Este documento presenta las reglas para nombrar alcanos y cicloalcanos ramificados. Identifica la cadena principal más larga y numérala para nombrar alcanos ramificados. Para cicloalcanos, el tamaño del anillo define el nombre base. Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente en el nombre. También cubre nombrar sustituyentes complejos y múltiples sustituyentes en un compuesto. Termina con ejercicios para practicar la aplicación de las reglas.

1. Nomenclatura de alcanos y
cicloalcanos ramificados
PARTE I: alcanos ramificados.
Identifica a la cadena principal como la más larga: ella definirá el nombre base.1
Si hay dos cadenas de igual longitud, la principal será aquella con el mayor número de2
sustituyentes.
Se prefiere la cadena con cuatro ramificaciones o sustituyentes a la de sólo tres.
Ya que la cadena principal ha sido identificada, numérala. Busca hacerlo por el extremo3
que cuente con la ramificación más próxima.
Ramificación en 3 tiene prioridad sobre ramificación en 5
Ramificaciones en 2,5 tienen prioridad sobre ramificaciones en 3,6
y no
y no
y no
1
2
3
4
5
6
77
6
5
4
3
2
1
y no
7
6
5
4
3
2
11
2
3
4
5
6
7

2. Nomenclatura de alcanos y cicloalcanos ramificados 2
Ramificaciones en 2,2,5,6 tienen prioridad sobre ramificaciones en 2,3,6,6.
Identifica los sustituyentes que pueden estar unidos a la cadena principal. Los que más4
frecuentemente se pueden encontrar son los siguientes:
Metil 5-metilnonano
Etil 5-etilnonano
Propil 5-propilnonano
Isopropil 5-isopropilnonano
Butil 5-butilnonano
sec-Butil 5-sec-butilnonano
Isobutil 5-isobutilnonano
ter-Butil 5-ter-butilnonano
El orden con el que se citan los sustituyentes en el nombre del compuesto sigue un5
estricto orden alfabético, independientemente de la posición que ocupen en la cadena
principal:
butil, sec-butil, ter-butil, etil, isobutil, isopropil, metil, propil
Los prefijos di, tri, tetra, etc., que indican el número de veces que un mismo6
sustituyente aparece en la cadena, no influyen en la disposición alfabética de los
sustituyentes.
y no
1
2
3
4
5
6
77
6
5
4
3
2
1
CH3
CH2CH3
CH2CH2CH3
CH
CH3
CH3
CH2CH2CH2CH3
CH
CH3
CH2CH3
CH2CH
CH3
CH3
CCH3
CH3
CH3

3. Nomenclatura de alcanos y cicloalcanos ramificados 3
Los números de las posiciones se separan siempre de los nombres con guiones; los7
números se separan entre sí mediante comas.
Ejemplos:
ESTRUCTURA NOMBRE RAZONAMIENTO
3-etil-2-metilheptano
5-isopropil-2,2,7-trimetilloctano
5-etil-2,7,7,9-tetrametiltridecano
7-ter-butil-3,4-dimetildecano
3,5-dietil-3,4-dimetilnonano
4,6-dietil-2,2,3-trimetilnonano
2,5,5-trimetil-4-propilheptano
7-sec-butil-4,8-dietiltridecano
1
2
3
7
1
2
57
12
5
97
13
1
3
4
10 7
13
5
4
9
1
3
6 4
9
12
5
47
1
8
4
7
13

4. Nomenclatura de alcanos y cicloalcanos ramificados 4
PARTE II: cicloalcanos sustituidos.
El tamaño del anillo definirá el nombre base. El nombre coincide con el del alcano d8
del mismo número de carbonos correspondiente anteponiéndole el prefijo ciclo:
Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano
Ciclohexano Cicloheptano Ciclooctano
La numeración del anillo estará definida por aquélla combinación que fije las9
posiciones con los valores más pequeños posibles.
Ejemplos:
ESTRUCTURA NOMBRE RAZONAMIENTO
butilciclopropano
1,3-diisopropilciclobutano
1-etil-2,4-dimetilciclopentano
ATENCIÓN: UNA ALTERNATIVA PARA ESTE ÚLTIMO NOMBRE SERÍA 2-ETIL-1,4-DIMETILCICLOPENTANO; SIN
EMBARGO, ETIL TIENE PRIORIDAD SOBRE METIL EN FUNCIÓN DE LOS DISCUTIDO EN EL PUNTO , Y POR ELLO AL5
CARBONO QUE POSEE ESTE SUSTITUYENTE SE LE ASIGNA LA POSICIÓN 1.
1
2
4 53
1 1 1 1 1
2 2
3 34
1
3
1
2
4

