Clase de aminoácidos y proteínas I 2006. Propiedades fisicoquímicas de los aminoácidos.

1. UNIVERSIDAD DE CARABOBO
FACULTAD DE ODONTOLOGIA
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS MORFOFUNCIONALES
BIOQUIMICA
Valencia, octubre 2007
Prof. Mariela D. Pérez Domínguez

2. 17.- Ejercitar las propiedades fisicoquímicas de los
aminoácidos, previa definición conceptual y
clasificación.
18.- Demostrar el comportamiento ácido-base de
los aminoácidos, previa definición de pH y pK.
OBJETIVOS DEL TEMA

3. AMINOÁCIDOS

6. 1.- SEGÚN LA POLARIDAD:
APOLARES
POLARES
CON CARGA (POSITIVA, NEGATIVA)
NEUTROS.
2.- SEGÚN LA COMPOSICION QUIMICA
ALIFÁTICOS
HIDROXILADOS
AZUFRADOS
AROMÁTICOS
ACIDOAMÍDICOS
BÁSICOS O ALCALINOS.
IMÍNICOS
3.- SEGÚN LA NECESIDAD NUTRICIONAL HUMANA:
ESENCIALES
NO ESENCIALES

12. AMINOÁCIDOS ESENCIALES
FENILALANINA
ISOLEUCINA LEUCINA
LISINA
METIONINA
TREONINA
TRIPTOFANO
VALINA
ARGININA
HISTIDINA

13. AMINOACIDOS POCO FRECUENTES
L-α DERIVADOS
POSTRASLACIONAL:HIDROXILACIONES, METILACIONES,
ACETILACIONES, CARBOXILACIONES, FOSFORILACIONES,
FORMILACIONES..
Ejm: 4.HIDROXIPROLINA, HIDROXILISINA, N-METIL-LISINA,
N-METILTRILISINA, O- FOSFOSERINA, N-FORMILMETIONINA,
TRIYODOTIRONINA, DESMOSINA, ISODESMOSINA, AC. -
CARBOXIGLUTAMICO.
AMINOÁCIDOS NO PROTEICOS
β-ALANINA, HOMOCISTEINA, HOMOSERINA, CITRULINA Y ORNITINA, AC. γ -
AMINOBUTIRICO, D-ALANINA, D-SERINA, AC D- GLUTAMICO, CANAVANINA,
AC. DYENCOLICO.

15. ESTEREOQUIMICA DE LOS AMINOACIDOS:
ACTIVIDAD OPTICA ( GIRAR PLANO DE LUZ POLARIZADA)
- LA GLICINA NO PRESENTA ACTIVIDAD OPTICA
- LA ISOLEUCINA Y LA TREONINA PRESENTAN DOS CARBONOS
ASIMETRICOS.
LA ESTEROQUIMICA A.A. VA EN FUNCION DE LA CONFIGURACION
ABSOLUTA DE LOS CUATRO SUSTITUYENTES DEL CARBONO
ASIMETRICO

18. COMPORTAMIENTO ÁCIDO-BASE Y CURVA DE TITULACIÓN

22. Grupo Aminoácido Estructura pKA
ε-amino lisina (lys, K) 10.53
guanidio Arginina (arg, R) 12.48
Imidazol Histidina (his, H) 6.00
γ-carboxilato Aspártico (asp, D) 3.86
δ-carboxilato Glutámico (glu, E) 4.25
sulfhidrilo Cisteína (cys, C) 8.33
fenol Tirosina (tyr, Y) 10.07

23. Grupo ácido carboxílico:
Grupo α-amino (nucleófilo reactivo)

24. C- N : 40% DE ENLACE DOBLE
C O : 40% DE ENLACE SIMPLE
N- H : NO SE IONIZA
C- N : RIGIDO NO GIRA.
ENLACE PEPTIDICO