Este documento resume los alcaloides, incluyendo su definición, distribución en la naturaleza, clasificación química, ruta biosintética, métodos de extracción, propiedades físico-químicas, y actividades biológicas. Los alcaloides son metabolitos secundarios nitrogenados que se encuentran comúnmente en plantas y que tienen efectos fisiológicos. Se clasifican químicamente y se sintetizan a partir de aminoácidos mediante varias rutas biosintéticas.

1. {
Alcaloides
Presenta: QFI. César A.
Definición , función y propiedades fisicoquímicas
Distribución en la naturaleza
Clasificación química
Ruta biosintética
Métodos de extracción y reacciones de
identificación
Actividades biológicas

2. {
Se llaman alcaloides, aquellos
metabolitos secundarios
nitrogenado y biosintetizados
generalmente a partir de
aminoácidos con un caractér
básico, con acción fisiológica.
Definición

3. Bacterias y Pseudomonas
Reino animal
Insectos ( Castoramina y muscopiridina
Pyocianina
Animales marinos ( Saxtoxina )
Reino
vegetal
Vegetales
Inferiores
Vegetales
Superiores
Claviceps purpurea es el hongo del cornezuelo de centeno
Alcaloide ergolina
Psilocibe su alcaloide psilocibina
Gimnospermas
Angiospermas
Ephedra sp
Alcaloide de la efedrina
Dicotiledoneas
Monocotiledoneas amarillidácea
Lilácea
Solanácea
Papaveraceas
Rubeáceas
Apocineáceas
Sapo ( bufoteninas )

4. Funciones de los alcaloides:
1)Presentan función defensiva frente a parásitos
o insectos debido a su carácter tóxico y contra
los animales herbívoros ya que debido a su
sabor amargo los animales no se atreven a
comer la planta.
2)Participación en las secuencias metabólicas de
la planta.
3) Medio de almacenamiento y transporte de
determinados ácidos vegetales.

5. {
Contienen uno o mas nitrógenos usualmente
como sistema aciclíco o ciclíco
Se sintetizan a partir de aminoácidos
Se encuentran en forma de sales (citratos, tartratos,
nitratos).
La basicidad la confiere en nitógeno amínico
Normalmente sólidos a temperatura ambiente
En forma de sales son solubles en agua y mezclas
hidroalcoholicas
En forma de base libre solubles en disolventes
orgánicos
Pesos moleculares entre 100-900 g/mol
Propiedades Fisicoquímicas
Cafeína

6. Alcaloides verdaderos Ejemplo: atropina, ácido
lisergico.
Pseudoalcaloides Ejemplo: coinina
Protoalcaloides Ejemplo: mezcalina
CLASIFICACIÓN GENERAL

7. alcaloides
Nitrogeno no
heterocíclico
Con estructura de feniletielamina
Con anillo de tropolona
Nitrogeno
heterocíclico
Derivados de ornitina
Y lisina
Alcaloide tropánico
Alcaloide pirrol y pirrolidina
Alcaloide de pirrolizidina
Alcaloide de piridina y piperidina
Alcaloide del nor-lupinano
Derivados de fenilalanina
Y tirosina
Alcaloide isoquinoleina
Alcaloide aporfina
Derivados del triptofano
Alcaloide del indol
Alcaloide quinoleína
Derivados de
Diferentes
Aminoácidos
Alcaloide imidazol
Alcaloide diterpénico
Alcaloides esteroidales
Base xántica
Ruta acetato-
mevalonato
CLASIFICACIÓN QUÍMICA

8. {
Clasificación química

11. Biosíntesis de la cocaína en la planta

12. MÉTODOS DE EXTRACCIÓN

13. Extracion con disolvente
orgánico apolar en medio
básico
Extracción con alcohol
en medio ácido
Extracción con agua
en médio ácido
Planta pulverizada Planta +alcohol
+ácido tartárico
Eter, cloroformo
NH3,NH4OH
Na2CO3
NaOH ,Ca (OH)2
Solución orgánica
F.O
H20 /HCl
F.A
Eter
Cloroformo / base
F.O F.A
evaporación
Residuos de los
alcaoides
En forma
básica ( libre )
Solución alcohólica
ácida
ebullición
evaporación
Residuos con los
alcaloides
En forma de sal
Planta +agua
+ ácido
Solución acuosa
ácida
ebullición
+ metales pesados
Complejo de los
alcaloides
con los metales

14. DETECCIÓN DE
ALCALOIDES
Reacciones de
identificación
Reacciones de
precipitación
Reacciones
específicas
Metales Pesados
Acidos de Elevado Peso
Molecular
Halogenados
Reactivo de Vitali Morin.-
alcaloides tropánicos. violeta
Reactivo de Van Urk.- alcaloides
tipo ergolina. azul
Reactivo de Oberil-Zeisen.-
tropalonas

15. Existen además otras técnicas de identificación: UV, IR, Espectrometría de masas,
1H RMN, 13C RMN

16. Reacciones de precipitación

17. Actividades
Farmacológicas

18. Escopolamina
Dosis terapeuticas: sedativo y
antiparkinsoniano
Dosis fuertes: narcosis y alucinaciones.
Curare

19. Cocaína