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OBJETIVOS

Al finalizar la práctica el estudiante estará en capacidad de:

Identificar algunos grupos funcionales presentes en compuestos orgánicos basados en el
comportamiento de cada uno de ellos frente a reactivos específicos.

MARCO CONCEPTUAL

Se denomina función química a la propiedad o conjunto de propiedades comunes que caracterizan
una serie de especies químicas.

Estos compuestos contienen en sus moléculas átomos o grupos de átomos que son los que
determinan en su mayor parte las propiedades comunes, estos grupos de átomos característicos de
una función se denominan grupo funcional

Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en éstos los
átomos de hidrógeno por grupos OH. Según el número de grupos OH en la molécula, unido cada
uno de ellos a distinto átomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los
alcoholes alifáticos monovalentes son los más importantes y se llaman primarios, secundarios y
terciarios, según que el grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario.

Los fenoles son sustratos excelentes para halogenación, nitración, sulfonación y algunas
reacciones de Friedel-Crafts. Como son muy reactivos, generalmente los fenoles se alquilan o se
acilan con catalizadores de Friedel-Crafts, relativamente débiles (como el HF) para evitar
sobrealquilación o sobreacilación. Así y todo, las sustituciones electrofílicas aromáticas requieren
condiciones mucho más suaves que para el benceno, y la reacción sucede mucho más rápidamente.

Los aldehídos y las cetonas representan el segundo. Se ha visto anteriormente que los alcoholes
primarios se oxidan en aldehídos y los secundarios en cetonas; continuando la oxidación se
producirán ácidos orgánicos que corresponden al tercer grado de oxidación.

MATERIALES Y REACTIVOS.

Tubos de ensayo                       Acido sulfúrico
Gradilla                              Nitrito de socio
Soporte Universal                     Fenol
Aro con nuez                          Hidróxido de sodio
Vaso de precipitado                   Reactivo de Lucas (HC l, ZnCl2 )
Pinza para tubo de ensayo             Alcohol n-butílico
Malla de asbesto                      Alcohol sec-butilico
Mechero Bunsen                        Alcohol terbutilico
Espátula                              Hexano
Etanol                                Tricloruro de aluminio
Benceno                              Propanona
Cloroformo                           Reactivo de Tollens (AgNO 3 , NaOH, NH4OH)
Tolueno                              Reactivo de Felling (NaKC 4 H4O6 , CuSO 4 , NaOH)
Formaldehído

PROCEDIMIENTO

REACCION DE ALQUILACION DE UN COMPUESTO AROMATICO (FRIEDEL –
CRAFTS)

Secar tres tubos de ensayo en cada uno colocar 0.1 gr de tricloruro de aluminio, calentar con lla ma
fuerte hasta sublimación sobre las paredes del tubo y dejar enfriar. Al primer tubo, sosteniéndolo
inclinado agregarle lentamente 10 gotas de mezcla de benceno cloroformo, de forma que se
deslicen por las paredes del tubo para que reaccionen con el sublimado. Observar cambios de
coloración en las paredes del tubo anotar. En el segundo tubo repetir el procedimiento pero esta
vez agregando hexano. En el tercer tubo repetir el procedimiento agregando tolueno. En ambos
casos observar, comparar y anotar.

RECONOCIMIENTO DE FENOLES.

En un tubo de ensayo colocar 1 ml de acido sulfúrico concentrado y añadir un crista! de nitrito de
sodio, agitar con cuidado hasta que se disuelva. Añadir 0.1 g de fenol y observar los cambios de
color Verter la solución en un vaso de precipitado que contenga 20 ml de agua y observa e! color.
Añadir solución de hidróxido de sodio al 10% hasta que la solución este alcalina y observe. El
color azul o verde observado se conoce como reacción nitrosa de Lieberman y es característica de
los fenoles.

Repetir el procedimiento utilizando etanol en lugar de fenol.

COMPARACIÓN ENTRE ALCOHOLES PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS

En tres tubos de ensayo colocar respectivamente 0.5ml de reactivo de Lucas e identificarlos.
Agregar 5 gotas de alcohol n-butílico al primero, e igual cantidad de alcohol sec-butílico al
segundo tubo y lo mismo de alcohol ter-butílico al tercero. Agitar y dejar reposar. Anotar el
tiempo necesario para la separación de un haluro de alquilo en los primeros 10 minutos. Los
alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente, los secundarios durante los 5 primeros minutos y
los alcoholes primarios no reaccionan a temperatura ordinaria. Calentar al baño María el tubo que
contiene el n-butanol.

La reacción es positiva cuando se enturbia la solución y hay separación de dos capas inmiscibles.

REACCIONES PARA DIFERENCIAR ALDEHIDOS DE CETONAS

Prueba de Tollens

En dos tubos de ensayo colocar 5 gotas de formaldehído, y acetona respectivamente. Añadir 5
gotas de reactivo Tollens recién preparado a cada uno de los tubos. Colocar los tubos de ensayo en
baño de María y observar después de unos minutos. Anotar las observaciones antes y después de
calentar las soluciones.
Prueba de Felhing

En dos tubos de ensayo verter 5 gotas de reactivo de Felhing A y luego añadir la misma cantidad
de Felhing B hasta que el precipitado azul de hidróxido de cobre se haya disuelto. Añadir a cada
uno de los tubos 4 gotas de las siguientes sustancias: Formaldehído, y cetona. Calentar al baño de
María durante 5 minutos, observar y anotar los resultados.

Prueba de Schiff

En dos tubos de ensayo verter 5 gotas de reactivo de Schiff. Añadir a cada tubo 4 gotas de
formaldehído y acetona. Observar en cada caso los resultados y anotar.

