrófilo (en el grupo carboxílico) y otro extremo hidrófobo (en la cadena hidrocarbonatada). El carácter anfipático provoca la formación de monocapas superficiales, bicapas o micelas, de manera que el grupo hidrófilo se dirige hacia el agua y el hidrófobo se aleja de ésta.  Las cadenas hidrocarbonatadas se unen entre sí mediante fuerzas de Van der Waals (son enlaces débiles intramoleculares), mientras que los grupos carboxílicos pueden establecer enlaces por puentes de hidrógeno con otras moléculas polares.  Aumento del punto de fusión al aumentar la longitud de la cadena (nº de at.C). debido a los puentes de H y Fuerzas de Van der Waals. Y descenso del punto de fusión al aumentar el nº de enlaces dobles.  Reaccionan con los alcoholes formando ésteres y liberando agua. Esta reacción se conoce como esterificación.
  • 8. Página 8  En presencia de una base fuerte como el hidróxido alcalino (NaOH o KOH) se produce una reacción de saponificación. En esta reacción se forman moléculas de sales sódicas o potásicas de los correspondientes ácidos grasos denominadas jabones. 4. LÍPIDOS SIMPLES 4.1. Acilglicéridos Los acilglicéridos o acilgliceroles son ésteres de ácidos grasos y glicerina. Los ácidos grasos unen sus hidroxilos del grupo carboxilo a los grupos alcohol de la glicerina mediante la esterificación. Hay 3 tipos dependiendo del nº de cadenas de ácidos grasos unidas a la glicerina: monoacilglicéridos, diacilglicéridos y triacilglicéridos. Estos últimos son los más abundantes y la forma de almacenamiento como reserva energética en los adipocitos y hepatocitos.
  • 9. Página 9 Los triacilglicéridos son apolares, ya que carecen de extremo hidroxilo libre, por tanto son insolubles en agua y apolares. A estos, se les conoce como grasas. Las grasas se clasifican según su grado de saturación, así el sebo es el que presenta una mayor cantidad de ácidos grasos saturados, se encuentra en la grasa de cordero y buey. La manteca presenta un menor grado de saturación, y abunda en mantequillas de leche y grasa de cerdo. Por último los aceites, son los que presentan un menor grado de saturación, abundan en los vegetales, sobre todo semillas oleaginosas y en el pescado. A temperatura ambiente los aceites son líquidos y los sebos y mantecas son sólidas. Las funciones de las grasas en los seres vivos son de reserva energética, aislantes térmicos y protección mecánica. La reserva energética en animales y plantas es diferente, en el caso de los animales, debido a que presentan movilidad, la reserva suele ser en forma de grasa, ya que la oxidación de un gramo libera unas 9Kcal, mientras que la oxidación de un gramo de glúcido o proteína libera tan solo 4Kcal. Esto permite que en menor masa, se reserve más energía, favoreciendo la movilidad. El almacenaje de grasa ocurre en los adipocitos del tejido adiposo. En el caso de las plantas, la reserva de energía ocurre tanto en forma de glúcidos como en forma de lípidos. El almacenaje tiene lugar en las vacuolas de las células vegetales. 4.2. Céridos Es la unión de un ácido graso saturado con un monoalcohol de cadena larga alifático. Esta unión es también una esterificación entre el grupo alcohol del extremo de la cadena alifática con el grupo hidroxilo del carboxilo del ácido graso. Por lo general, las ceras son sólidas e insolubles en agua, debido a que sus dos extremos son hidrófobos. Esta característica química le confiere la función de impermeabilizante y protección mecánica. Se encuentran muy difundidas entre animales y vegetales, así, se encuentran ceras formando láminas que impermeabilizan la piel, las plumas, los pelos, las hojas, los frutos, etc. Algunos ejemplos son:  La cera de abeja: Palmitato de miricilo  Lanolina: la grasa de la lana de oveja.  Cutina: Son capas de cera presente en tejidos vegetales que evita la pérdida de agua, se conoce como cutícula vegetal.  Cera de carnauba: extraída de una palmera del Brasil
  • 10. Página 10 Debido a que son largas cadenas alifáticas apolares, se forman fácilmente uniones entre las cadenas dispuestas en paralelo con fuerzas de Van der Walls. Esto confiere a la molécula un estado sólido maleable a temperatura ambiente que favorece la impermeabilidad y aislamiento en animales acuáticos y en protección. La cera se forma también por una reacción de esterificación entre ácido graso y un monoalcohol como comenté anteriormente. Aquí tienes la reacción de esterificación de los céridos: 5. LÍPIDOS COMPLEJOS Se denominan así porque en su composición intervienen sustancias lipídicas (ácidos grasos) y otros componentes no lipídicos, como alcoholes, glúcidos, ácido fosfórico, derivados aminados, etc. Son los constituyentes de las membranas biológicas. La estructura general de los lípidos complejos está formada por una molécula anfipática con dos regiones; una hidrófoba apolar y otra hidrófila polar.
