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VENANCIO ESQUIVIA
     MUÑOZ
         BIOQUIMICA I
 PRIMER SEMESTRE DE MEDICINA




                               1
21/02/13   2
Conocer     la definición y
composición química de los
carbohidratos.
Identificar aldosas y cetosas.
Reconocer la función de los
carbohidratos en el
organismo.
Describir    generalidades  del
metabolismo          de     los
carbohidratos para comprender
las alteraciones orgánicas.

 21/02/13                         3
COMPETENCIA INTERPRETATIVA:
El estudiante comprenderá el significado de un enunciado en un contexto dado,
interpretara graficas y esquemas que expliquen alteraciones o problemas
bioquímicos.
COMPETENCIAS PROPOSITIVA:
El estudiante con sólidos principios bioquímicos reflexionara sobre las
patologías y expresara alternativas para la prevención o la solución de dichas
enfermedades.
COMPETENCIAS ACTITUDINAL:
Asumir una actitud reflexiva y ética frente a situaciones de trabajo individual y
en equipo, respetar las ideas de los demás y mostrar responsabilidad en cada
una de las actividades realizadas, teóricas o practicas.
                                                                     21/02/13
MACRONUTRIENTES
                APORTAN ENERGIA AL CUERPO HUMANO
         Grandes avances en la salud
         y la nutrición humana.
                                       CARBOHIDRATOS



                                       PROTEINAS       GRASAS

     Diversas funciones en el cuerpo
       Importantes para gozar de una
21/02/13                                           5
                buena salud.
APROXIMADAMENTE
            SE ENCUENTRAN EN NUMEROSOS                  55%
            ALIMENTOS QUE APORTAN OTROS
            NUTRIENTES IMPORTANTES.
                                                       DE LAS
                                                      CALORIAS

                            SE PRESENTAN

SON LAS MOLECULAS
FUNDAMENTALES  DE        FIBRAS – AZUCARES - ALMIDONES
ALMACENAMIENTO DE
ENERGIA.



 21/02/13                                     6
REALSAN EL SABOR, LA TEXTURA
Y APARIENCIA DE LOS ALIMENTOS.

                                     HACEN LA DIETA
                                       VARIADA Y
  21/02/13                       7    AGRADABLE
CARBOHIDRATOS




 21/02/13       8
•Unidades Sencillas            •3 – 10 unidades
 •No se hidrolizan




                     RESERVA   ESTRUCTURALES
MONOSACÁRIDOS
De acuerdo al número de átomos de carbono se
clasifican en :
2 átomos: Diosa. (Aldehido glicolico)
 3 átomos: Triosa. (Gliceraldehido, Dihidroxicetona)
 4 átomos: Tetrosa.(Eritrosa, treosa)
 5 átomos: Pentosa.(Xilosa, Arabinosa, Ribosa, Lixosa)
 6 átomos: Hexosa.( Fructosa, sorbosa, Alosa, Altrosa)
 7 átomos: Heptosa.(Sedoheptulosa)


       MAS IMPORTANTES HEXOSAS y PENTOSAS
             SON LAS MAS ABUNDANTES


                                                 10
MONOSACÁRIDOS

                  Se     clasifican    de
                  acuerdo        a     su
                  Naturaleza      Química
                  en:
                      aldosas (CHO)
                       cetosas (CO)




21/02/13
MONOSACÁRIDOS
          CLASIFICACION DE ACUERDO A LA
                ESTEREOISOMERIA:


Compuestos que tienen la misma formula estructural
pero difieren en la configuración espacial.

 CARBONO ASIMETRICO O QUIRAL                  Y


                                          X   C   Z
 Carbono unido a cuatro átomos o grupos
 diferentes, PERMITE LA FORMACION DE          W
 ISOMEROS.

                                                      12
MONOSACÁRIDOS




                13
MONOSACÁRIDOS
                           ISOMERISMO D o L
 Cuando el OH del ultimo carbono quiral esta orientado hacia la derecha es D y
 orientado hacia la izquierda es L.




             Dextrógira                                Levógira

                                GLUCOSA
Carbón
                                Dos    carbonos
quiral                          asimétricos.




                          Carbón quiral
                                                                           14
Importante
           Explicar las propiedades químicas de los carbohidratos.




