Este documento describe la extracción de aceites esenciales de cascara de naranja y la determinación de sus propiedades. Se realizaron dos ensayos: en el primero se extrajo el aceite esencial mediante destilación por arrastre de vapor, y en el segundo se determinaron el índice de acidez y el índice de éster del aceite obtenido. Los resultados de ambos ensayos se presentan en tablas de datos.

1. 1
UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA
Departamento Académico de Ingeniería Química
ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA
PRÁCTICA Nº 08
“EXTRACCIÓN DE ACEITES ESENCIALES. DETERMINACIÓN DE SUS
PROPIEDADES”
PROFESOR DE TEORIA : Ing. AlciraCórdovaMiranda
PROFESOR DE PRÁCTICA : Ing. AlciraCórdovaMiranda
ALUMNO : PILLACA GUILLEN YOMAR
GRACIANOLAPA,IDER
DIA DE PRÁCTICAS: Martes HORA: 10:00 PM - 1 PM MESA: “3”
FECHA DE EJECUCIÓN: 07/06/2016 FECHA DE ENTREGA: 14/06/2016
AYACUCHO –PERÚ
2016

2. 2
ÍNDICE
EXTRACCIÓN DE ACEITES ESENCIALES. DETERMINACIÓN DE SUS
PROPIEDADES .............................................................................................................3
I. OBJETIVOS ..............................................................................................................3
II. REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA .................................................................................3
ACEITES ESENCIALES ...............................................................................................3
OBTENCIÓN...................................................................................................................3
ESTRUCTURA QUÍMICA .............................................................................................4
APLICACIÓN ..................................................................................................................4
ÍNDICE DE ACIDEZ YEL INDICE DE ÉSTER..........................................................5
III. MATERIALES EQUIPOS YREACTIVOS UTILIZADOS...................................6
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL .................................................................7
V. DATOS YRESULTADOS EXPERIMENTALES .................................................7
VI. CONCLUSIONES.................................................................................................10
VII. RECOMENDACIONES.......................................................................................10
VIII. BIBLIOGRAFÍA ...................................................................................................11
IX. CUESTIONARIO ..................................................................................................11

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EXTRACCIÓN DE ACEITES ESENCIALES. DETERMINACIÓN DE SUS
PROPIEDADES
I. OBJETIVOS
Los objetivos de la práctica se centraron en:
 Investigar acerca de la extracción con arrastre de vapor y
otros métodos de extracción.
 Determinación del índice de acidez y el índice de éster
teniendo como muestra el aceite esencial de la naranja.
II. REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA
ACEITES ESENCIALES
Un aceite esencial o aceite etéreo es una mezcla de varias sustancias
químicas biosintetizadas por las plantas, que dan el aroma característico
de algunas flores, árboles, frutos, hierbas, especias, semillas y a ciertos
extractos de origen animal.
Se trata de productos químicos intensamente aromáticos, no grasos
(por lo que no se enrancian), volátiles por naturaleza (se evaporan
rápidamente) y livianos (poco densos). Son insolubles en agua, levemente
solubles en vinagre y solubles en alcohol, grasas, ceras y aceites
vegetales. Se oxidan por exposición al aire. Se han extraído más de 150
tipos, cada uno con su aroma propio y «virtudes curativas únicas».
Proceden de plantas tan comunes como el perejil y tan exquisitas como el
jazmín. Para que den lo mejor de sí, deben proceder de ingredientes
naturales brutos y quedar lo más puro posible.
OBTENCIÓN
Los aceites esenciales son muy inestables: volátiles, frágiles, y alterables
con la luz. Para obtenerlos de la fuente natural, se utilizan principalmente
dos métodos:
Destilación en corriente de vapor (o por arrastre de vapor).
Extracción, que puede ser por presión en frío (exprimiendo sin calentar),
por enfleurage (maceración), entre otros. También se pueden extraer
aceites esenciales mediante su disolución en aceites vegetales
(almendra, durazno, maní, oliva, sapuyul).
Son muy concentrados, por lo que sólo se necesitan pequeñas cantidades
para lograr el efecto deseado (del orden de los miligramos).

