Bakelita

Laboratorio de Química
Grupo de Trabajo:
Jefe Coordinador: Torres Alejandro. Becarios: Berra Matías, Cides Juan José, Faundes Jaime, Mardones
Walter, Silva Cristian.
1
Ministerio de Cultura y Educación
Universidad Tecnológica Nacional
Unidad Académica Confluencia
Av. Pedro Rotter S/N°
Plaza Huincul- Provincia del Neuquen
Cátedra: Química Orgánica.
Trabajo Práctico: Obtención de Bakelita.
Carrera: Ingeniería Química.
1-OBJETIVOS:
• Obtención de Bakelita a través de una condensación alcalina entre un Fenol y un
Formaldehído.
2-ALCANCE:
No aplicable
3-FUNDAMENTO:
POLICONDENSACIONES FENOL + ALDEHÍDO:
Los aldehídos se condensan con los fenoles dando como producto los materiales
plásticos llamados Fenoplastos.
La condensación mas comúnmente realizada es la de fenol con formaldehído. Esta
reacción puede dar diferentes productos según la forma de efectuarla.
En todos los casos, hay eliminación de agua entre el oxigeno aldehídico y dos
átomos de hidrógeno de las posiciones orto o para del fenol:
Según que la reacción se efectúe en medio ácido o alcalino, los productos que se
obtienen son distintos.
a) CONDENSACIÓN EN MEDIO ÁCIDO:
Si se condensa fenol y formaldehído en presencia de un ácido, se obtienen las
resinas Termoplásticas llamadas “Novolacas”, de moléculas lineales del tipo:
OH OH
H O H
CH2

Grupo de Trabajo:
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Estos productos se utilizan en los barnices. Sus derivados sulfonados o sulfometilados
se emplean como taninos sintéticos.
b) CONDENSACIÓN EN MEDIO BÁSICO:
Los productos de condensación alcalina de fenol y formol (solución acuosa de
formaldehído) son de mayor importancia que los anteriores, siendo su nombre comercial
de origen “BAKELITA”. Son resinas termorrígidas que en un primer estado son todavía
plásticas (Resoles), pero que pierden definitivamente toda plasticidad luego de un
calentamiento prolongado. Estos Fenoplastos termorrígidos (Resitas) tienen una
estructura macromolecular del tipo:
Mecanismo de reacción:
Estos monometiloles (o monometil fenoles), también pueden estar acompañados por di y
trimetilfenoles, o sea:
OH OH
CH2CH2 CH2
O-
C
OH
+ H
O
H
[OHNa]
-H2O
O-
CH2O-
H
+
H
CH2O-
OH
CH2OH
+
OH
CH2OH

Grupo de Trabajo:
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Es decir, que en primera instancia se producen derivados hidroximetilados del fenol los
que se unen formando una cadena lineal conocida como resol, que es fusible y soluble en
solventes orgánicos.
Si existe un exceso de formaldehído, éste continúa reaccionando con las otras
posiciones del núcleo bencénico y comienza un entrecruzamiento que genera una
estructura rígida, insoluble y no fusible (resinas termoestables).
La condensación alcalina se efectúa en presencia de un catalizador, pudiendo
utilizarse como tal OHNa, CO3Na2 o NH4OH.
CH2
OH
CH2
OH
CH2
OH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2CH2
Bakelita
OH OH OH
n
OH
CH2
OH
CH2 CH2OH
OH
Resol
n
OH OH
CH2OH CH2OH
CH2OHCH2OH CH2OH

Grupo de Trabajo:
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Las proporciones relativas de formol y fenol a emplear varían según el producto
que se desee. Puede usarse un exceso de cualquiera de los dos. Un exceso de fenol
retarda la evolución del estado plástico al rígido (sin impedirlo).
La naturaleza del catalizador también afecta el comportamiento de la reacción.
Usando OHNa, que tiene acción disolvente, la precipitación de la resina comienza mas
tarde que si se usa NH4OH, el que no posee tal propiedad. Empleando amoníaco, el
producto resulta de mayor pureza prefiriéndose este catalizador cuando el producto se
destina a la fabricación de aislantes eléctricos.
Si se opera con un exceso de fenol, luego de dejar reposar se obtienen dos capas
(fases). La superior acuosa, que contiene el fenol no condensado, y la inferior, que es la
resina. Por el contrario si se opera con exceso de formol se obtiene una sola fase.
4-EQUIPOS Y MATERIALES:
• Balón de 500 ml
• Refrigerante a bolas o Allihn
• Refrigerante Liebig
• Balanza analítica
• Trípode
• Tela de amianto
• Mechero bunsen
• Vasos de precipitado
• Equipo de baño de agua
• Kitasato
• Embudo con papel de filtro
• Bomba de vacío
• Varilla de vidrio
• Medidor de vacío
• Termómetro.
• Soporte universal.
5-REACTIVOS:
• Fenol fundido
• OHNa en lentejas.
• Formol al 40 %
• Glicerina
• Agua desmineralizada.

Grupo de Trabajo:
5
6-PROCEDIMIENTO:
En un balón de 500 ml se colocar 100 gr de fenol fundido, 100 gr de formol al 40 % y 2,5
gr de NaOH.
Calentar la mezcla a reflujo total, durante 2 horas, o hasta que se note un espesamiento
de la masa.
Para obtener reflujo total debe utilizarse un refrigerante a bolas. Fig. (a)
Terminado el calentamiento pasar el contenido del balón a un vaso de precipitado.
Dejar en reposo hasta que se separan las dos capaz.
Mientras se espera la separación de la mezcla fig. (b), se debe lavar el balón lo más
rápidamente posible con solución concentrada de NaOH.
Sacar la capa superior (fase acuosa con exceso de fenol) con una pipeta, dejando solo la
inferior.
Una vez separada las dos fases, la capa inferior se pasa a un balón provisto de tubo
capilar, con el fin de efectuar una destilación al vacío para eliminar agua. fig. (c)
La capa superior acuosa se desecha.
Lavar inmediatamente el vaso de pptado con solución de NaOH.
Efectué la destilación calefaccionando el balón a baño Maria (40-50ºC) y a una presión
absoluta inferior a 70 mmHg (vacío de 690 mmHg), y termine cuando no se condense
mas agua en el refrigerante.
La masa viscosa y transparente libre de agua, se pasa a un molde previamente untado
con glicerina,
Llevar a estufa a temperatura no superior a 105 – 110 °C por espacio de 12 – 18 horas,
para lograr la bakelizacion del producto.
Todo el material de vidrio debe ser lavado con solución de NaOH inmediatamente
después de usado con la resina, por cuanto si la misma se vuelve termorrigida sobre el
vidrio, luego es imposible quitarla.
Fig. (a)

Grupo de Trabajo:
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Fig. (b)
Fig. (c)
7-DATOS PRIMARIOS:
No corresponde
8-CALCULOS:
No corresponde
9-CUESTIONARIO:
• Por qué se utiliza en la reacción un exceso de Fenol ante el formol?
• Cual de los catalizadores en el más conveniente usar cuando la reacción se lleva a
cabo en medio alcalino? Por qué?

Grupo de Trabajo:
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• Por que las fases después de la reacción no se separan en una ampolla de
decantación.
• Por que se lleva a cabo una destilación a presión reducida y no a presión
atmosférica.
10-BIBLIOGRAFIA:
• Apuntes U.T.N. Sub-Regional Confluencia. Departamento de química e Ingeniería
química. Química Orgánica.

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