  • 11. Página 11 La región hidrófoba está formada por cadenas alifáticas de ácidos grasos unidos a un alcohol mediante enlace éster. Este alcohol puede ser de dos tipos; glicerol o esfingosina. La región hidrófila está formada por el resto de componentes no lipídicos unidos también al alcohol. Dependiendo del tipo de alcohol que presentan pueden distinguirse dos grupos: 5.1. Glicerolípidos Estos lípidos complejos se caracterizan por tener como alcohol al glicerol. Poseen dos moléculas de ácidos grasos (saturados o insaturados) unidos mediante enlace éster a dos grupos alcohol del glicerol (posiciones alfa y beta). Según sea el sustituyente que está unido al tercer grupo alcohol del glicerol, los glicerolípidos pueden ser de dos clases: Gliceroglucolípidos El tercer grupo alcohol del glicerol forma un enlace O-glucosídico con un monosacárido. Se encuentran presente en membrana de bacterias y células vegetales. Glicerofosfolípidos Conocidos como fosfolípidos y se encuentran formando la bicapa de membrana de la mayoría de células. Su estructura se caracteriza porque el tercer grupo alcohol del glicerol forma un enlace éster con un ácido ortofosfórico que a su vez se une mediante otro enlace éster a un grupo alcohol de un derivado aminado o de un polialcohol.
  • 12. Página 12 Cuando la molécula no tiene este derivado aminado o polialcohol, se denomina ácido fosfatídico. Generalmente el ácido fosfatídico tiene el ácido graso de la posición alfa saturado y el de la posición beta, insaturado. Por esta razón los fosfolípidos se nombran con el prefijo fosfatidil seguido del nombre del derivado aminado o polialcohol al que se le une. Los más importantes son el fosfatidil etanolamina, fosfatidil colina (o lecitina), fosfatidil serina, fosfatidil glicerol y fosfatidil inositol. Como vimos en la pag. 6, el carácter anfipático favorece la formación de monocapas, bicapas, micelas y liposomas, ya que los grupos hidrófilos se sitúan en contacto con el agua y los hidrófobos quedan alejados del medio acuoso.  Las bicapas lipídicas son estructuras en forma de láminas que separan dos medios acuosos y la base estructural de todas las
  • 13. Página 13 membranas celulares. En ellas, las zonas hidrófilas se sitúan hacia el exterior en contacto con el agua, hidrófobas hacia el interior, Los fosfolípidos también pueden formar monocapas.  Las micelas son estructuras con forma más o menos esférica. En ellas las zonas hidrófilas se sitúan hacia el agua, y las zonas hidrófobas hacia el interior.  Los liposomas son unas formaciones vesiculares obtenidas en el laboratorio. Están formadas por bicapas llamadas lipídicas, en ellas se pueden introducir diversas sustancias para incorporarlas a las células (medicamentos, cosméticos, e incluso genes). 5.2. Esfingolípidos Poseen una estructura derivada de la ceramida, que es una molécula formada por la unión de un ácido graso con un aminoalcohol. Este aminoalcohol es la esfingosina, de ahí que se denominen esfingolípidos. El aminoalcohol se une a su vez a un componente que puede ser glucídico o fosfórico. Esfingoglucolípidos Forman el glucocalix de la membrana. Resultan de la unión de la ceramida con un monosacárido mediante enlace O-glucosídico.