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También se pueden sintetizar en forma artificial, que es la manera más
habitual de obtenerlos, debido a que la gran demanda de estos productos
no llega a ser abastecida por las fuentes naturales.
ESTRUCTURA QUÍMICA
Están formados principalmente por terpenoides volátiles, formados por
unidades de isopreno unidas en estructuras de 10 carbonos
(monoterpenoides) y 15 carbonos (sesquiterpenoides). Las sustancias
responsables del olor suelen poseer en su estructura química grupos
funcionales característicos: aldehídos, cetonas, ésteres, etc.
Cada aceite lo integran por lo menos 100 compuestos químicos
diferentes, clasificados como aldehídos, fenoles, óxidos, ésteres, cetonas,
alcoholes y terpenos. También puede haber muchos compuestos aún por
identificar.
APLICACIÓN
El uso principal de los aceites esenciales es en perfumería.
Los fenoles y terpenos de los aceites esenciales, los fabrican
las plantas para defenderse de los animales herbívoros. Actúan como
mensajeros químicos. Los aceites esenciales se mezclan con los
naturales de la piel reforzando la nota de fondo motivo por el cual cada
piel le confiere a un mismo perfume un aroma particular y diferente.
El clima también influye: en el más cálido o húmedo se evaporan con
más facilidad las notas altas, por lo que se acentúan las de fondo, motivo
por el cual las fragancias nos parecen más intensas en verano. En
contacto con la epidermis, los perfumes, sufren alteraciones a los 30
minutos siguientes (nota alta) y otra, al cabo de algunas horas (las notas
media y baja).
También ha sido tradicionalmente utilizados en Botánica Sistemática
para establecer parentescos entre plantas, al principio en forma indirecta
(utilizando el olor como carácter), luego en su forma química.
También se les está utilizando como conservadores para alimentos,
especialmente cárnicos. Por sus propiedades insecticidas y acaricidas
que poseen algunos aceites, se los produce con fines de controlar algunas
plagas de manera ecológica.
Otro uso es en la terapia alternativa denominada aromaterapia. Por
ejemplo, el aceite de lavanda se usa para las heridas y quemaduras, y el
aceite de jazmín se utiliza como relajante.

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ÍNDICE DE ACIDEZ Y EL INDICE DE ÉSTER
La acidez de una sustancia se puede determinar por métodos
volumétricos. Ésta medición se realiza mediante una titulación, la cual
implica siempre tres agentes o medios: el titulante, el titulado (o analito) y
el indicador.
Cuando un ácido y una base reaccionan, se produce una reacción;
reacción que se puede observar con un indicador. Un ejemplo de
indicador, y el más común, es la fenolftaleína (C20 H14 O4), que vira
(cambia) de color a rosa cuando se encuentra presente una reacción
ácido-base.
El agente titulante es una base, y el agente titulado es el ácido o la
sustancia que contiene el ácido.
El procedimiento se realiza con un equipo de titulación que consiste en
una bureta, un vaso de precipitado, un soporte universal y un anillo con
su nuez. Se adicionan dos o tres gotas de fenolftaleína (o colorante) y se
comienza a titular (dejar caer gota a gota del agente titulante sobre el
titilado) hasta obtener un ligero vire a rosa (en el caso de la fenolftaleína)
que dure 30 segundos cuando mínimo. Si es muy oscuro, la titulación ha
fracasado. Se mide la cantidad de agente titulante gastado (o gasto de
bureta) y se utiliza la normalidad de la sustancia.
Se emplea entonces la siguiente fórmula:
𝐴𝑐𝑖𝑑𝑒𝑧 =
( 𝐺𝐵)( 𝑁)( 𝑃𝑒𝑞)
𝐴
Donde
GB = Gasto de bureta [se mide en] mL.
N = Normalidad del agente titulante.
Peq = u.m.a. del ácido de muestra
A = Alicuota en mL de muestra (titulada).
La fórmula determina la cantidad de gramos del ácido determinado por
litro de muestra (g/L{displaystyle {frac {g}{L}},}) Si queremos obtener la
acidez en función del porcentaje entonces el Peq lo dividiremos entre
100.
El Peq de una ácido se calcula dividendo el Peso molecular entre el
número de iones H+1.

