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ALDEHÍDOS
ALDEHÍDOS
SILVA JENNY
LOS ALDEHÍDOS SON COMPUESTOS ORGÁNICOS CARACTERIZADOS POR POSEER
EL GRUPO FUNCIONAL -CHO:
ES DECIR, EL GRUPO CARBONILO -C = O ESTÁ UNIDO A UN SOLO RADICAL
ORGÁNICO.
SE PUEDEN OBTENER A PARTIR DE LA OXIDACIÓN SUAVE DE LOS ALCOHOLES
PRIMARIOS.
ESTO SE PUEDE LLEVAR A CABO CALENTANDO EL ALCOHOL EN UNA DISOLUCIÓN
ÁCIDA DE DICROMATO DE POTASIO (TAMBIÉN HAY OTROS MÉTODOS EN LOS QUE
SE EMPLEA CR EN EL ESTADO DE OXIDACIÓN +6). EL DICROMATO SE REDUCE A
CR3+ (DE COLOR VERDE). TAMBIÉN MEDIANTE LA OXIDACIÓN DE SWERN, EN LA
QUE SE EMPLEA SULFÓXIDO DE DIMETILO, (ME)2SO, DICLORURO DE OXALILO,
(CO)2CL2, Y UNA BASE. ESQUEMÁTICAMENTE EL PROCESO DE OXIDACIÓN ES EL
SIGUIENTE:
ALDEHÍDO
ALDEHÍDO
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VS.
LA DOBLE UNIÓN DEL GRUPO CARBONILO SON EN
PARTE COVALENTES Y EN PARTE IÓNICAS DADO
QUE EL GRUPO CARBONILO ESTÁ POLARIZADO
DEBIDO AL FENÓMENO DE RESONANCIA.
LOS ALDEHÍDOS CON HIDRÓGENO SOBRE UN
CARBONO SP³ EN POSICIÓN ALFA AL GRUPO
CARBONILO PRESENTAN ISOMERÍA
TAUTOMÉRICA.LOS ALDEHÍDOS SE OBTIENEN DE LA
DESHIDRATACION DE UN ALCOHOL PRIMARIO, SE
DESHIDRATAN CON PERMANGANATO DE POTASIO
LA REACCIÓN TIENE QUE SER DÉBIL , LAS CETONAS
TAMBIÉN SE OBTIENEN DE LA DEHIDRATACIÓN DE
UN ALCOHOL , PERO ESTAS SE OBTIENEN DE UN
ALCOHOL SECUNDARIO E IGUALMENTE SON
DESHIDRATADOS COMO PERMANGANATO DE
POTASIO Y SE OBTIENEN CON UNA REACCIÓN
DÉBIL , SI LA REACCIÓN DE EL ALCOHOL ES FUERTE
EL RESULTADO SERÁ UN ÁCIDO CARBOXÍLICO.
SE COMPORTAN COMO REDUCTOR, POR
OXIDACIÓN EL ALDEHÍDO DA ÁCIDOS CON
IGUAL NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO
LA REACCIÓN TÍPICA DE LOS ALDEHÍDOS Y LAS
CETONAS ES LA ADICIÓN NUCLEOFILICA.
.
PROPIEDADES
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QUÍMICAS
QUÍMICAS
NOMENCLATURA
NOMENCLATURA
SE NOMBRAN SUSTITUYENDO LA TERMINACIÓN -O DEL NOMBRE DEL
HIDROCARBURO POR -AL. LOS ALDEHÍDOS MÁS SIMPLES (METANAL Y
ETANAL) TIENEN OTROS NOMBRES QUE NO SIGUEN EL ESTÁNDAR DE LA
IUPAC PERO SON MÁS UTILIZADOS (FORMALDEHÍDO Y ACETALDEHÍDO,
RESPECTIVAMENTE) ESTOS ULTIMOS DOS SON NOMBRADOS EN
NOMENCLATURA TRIVIAL.