5. Nomenclatura de alcanos y cicloalcanos ramificados 5
ESTRUCTURA NOMBRE RAZONAMIENTO
1-ter-butil-3-metilciclohexano
1,1,2,5,5-pentametilciclohexano
ATENCIÓN: LA SELECCIÓN PARA LAS POSICIONES DE LOS SUSTITUYENTES EN ESTE ÚLTIMO EJEMPLO, 1,1,2,5,5,
ES LA ÚNICA CORRECTA. CUALQUIER OTRA CONSIDERACIÓN GENERARÁ UN PATRÓN DE SUSTITUCIÓN CON
NÚMEROS PARA LAS POSICIONES QUE, AL SER COMPARADOS CON ESTA SELECCIÓN, INVOLUCRARÁN CIFRAS DE
COMPARACIÓN MÁS ALTAS:
sería 1,1,3,3,4-… pero 1,1,2,5,5- tiene prioridad (2<3).
sería 1,2,2,4,4-… pero 1,1,2,5,5- vuelve a tener prioridad (1<2).
EN LA NUMERACIÓN CORRECTA DEL ANILLO INVOLUCRAMOS LA POSICIÓN CON EL NÚMERO “5” (1,1,2,5,5) Y
EN LAS OTRAS DOS PROPUESTAS SÓLO SE LLEGA HASTA LA “4”. POR UN INSTANTE, ESTO PODRÍA HACERNOS
PENSAR QUE DICHA SELECCIÓN NO ES LA CORRECTA; SIN EMBARGO, EL CRITERIO NO ES EL NÚMERO MÁS ALTO
AL QUE SE LLEGA, SINO CONSIDERAR EL SISTEMA DE NUMERACIÓN DONDE, DESDE UN INICIO, SE INVOLUCREN
LAS POSICIONES CON LOS NÚMEROS ASOCIADOS MÁS PEQUEÑOS: EN EL PRIMER CASO 2 TIENE PRIORIDAD SOBRE
3, Y EN EL SEGUNDO 1 TIENE PRIORIDAD SOBRE 2.
ESTRUCTURA NOMBRE RAZONAMIENTO
1,5-dietil-1,2,3-trimetilciclohexano
1
2
4
2
1
4
y no
1
3
1
2
5
1
3
4
4
2
1
1
2
35

6. Nomenclatura de alcanos y cicloalcanos ramificados 6
1-etil-3,5-diisopropilciclohexano
Los sistemas cíclicos pueden constituirse en sustituyentes también. Si dos de ellos se10
hallan involucrados en una estructura, la prioridad cambia: el sistema base será el anillo con
un mayor número de átomos miembros:
ciclopropilciclohexano ciclohexilcicloheptano
No debe perderse de vista que la letra que será considerada en este caso para disponerlos
alfabéticamente como sustituyentes en el nombre será la “c” de “ciclo”.
Ejemplos:
ESTRUCTURA NOMBRE RAZONAMIENTO
4-ciclopentil-2-metil-1,1-
dipropilciclohexano
1,4-diciclobutil-2,3-
dimetilciclopentano
1-ciclobutil-3-ciclohexil-5-
ciclopentilciclohexano
ATENCIÓN: EL CRITERIO PARA ASIGNAR POSICIONES TOMA EN CUENTA EN ESTE CASO EXCLUSIVAMENTE EL
ORDEN ALFABÉTICO DE LOS NOMBRES DE LOS SUSTITUYENTES:
1
3
4
1
2
4
1
2
3
4
1 3
5