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Por ejemplo: el peso equivalente del HCl es 36, ya que su PM peso
molecular es de 36 (H = 1 u.m.a + Cl = 35 u.m.a) y solo tiene un ion H+1.
De esa forma se puede determinar la acidez de cualquier sustancia.
Los agentes titulantes a emplear varían según el ácido a determinar. Por
ejemplo, si queremos saber la acidez de ácido oleico utilizaremos
hidróxido de potasio (KOH), o si vamos a determinar ácido láctico
emplearemos hidróxido de sodio (NaOH).
𝐴𝑐𝑖𝑑𝑒𝑧 =
( 𝐺𝐵)( 𝑁)( 𝑃𝑒𝑞)
𝐴
III. MATERIALES EQUIPOS Y REACTIVOS UTILIZADOS
 Bureta
 Matraz
 Piseta
 Soporte universal
 Equipo refrigerante
 Balón
 Mechero de Bunsen
REACTIVOS
 Fenolftaleína
 Ácido clorhídrico
 Hidróxido de sodio
 Muestra: cascara de naranja

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IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
ENSAYO N° 1. Obtención de aceites esenciales
Instalar el equipo de destilación por arrastre con vapor. Extraer el
aceite esencial de la planta.
ENSAYO N° 2. Índice de acidez.
Pesar 1 g de muestra, agregar 5 mL de etanol y 5 gotas de
fenolftaleína (usar rojo de fenol en caso de aceites esenciales fenólicos) y
titular con KOH etanólico 0,1 N hasta la aparición de una coloración
persistente por 30 segundos. Hacer paralelamente un blanco.
ENSAYO N° 3. Índice de éster.
Pesar 2 g de muestra, agregar 25 mL de KOH etanólico 0,5 N y
calentar a reflujo por 45 minutos. Enfriar. Agregar 20 mL de agua destilada
y 5 gotas de fenolftaleína (usar rojo de fenol en caso de aceites fenólicos)
Titular con HCl 0,5 N o H2 SO4 0,5 N. Paralelamente hacer un ensayo en
blanco.
V. DATOS Y RESULTADOS EXPERIMENTALES
ENSAYO N° 1 Teórico
 Armamos el equipo de destilación por arrastre de vapor.
 Añadir agua a la válvula.
 Añadir cascara de naranja en el balón.
 Encendeos el mechero y esperamos a que hierva el agua en la válvula.

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 Calculamos una cantidad aproximada en el matraz, luego intercambiamos
por otro. El contenido del matraz retirado pasa a un embudo de
decantación y como son sustancias inmiscibles no demorará mucho en
separarse.
 El agua con componentes de anís tienen mayor densidad que el aceite
esencial. Por lo tanto, este pasa al matraz para solo quedarnos con el
aceite esencial de cascara de naranja.
 Repetimos el paso anterior hasta que ya notemos poco o nada de aceite
en la mezcla.
 Obtenido el aceite
ENSAYO N° 2. Índice de Acidez

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ENSAYO N° 3. Índice de éster

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VI. CONCLUSIONES
 Se obtuvo el índice de acidez y éster de ambos ensayos
realizados.
 se logró investigar satisfactoriamente los distintos métodos de
extracción de aceites esenciales.
VII. RECOMENDACIONES
 Se recomienda estar muy atento al momento de hacer la
titulación ya que se requiere de mucha precisión para realizar
los dos ensayos.
 Se recomienda hacer paralelamente hacer los ensayos ya que
para que sea más comparativo.

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VIII. BIBLIOGRAFÍA
 MORRISON & BOYD. "Química Orgánica". Edit. Fondo
Educativo interamericano S.A
 L.G. Wade, Jr. (2011). QUIMICA ORGANICA. Centeno 150,
local 6, Col. Granjas Esmeralda: Editorial impresora Apolo,
S.A. de C.V.
 Alejandro Martínez M. (Febrero 2003). ACEITES ESENCIALES.
13 de junio 2016, de UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIASitio web:
http://farmacia.udea.edu.co/~ff/esencias2001b.pdf
IX. CUESTIONARIO
1. Cómo se clasifican los aceites esenciales?
De acuerdo con su consistencia los aceites esenciales se clasifican
en esencias fluidas, bálsamos y oleorresinas. Esencias fluidas:
Son líquidos volátiles a temperaturas ambiente.
Bálsamos:
Son de consistencia más espesa, son poco volátiles y propensos a sufrir
reacciones de polimerización, son ejemplos: el bálsamo de copaiba, el
bálsamo de Perú, bálsamo de Tolú, Estoraue, etc.
Oleorresinas:
Tienen el aroma de las plantas en forma concentrada y son típicamente
líquidos muy viscosos o sustancias semisólidas (caucho, gutapercha,
chicle, oleorresina de paprika, de pimienta negra, de clavero, etc.)
De acuerdo a su origen los aceites esenciales se clasifican como
naturales, artificiales y sintéticos:
Naturales:
Se obtienen directamente de la planta y no sufren modificaciones físicas
ni químicas posteriores debido a su bajo rendimiento tan bajo son muy
costosos