PARA NOMBRAR LOS ALDEHIDOS EN EL SISTEMA IUPAC:
1.SE NOMBRA RADICALES 2.SE NOMBRA LA CADENA PRINCIPAL UTILIZANDO LOS PREFIJOS PARA
LOS RADICALES . 3.AL HIDROCARBURO SE LE AGREGA LA TERMINACION AL. EJEMPLO: 1
METIL,BUTANAL. CH3-CH2-CH2-CHO
/
CH3
PARA NOOMBRAR LOS ALDEHIDOS EN SISITEMA TRIVIAL:
1.SE NOMBRA EL RADICAL , SEGUN LA CANTIDAD DE CARBONOS SE USA UNO DE LOS SIGUIENTES
PREFIJOS: PARA UN CARBONO .FORM
PARA DOS CARBONOS .ACET
PARA TRES .PROPION
PARA CUATRO .BUTIR
PARA CINCO .VALERIAN
3.SE PONE LA TERMINACION ALDEHIDO EJEMPLO: CH3-CH2-CH2-CHO..............BUTIRALDEHIDO
/
CH3
REACCIONES
DATOS A
LOSALDEHÍDOSAROMÁTICOSCOMOELBENZALDEHIDOSEDISMUTANENPRESENCIA
DEUNABASEDANDOELALCOHOLYELÁCIDOCARBOXÍLICOCORRESPONDIENTE:
2C6H5C(=O)H->C6H5C(=O)OH+C6H5CH2OH
CONAMINASPRIMARIASDANLASIMINASCORRESPONDIENTEENUNAREACCIÓN
EXOTÉRMICAQUEAMENUDOESESPONTÁNEA:
R-CH=O+H2N-R'->R-CH=N-R'
USOS
USOS
LA FABRICACIÓN DE RESINAS
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LOS USOS PRINCIPALES DE LOS ALDEHIDOS SON:
EL FORMALDEHÍDO ES UN CONSERVANTE QUE SE ENCUENTRA EN ALGUNAS
COMPOSICIONES DE PRODUCTOS COSMÉTICOS. SIN EMBARGO ESTA APLICACIÓN DEBE
SER VISTA CON CAUTELA YA QUE EN EXPERIMENTOS CON ANIMALES EL COMPUESTO
HA DEMOSTRADO UN PODER CANCERÍGENO. TAMBIÉN SE UTILIZA EN LA FABRICACIÓN
DE NUMEROSOS COMPUESTOS QUÍMICOS COMO LA BAQUELITA, LA MELAMINA ETC.
EJEMPLOS
METANAL(FORMALDEHÍDO)
ETANAL(ACETALDEHÍDO)
PROPANAL
BUTANAL
PENTANAL
HEXANAL
HEPTANAL
GLUCOSA
BENZALDEHÍDO
¡MUCHAS
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jlsilva@uce.edu.ec
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  • 2. LOS ALDEHÍDOS SON COMPUESTOS ORGÁNICOS CARACTERIZADOS POR POSEER EL GRUPO FUNCIONAL -CHO: ES DECIR, EL GRUPO CARBONILO -C = O ESTÁ UNIDO A UN SOLO RADICAL ORGÁNICO. SE PUEDEN OBTENER A PARTIR DE LA OXIDACIÓN SUAVE DE LOS ALCOHOLES PRIMARIOS. ESTO SE PUEDE LLEVAR A CABO CALENTANDO EL ALCOHOL EN UNA DISOLUCIÓN ÁCIDA DE DICROMATO DE POTASIO (TAMBIÉN HAY OTROS MÉTODOS EN LOS QUE SE EMPLEA CR EN EL ESTADO DE OXIDACIÓN +6). EL DICROMATO SE REDUCE A CR3+ (DE COLOR VERDE). TAMBIÉN MEDIANTE LA OXIDACIÓN DE SWERN, EN LA QUE SE EMPLEA SULFÓXIDO DE DIMETILO, (ME)2SO, DICLORURO DE OXALILO, (CO)2CL2, Y UNA BASE. ESQUEMÁTICAMENTE EL PROCESO DE OXIDACIÓN ES EL SIGUIENTE: ALDEHÍDO ALDEHÍDO
