Este documento describe las propiedades y reacciones químicas de los alcoholes y fenoles. Los alcoholes tienen un grupo hidroxilo unido a un carbono sp3 de una cadena hidrocarbonada, mientras que los fenoles tienen el grupo hidroxilo unido a un anillo aromático. Se explican varios métodos para sintetizar alcoholes y fenoles, como la reducción de aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos, así como reacciones con reactivos de Grignard y haluros de hidrógeno

1. YOMARIS HERNÁNDEZ
LINA MEZA
STHEPHANIE MONTES
ESTEFANY VÉLEZ

3. Los Alcoholes son sustancias orgánicas que
tienen una cadena carbonada y un grupo
Hidroxilo (OH-) en alguna parte de esta.
Los grupos hidroxilo están unidos a carbonos no
saturados con hibridación sp3, lo que los
diferencia de los fenoles.

4. La fórmula general de los alcoholes es R-OH.
El nombre de un alcohol se forma utilizando uno
de los siguientes tipos de nomenclatura:
Se nombra la cadena carbonada terminada en
ol .
N-Butanol

5. Se utiliza la palabra alcohol seguida de la raíz de la
cadena carbonada terminada en ilico.
Alcohol Butílico

6. Utilizando el sistema IUPAC, se elige la cadena
carbonada mas larga que presente el grupo
hidroxilo y se reemplaza la terminación o del
alcano por ol (o bien ano por –anol); se enumera
la cadena por el extremo mas próximo al grupo
hidroxilo, los sustituyentes se enumeran de
acuerdo con la posición en la cadena y se nombran
en orden alfabético.
1-Butanol

7. Como el oxígeno(del grupo hidroxilo) es muy
electronegativo y esta unido al hidrogeno, éste es a
su vez parcialmente positivo, esto permite que los
alcoholes formen puentes de hidrógeno.
Los alcoholes de bajo peso molecular son miscibles
con agua.
Los alcoholes, a su vez, pueden disolver compuestos
iónicos por su similitud con el agua, pero en menor
proporción.
Los alcoholes son ácidos, ligeramente mas débiles
que el agua.

8. Hidratación de Alquenos
Cuando un alqueno se trata con agua y un ácido
Fuerte (que actúa como catalizador) se adicionan
al doble enlaces los iones provenientes del agua(H+
y OH-), estableciendo ahora enlaces covalentes.
La adición sigue la regla de Markovnikov.

9. Regla de Markovnikov.
Cuando sobre el doble enlace de un alqueno
Asimétrico se adiciona una molécula que involucra
hidrogeno, este se adiciona sobre el carbono que posee
más hidrógenos.

10. Reducción de compuestos carbonílicos
Los alcoholes pueden prepararse por reducción
de aldehídos y cetonas, denominados
compuestos carbonílicos; éstos se apropian del
hidrogeno con facilidad para producir alcoholes.
Los aldehídos se convierten en alcoholes
primarios y las cetonas en secundarios.
Para reducir aldehídos y cetonas a alcoholes
escoge NaBH4 o LiAlH4

11. El Borohidroruro de sodio (NaBH4)
es Seguro y fácil de manejar.
El Hidruro de Litio y Aluminio
(LiAlH4) es mucho mas reactivo y
mas peligroso.

12. Reducción de Ácidos Carboxílicos y
Ésteres.
Los ácidos carboxílicos y sus derivados oxigenados
se reducen para producir alcoholes primarios.
Estas reacciones no son tan rápidas como las
reducciones análogas de aldehídos y cetonas.
Los ésteres y los ácidos carboxílicos se deben
Reducir con hidruro de litio y aluminio (LiAlH4).

13. Reducción de ésteres
Reducción de ácidos carboxílicos

14.  A partir de reactivos de Grignard.
Cuando un reactivo de Grignard es tratado con un
compuesto carbonílico (aldehído o cetona) se
forma un aducto por hidrólisis conduce a un
alcohol. La importancia de esta reacción radica en
que, dependiendo del carbonilo que se haga
reaccionar, se pueden obtener alcoholes
primarios, secundarios o terciarios.

15.  Para obtener un alcohol primario el reactivo de
Grignard se hace reaccionar con formaldehído.

16.  Para obtener alcoholes secundarios se hace
reaccionar el reactivo de Grignard con un aldehído
diferente al formaldehído.