 SEMICERRADA          LINEAL - ABIERTA        CICLICA- HAWORTH




21/02/13                                                             15
MONOSACÁRIDOS
                          ANOMEROS ALFA Y BETA
                     SON DOS ISOMEROS QUE SE DIFERNCIA EN EL CARBONO ANOMERICO
                               ALDOSA CARBONO 1 Y CETOSAS CARBONO 2
                     REACCION GRUPO CARBONILO Y GRUPO OH RESULTANTE ALFA Y BETA



      Derecha alfa




  C que                                                                           beta
reacciona




   Derecha Fisher .................abajo OH
   Izquierda Fisher.................arriba OH

                                                                         alfa
                                                                                         16
21/02/13   17
DERIVADOS DE MONOSACARIDOS
AMINOAZUCARES: generalmente el C2 es reemplazado por NH 3.
Ej. D glucosamina, y D galactosamina
   Acetilados: N- acetil D glucosamina




                                                     amino




                           Amino
                          acetilado



                                                             18
DESOXIAZUCARES: Desoxirribosa




          Sin oxigeno



                                19
21/02/13   20
REACCIONES DE OXIDACION DE
          MONOSACARIDOS
Grupo aldehído: Ácido aldónico
Grupo alcohólico: Ácido uronico
Grupo aldehído y alcohol: Ácido aldarico




                                           21
21/02/13
MONOSACÁRIDOS IMPORTANTES




                                                Animales

                                         Para los


                Jugo de frutas                  Fuente de
                Caña de azúcar                  energía         Su fórmula
                                                                abierta es


                            Se obtiene   sirve como
                               de




             Se relaciona
                 con
                                                           Su fórmula        beta- glucosa
                                                           cerrada es
               Diabetes
               Obesidad
               Envejecimiento            Es el principal combustible
                                         de las células.
                                         Es fuente de energía de las
                                         células cerebrales y de los
                                         eritrocitos.
  21/02/13
MONOSACÁRIDOS IMPORTANTES
                           Si
                       disminuye           glucosa
                       en sangre
                                                 Donde se
                                                transforma
                                                    en
              Miel de abeja
              Azúcar común                                   Su fórmula
                                            El hígado
                                                             abierta es
                                      Se
               Se                  metaboliza
           encuentra                  en
              en

                                        Fructosa
       Se relaciona                                                       α- 2-fructosa
          con
                                                       Su fórmula
                                                       cerrada es
            Hipoglucemia           Quienes al no
                                   metabolizar
              En los

                                                Doble de dulce que la sacarosa
           Humanos                              Utilizado por espermatozoides

21/02/13
MONOSACÁRIDOS IMPORTANTES

                                               Glucosa

                                        Donde se
                                     transforma en



             Leche materna                    El hígado        Su fórmula
                                                               abierta es
                                     se metaboliza
       Se encuentra
                                          en
           en



                                           Galactosa
                                                                            α- galactosa
                      Se relaciona
                          con
                                                          Su fórmula
                                                          cerrada es
            galactosemia

             En los

                                     Quienes                                β - galactosa
                                 no metabolizan
            bebés humanos

 21/02/13
DISACÁRIDOS
 Glucósidos formados por dos monosacáridos.

  MALTOSA:     Glucosa + Glucosa (α 1-4)
   LACTOSA:     Glucosa + Galactosa (βα 1-4)
 SACAROSA:      Glucosa + Fructosa (αβ 1-2) *
  TREHALOSA:     Glucosa + Glucosa (α 1-1) *
    ISOMALTOSA. Glucosa + Glucosa (α 1-6)
    CELOBIOSA : Glucosa + Glucosa (βα 1-4)