  • 3. PROPIEDADES PROPIEDADES FÍSICAS FÍSICAS VS. VS. LA DOBLE UNIÓN DEL GRUPO CARBONILO SON EN PARTE COVALENTES Y EN PARTE IÓNICAS DADO QUE EL GRUPO CARBONILO ESTÁ POLARIZADO DEBIDO AL FENÓMENO DE RESONANCIA. LOS ALDEHÍDOS CON HIDRÓGENO SOBRE UN CARBONO SP³ EN POSICIÓN ALFA AL GRUPO CARBONILO PRESENTAN ISOMERÍA TAUTOMÉRICA.LOS ALDEHÍDOS SE OBTIENEN DE LA DESHIDRATACION DE UN ALCOHOL PRIMARIO, SE DESHIDRATAN CON PERMANGANATO DE POTASIO LA REACCIÓN TIENE QUE SER DÉBIL , LAS CETONAS TAMBIÉN SE OBTIENEN DE LA DEHIDRATACIÓN DE UN ALCOHOL , PERO ESTAS SE OBTIENEN DE UN ALCOHOL SECUNDARIO E IGUALMENTE SON DESHIDRATADOS COMO PERMANGANATO DE POTASIO Y SE OBTIENEN CON UNA REACCIÓN DÉBIL , SI LA REACCIÓN DE EL ALCOHOL ES FUERTE EL RESULTADO SERÁ UN ÁCIDO CARBOXÍLICO. SE COMPORTAN COMO REDUCTOR, POR OXIDACIÓN EL ALDEHÍDO DA ÁCIDOS CON IGUAL NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO LA REACCIÓN TÍPICA DE LOS ALDEHÍDOS Y LAS CETONAS ES LA ADICIÓN NUCLEOFILICA. . PROPIEDADES PROPIEDADES QUÍMICAS QUÍMICAS
  • 4. NOMENCLATURA NOMENCLATURA SE NOMBRAN SUSTITUYENDO LA TERMINACIÓN -O DEL NOMBRE DEL HIDROCARBURO POR -AL. LOS ALDEHÍDOS MÁS SIMPLES (METANAL Y ETANAL) TIENEN OTROS NOMBRES QUE NO SIGUEN EL ESTÁNDAR DE LA IUPAC PERO SON MÁS UTILIZADOS (FORMALDEHÍDO Y ACETALDEHÍDO, RESPECTIVAMENTE) ESTOS ULTIMOS DOS SON NOMBRADOS EN NOMENCLATURA TRIVIAL. PARA NOMBRAR LOS ALDEHIDOS EN EL SISTEMA IUPAC:
  • 5. 1.SE NOMBRA RADICALES 2.SE NOMBRA LA CADENA PRINCIPAL UTILIZANDO LOS PREFIJOS PARA LOS RADICALES . 3.AL HIDROCARBURO SE LE AGREGA LA TERMINACION AL. EJEMPLO: 1 METIL,BUTANAL. CH3-CH2-CH2-CHO / CH3 PARA NOOMBRAR LOS ALDEHIDOS EN SISITEMA TRIVIAL: 1.SE NOMBRA EL RADICAL , SEGUN LA CANTIDAD DE CARBONOS SE USA UNO DE LOS SIGUIENTES PREFIJOS: PARA UN CARBONO .FORM PARA DOS CARBONOS .ACET PARA TRES .PROPION PARA CUATRO .BUTIR PARA CINCO .VALERIAN 3.SE PONE LA TERMINACION ALDEHIDO EJEMPLO: CH3-CH2-CH2-CHO..............BUTIRALDEHIDO / CH3
  • 8. USOS USOS LA FABRICACIÓN DE RESINAS PLÁSTICOS SOLVENTES PINTURAS PERFUMES ESENCIAS LOS USOS PRINCIPALES DE LOS ALDEHIDOS SON: EL FORMALDEHÍDO ES UN CONSERVANTE QUE SE ENCUENTRA EN ALGUNAS COMPOSICIONES DE PRODUCTOS COSMÉTICOS. SIN EMBARGO ESTA APLICACIÓN DEBE SER VISTA CON CAUTELA YA QUE EN EXPERIMENTOS CON ANIMALES EL COMPUESTO HA DEMOSTRADO UN PODER CANCERÍGENO. TAMBIÉN SE UTILIZA EN LA FABRICACIÓN DE NUMEROSOS COMPUESTOS QUÍMICOS COMO LA BAQUELITA, LA MELAMINA ETC.