7. Nomenclatura de alcanos y cicloalcanos ramificados 7
CICLOBUTIL > CICLOHEXIL > CICLOPENTIL
ESTRUCTURA NOMBRE RAZONAMIENTO
1-ciclobutil-4-ciclohexil-2-
ciclopentilciclohexano
ATENCIÓN: A DIFERENCIA DEL CASO ANTERIOR, AQUÍ LAS POSICIONES YA ESTÁN ASIGNADAS: SE TRATA DE UN
SISTEMA 1,2,4 (PUNTO ), POR LO QUE PARA CONSTRUIR EL NOMBRE DEL COMPUESTO ÚNICAMENTE BASTA CON9
DESCRIBIR QUE SUSTITUYENTE LAS OCUPA.
En el caso de sustituyentes demasiado complejos, el nombre de éstos se conformará11
considerando su propia cadena principal (la más larga) como el nombre base y citando los
sustituyentes secundarios que posea en función de la posición que ocupen. Es importante
enfatizar que la posición 1 de su cadena principal será aquélla que se encuentre unida a la
cadena principal del compuesto.
Nombre del sustituyente: 2,4-dimetilpentil
Nombre del compuesto: 2,4-dimetilpentilciclopentano
Ejemplos:
ESTRUCTURA NOMBRE RAZONAMIENTO
5-(1-etil-2-metilpropil)decano
ATENCIÓN: LA CADENA PRINCIPAL DEL COMPUESTO POSEE 10 CARBONOS, POR LO QUE EL NOMBRE BASE DEL
COMPUESTO SERÁ “DECANO”; A ELLA SE HALLA UNIDO UN SUSTITUYENTE CUYA CADENA PRINCIPAL, A SU VEZ,
PODRÍA POSTULARSE COMO POSEEDORA DE CINCO CARBONOS; SIN EMBARGO, DEBE RECORDARSE QUE ES LA
POSICIÓN 1 DE LA CADENA DEL SUSTITUYENTE ES LA QUE SE HALLA UNIDA A LA CADENA PRINCIPAL DEL
COMPUESTO, POR LO QUE CON ELLO, LA CADENA DEL SUSTITUYENTE EN ESTE EJEMPLO QUEDA REDUCIDA A
SÓLO TRES CARBONOS. LO ANTERIOR PUEDE COMPRENDERSE MÁS FÁCILMENTE COMO SIGUE:
1
4
2
sistema base:
ciclopentano
sustituyente cadena más larga del
sustituyente
1
2
3
4
5
sustituyentes
secundarios unidos a la
cadena principal del
sustituyente
2 4
pentil metil
1 5
10
1
2
3

8. Nomenclatura de alcanos y cicloalcanos ramificados 8
SI CONSIDERAMOS COMO LA CADENA PRINCIPAL DEL SUSTITUYENTE A LA
MÁS LARGA QUE PUDIESE SER POSTULADA, CONCLUIRÍAMOS EN ESTE
EJEMPLO QUE ÉSTA ESTARÍA CONFORMADA POR CINCO CARBONOS, TAL
COMO SE MUESTRA A LA IZQUIERDA. SIN EMBARGO, BAJO ESTA PERPECTIVA,
EL SUSTITUYENTE ESTARÍA UNIÉNDOSE A LA CADENA DEL SISTEMA BASE (DE
10 CARBONOS) A TRAVÉS DE LA QUE SERÍA SU POSICIÓN 3 Y NO LA 1: ESTA
SELECCIÓN POR TANTO ES ERRÓNEA.
SI SE CONSIDERA AHORA QUE LA CADENA DEL SUSTITUYENTE SE UNE A LA
CADENA PRINCIPAL DEL COMPUESTO A TRAVÉS DEL QUE, POR DEFINICIÓN,
SERÍA SU CARBONO 1, EL SUSTITUYENTE VERÍA REDUCIDA LA EXTENSIÓN DE
SU CADENA A SÓLO TRES CARBONOS, QUEDANDO UNIDOS A ELLA DOS
SUSTITUYENTES: UN GRUPO ETIL EN LA POSICIÓN 1 Y UN GRUPO METIL EN LA
POSICIÓN 2. DEFINIMOS ASÍ A ESTE SUSTITUYENTE COMO 5-(1-ETIL-2-
METILPROPIL), DONDE EL “5” CORRESPONDE A LA POSICIÓN 5 DE LA CADENA
PRINCIPAL DE 10 CARBONOS.
EXISTE OTRA ALTERNATIVA MÁS TAMBIÉN CON TRES CARBONOS, PERO A
DIFERENCIA DE LA ANTERIOR, ÉSTA SÓLO SE UNIRÍA A UN SUSTITUYENTE: UN
ISOPROPIL. CONSECUENTEMENTE, LA PRIMERA OPCIÓN, CON DOS
SUSTITUYENTES (CRITERIO DEL PUNTO ), ES LA QUE POSEE PRIORIDAD Y DA2
NOMBRE AL SUSTITUYENTE QUE ACOMPAÑA A LA CADENA.
ESTRUCTURA NOMBRE RAZONAMIENTO
1,2,2,3-tetrametilbutilcicloheptano
6-(1-etilpropil)-3,4-dimetildecano
ATENCIÓN: EN ESTE ÚLTIMO EJEMPLO DEBES ADVERTIR QUE LA CADENA PRINCIPAL POSEE TRES
RAMIFICACIONES:
ES IMPORTANTE QUE TENGAS CLARO ESTO PARA ASIGNAR EL NOMBRE DEL COMPUESTO, EN TODOS LOS CASOS
LOS SUSTITUYENTES SE ORDENARÁN SIGUIENDO CADA UNO DE LOS CRITERIOS ESTABLECIDOS ANTES CON
INDEPENDENCIA DE LA COMPLEJIDAD DEL SUSTITUYENTE: 1-ETILPROPIL (ENCIERRADO ENTRE CORCHETES
PARA EVITAR CONFUSIONES) APARECE ALFABÉTICAMENTE ANTES QUE METIL, POR LO QUE APARECERÁ EN
PRIMER LUGAR EN EL NOMBRE DEL COMPUESTO.
1 2
3
4 5
1
2 3
3 2
1
1
2
3
1
3
4 6
10
1
32
3
4 6

