Este documento presenta los procedimientos de varios experimentos químicos para reconocer diferentes funciones orgánicas mediante reacciones características. Los experimentos incluyen reacciones para alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y aminas usando reactivos como sodio metálico, permanganato de potasio, reactivo de Schiff, reactivo de Tollens y reactivo de Fehling. El documento también explica brevemente las propiedades químicas de cada función orgánica.

1. UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN
CRISTÓBAL DE HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA
ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE MEDICINA HUMANA
PRACTICA N° 08
REACCIONES TÍPICAS Y DE RECONOCIMIENTO DE
DIFERENTES FUNCIONES ORGÁNICAS.
CURSO QUÍMICA MÉDICA.
PROFESOR ING. ANÍBAL PABLO GARCÍA BENDEZÚ.
 ALUMNOS HUAMÁN
MACHACA, LUZ ESTEFANY
LEIVA LAPA, MIKE AMMER.
ESTRADA OCHOA FREDY
GRUPO JUEVES 4-6PM
AYACUCHO

2. PRACTICA N° 08
REACCIONES TÍPICAS Y DE RECONOCIMIENTO DE DIFERENTES
FUNCIONES ORGÁNICAS.
I. OBJETIVOS:
 Reconocer el comportamiento de las diferentes funciones orgánicas
(alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, aminas, etc.)
 Diferenciarlos mediante reacciones específicas.
II. MARCO TEÓRICO:
También conocidos como GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS son
átomos o grupos de átomos que presentan propiedades comunes a todos los
compuestos que la integran.
El resto de la molécula, diferente al grupo funcional, se llama radical, representado
con R, R', R''. En otras palabras un grupo funcional es un átomo o grupo de
átomos que le confieren características físicas y químicas a un compuesto que lo
diferencia de los otros. Normalmente la parte activa del compuesto es el grupo
funcional, el cual permite distinguir cualidades comunes a ellos, mientras que los
radicales son la parte inactiva de la sustancia.
A) FUNCIONES OXIGENADAS:
a) Alcoholes: Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan
de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-
OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.
 Un ALCOHOL ES PRIMARIO, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por
el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:
 Un ALCOHOL ES SECUNDARIO, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido
por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:
 Finalmente, un ALCOHOL ES TERCIARIO, si el átomo de hidrogeno (H)
sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:

3. b) Fenoles: Son derivados aromáticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH. Los
fenoles tienen cierto carácter ácido y forman sales metálicas. Se encuentran
ampliamente distribuidos en productos naturales, como los taninos.
c) Éteres: Se consideran derivados del agua, donde los dos hidrógenos han sido
sustituidos por radicales alquilo.
 Grupo funcional: –O– (OXA)
 Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’ son radicales alquilo o arilo los
cuales pueden ser iguales o diferentes.
 La mayoría de los éteres son líquidos a temperatura ambiente. Solo es gas
el metoximetano cuya estructura es: CH3-O-CH3
 En general su olor es agradable.
 Los éteres que tienen de cinco o menos átomos de carbono son soluble en
agua. El resto son insolubles.
 Son menos densos que el agua (flotan sobre ella).
 Desde el punto de vista químico, son bastante inertes aunque en caliente
reaccionan con ácido yodhídrico (HI).
d) Aldehídos: Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los que se
han sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono
se halla unido al oxígeno por medio de dos enlaces covalentes.
 La terminación “ol” de los alcoholes se sustituye por “al”. Sin embargo los
primeros de la serie son más conocidos por sus nombres comunes.
 El aldehído más utilizado es el metanal o formaldehido. En solución acuosa
al 40 % se lo conoce con el nombre de formol. Se utiliza en la industria para
conservar maderas, cueros y en taxidermia. Debido a la posibilidad de
polimerizarse se utiliza en la industria de plásticos como la baquelita.
 El etanal se utiliza en la fabricación de espejos (reacción de Tollens y en la
preparación de ácido acético.