                                                26
D                   Leche                       Nutrición de mamíferos
i                           se utiliza

s
       Es el azúcar de        en la
              la


a
                   LACTOSA
c
á    Se forma por la
       unión de                Su fórmula

r                                  es

                                                                    Por

i            β-galactosa
             y α-glucosa
d                                           Produce
                                                      Hidrólisis

o          Unidas por



s
    Enlace β -1,4- glucosídico

21/02/13                                                       27
D          Cebada germinada
           Hidrólisis de almidon
                                                       Fabricación
                                                       de cerveza
i
s             Se obtiene
                 de
                                          Se utiliza
                                            en la

a
c                 MALTOSA
á    Se forma por la             Su fórmula
r      unión de                      es


i             Dos moléculas
                                                                     Por



d             de α -glucosa
                                        Produce
                                                       Hidrólisis

o          Unidas por


s
                 Enlace
           α -1,4- glucosídico
21/02/13
Caña de azúcar
           Se obtiene           Remolacha
D
               a
           partir de            Es importante

i
                                    como
              Azúcar común                            Fuente de glucosa

s      Se le conoce

a
           como




c                 SACAROSA
á
r   Se forma por la
      unión de                 Su fórmula

i
                                   es



d              α-glucosa y
               β -2-fructosa
o
                                                                    Por
                                                Produce


s          Unidas por
                                                                   hidrólisis

 Enlace α-1-β-2-glucosídico
21/02/13
Disacárido   Estructura       Presencia                   Función
    s                          natural                  Fisiológica
                                                    Producto final de la
                                                    fotosíntesis; se utiliza
                                                    como             fuente
Sacarosa                  Muchos          frutos,
                                                    principal de energía
                          semillas, raíces, miel.
                                                    en             muchos
                                                    organismos.

Lactosa                   Leche,        algunas     Una           fuente
                          fuentes vegetales         importante        de
                                                    energía    en    los
                                                    animales

Trehalosa                 Levaduras,      otros     Importante     azúcar
                          hongos, sangre de los     circulatorio en los
                          insectos                  insectos; se utiliza
                                                    para obtener energía

Maltosa                   Plantas (almidón) y       Dímero del almidón y
                          animales (glucógeno)      los   polímeros  de
                                                    glucogeno
Celobiosa                 Plantas (celulosa)        Dímero del polímero
                                                    celulosa
OLIGOSACARIDOS




             Se forman de 3 a 10 monosacáridos


21/02/13                                31
POLISACARIDOS
POLISACARIDOS
HOMOPOLISACARIDOS
Cereales                      Reserva energética en los vegetales
            Frutos                        Principal fuente de carbohidratos para los
            Tubérculos                    animales
p           Raíces
o
l     Se obtiene
         de                  Se utiliza
i                             como


s            ALMIDÓN
a
c
       Se forma por


á          Dos subunidades
r          llamadas

i
d                  Amilosa

o                     y       Su fórmula es                   Tiene

s
             Amilopectina                      Una ramificación cada 20 a 25
                                               unidades de α-glucosa
21/02/13
P     Hígado             Reserva energética en los animales
      Músculos
O                   Se utiliza

L almacenan
     Se              como


I
     en


S
           GLUCÓGENO
A
C          es una

Á
R Cadena ramificada
I       similar a   Su fórmula
                         es
D
       Amilopectina
O
     Con mayor
S número de
           Ramificaciones
                              Una cada    12 a 18 unidades de
                                          α-glucosas
21/02/13
HOMOPOLISACARIDOS
                               DE RESERVA

           DEXTRANO                   INULINA               MANANOS




  Polisacárido ramificado de        presente en:         Polímero de manosa
           glucosa                   tubérculos,
                                    alcachofas,
                                   diente de león            se halla en:
      se encuentra en:
                                                              bacterias,
    levaduras y bacterias.
                                                              levaduras
                               se hidroliza a fructosa   y plantas superiores



                                soluble en agua tibia,




                               se usa para determinar
                               velocidad de filtración
                                    glomerular.


21/02/13                                                                        36
HOMOPOLISACARIDOS
                                  ESTRUCTURALES

                 PEPTINA                LIGNINA              QUITINA




            Polímero de ácido                             IMPORTANTE EN
              galacturonico           Proporciona        INVERTEBRADOS
                                     resistencia a la
                                         madera.        Es un polisacárido
                                                        estructural    propio
             Se encuentra en:                           del exoesqueleto de
           la matriz de paredes
                                                        los       artrópodos
           celulares de plantas
                                                        crustáceos, insectos,
                                                        y   paredes de los
                                                        hongos.



