El documento detalla la química de las funciones oxigenadas, incluyendo alcoholes, aldehídos, cetonas, y ácidos carboxílicos, así como sus propiedades, nomenclatura y reacciones. Se explican las características de cada grupo funcional, las reglas para nombrarlos y sus reacciones químicas importantes, como la oxidación y la formación de ésteres. Además, se aborda la síntesis y las reacciones de anhídridos y ésteres, así como la hidrólisis y transesterificación.

4. Las funciones oxigenadas son
las que contienen, además de
átomos de carbono y de
hidrógeno, átomos de
oxígeno.

5. R-OH
Los alcoholes se caracterizan por contener una o mas grupos –OH
(hidroxilos) que se consideran derivados de la molécula de agua al
remplazar uno de sus hidrógenos por R.
Hay tres tipos de alcoholes:
1° 2° 3°
CH3-CH2-OH CH3-CH-OH-CH3 (CH3)3-C-OH
El grupo OH esta El grupo OH esta unido a
unido a un carbón El grupo OH se
un carbón secundario. encuentra unido a una
primario.
carbón terciario.

6. Para nombrar alcoholes existen 4 reglas :
1° REGLA:
Para nombrar los alcoholes se escoge su cadena principal, aquella
que se encuentra mas próxima ala posición del OH.
2° REGLA:
Cuando hay 2 ó mas grupos OH se indica la posición con los números
y se agrega al final diol o triol según corresponda.
3° REGLA:
Cuando hay ramificaciones se nombra teniendo en cuenta la
nomenclatura de hidrocarburos y si hay varios grupos OH se escoge
como la cadena principal la que incluye mayor numero de ellos; así
no sea la mas larga.
4°REGLA:
Si el alcohol presenta dobles o triples enlaces se indican con un
numero que debe ir antes del nombre del hidrocarburo.

7. 3° REGLA:
1° REGLA:
CH3-CH2-CH-CH2-CH2OH
H3C-CH-OH-CH3
|
CH3
2-PROPANOL
3-METIL-1-PENTANOL
2° REGLA: 4° REGLA:
CH2-OH-CH2-OH CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-OH
1,2 ETANODIOL 3-HEXEN-1-OL

8. 1. REACCIONES DONDE SE COMPORTAN COMO ACIDOS
Cuando se combinan los alcoholes con metales activos:
2-R-OH + 2M 2ROM + H2
M:magnesio o aluminio
2.FORMACION DE ESTERES
Los alcoholes reaccionan con cloruros de sufolino para formar
esteres :
ArSO2 Cl + R-OH + OH (ac) ARSO2OR +Cl +H2

9. 3. REACCION CON HALUROS DE HIDROGENO
Los alcoholes reaccionan con acido bromhídrico o acido
yodhídrico para dar los correspondientes bromuros o yoduros
del alquilo para dar un cloruro del alquilo:
R-OH + HBr RBr + H2O
4. REACCION CON HALUROS DE FOSFORO Y CON CLORURO
DE TIONILO
Se utiliza para sintetizar los haluros de alquilo a partir de
alcoholes:
3R-OH +PX3 3R-X + H3PO3

10. 5. OXIDACIÓN
la oxidación de un alcohol implica la perdida de uno o mas
hidrógenos del carbono que tiene el grupo –OH. El tipo de
producto que se genera depende del numero de estos hidrógenos
a que tiene el alcohol es decir si es primario secundario o
terciario.
*UN ALCOHOL PRIMARIO
Contiene dos hidrógenos, de modo que puede perder uno de ellos
para dar una aldehído.
H H
| |
R-C-OH R-C=O
|
H
ALCOHOL 1° ALDEHÍDO

11. *UN ALCOHOL SECUNDARIO
Puede perder su único hidrogeno para transformarse en una cetona.
R R
| |
R-C-OH R-C=O
|
H
ALCOHOL 2° CETONA
*UN ALCOHOL TERCIARIO
No tiene hidrogeno de modo que no es oxidado.
R
|
R-C-OH no hay oxidación
|
H
ALCOHOL 3°