4.  El benzaldehído se emplea en la preparación de medicamentos, colorantes
y en la industria de los perfumes.
e) Cetonas: Es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído,
en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de
hidrógeno. Cuándo el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho
compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.).
También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está
unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo
prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
f) Ácidos carboxílicos: Los ácidos carboxílicos son funciones con grado de
oxidación tres, es decir, en un mismo átomo de carbono se insertan un grupo oxo
(=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. Se nombran
sistemáticamente sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo de procedencia
por el sufijo -oico, pero la mayoría posee nombres vulgares consagrados por el
uso. El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molécula y de la
posibilidad de establecer enlaces de hidrógeno. El hidrógeno del hidroxilo puede
disociarse y el compuesto se comporta como un ácido. Esta disociación se ve
favorecida por la resonancia del ión carboxilato, ya que el doble enlace se
deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos átomos de oxígeno. En
la misma molécula pueden existir varios grupos carboxilo. El número de estos
grupos se indica con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los ácidos monocarboxílicos de
cadena larga se llaman también ácidos grasos.
g) Ésteres: Los Ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos
o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por
grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').
III. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
EXPERIMENTO 01
REACCIONES DE LOS ALCOHOLES.

5.  REACTIVOS Y MATERIALES: TUBOS DE ENSAYO, ETANOL,
BUTANOL, ISOBUTANOL, Na METÁLICO, FENOLFTALEÍNA,
KMnO2
 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
a) REACCIÓN DE ACIDEZ CON SODIO METÁLICO:
Colocar en 3 tubos diferentes 0.5mL de etanol, propanol, isobutanol
respectivamente. Adicionar a cada uno de ellos un trocito de Na
metálico. Adicionar a cada tubo unas gotas de fenolftaleína. Anotar los
resultados.
ETANOL + Na METÁLICO + FENOLFTALEÍNA
PROPANOL + Na METÁLICO + FENOLFTALEÍNA

6. b) REACCIONES DE OXIDACIÓN:
En 3 tubos de ensayo colocar por separado 0.5mL de un alcohol
primario, secundario y terciario respectivamente, agregar a cada uno de
ellos 5 gotas de solución de permanganato de potasio, agitar. Observar.
Efectuar las reacciones.
ETANOL (ALCOHOL PRIMARIO) + PERMANGANATO DE
POTASIO
PROPANOL + PERMANGANATO DE POTASIO
PROPANOL KMnO4

7. EXPERIMENTO 02
REACCIONES DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS.
 REACTIVOS Y MATERIALES: TUBOS DE ENSAYO, REACTIVO DE
SCHIFF, FORMALDEHÍDO, BENZALDEHÍDO, CETONA.
 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
a) REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN DE LOS ALDEHÍDOS:
En un tubo de ensayo colocar 2mL del reactivo de Schiff y 0.5mL de un
aldehído. Dejar en reposo por espacio de 10 minutos. Una coloración
purpura indicara resultado positivo. Repetir el ensayo con otro aldehído
y una cetona.
RX. REACTIVO DE SCHIFF + ACETALDEHÍDO

8. RX. REACTIVO DE SCHIFF + BENZALDEHÍDO

9. RX. REACTIVO DE SCHIFF + CETONA

10. b) REACCIONES DE DIFERENCIACIÓN ENTRE ALDEHÍDOS Y
CETONAS:
CON EL REACTIVO DE TOLLENS: En un tubo de ensayo colocar 1mL
de un aldehído y en otro 1mL de una cetona, a cada tubo agregar 2mL
del reactivo de tollens, calentar en baño maría durante unos minutos. La
formación de un espejo de plata indica la presencia de un aldehído.
ACETALDEHÍDO + REACTIVO DE TOLLENS
CETONA + REACTIVO DE TOLLENS, No se obtuvo ninguna
reacción

11. CON EL REACTIVO DE FEHLING: En un tubo de ensayo colocar 1mL
de un aldehído y en otro 1mL de una cetona. En otro tubo mezclar
volúmenes iguales de Fheling A y Fehling B. Agregar 2mL de este
reactivo a cada tubo y calentar en baño maría durante unos minutos. La
formación de un precipitado rojo indica la presencia de un aldehído.
ACETALDEHÍDO + FEHLING A + FEHLING B
CETONA + FEHLING A + FEHLING B, no se obtuvo ninguna
reacción

12. EXPERIMENTO 03
REACCIONES DE LOS ACIDOS CARBOXÍLICOS.
 REACTIVOS Y MATERIALES: TUBOS DE ENSAYO, KITASATO,
NH4Cl, BROMOTIMOL, ROJO DE METILO, FENOLFTALEÍNA.
 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
a) REACCIÓN CON EL Na2CO3:
Poner en 3 tubos de prueba por separado 1mL de ácido acético, acido
oxálico y ácido cítrico, agregar a cada uno de ellos solución de Na2CO3
o NaHCO3. Observar. Anotar los resultados. Efectuar las reacciones.
RX. ÁCIDO ACÉTICO + Na2CO3
RX. ÁCIDO OXÁLICO + Na2CO3