                                                         N-acetilglucosamina




                                                        Es un polisacárido
                                                        de estructura fibrosa
                                                         (como la celulosa),
                                                        pero que presenta
21/02/13                                                menor     reactividad   37
MAS ABUNDANTE EN PARED          Forma los tejidos de sostén en los vegetales
    CELULAR DE LAS PLANTAS
                                    Facilita la salida de los desechos alimenticios en los
P          Polisacárido           animales (FIBRA)
O          estructural              Fuente de energía para los herbívoros

L
I          Es un        Es importante ya
                              que

S
A                  CELULOSA
C
      Se forma por la
Á       unión de                   Su fórmula
                                       es
R                                                                                  No puede ser

                   β-Glucosas
I                                                                         Metabolizada por
D          Unidas por                                                    el hombre x falta de
                                                                                enzima
O      Enlaces β -1,4- glucosídico
                                                                             Solo algunos
                                                                           mamíferos x m.o
S
                                                Ya que no puede romper


21/02/13
POLISACARIDOS
HETEROPOLISACARIDOS




                                FUNCIONES
                              ESTRUCTURALES




                              SECRECIONES


   FIBRA DIETARIA
FIBRA CRUDA EN ALGUNOS
       ALIMENTOS

                         Fibra cruda(%)

 Ajo                     1.5
 Arroz                   1
 Avena                   1.5