12. 1.
CH3-CH2-CH2-OH + 2Na CH3-CH2-CH2-ONa
2.
CH3-OH + 2Na CH3ONa + H2
3.
CH3-CH2-OH + HBr CH3-CH2-Br + H2O
4.
CH3-CH2-OH + PCl CH3-CH2-Cl + H3PO + H2O

13. 5.
* PRIMARIO
H
|
CH3-CH2-OH CH3-C=O
*SECUNDARIO
CH3 CH3
| |
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
| !!
OH O
*TERCIARIO
(CH3)3-C-OH NO HAY OXIDACIÓN

14. En los fenoles el grupo –OH esta enlazado directamente a un
anillo aromático; la nube electrónica del anillo bencénico atrae
los electrones del –OH (grupo acido).

15. Sus nombres derivan de la estructura mas simple el fenol; se
utilizan los prefijos orto, meta o para los derivados sustituidos.
Los nombres IUPAC derivan del benceno o del fenol los
sustituyentes se indican con números.

16. NITROFENOL
P-CLOROFENOL

17. 1. REACCIONES COMO ALCOHOL
Los alcoholes experimentan algunas reacciones de los alcohole
alifáticos como la esterificación y la formación de éteres:
O
OH O C CH3
O
+ H3C C Cl
2. REACCIONES COMO AROMATICO
Los fenoles experimentan las reacciones típicas de los
compuestos aromáticos, como nitración, halogenación,
sulfonación, alquilación y acilación.

18. OH OH OH
NO2
H2SO4
+ HNO3 +
NO2
(producto
(producto minoritario)
mayoritario)
3. REACCIONES DE OXIDACION
Las reacciones de oxidación de los fenoles da lugar a la
formación de quinonas.
OH O
Ag 2O
éter
OH O
hidroquinona benzoquinona

19. R-O-R
Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales
alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-
.son compuestos que tienen un átomo de oxígeno unido a dos
radicales hidrocarbonados.

20. Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos
radicales, o más comúnmente, nombrando los dos radicales por
orden alfabético, seguidos de la palabra "éter".
CH3-O-CH2-CH3 ETILMETILÉTER
CH2=CH-O-CH2-CH3 ETENILETILÉTER

21. Los éteres son químicamente muy inertes; por esto se emplea
ampliamente como solventes sin embargo, cuando se calientan con
ácidos concentrados se rompe el enlace carbono oxigeno.
HBr
CH3-CH2-O-CH2-CH3 CH3-CH2-OH + CH3-CH2-Br
HBr
CH3-CH2-Br + H2O

22. Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer
el grupo funcional -CHO: Es decir, el grupo carbonilo -C=O está
unido a un solo radical orgánico. Se pueden obtener a partir de la
oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a
cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de
potasio.

23. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del
alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la
posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la
cadena, hay tres manera de nombrar los aldehídos:
1. Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea
el sufijo -dial.
2. El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La
numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono
del ciclo que contiene el grupo aldehído.
3. Hay algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la
IUPAC.

24. 1°
2°
3°

25. 1. ADICIÓN DE ALCOHOLES
Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido
clorhídrico (catalizador), formando un compuestos de adición
inestable, llamado hemiacetal, que, por adición de otra molécula
de alcohol, forma un acetal, estable.
2. ADICIÓN DEL REACTIVO DE GRIGNARD
Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da lugar
a la formación de alcoholes primarios; los otros aldehídos
producen alcoholes secundarios; En todas estas adiciones, el
grupo Mg.-halógeno (reactivo electrofílico) se adicionan al
oxígeno negativo y el radical alquilo, al carbono del grupo
carbonílico.

26. 3. ADICIÓN DE AGUA
Los aldehídos manifiestan poca tendencia a adicionar agua y
forma compuestos estables.