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  • 1. COLEGIO COOPERATIVO NUEVO MUZU GUIA DE LABORATORIO DE QUIMICA No 3 IDENTIFICACION DE FUNCIONES QUIMICAS I GRADO 11 OBJETIVOS Al finalizar la práctica el estudiante estará en capacidad de: Identificar algunos grupos funcionales presentes en compuestos orgánicos basados en el comportamiento de cada uno de ellos frente a reactivos específicos. MARCO CONCEPTUAL Se denomina función química a la propiedad o conjunto de propiedades comunes que caracterizan una serie de especies químicas. Estos compuestos contienen en sus moléculas átomos o grupos de átomos que son los que determinan en su mayor parte las propiedades comunes, estos grupos de átomos característicos de una función se denominan grupo funcional Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en éstos los átomos de hidrógeno por grupos OH. Según el número de grupos OH en la molécula, unido cada uno de ellos a distinto átomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los alcoholes alifáticos monovalentes son los más importantes y se llaman primarios, secundarios y terciarios, según que el grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario. Los fenoles son sustratos excelentes para halogenación, nitración, sulfonación y algunas reacciones de Friedel-Crafts. Como son muy reactivos, generalmente los fenoles se alquilan o se acilan con catalizadores de Friedel-Crafts, relativamente débiles (como el HF) para evitar sobrealquilación o sobreacilación. Así y todo, las sustituciones electrofílicas aromáticas requieren condiciones mucho más suaves que para el benceno, y la reacción sucede mucho más rápidamente. Los aldehídos y las cetonas representan el segundo. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehídos y los secundarios en cetonas; continuando la oxidación se producirán ácidos orgánicos que corresponden al tercer grado de oxidación. MATERIALES Y REACTIVOS. Tubos de ensayo Acido sulfúrico Gradilla Nitrito de socio Soporte Universal Fenol Aro con nuez Hidróxido de sodio Vaso de precipitado Reactivo de Lucas (HC l, ZnCl2 ) Pinza para tubo de ensayo Alcohol n-butílico Malla de asbesto Alcohol sec-butilico Mechero Bunsen Alcohol terbutilico Espátula Hexano Etanol Tricloruro de aluminio
  • 2. Benceno Propanona Cloroformo Reactivo de Tollens (AgNO 3 , NaOH, NH4OH) Tolueno Reactivo de Felling (NaKC 4 H4O6 , CuSO 4 , NaOH) Formaldehído PROCEDIMIENTO REACCION DE ALQUILACION DE UN COMPUESTO AROMATICO (FRIEDEL – CRAFTS) Secar tres tubos de ensayo en cada uno colocar 0.1 gr de tricloruro de aluminio, calentar con lla ma fuerte hasta sublimación sobre las paredes del tubo y dejar enfriar. Al primer tubo, sosteniéndolo inclinado agregarle lentamente 10 gotas de mezcla de benceno cloroformo, de forma que se deslicen por las paredes del tubo para que reaccionen con el sublimado. Observar cambios de coloración en las paredes del tubo anotar. En el segundo tubo repetir el procedimiento pero esta vez agregando hexano. En el tercer tubo repetir el procedimiento agregando tolueno. En ambos casos observar, comparar y anotar. RECONOCIMIENTO DE FENOLES. En un tubo de ensayo colocar 1 ml de acido sulfúrico concentrado y añadir un crista! de nitrito de sodio, agitar con cuidado hasta que se disuelva. Añadir 0.1 g de fenol y observar los cambios de color Verter la solución en un vaso de precipitado que contenga 20 ml de agua y observa e! color. Añadir solución de hidróxido de sodio al 10% hasta que la solución este alcalina y observe. El color azul o verde observado se conoce como reacción nitrosa de Lieberman y es característica de los fenoles. Repetir el procedimiento utilizando etanol en lugar de fenol. COMPARACIÓN ENTRE ALCOHOLES PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS En tres tubos de ensayo colocar respectivamente 0.5ml de reactivo de Lucas e identificarlos. Agregar 5 gotas de alcohol n-butílico al primero, e igual cantidad de alcohol sec-butílico al segundo tubo y lo mismo de alcohol ter-butílico al tercero. Agitar y dejar reposar. Anotar el tiempo necesario para la separación de un haluro de alquilo en los primeros 10 minutos. Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente, los secundarios durante los 5 primeros minutos y los alcoholes primarios no reaccionan a temperatura ordinaria. Calentar al baño María el tubo que contiene el n-butanol. La reacción es positiva cuando se enturbia la solución y hay separación de dos capas inmiscibles. REACCIONES PARA DIFERENCIAR ALDEHIDOS DE CETONAS Prueba de Tollens En dos tubos de ensayo colocar 5 gotas de formaldehído, y acetona respectivamente. Añadir 5 gotas de reactivo Tollens recién preparado a cada uno de los tubos. Colocar los tubos de ensayo en baño de María y observar después de unos minutos. Anotar las observaciones antes y después de calentar las soluciones.
  • 3. Prueba de Felhing En dos tubos de ensayo verter 5 gotas de reactivo de Felhing A y luego añadir la misma cantidad de Felhing B hasta que el precipitado azul de hidróxido de cobre se haya disuelto. Añadir a cada uno de los tubos 4 gotas de las siguientes sustancias: Formaldehído, y cetona. Calentar al baño de María durante 5 minutos, observar y anotar los resultados. Prueba de Schiff En dos tubos de ensayo verter 5 gotas de reactivo de Schiff. Añadir a cada tubo 4 gotas de formaldehído y acetona. Observar en cada caso los resultados y anotar.