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Artificiales:
Se obtienen a través de procesos de enriquecimiento de la misma esencia
con uno o varios de sus componentes, por ejemplo: la mezcla de esencias
de rosa, geranio y jazmín enriquecida con linalol.
Sintéticos:
Como su nombre lo indica son los productos por procesos de síntesis
química. Estos son más económicos y por lo tanto son lo
más utilizados como aromatizantes y saborizantes
2. Cuáles son las técnicas más utilizadas para la extracción de aceites
esenciales? Explique cada una de ellas.
Los aceites esenciales se pueden extraer de las muestras vegetales
mediante varios métodos como son: expresión, destilación con vapor
de agua, extracción con solventes volátiles, enfleurage y con fluídos
supercríticos.
En la expresión el material vegetal es exprimido para liberar el aceite y
este es recolectado y filtrado. Este método es utilizado para el caso de las
esencia de cítricos.
En la destilación por arrastre con vapor de agua, la muestra vegetal
generalmente fresca y cortada en trozos pequeños, es encerrada en una
cámara inerte y sometida a una corriente de vapor de agua
sobrecalentado, la esencia así arrastrada es posteriormente condensada,
recolectada y separada de la fracción acuosa. Esta técnica es muy
utilizada especialmente para esencias fluidas, especialmente las
utilizadas para perfumería. Se utiliza a nivel industrial debido a su alto
rendimiento, la pureza del aceite obtenido y porque no requiere tecnología
sofisticada.
En el método de extracción con solventes volátiles, la muestra seca y
molida se pone en contacto con solventes tales como alcohol, cloroformo,
etc. Estos solventes solubilizan la esencia pero también solubilizan y
extraen otras sustancias tales como grasas y ceras, obteniéndose al final
una esencia impura. Se utiliza a escala de laboratorio pues a nivel
industrial resulta costoso por el valor comercial de los solventes,
porque se obtienen esencias impurificadas con otras sustancias, y

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además por el riesgo de explosión e incendio característicos de muchos
solventes orgánicos volátiles.
En el método de enflorado o enfleurage, el material vegetal
(generalmente flores) es puesto en contacto con un aceite vegetal. La
esencia es solubilizada en el aceite vegetal que actúa como vehículo
extractor. Se obtiene inicialmente una mezcla de aceite esencial y aceite
vegetal la cual es separada posteriormente por otro medios fisico-
químicos. Esta técnica es empleada para la obtención de esencias florales
(rosa, jazmín, azahar, etc.), pero su bajo rendimiento y la difícil separación
del aceite extractor la hacen costosa.
El método de extracción con fluídos supercríticos, es de desarrollo
más reciente8,9. El material vegetal cortado en trozos pequeños, licuado
o molido, se empaca en una cámara de acero inoxidable y se hace circular
a través de la muestra un líquido supercrítico (por ejemplo bióxido de
carbono líquido), las esencias son así solubilizadas y arrastradas y el
líquido supercrítico que actúa como solvente extractor y se elimina por
descompresión progresiva hasta alcanzar la presión y temperatura
ambiente, y finalmente se obtiene una esencia pura. Aunque presenta
varias ventajas como rendimiento alto, es ecológicamente compatible,
el solvente se elimina fácilmente e inclusive se puede reciclar, y las bajas
temperaturas utilizadas para la extracción no cambian químicamente los
componentes de la esencia, sin embargo el equipo requerido es
relativamente costoso, ya que se requieren bombas de alta presión y
sistemas de extracción también resistentes a las altas presiones.
3. Escribe 15 estructuras y sus nombres de monoterpenos y
sesquiterpenos.
Los monoterpenos y sesquiterpenos son terpenos de 10 y 15 átomos de
carbonos derivados biosintéticamente de geranilpirofosfato (GPP) y
farnesilpirofosfato (FPP) respectivamente. La Figura 1 muestra ejemplos
de monoterpenos y sesquiterpenos naturales. De acuerdo con su
estructura se les clasifica según el número de ciclos como acíclicos,
monocíclicos, bicíclicos, etc.