27. 1.
2.
3.

28. Las cetonas, al igual que los aldehídos tiene el grupo funcional
carbonilo en la estructura molecular, pero en este caso, en los
dos enlaces disponibles del grupo carbonilo se acoplan
radicales tipo hidrocarburo.
Las cetonas pueden ser simétricas o asimétricas en
dependencia de si los dos radicales son iguales o diferentes:

29. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del
alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como
cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo
carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más
bajo.
Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que
consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes,
ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la
palabra cetona.

31. 1. PROTONACIÓN DEL OXÍGENO CARBONÍLICO
el oxigeno del grupo carbonilo es básico y se protona en el
medio acido aumentando la polaridad del carbono.
2. ATAQUE NUCLEÓFILO DEL AGUA AL CARBONILO PROTONADO
el agua ataca al carbono polarizado positivamente al mismo
tiempo que el oxigeno recibe los electrones del doble
enlace.

32. 3. DESPROTONACIÓN DEL HIDRATO
El agua que ataco el carbonilo pierde un protón en un paso muy
rápido, que da lugar al hidrato.

33. Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de
compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo
funcional llamado grupo carboxílico.
se produce cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y
carbonilo ( C=O). Se puede representar como COOH ó
CO2H.

34. Para nombrar ácidos carboxílicos existen 4 reglas.
1° REGLA:
En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se
forman reemplazando la terminación ―o‖ de los alcanos por ―oico‖, y
anteponiendo la palabra ácido.
2° REGLA:
Cuando el acido sustituyente, se numera la cadena de mayor
longitud dando el localizador mas bajo al carbono del grupo acido.
Los acidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que
pasan a nombrarse como sustituyente.
3° REGLA:
Los acidos carboxílicos también puede ser prioritarios frente a
alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos acido se nombran con
la terminación –dioico.
4° regla
Cuando el grupo acido carboxílico va unido a un anillo, se toma el
ciclo como cadena principal y se termina en carboxílico.

35. 1° REGLA: 2° REGLA:
ACIDO ACIDO 4-AMINO-2-
ETANOICO METILPENTANOICO
3° REGLA: 4° REGLA:
ACIDO PROPANO ACIDO
DIOICO CICLOPENTANOCARBOXILICO

36. 1.REACCIONES ACIDO-BASE
Los ácidos carboxílicos, al igual que los ácidos inorgánicos,
reaccionan con metales desprendiendo hidrógeno y con bases
inorgánicas produciendo sales.
R—COOH + KOH R-COOK + H2O
ACIDO SAL
También reaccionan con otras bases, como el amoniaco o
las aminas, dando sales amónicas que por deshidratación
dan amidas, y éstas, por posterior deshidratación dan nitrilos.

38. Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son
compuestos químicos orgánicos que tienen la fórmula
general (RCO)2O, y formalmente son el producto de
deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico(o una
si tiene lugar de forma intramolecular en un ácido
dicarboxílico). Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a
formar los ácidos carboxílicos de partida

39. Para nombrar anhídridos existen 3 reglas.
1° REGLA:
Se nombrar igual que los acidos carboxílicos pero reemplazando la
palabra ácido por anhídrido.
2° REGLA:
Los anhídridos asimétricos -formados a partir de dos ácidos
diferentes- se nombran citando alfabéticamente los ácidos.
3° REGLA:
Los anhídridos cíclicos -formados por ciclación de un diácido- se
nombran cambiando la palabra ácido poranhídrido y terminando el
nombre en -dioico.

40. 1.
2.
3.

41. 1. REDUCCIÓN DE ANHÍDRIDOS DE A ALCOHOLES
El hidruro de litio y aluminio reduce los anhídridos a
alcoholes. En una primera etapa la molécula rompe, formando
aldehído y carboxílico que son reducidos a su vez a alcoholes.