13. b) REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN:
Colocar en un tubo de prueba 0.5g de ácido salicílico, agregar 1mL de
etanol absoluto y 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Calentar en
baño maría por espacio de 5 minutos y luego verter en un vaso de
precipitados que contenga aproximadamente 20mL de agua fría. Inhalar
para captar el olor del éster formado. Efectuar la reacción química
correspondiente
RX. ÁCIDO CÍTRICO + Na2CO3
RX. ÁCIDO SALICÍLICO + ETANOL + ÁCIDO SULFÚRICO

14. EXPERIMENTO 04
REACCIONES DE LAS AMINAS.
 REACTIVOS Y MATERIALES: TUBOS DE ENSAYO, ÁCIDO BÓRICO,
ANARANJADO DE METILO, ROJO DE METILO, AZUL DE
BROMOTIMOL, FENOLFTALEÍNA, AMARILLO DE ALIZARINA.
 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
a) REACCIÓN FRENTE AL HCl:
En 3 tubos de ensayo diferentes colocar 0.5g ó 0.5mL de una amina 1°,
2° y 3° (si la amina es sólida disolver en 1mL de agua destilada), luego
agregar a cada tubo gotas de HCl concentrado. Llevar a baño maría.
Observar. Efectuar las reacciones correspondientes.
RX. ANILINA (AMINA 1°) + HCl

15. BAÑOMARÍA
b) REACCIÓN CON EL HNO2:
ANILINA
HCl
RX. DIMETILAMINA (AMINA 2°) + HCl
RX. n-n DIMETILAMINA (AMINA 3°) + HCl

16. En 3 tubos de ensayo diferentes colocar 0.5g ó 0.5mL de una amina 1°,
2° y 3° (si la amina es sólida disolver en 1mL de agua destilada), luego
agregar 1 mL de una solución de nitrito de sodio, luego gotas de HCl.
Observar. Efectuar las reacciones correspondientes.
RX. ANILINA + NaNO2 + HCl
RX. DIMETILAMINA + NaNO2 + HCl

17. IV. CUESTIONARIO:
1) ¿CUÁL ES EL ORDEN DE REACTIVIDAD DE LOS ALCOHOLES
PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS? EXPLIQUE
 ALCOHOL PRIMARIO: Se define si el átomo de hidrogeno (H) sustituido
por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario. La reacción
puede tomar desde treinta minutos hasta varios días ya que reaccionan
RX. n-n-DIMETILAMINA + NaNO2 + HCl

18. muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario
activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro.
 ALCOHOL SECUNDARIO: Se define si el átomo de hidrogeno (H)
sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario.
La reacción tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los
carbocationes secundarios son menos estables que el terciario.
 ALCOHOL TERCIARIOS: Se define si el átomo de hidrogeno (H) sustituido
por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario. La reacción
es casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios
relativamente estables.
Por lo tanto el orden de reactividad es:
 DESHIDRATACIÓN: Es la eliminación de una molécula de agua. Y así un
alcohol se convierte en alqueno por deshidratación.
 FORMACIÓN DE SALES: Los alcoholes reaccionan con los metales y así
producen sales.
 OXIDACIÓN: Forma compuestos carbonilos. Y así se obtiene de los
alcoholes primarios los aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes
secundarios forma cetonas.
2) INDICAR LAS PROPIEDADES COMUNES DE LOS ALDEHÍDOS Y
CETONAS.
 Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo
(C=O).
 Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia
del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición
nucleofílica.
 Los aldehídos y cetonas también pueden dar origen a otros compuestos
mediante reacciones de sustitución halogenada, al reaccionar con los
halógenos sustituyen uno o varios hidrógenos del carbono unido al
carbonilo.
 Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de
flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería.
 Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas
son mayores
NOMBRE PTO. DE PTO. DE SOLUBILIDAD