17.  Para obtener alcoholes terciarios se debe reaccionar
el reactivo de Grignard con una cetona o un éster.

18. Reacción con haluros de hidrogeno.
Los alcoholes reaccionan con HBr o HI para dar
los correspondientes bromuros o yoduros de
alquilo. El HCL reacciona en presencia de ZnCl2 ,
para dar cloruro de alquilo.

19. Reacción con haluros de fósforo (PX3 ) y
con cloruro de tionilo (SOCl2).
Estos son métodos usados en química para
sintetizar los haluros de alquilo a partir de los
Alcoholes. La reacción con el SOCl2 tiene la
ventaja de que los subproductos son gases y se
pueden eliminar fácilmente.

20. Deshidratación de Alcoholes.
Esta reacción implica la eliminación de una
molécula de agua en un alcohol. La reacción se
efectúa por un mecanismo que implica la
formación de un ion carbonio.

21. Reacción con metales activos.
Los alcoholes de bajo peso molecular reaccionan
con los metales activos como el sodio para liberar
Hidrogeno y formar un alcóxido.

22.  Metanol(CH3OH).
 Etanol(CH3CH2OH).
 Alcohol comercial.
 Alcohol absoluto.

24. Los fenoles son un grupo funcional parecido a los
alcoholes, también tienen el grupo hidroxilo, a
diferencia radica en que ahora esta unido a un
carbono de un anillo aromático.
Los fenoles forman puentes de hidrogeno fuertes
y se caracterizan por su carácter ácido.

25. Para la IUPAC cuando hay fenoles sustituidos se
numera el ciclo tomando como base que el
carbono número 1 es aquel en el que se encuentra
el grupo OH. El nombre deriva del fenol.
Si existe un sustituyente en el fenol se emplea
habitualmente el sistema de los prefijos orto,
meta y para .

26. •P-hidroxifenol.
•4-hidroxifenol.
•Hidroquinona.

27. Los fenoles mas sencillos son líquidos o sólidos
de bajo punto de fusión, tienen puntos de
ebullición elevados debido a que forman
puentes de hidrogeno.
La mayoría de los fenoles son incoloros,
excepto los que presentan algún grupo capaz de
darles coloración.
Al igual que las aminas aromáticas, se oxidan
con facilidad.

28. Fusión alcalina de los
bencenosulfonatos de sodio.
Se funde el bencenosulfonato con hidróxido
de sodio para producir fenóxido de sodio; la
acidificación de éste genera el fenol.

29. Hidrólisis de clorobenceno (proceso
Dow)
En este método el clorobenceno se calienta
a 350ºC con hidróxido de sodio acuoso.
Esto produce el fenóxido de sodio que al
acidificarse genera el fenol.

30. Hidroperóxido de cumeno
La síntesis comienza con la alquilación de
Friedel y Crafts del benceno con propeno,
lo que genera cumeno( isopropilbenceno).
Luego se oxida a hidroperóxido de cumeno.
Por ultimo, al ser tratado con acido
sulfúrico al 10%, el hidroperóxido de
cumeno sufre reordenamiento hidrolítico,
que produce fenol y acetona.

31. Este proceso ejemplifica el ideal de la química industrial porque es un
método para convertir dos compuestos relativamente baratos, Benceno
y Propeno , en dos mas costosos: Fenol y acetona.

32. Acidez
En la acidez la disociación de un fenol genera el
grupo fenóxido, aún más libertados de electrones
que el OH- debido a su carga negativa. Esta
reacción produce fenoxido de sodio.

33.  Síntesis de Williamson
Puesto que los fenoles son más ácidos que los
alcoholes pueden convertirse más fácilmente en
Fenóxidos de sodio mediante el uso de NaOH,
posteriormente el fenóxido se hace reaccionar con
un haluro de alquilo para obtener un éter.

34.  Oxidación
La oxidación suave de los compuestos fenólicos,
Por ejemplo con el O2 del aire a temperatura
ambiente, usualmente origina productos con
estructura de quinonas.

35. Síntesis de Kolbe
Usualmente la reacción se efectúa al permitir que
el fenoxido de potasio absorba dióxido de
carbono y calentando luego el producto a 125ºc
bajo una presión de varias atmosferas de CO2.
La subsiguiente acidificación de la mezcla produce
acido salicílico, que al hacerlo reaccionar con
anhídrido acético produce el conocido analgésico
acido acetilsalicílico .

36. Síntesis de Kolbe

37. El fenol se utiliza en grandes cantidades en la
fabricación de resinas fenólicas; otra parte se
emplea en la preparación de:
• Colorantes
• Desinfectantes
• Insecticidas
• Sustancias químicas