42. 2. REACCIÓN DE ANHÍDRIDOS CON AMONIACO Y AMINAS
Los anhídridos reaccionan con aminas y amoniaco para formar
amidas. En las condiciones de reacción se obtiene además un
ácido carboxílico.
El mecanismo de la reacción consiste en la adición de amoniaco
con posterior eliminación de ácido acético

43. 3. REACCIÓN DE ANHÍDRIDOS CON ALCOHOLES
Los anhídridos reaccionan con alcoholes para formar
esteres. La reacción puede realizarse sin catálisis ácida,
bajo ligera calefacción.
El mecanismo de la reacción consiste en la adición de
metanol con posterior eliminación de ácido acético.

44. Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido
orgánico por una cadena hidrocarbonada, R'.
Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un
alcohol. La reacción se produce con pérdida de agua. Se ha
determinado que el agua se forma a partir del OH del ácido y
el H del alcohol. Este proceso se llama esterificación

45. Para nombrar lo esteres existen 4 reglas.
1° REGLA:
La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -
oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
2° REGLA:
Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,
cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos
grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo
funcional.
3° REGLA:
Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres,
que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
4° REGLA:
Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como
cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de
alquilo para nombrar el éster

46. 1° REGLA:
2° REGLA:

47. 3° REGLA:
4° REGLA:

48. 1. HIDRÓLISIS ÁCIDA
Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis
ácida o básica, para rendir ácidos carboxílicos y alcoholes. En
medios ácidos la hidrólisis de ésteres se puede escribir
mediante la siguiente ecuación química:

49. 2. HIDRÓLISIS BÁSICA DE ÉSTERES. SAPONIFICACIÓN
Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis
ácida o básica, para rendir ácidos carboxílicos y alcoholes. La
hidrólisis básica recibe el nombre de saponificación y
transforma ésteres en carboxilatos.

50. 3. HIDRÓLISIS DE LACTONAS
Las lactonas son ésteres cíclicos y se hidrolizan de forma
análoga a los ésteres no cíclicos, formando compuestos que
contienen grupos ácido y alcohol.

51. 4. TRANSESTERIFICACIÓN ÁCIDA DE ÉSTERES
Los ésteres reaccionan con alcoholes en medios ácidos
reemplazando su grupo alcoxi por el alcohol
correspondiente, como puede observarse en la siguiente
reacción. Esta reacción se denomina transesterificación.

52. 5. TRANSESTERIFICACIÓN EN MEDIO BÁSICO
Los ésteres transesterifican en presencia de alcóxidos,
según la reacción:
El etanoato de metilo [1] reacciona con etóxido de sodio
para formar etanoato de etilo [2] y metóxido de sodio [3].

53. 6.REACCIÓN DE ÉSTERES CON ORGANOMETÁLICOS
Dos equivalentes de organometálico de magnesio se
adicionan al ester, para formar alcoholes terciarios en los
cuales dos sustituyentes son iguales. El mecanismo
consiste en la adición nucleófila del organometálico al
carbonilo del éster. Después de la primera adición se
forma una cetona que vuelve a ser atacada por un
segundo equivalente de magnesiano para formar el alcohol
final.

54. 7. REDUCCIÓN DE ÉSTERES A ALCOHOLES
los ésteres se reducen fácilmente con el hidruro de litio y
aluminio para formar alcoholes primarios.
El reductor aporta iones hidruro al carbono carbonilo
transformándolo en alcohol.

55. En química orgánica, un cloruro de acilo (o cloruro de ácido) es
un compuesto orgánico con el grupo funcional -CO-Cl. Su
fórmula suele ser escrita como RCOCl, donde R es una cadena
lateral. Se les suele considerar como reactivos derivados de
los ácidos carboxílicos.