  • 14. Página 14 Hay de dos tipos: a. Cerebrósidos: una molécula de monosacárido (glucosa o galactosa) unida a la ceramida. Si el monosacárido es la glucosa se le llama glucocerebrósido y si es galactosa, galactocerebrósido. b. Gangliósidos: presentan una cadena de oligosacáridos, que dependiendo de la secuencia, tipos de monosacáridos, naturaleza de sus enlaces o presencia de ramificaciones, tendrán determinadas funciones específicas. Así, actúan como marcadores biológicos que ayudan al reconocimiento celular. Por tanto, los gangliósidos tienen funciones de reconocimiento, defensa inmunológica, transporte selectivo de sustancias, etc. Esfingofosfolípidos Se encuentran en las vainas de mielina. Resultan de la unión de un grupo alcohol de la ceramida con una molécula de ácido ortofosfórico, que a su vez se une a otra molécula de etanolamina o colina. Ambas uniones son mediante enlace éster. Las vainas de mielina rodean los axones de las neuronas, como parte de las membranas de las células de Schwann y dendrocitos, que aumentan la velocidad del impulso nervioso y protegen las neuronas.
  • 15. Página 15 6. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES Comprenden un grupo muy heterogéneo entre los que cabe destacar: 6.1. Terpenos. Polímeros de isopreno. Los terpenos son un conjunto de sstancias que presentan gran diversidad, tanto en el aspecto estructural como en las funciones que desempeñan, pero todos ellos responden a la estructura general dervada de la polimerización del isopreno (2-metil-butadieno). Se clasifican según el número de moléculas de isopreno que se unen entre sí: a) Monoterpenos (C10H14) = 2 isoprenos = aceites esenciales como el geraniol, timol. Alcanfor, limoneno, etc. b) Sesquiterpenos = 3 isoprenos = farnesol c) Diterpenos (C20H26) = 4 isoprenos = Vit. A, E y K y fitol d) Triterpenos (C30H38)= 6 isoprenos =escualeno y lanosterol, precursores del colesterol. e) Tetraterpenos (C40H50) = 8 isoprenos = carotenos, licopenos y xantofilas f) Politerpenos (CnHm) = muchos isoprenos = caucho, gomas y el latex que se extrae del árbol Hevea brasilensis.
  • 16. Página 16 6.2. Esteroides Son compuestos policíclcicos que derivan del anillo del ciclopentanoperhidrofenantreno, formado por 4 anillos de carbono unidos que se denominana A, B, C y D. Los esteroides se diferencian entre sí por el número y la localización de sustituyentes (grupos hidroxilo y cadenas alifáticas) en el anillo, especialmente en las posiciones 3 y 17, y por la presencia de dobles enlaces en los anillos. Entre los esteroides más característicos destacan los siguientes: a) Sales biliares: Derivan de los ácidos taurocólico y glicocólico. Son anfipáticas y presentan propiedades emulgentes de las grasas, favoreciendo la digestión y absorción intestinal, ya que la emulsión permite una mejor acción de los enzimas digestivos. b) Hormonas esteroideas: Incluyen a las hormonas de la corteza suprarrenal entre las que se encuentran los glucocorticoides (como el cortisol), que estimulan la síntesis de glucógeno y la degradación de grasas y proteínas. También son importantes los mineralocorticoides como la aldosterona que regula la excreción de agua y sales minerales a través de las nefronas del riñón. Otras hormonas esteroides de interés son las sexuales masculinas y femeninas. Los andrógenos y testosteronas abundan más en el hombre, mientras que los estrógenos y progesterona son abundantes en la mujer. Estas hormonas controlan la maduración sexual, el comportamiento y la capacidad reproductora. c) Esteroles: El de mayor importancia biológica es el colesterol. Aunque le acompaña una mala fama desde el punto de vista dietético, no hemos de perder de vista que se trata de una molécula de trascendental importancia para la célula. Forma parte de las membranas biológicas, asociado con los demás lípidos de la bicapa, a la que confiere existencia y es el precursor de casi todos los demás esteroles, como la vitamina D.