19. FUSIÓN(ºC) EBULLICIÓN(ºC) (GR/100 GR DE
H2O)
METANAL -92 -21 MUY SOLUBLE
ETANAL -122 20 SOLUBLE AL
INFINITO
PROPANAL -81 49 16
BENZALDEHÍDO -26 178 0,3
PROPANONA -94 56 SOLUBLE AL
INFINITO
BUTANONA -86 80 26
2-PENTANONA -78 102 6,3
3 PENTANONA -41 101 5
ACETOFENONA 21 202 INSOLUBLE
3) ¿POR QUÉ LA OXIDACIÓN DE UN ALDEHIDO ES MÁS RAPIDA QUE
LA DE UNA CETONA?
Los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos. La oxidación,
que se debe a la diferencia en sus estructuras, es la reacción que más distingue a
los aldehídos de las cetonas; por definición, un aldehído tiene un átomo de
hidrógeno unido al carbono carboxílico, el cual no aparece en una cetona.
Cualquiera que sea el mecanismo exacto, este hidrógeno es sustraído durante la
oxidación, bien como un protón o como un átomo. Pues en conclusión el motivo
por el cual la oxidación de un aldehído es más rápida porque posee un átomo de
hidrógeno unido al carbono carboxílico.
4) DESCRIBA A LOS DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS.
Los derivados de los carboxílicos son compuestos que presentan el grupo
acilo o el grupo arilo en los ácidos alifáticos o aromáticos. Entre los derivados de
los ácidos carboxílicos se encuentran: las SALES DE ÁCIDO, los ÉSTERES, los
HALUROS DE ÁCIDOS, ANHÍDRIDOS DE ÁCIDOS, AMIDAS e IMIDAS.
 ÉSTERES: No presentan puentes de hidrógeno intermolecular por lo que
sus puntos de ebullición son similares a los de los alcanos de pero
molecular similar. A partir de los tres átomos de carbono, su solubilidad en
agua disminuye. Se disuelven bien en solventes orgánicos. Los más
volátiles tienen olores agradables. Se usan en perfumería y para preparar
condimentos artificiales.
 HALUROS DE ÁCIDO: La mayor importancia la tienen los cloruros de
ácido. El primer miembro de la serie alifática es el cloruro de metanoilo o
cloruro de formilo, el cual es un compuesto inestable.

20.  ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO: En este grupo sólo tiene importancia el
anhídrido etanóico, que es un compuesto polar, no presenta puente de
hidrógeno intermolecular por ser el producto de la deshidratación de dos
moles de ácido carboxílico. Sus puntos de ebullición son similares a los de
los aldehídos y cetonas de peso molecular semejante.
 AMIDAS: El primer miembro de la serie alifática es la metanamida o
formamida que es diluida a temperatura ambiente, el resto de las amidas
son sólidas. Presentan un puente de hidrógeno intermolecular por lo que
sus puntos de ebullición son altos.
5) ESCRIBA LA ESTRUCTURA Y NOMBRE DE 3 AMINAS.
 N-etil-N-metilpropilamina:
 2,4,6-triazaheptano:
 2-amino-3-aminometil-5-metilamino-1,6-hexanodiamina:
V. CONCLUSIONES:
 Conjuntamente con el profesor y dentro del laboratorio, el reconocimiento
grupal se dio de las diferentes clases de hidrocarburos: alcanos, alquenos y
alquinos con la utilización de diferentes reactivos.
 Gracias al profesor de aula y el uso de reactivos las dudas nos fueron
despejadas y la diferenciación fue clara entre un alcano, alquenos y
alquinos en sus distintas expresiones.
VI. RECOMENDACIONES:

21.  Al realizar los diferentes experimentos, no debemos aspirar de manera
directa los reactivos sino atraerlos con el aire hacia las fosa nasales.
 Evitar todo contacto directo con los reactivos, ya que estos son tóxicos y
pueden ocasionar algún tipo de efecto en nuestro organismo como picazón,
ardor en la piel o el lagrimeo.
 No trabajar de manera apresurada, ya podría generar algún tipo de
confusión en los reactivos u ocasionar derrame de sustancias.
VII. BIBLIOGRAFÍA:
 http://fresno.cnice.mecd.es/fgutie6/quimica2/ArchivosHTML/Teo_4_pri
nc.htm
 http://es.wikibooks.org/wiki/Qu%C3%ADmica_/_Definici%C3%B3n_%C
3%A1cido-base
 SALCEDO Y OTROS´´ CURSO PRACTICO DE QUIMICO´´UNSCH.1997
 Química organica. México: 10 edición. Editorial McGraw Hill Interamericana;
2010.
 http://www.google.com.pe/search?q=ejemplos+de+alcanos&source=lnms&tbm=isc
h&sa=X&ei=q-
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