56. Cuando la entidad cloruro de acilo tiene la prioridad, los cloruros
de acilo son nombrados tomando el nombre del ácido carboxílico
padre, y sustituyendo ácido -ico por cloruro de -ilo.
cuando otros grupos funcionales tienen la prioridad, se toma a
los cloruros de acilo como prefijos -clorocarbonil-:
CH3-COCl CLORURO DE ACETILO
C6H5-COCl CLORURO DE BENZOILO

57. 1. REACCIONES NUCLEOFÍLICAS
Los cloruros de acilo son muy reactivos. Considere la
comparación con su análogo ácido RCOOH: el ion cloruro es
un excelente grupo saliente, mientras que el ion hidróxido no
lo es en condiciones normales; esto es,
incluso nucleófilos débiles atacan al carbonilo.
R-COCl + H2O → R-CO2H + HCl
R-COCl + R'-NH2 → R-CO2-NH-R' + HCl

58. 2. REACCIONES ELECTROFÍLICAS
Con catalizadores del tipo ácido de Lewis, como el cloruro de
hierro(III) o el cloruro de aluminio, los cloruros de acilo
participan enacilaciones de Friedel-Crafts, para producir aril
cetonas:

59. Las funciones nitrogenadas son
las que contienen, además de
átomos de carbono y de
hidrógeno, átomos de nitrógeno,
aunque también pueden contener
átomos de oxígeno.

60. Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se
consideran como derivados del amoníaco y resultan de la
sustitución de los hidrógenos de la molécula por los
radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres
hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o
terciarias, respectivamente:
PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA

61. para nombrar aminas existen 4 reglas:
1° REGLA:
Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o
alcanoaminas.
2° REGLA:
Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos
di-, tri-,... Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran
alfabéticamente.
3° REGLA:
Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el
localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se
emplea N,N'.
4° REGLA:
Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como
amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad
sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

62. 1° REGLA:
2° REGLA:

63. 3° REGLA:
4° REGLA:

64. 1. SÍNTESIS DE AMINAS POR REDUCCIÓN DE NITRILOS
Los nitrilos se pueden preparar por reacción de
haloalcanos con cianuro de sodio. La reducción de nitrilos
con LiAlH4 produce aminas.
PASO 1:Obtención del nitrilo a partir de haloalcanos
primarios o secundarios.
PASO 2: Reducción del nitrilo a amina

65. 2.. REACCIONES DE LAS AMINAS CON ÁCIDO NITROSO
(REACCIÓN DE DIAZOTACIÓN).
Esta reacción de diazotación solo la experimentan las aminas
primarias y desde el punto de vista sintético solo tienen interés las
sales de diazonio aromáticas ya que las sales de diazonio alifaticas
se descomponen.
NaNO2
R NH 2 R N N Cl
amina 1ª HCl s al d d
e iazonio
NH2 N N Cl
NaNO2
HCl
OCH3 OCH3

66. 3. HIDRÓLISIS
H2SO4
Ar N N Cl Ar OH + N2
H2O
fenol
NH2 N N Cl OH
NaNO2 H2SO4
HCl H2O
OCH3 OCH3 OCH3

67. 4. REACCIÓN DE SANDMEYER
En este reacción se reemplaza el grupo diazonio por los grupos
halogeno (F,Cl, Br y I) y el grupos ciano(- CN).
CuX
Ar N N Cl Ar X + N2
(X = Cl, Br)
NH2 N N Cl Br
NaNO2 CuBr
HCl
OCH3 OCH3 OCH3
CuCN
Ar N N Cl Ar CN + N2
NH2 N N Cl C N
NaNO2 CuCN
HCl
OCH3 OCH3 OCH3

68. 5.REACCIÓN CON HBF4 PARA FORMAR LOS FLUORUROS
HBF4
Ar N N Cl Ar F + N2
NH2 N N Cl F
NaNO2 HBF4
HCl
OCH3 OCH3 OCH3

69. 6. REACCIÓN DE COPULACIÓN
Se produce esta reacción entre una sal de diazonio y un
compuestos aromático activado.
Ar N N Cl + R Ar N N R
(R = grupo activante) compuesto azo
CH3 CH3
H3CO N N Cl + CH H3CO N N CH
CH3 CH3
compuesto azo

70. Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos,
en los que se ha sustituido el grupo —OH por el grupo —
NH2, —NHR o —NRR', con lo que resultan, respectivamente,
las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que
también se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-
disustituidas.