9. Nomenclatura de alcanos y cicloalcanos ramificados 9
PARTE III: ejercicios.
Asigna nombres a los siguientes compuestos:
1 2 3 4
5 6 7 8
9 10 11 12
13 14 15 16
17 18 19 20
21 22 23 24

10. Nomenclatura de alcanos y cicloalcanos ramificados 10
25 26 27 28
29 30 31 32
33 34 35 36
Soluciones:
1. 2,4,4-trimetilhexano
2. 4,5-dimetiloctano
3. 2,3,6-trimetiloctano
4. 4-etil-2,2,3,5-tetrametilhexano
5. 2,3,4,5,5,6-hexametiloctano
6. 5-sec-butil-5-ter-butilnonano
7. 5,6,7,9-tetrametiltridecano
8. 4-metil-4-propiloctano
9. 3,5-dietil-2,2-dimetilheptano
10. 3,4-dietilhexano
11. 4-sec-butil-3,5-dimetilheptano
12. 3,4-diisopropil-2-metilheptano
13. 2,2,4-trimetilpentano
14. 5-ter-butil-2,3,4,7-
tetrametiloctano
15. 4-isopropil-2,2,3,6-
tetrametilheptano
16. 2,3,3,4,4,5,5,6-octametilheptano
17. 3,5-dimetil-4-propiloctano
18. 5-isopropil-2,2,4-trimetiloctano
19. 4-isopropil-2,5,7,8,10-
pentametildodecano
20. 4,5,6-trietil-2-metilnonano
21. 1-sec-butil-2-ter-butilciclopentano
22. 1-isopropil-3,5-
dimetilciclohexano
23. 2-sec-butil-4-etil-1,1-
dimetilciclobutano
24. 1-butil-2,4,5-trimetilciclohexano
25. 1,1,2-triisopropilciclopropano
26. 1,1,3,3,4-pentametil-2-
propilcicloheptano
27. 1-butil-4-sec-butilciclohexano
28. 1-ciclopropil-5-etil-3-
metilcicloheptano
29. 1-metil-3-pentil-1-
propilciclopentano
30. 2-etil-4-isopropil-1,1-dimetil-3-
propilciclobutano
31. 2-etil-1,5-diisopropil-3,4-
dimetilciclohexano
32. 1-sec-butil-4-isobutil-1,6-
dimetilciclononano

11. Nomenclatura de alcanos y cicloalcanos ramificados 11
33. 2,3-dimetil-5-(1,2-
dimetipropil)nonano
34. 2,2,3,7-tetrametil-4-(1,2,2-
trimetilpropil)octano
35. 7-(2-etil-1,1,2-
trimetilbutil)tridecano
36. (1,2,3,4-
tetrametilpentil)ciclopentano