 Maíz                    0.8

 Manzana                 1

 Trigo                   2.4

 zanahoria               1


                                          40
GLICOCONJUGADOS
 COMBINACION: OLIGOSACARIDO O POLISACARIDO CON
             FRACCION NO GLUCIDICA
21/02/13

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Carbohidratos 2009

  • 1. VENANCIO ESQUIVIA MUÑOZ BIOQUIMICA I PRIMER SEMESTRE DE MEDICINA 1
  • 3. Conocer la definición y composición química de los carbohidratos. Identificar aldosas y cetosas. Reconocer la función de los carbohidratos en el organismo. Describir generalidades del metabolismo de los carbohidratos para comprender las alteraciones orgánicas. 21/02/13 3
  • 4. COMPETENCIA INTERPRETATIVA: El estudiante comprenderá el significado de un enunciado en un contexto dado, interpretara graficas y esquemas que expliquen alteraciones o problemas bioquímicos. COMPETENCIAS PROPOSITIVA: El estudiante con sólidos principios bioquímicos reflexionara sobre las patologías y expresara alternativas para la prevención o la solución de dichas enfermedades. COMPETENCIAS ACTITUDINAL: Asumir una actitud reflexiva y ética frente a situaciones de trabajo individual y en equipo, respetar las ideas de los demás y mostrar responsabilidad en cada una de las actividades realizadas, teóricas o practicas. 21/02/13
  • 5. MACRONUTRIENTES APORTAN ENERGIA AL CUERPO HUMANO Grandes avances en la salud y la nutrición humana. CARBOHIDRATOS PROTEINAS GRASAS  Diversas funciones en el cuerpo  Importantes para gozar de una 21/02/13 5 buena salud.
  • 6. APROXIMADAMENTE SE ENCUENTRAN EN NUMEROSOS 55% ALIMENTOS QUE APORTAN OTROS NUTRIENTES IMPORTANTES. DE LAS CALORIAS SE PRESENTAN SON LAS MOLECULAS FUNDAMENTALES DE FIBRAS – AZUCARES - ALMIDONES ALMACENAMIENTO DE ENERGIA. 21/02/13 6
  • 7. REALSAN EL SABOR, LA TEXTURA Y APARIENCIA DE LOS ALIMENTOS. HACEN LA DIETA VARIADA Y 21/02/13 7 AGRADABLE
  • 9. •Unidades Sencillas •3 – 10 unidades •No se hidrolizan RESERVA ESTRUCTURALES
  • 10. MONOSACÁRIDOS De acuerdo al número de átomos de carbono se clasifican en : 2 átomos: Diosa. (Aldehido glicolico)  3 átomos: Triosa. (Gliceraldehido, Dihidroxicetona)  4 átomos: Tetrosa.(Eritrosa, treosa)  5 átomos: Pentosa.(Xilosa, Arabinosa, Ribosa, Lixosa)  6 átomos: Hexosa.( Fructosa, sorbosa, Alosa, Altrosa)  7 átomos: Heptosa.(Sedoheptulosa) MAS IMPORTANTES HEXOSAS y PENTOSAS SON LAS MAS ABUNDANTES 10
  • 11. MONOSACÁRIDOS Se clasifican de acuerdo a su Naturaleza Química en: aldosas (CHO) cetosas (CO) 21/02/13
  • 12. MONOSACÁRIDOS CLASIFICACION DE ACUERDO A LA ESTEREOISOMERIA: Compuestos que tienen la misma formula estructural pero difieren en la configuración espacial. CARBONO ASIMETRICO O QUIRAL Y X C Z Carbono unido a cuatro átomos o grupos diferentes, PERMITE LA FORMACION DE W ISOMEROS. 12
  • 14. MONOSACÁRIDOS ISOMERISMO D o L Cuando el OH del ultimo carbono quiral esta orientado hacia la derecha es D y orientado hacia la izquierda es L. Dextrógira Levógira GLUCOSA Carbón Dos carbonos quiral asimétricos. Carbón quiral 14
  • 15. Importante Explicar las propiedades químicas de los carbohidratos. SEMICERRADA LINEAL - ABIERTA CICLICA- HAWORTH 21/02/13 15
  • 16. MONOSACÁRIDOS ANOMEROS ALFA Y BETA SON DOS ISOMEROS QUE SE DIFERNCIA EN EL CARBONO ANOMERICO ALDOSA CARBONO 1 Y CETOSAS CARBONO 2 REACCION GRUPO CARBONILO Y GRUPO OH RESULTANTE ALFA Y BETA Derecha alfa C que beta reacciona Derecha Fisher .................abajo OH Izquierda Fisher.................arriba OH alfa 16
  • 17. 21/02/13 17
  • 18. DERIVADOS DE MONOSACARIDOS AMINOAZUCARES: generalmente el C2 es reemplazado por NH 3. Ej. D glucosamina, y D galactosamina Acetilados: N- acetil D glucosamina amino Amino acetilado 18
  • 20. 21/02/13 20
  • 21. REACCIONES DE OXIDACION DE MONOSACARIDOS Grupo aldehído: Ácido aldónico Grupo alcohólico: Ácido uronico Grupo aldehído y alcohol: Ácido aldarico 21
  • 23. MONOSACÁRIDOS IMPORTANTES Animales Para los Jugo de frutas Fuente de Caña de azúcar energía Su fórmula abierta es Se obtiene sirve como de Se relaciona con Su fórmula beta- glucosa cerrada es Diabetes Obesidad Envejecimiento Es el principal combustible de las células. Es fuente de energía de las células cerebrales y de los eritrocitos. 21/02/13
  • 24. MONOSACÁRIDOS IMPORTANTES Si disminuye glucosa en sangre Donde se transforma en Miel de abeja Azúcar común Su fórmula El hígado abierta es Se Se metaboliza encuentra en en Fructosa Se relaciona α- 2-fructosa con Su fórmula cerrada es Hipoglucemia Quienes al no metabolizar En los Doble de dulce que la sacarosa Humanos Utilizado por espermatozoides 21/02/13