71. Para nombrar amidas existen 4 reglas.
1° REGLA:
Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos
sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.
2° REGLA:
Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,
cetonas, aldehídos y nitrilos.
3° REGLA:
Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay
grupos prioritarios, en este caso, preceden el nombre de la
cadena principal y se nombran como carbamoíl-.
4° REGLA:
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo
como cadena principal y se emplea la terminación -
carboxamida para nombrar la amida.

72. 1° REGLA:
2° REGLA:

73. 3° REGLA:
4° REGLA:

74. 1.REDUCCIÓN DE AMIDAS A AMINAS
El hidruro de litio y aluminio reduce las amidas a aminas.
Las lactamas (amidas cíclicas) también se reducen a aminas
sin producirse la apertura del anillo.

75. 2. REDUCCIÓN DE AMIDAS CON DIBAL
El hidruro de diisobutil aluminio (DIBAL) reduce amidas a
aldehídos
El DIBAL aporta el hidrógeno rojo al carbonilo de la
amida, formándose el aldehído por eliminación del grupo
amino.

76. 3. TRANSPOSICIÓN DE HOFMANN
Las amidas se transforman en aminas con un carbono menos, al
ser tratadas con bromo en disolución básica.
La acetamida [1] reacciona con bromo en medio básico
transformándose en metilamina [2] con pérdida de dióxido de
carbono.

77. La transposición de Hofmann sólo tiene lugar con amidas
que tengan dos hidrógenos en el grupo amino (aminas no
sustituidas sobre el nitrógeno).
La amida, N-sustituida [4], forma una N-bromo
amida [5] por reacción con bromo en medio básico, pero no
da la transposición de Hofmann.

78. Los nitrilos o cianuros son sustancias en las que, en uno de los
extremos de la cadena de carbono, hay un triple enlace entre un
átomo de carbono y un átomo de nitrógeno. El radical R puede
ser una cadena de carbono o un hidrógeno.

79. Para nombrar los nitrilos existen 3 reglas.
1° REGLA:
La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al
nombre del alcano con igual número de carbonos.
2° REGLA:
Cuando actúan como sustituyentes se emplea la
partícula ciano-....., precediendo el nombre de la cadena
principal.
3° REGLA:
Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre
del anillo en -carbonitrilo.

80. 1° REGLA:
2° REGLA:

81. 3° REGLA:

82. 1.HIDRÓLISIS ÁCIDA DE NITRILOS
Los nitrilos se hidrolizan en medios ácidos, bajo
calefacción, transformándose en ácidos carboxílicos y
sales de amonio. La hidrólisis de nitrilos es un proceso
irreversible.

83. 2. HIDRÓLISIS BÁSICA DE NITRILOS
Los nitrilos se hidrolizan con sosa acuosa, bajo
calefacción, para formar carboxilatos y amoniaco.

84. 3. REACCIÓN DE NITRILOS CON ORGANOMETÁLICOS
Los nitrilos reaccionan con organometálicos de litio o
magnesio, para formar cetonas, después de una etapa de
hidrólisis ácida.

85. 4. ENOLATOS DE NITRILO
Los nitrilos presentan hidrógenos a ácidos que se pueden
sustraer con bases fuertes, formándose los enolatos de
nitrilo. Estos hidrógenos presentan un pKa de 25.

86. 5.REDUCCIÓN DE NITRILOS A AMINAS
El hidruro de litio y aluminio reduce los nitrilos a
aminas. La reacción se realiza en medio éter, seguida
hidrólisis ácida.

87. 6. REDUCCIÓN DE NITRILOS A ALDEHÍDOS
El DIBAL ( hidruro de diisobutilalumino) reduce los nitrilos a
aldehídos.