  • 17. Página 17 Las plantas también tienen esteroles, últimamente se ha puesto de moda como suplemento dietético las isoflavonas cuya estructura molecular se asemeja a los estrógenos de la mujer. Algunos autores indican que puede contribuir su consumo a disminuir los síntomas propios de la menopausia. Las dos isoflavonas más parecidas son la dadzeina y la genisteina. No obstante, no se han hecho estudios clínicos definitivos para que su consumo sea beneficioso, incluso puede existir algunas interacciones hormonales que pueden causar efectos no deseados. 6.3. Eicosanoides Se trata de un grupo de compuestos bioactivos que presentan carácter hormonal, ya que actúan como moléculas mensajeras responsables de importantes efectos fisiológicos. Pero se diferencian del resto de las hormonas en que no son producidas por glándulas especializadas sino que son mediadores locales que se sintetizan en el mismo lugar donde actúan, a partir de ácidos grasos poliinsaturados de 20 átomos de carbono, como por ejemplo el ácido araquidónico, que se encuentran almacenados en los fosfolípidos de la membrana plasmática. Podemos distinguir tres tipos; prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos.
  • 18. Página 18 a) Prostaglandinas: Pertenecen a las prostaglandinas una extensa familia de unos 20 componentes entre las que cabe destacar las PGE, PGF, PGG, PGH y PGI.  PGE y PGF: provocan contracciones en el útero para inducir al parto. Se usan también para provocar el aborto.  PGG y PGH: interviene en la respuesta inflamatoria, que provoca fiebre, rubor, edemas y calor. La aspirina (ácido acetil salicílico) y otros fármacos presentan acción antiinflamatoria porque inhiben la síntesis de estas prostaglandinas.  PGI2: tiene acción vasodilatadora de las arterias e impide la agregación plaquetaria. Su precursor es el ácido grasos esencial Gamma-linolénico, presente en la semilla de algunas plantas. El consumo de semillas y cereales integrales es menor en la actualidad, debido a los alimentos excesivamente refinados, esto ha provocado que la PGI1, cuyo efecto es antagónico a la PGI2, predomine al ser sintetizada por otros ácidos grasos más abundantes en alimentos de origen animal, como el ácido araquidónico. La mujer de hoy padece más los síntomas de dolor en partos, síndrome premenstrual, etc. b) Tromboxanos: Tienen efectos opuestos a las PGI2, pero actúan en las venas externas favoreciendo los procesos de coagulación de la sangre ante heridas y hemorragias. Es un agregante plaquetario c) Leucotrienos; Son mediadores locales en las reacciones de tipo alérgico e inflamatorio. Aumentan la permeabilidad vascular, formando edemas y favoreciendo la aparición de síntomas alérgicos como la rinitis, asma bronquial, etc. 7. BIBLIOGRAFÍA  Berkaloff “Biología y Fisiología celular, 1981 Ed. Omega  Lehninger “Principios de Bioquímica”, 1990 Ed. Omega  Alberts B, “Biología molecular de la célula”, 2004 Ed. Omega  Juan Eduardo Panadero & otros “Biología 2º Bachillerato”, 2007 Ed. Bruño  C. Plaza Escribano & otros “Biología 2º Bachillerato”, 2016 Ed. Anaya