  • 25. MONOSACÁRIDOS IMPORTANTES Glucosa Donde se transforma en Leche materna El hígado Su fórmula abierta es se metaboliza Se encuentra en en Galactosa α- galactosa Se relaciona con Su fórmula cerrada es galactosemia En los Quienes β - galactosa no metabolizan bebés humanos 21/02/13
  • 26. DISACÁRIDOS Glucósidos formados por dos monosacáridos. MALTOSA: Glucosa + Glucosa (α 1-4) LACTOSA: Glucosa + Galactosa (βα 1-4) SACAROSA: Glucosa + Fructosa (αβ 1-2) * TREHALOSA: Glucosa + Glucosa (α 1-1) * ISOMALTOSA. Glucosa + Glucosa (α 1-6) CELOBIOSA : Glucosa + Glucosa (βα 1-4) 26
  • 27. D Leche Nutrición de mamíferos i se utiliza s Es el azúcar de en la la a LACTOSA c á Se forma por la unión de Su fórmula r es Por i β-galactosa y α-glucosa d Produce Hidrólisis o Unidas por s Enlace β -1,4- glucosídico 21/02/13 27
  • 28. D Cebada germinada Hidrólisis de almidon Fabricación de cerveza i s Se obtiene de Se utiliza en la a c MALTOSA á Se forma por la Su fórmula r unión de es i Dos moléculas Por d de α -glucosa Produce Hidrólisis o Unidas por s Enlace α -1,4- glucosídico 21/02/13
  • 29. Caña de azúcar Se obtiene Remolacha D a partir de Es importante i como Azúcar común Fuente de glucosa s Se le conoce a como c SACAROSA á r Se forma por la unión de Su fórmula i es d α-glucosa y β -2-fructosa o Por Produce s Unidas por hidrólisis Enlace α-1-β-2-glucosídico 21/02/13
  • 30. Disacárido Estructura Presencia Función s natural Fisiológica Producto final de la fotosíntesis; se utiliza como fuente Sacarosa Muchos frutos, principal de energía semillas, raíces, miel. en muchos organismos. Lactosa Leche, algunas Una fuente fuentes vegetales importante de energía en los animales Trehalosa Levaduras, otros Importante azúcar hongos, sangre de los circulatorio en los insectos insectos; se utiliza para obtener energía Maltosa Plantas (almidón) y Dímero del almidón y animales (glucógeno) los polímeros de glucogeno Celobiosa Plantas (celulosa) Dímero del polímero celulosa
  • 31. OLIGOSACARIDOS Se forman de 3 a 10 monosacáridos 21/02/13 31
  • 34. Cereales Reserva energética en los vegetales Frutos Principal fuente de carbohidratos para los Tubérculos animales p Raíces o l Se obtiene de Se utiliza i como s ALMIDÓN a c Se forma por á Dos subunidades r llamadas i d Amilosa o y Su fórmula es Tiene s Amilopectina Una ramificación cada 20 a 25 unidades de α-glucosa 21/02/13
  • 35. P Hígado Reserva energética en los animales Músculos O Se utiliza L almacenan Se como I en S GLUCÓGENO A C es una Á R Cadena ramificada I similar a Su fórmula es D Amilopectina O Con mayor S número de Ramificaciones Una cada 12 a 18 unidades de α-glucosas 21/02/13
  • 36. HOMOPOLISACARIDOS DE RESERVA DEXTRANO INULINA MANANOS Polisacárido ramificado de presente en: Polímero de manosa glucosa tubérculos, alcachofas, diente de león se halla en: se encuentra en: bacterias, levaduras y bacterias. levaduras se hidroliza a fructosa y plantas superiores soluble en agua tibia, se usa para determinar velocidad de filtración glomerular. 21/02/13 36
  • 37. HOMOPOLISACARIDOS ESTRUCTURALES PEPTINA LIGNINA QUITINA Polímero de ácido IMPORTANTE EN galacturonico Proporciona INVERTEBRADOS resistencia a la madera. Es un polisacárido estructural propio Se encuentra en: del exoesqueleto de la matriz de paredes los artrópodos celulares de plantas crustáceos, insectos, y paredes de los hongos. N-acetilglucosamina Es un polisacárido de estructura fibrosa (como la celulosa), pero que presenta 21/02/13 menor reactividad 37
  • 38. MAS ABUNDANTE EN PARED Forma los tejidos de sostén en los vegetales CELULAR DE LAS PLANTAS Facilita la salida de los desechos alimenticios en los P Polisacárido animales (FIBRA) O estructural Fuente de energía para los herbívoros L I Es un Es importante ya que S A CELULOSA C Se forma por la Á unión de Su fórmula es R No puede ser β-Glucosas I Metabolizada por D Unidas por el hombre x falta de enzima O Enlaces β -1,4- glucosídico Solo algunos mamíferos x m.o S Ya que no puede romper 21/02/13
  • 39. POLISACARIDOS HETEROPOLISACARIDOS FUNCIONES ESTRUCTURALES SECRECIONES FIBRA DIETARIA
  • 40. FIBRA CRUDA EN ALGUNOS ALIMENTOS Fibra cruda(%) Ajo 1.5 Arroz 1 Avena 1.5 Maíz 0.8 Manzana 1 Trigo 2.4 zanahoria 1 40
  • 41. GLICOCONJUGADOS COMBINACION: OLIGOSACARIDO O POLISACARIDO CON FRACCION NO GLUCIDICA