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MONOTERPENOS

15. 15
SESQUITERPENOS
4. Ponga 10 ejemplos de plantas que contengan aceites esenciales,
mencione los componentes más importantes de los aceites
esenciales en cada caso y algunas propiedades.
Anís
Las semillas de Pimpinella anisum L. contienen aceite esencial cuyo
componente principal es el trans-anetol y presenta actividad insecticida.
Las semillas de anís se utilizan como condimento, en la preparación de
licor anisado, y en medicina como un estimulante y antiflatulento. El anís
también tiene propiedades analgésicas y rubefacientes y se usa en el
tratamiento de infecciones de la piel, en fiebres, resfriados y contra el dolor
de cabeza. En Africa se usa contra infestaciones de nemátodos. También
se utiliza en perfumería.

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Eucalipto
El aceite esencial ha mostrado utilidad contra el dolor de cabeza el
componente principal de los aceites de los eucaliptos medicinales, y por
consiguiente del E. globulus, es el cineol, más conocido comercialmente
bajo el nombre de "eucaliptol". Es usado en preparaciones farmacéuticas
y en la elaboración de pastillas y caramelos.
Menta
El aceite esencial ha mostrado utilidad contra el dolor de cabeza. La menta
conocida en las farmacopeas europeas y norteamericanas corresponde a
la especie Mentha piperita, muy diferente a la existente en Colombia
que es la Mentha viridis. La primera ha sido usada desde tiempos remotos
contra problemas estomacales, sin embargo el uso actual más difundido
es su uso en perfumería por su alto contenido en mentol (50%) y mentona
(10%). Para el análisis del aceite con CG quiral.

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Usos y propiedades
 Su aroma y sabor fresco crea afición cuando se añaden unas
gotas en bebidas, pasteles o tartas.
 Gracias a su alto contenido natural en mentol, la hierbabuena
sirve para refrescar la piel y es efectiva en productos cutáneos
vigorizantes, como las lociones para los pies y las cremas para
después del sol.
 Se puede añadir al baño para tonificar y estimular la piel, pero
no hay que emplear más de un par de gotas, de lo contrario la
piel notaría fría hasta el agua más caliente.
Cascara de naranja
Siendo el Limoneno el componente principal de dicho aceite.
Molle
El Molle es un árbol resinoso que puede crecer hasta los 10 metros de
altura. Las semillas crecen en racimos y los colores van del verde al rojo
intenso. Crece especialmente en quebradas interandinas desde los 1900
hasta los 3500 metros de altura. Durante miles de años, nuestros
antepasados en los Andes se han familiarizado con este hermoso árbol y
lo usan como planta medicinal para diversos fines.
Usos y aplicaciones
En la industria farmacéutica está comprobado el uso del aceite esencial
del fruto y de las hojas del Molle en afecciones virales y bacterianas: los
resfriados comunes, la gripe, el asma, la bronquitis y otras infecciones
respiratorias superiores y expectorantes. Además desinfectante de
heridas y otros desordenes de la piel como tordo oral, herpes, acné y
gingivitis, lo usan también como ayuda para el corazón en caso de
hipertensión y de arritmia y para equilibrar en las mujeres numerosos
desordenes menstruales, amenorreas, síntomas post-parto y de la
menopausia. En el tratamiento de los empalmes y de los músculos como
artritis, reumatismo, el hinchazón y rasgones.
En base y composición de perfumes.
En la industria cosmética para producir cremas y champús, ver nuestros
regalos del agua.
En la industria química como insecticida, fungicida y repulsivo y
parásitos de insecto.

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Romero
El Romero o Rosmarinus officinalis pertenece a la familia de
las Labiadas y crece de manera espontánea en los matorrales
mediterráneos junto a otras plantas como el tomillo, el espliego o las jaras.
La Guía de Fitoterapia y Medicina Tradicional Herbaria del doctor Américo
Albornoz M. lo define como un subarbusto leñoso y ramoso, con un fuerte
olor alcanforado y que puede medir hasta un metro de altura. Sus hojas
son coriáceas, puntiagudas, entrecruzadas y con pelusilla por el envés.
Las flores son pequeñas y de color azul claro o violeta claro, con dos
labios desiguales. Respecto a su fruto, sólo contiene una semilla la cual
no es necesario extraer pues sale de forma natural. Del romero pueden
utilizarse tanto las hojas como las sumidades florales.
La recolección de las flores y hojas de romero debe hacerse durante
primavera y verano. Una vez recolectadas se secarán a la sombra en un
lugar seco y oscuro. Su almacenaje será en un recipiente de vidrio que
esté bien cerrado y se guardará lejos de la luz y de la humedad para una
mejor conservación de las plantas.