Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios usando dicromato de potasio u otros métodos. Los aldehídos exhiben propiedades físicas como isomería tautomérica y químicas como la adición nucleofílica. Algunos usos comunes incluyen la fabricación de resinas, plásticos, solventes y perfumes.
Son cadenas hidrocarbonadas que tienen por lo menos un grupo oxidrilo unido directamente al carbono alifático, da como resultado la familia de los compuestos denominados alcoholes.
Son cadenas hidrocarbonadas que tienen por lo menos un grupo oxidrilo unido directamente al carbono alifático, da como resultado la familia de los compuestos denominados alcoholes.
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2. LOS ALDEHÍDOS SON COMPUESTOS ORGÁNICOS CARACTERIZADOS POR POSEER
EL GRUPO FUNCIONAL -CHO:
ES DECIR, EL GRUPO CARBONILO -C = O ESTÁ UNIDO A UN SOLO RADICAL
ORGÁNICO.
SE PUEDEN OBTENER A PARTIR DE LA OXIDACIÓN SUAVE DE LOS ALCOHOLES
PRIMARIOS.
ESTO SE PUEDE LLEVAR A CABO CALENTANDO EL ALCOHOL EN UNA DISOLUCIÓN
ÁCIDA DE DICROMATO DE POTASIO (TAMBIÉN HAY OTROS MÉTODOS EN LOS QUE
SE EMPLEA CR EN EL ESTADO DE OXIDACIÓN +6). EL DICROMATO SE REDUCE A
CR3+ (DE COLOR VERDE). TAMBIÉN MEDIANTE LA OXIDACIÓN DE SWERN, EN LA
QUE SE EMPLEA SULFÓXIDO DE DIMETILO, (ME)2SO, DICLORURO DE OXALILO,
(CO)2CL2, Y UNA BASE. ESQUEMÁTICAMENTE EL PROCESO DE OXIDACIÓN ES EL
SIGUIENTE:
ALDEHÍDO
ALDEHÍDO
3. PROPIEDADES
PROPIEDADES
FÍSICAS
FÍSICAS VS.
VS.
LA DOBLE UNIÓN DEL GRUPO CARBONILO SON EN
PARTE COVALENTES Y EN PARTE IÓNICAS DADO
QUE EL GRUPO CARBONILO ESTÁ POLARIZADO
DEBIDO AL FENÓMENO DE RESONANCIA.
LOS ALDEHÍDOS CON HIDRÓGENO SOBRE UN
CARBONO SP³ EN POSICIÓN ALFA AL GRUPO
CARBONILO PRESENTAN ISOMERÍA
TAUTOMÉRICA.LOS ALDEHÍDOS SE OBTIENEN DE LA
DESHIDRATACION DE UN ALCOHOL PRIMARIO, SE
DESHIDRATAN CON PERMANGANATO DE POTASIO
LA REACCIÓN TIENE QUE SER DÉBIL , LAS CETONAS
TAMBIÉN SE OBTIENEN DE LA DEHIDRATACIÓN DE
UN ALCOHOL , PERO ESTAS SE OBTIENEN DE UN
ALCOHOL SECUNDARIO E IGUALMENTE SON
DESHIDRATADOS COMO PERMANGANATO DE
POTASIO Y SE OBTIENEN CON UNA REACCIÓN
DÉBIL , SI LA REACCIÓN DE EL ALCOHOL ES FUERTE
EL RESULTADO SERÁ UN ÁCIDO CARBOXÍLICO.
SE COMPORTAN COMO REDUCTOR, POR
OXIDACIÓN EL ALDEHÍDO DA ÁCIDOS CON
IGUAL NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO
LA REACCIÓN TÍPICA DE LOS ALDEHÍDOS Y LAS
CETONAS ES LA ADICIÓN NUCLEOFILICA.
.
PROPIEDADES
PROPIEDADES
QUÍMICAS
QUÍMICAS
4. NOMENCLATURA
NOMENCLATURA
SE NOMBRAN SUSTITUYENDO LA TERMINACIÓN -O DEL NOMBRE DEL
HIDROCARBURO POR -AL. LOS ALDEHÍDOS MÁS SIMPLES (METANAL Y
ETANAL) TIENEN OTROS NOMBRES QUE NO SIGUEN EL ESTÁNDAR DE LA
IUPAC PERO SON MÁS UTILIZADOS (FORMALDEHÍDO Y ACETALDEHÍDO,
RESPECTIVAMENTE) ESTOS ULTIMOS DOS SON NOMBRADOS EN
NOMENCLATURA TRIVIAL.
PARA NOMBRAR LOS ALDEHIDOS EN EL SISTEMA IUPAC:
5. 1.SE NOMBRA RADICALES 2.SE NOMBRA LA CADENA PRINCIPAL UTILIZANDO LOS PREFIJOS PARA
LOS RADICALES . 3.AL HIDROCARBURO SE LE AGREGA LA TERMINACION AL. EJEMPLO: 1
METIL,BUTANAL. CH3-CH2-CH2-CHO
/
CH3
PARA NOOMBRAR LOS ALDEHIDOS EN SISITEMA TRIVIAL:
1.SE NOMBRA EL RADICAL , SEGUN LA CANTIDAD DE CARBONOS SE USA UNO DE LOS SIGUIENTES
PREFIJOS: PARA UN CARBONO .FORM
PARA DOS CARBONOS .ACET
PARA TRES .PROPION
PARA CUATRO .BUTIR
PARA CINCO .VALERIAN
3.SE PONE LA TERMINACION ALDEHIDO EJEMPLO: CH3-CH2-CH2-CHO..............BUTIRALDEHIDO
/
CH3
8. USOS
USOS
LA FABRICACIÓN DE RESINAS
PLÁSTICOS
SOLVENTES
PINTURAS
PERFUMES
ESENCIAS
LOS USOS PRINCIPALES DE LOS ALDEHIDOS SON:
EL FORMALDEHÍDO ES UN CONSERVANTE QUE SE ENCUENTRA EN ALGUNAS
COMPOSICIONES DE PRODUCTOS COSMÉTICOS. SIN EMBARGO ESTA APLICACIÓN DEBE
SER VISTA CON CAUTELA YA QUE EN EXPERIMENTOS CON ANIMALES EL COMPUESTO
HA DEMOSTRADO UN PODER CANCERÍGENO. TAMBIÉN SE UTILIZA EN LA FABRICACIÓN
DE NUMEROSOS COMPUESTOS QUÍMICOS COMO LA BAQUELITA, LA MELAMINA ETC.