Espectroscopia infrarroja

INTRODUCCIÓN A LA ESPECTROFOTOMETRÍA INFRARROJA
La radiación infrarroja se refiere por lo general a aquella parte del espectro electromagnético entre las regiones visible y las
microondas. Del mayor uso práctico en Química Orgánica es la porción limitada entre 4000 cm-1 y 400 cm-1. Ha habido algún
interés en las regiones infrarrojo cercano (de 14290 cm-1 a 4000 cm-1) y el infrarrojo lejano (de 700 cm-1 a 200 cm-1).
A partir de la breve discusión teórica que sigue, queda claro que incluso una molécula sencilla puede tener un espectro
extremadamente complejo.
En Química Orgánica se aprovecha esta complejidad al emparejar el espectro de un compuesto desconocido frente al de un
compuesto conocido. Una correlación pico a pico es una excelente evidencia para su identificación. Dos compuestos cualesquiera,
excepto los enantiómeros, es improbable que den exactamente el mismo espectro IR.
A pesar de que el espectro infrarrojo es característico de la molécula completa, es verdad que ciertos grupos de átomos dan lugar
a bandas a casi la misma frecuencia independientemente de la estructura del resto de la molécula. Es la persistencia de estas
bandas características lo que permite obtener información estructural útil por simple inspección y referencia a gráficos de
frecuencias de grupo características. Se confiará fuertemente en estas frecuencias de grupo características. Se presentará la teoría
suficiente para utilizar los espectros IR junto con otros datos espectrales para determinar o confirmar la estructura molecular.
TEORÍA
La radiación de número de onda inferior a 100 cm-1 es absorbida por una molécula orgánica y convertida en energía de
rotación molecular. Esta absorción está cuantizada ; así, un espectro de rotación molecular consiste en líneas discretas.
La radiación IR de 10000 cm-1 a 100 cm-1 es absorbida por una molécula orgánica y convertida en energía de vibración
molecular. Esta absorción está también cuantizada, pero los espectros aparecen como bandas en lugar de líneas debido a que
un cambio de energía vibracional va acompañado por un número de cambios de energía rotacional. En lo que sigue se
referirá a las bandas de vibración-rotación que se dan entre 4000 cm-1 a 400 cm-1. La frecuencia o la longitud de onda de la
absorción depende de la masa de los átomos, de la constante de fuerza de los enlaces y de la agrupación geométrica de los
átomos, es decir, de la estructura molecular.

TEORÍA*
La posición de las bandas en los espectros IR se puede expresar en unidades de longitud de onda λ de la luz absorbida; sin embargo, se ha
impuesto la utilización de unidades de longitud de onda recíproca llamada número de ondas:
ν ̅ ̅ = 1/λ = 1/c .T = ν/c y se mide en cm-1 .
Los números de onda tienen la ventaja de ser proporcionales a la frecuencia ν de la radiación absorbida y, con ello, ser también
directamente proporcionales a la energía ya que : E = h . ν = h . c / λ = h . c . ν ̅ ̅ ; por tanto, cuanto mayor sea la frecuencia de la vibración
mayor es el número de ondas.
Las intensidades de las bandas se pueden expresar bien como transmitancia (T) o como absorbancia (A). La transmitancia es la relación
entre la energía radiante transmitida por una muestra y la energía que incide sobre dicha muestra.
La absorbancia es el logaritmo decimal de la inversa de la transmitancia : A = log101/T .
Normalmente en Química se informa la intensidad haciendo intervenir términos cualitativos : s = fuerte (strong) , m = medio (medium) y
w = débil (weak).
Una molécula tiene muchas posibilidades de vibración. Si tiene N átomos tiene 3N grados de libertad, de ellos tres se anulan por el
movimiento de traslación de la molécula a lo largo de los ejes X,Y, y Z y otros tres se anulan por las rotaciones alrededor de los ejes X, Y, y Z.
En las moléculas lineales se pierde un grado de libertad, con lo que los grados de libertad en moléculas lineales es 3N-5 y en las no lineales
es 3N-6. Las vibraciones calculadas de esta forma se llaman normales o fundamentales.
Según los tipos de vibración tenemos vibraciones de tensión “stretching”, en las que varían las distancias de enlace, y las de deformación
“bending”, en las que varían los ángulos de enlace. Según la simetría tenemos vibraciones simétricas, las que se producen con retención de
la simetría molecular, las asimétricas, en las que hay pérdida de uno o más elementos de simetría, y las degeneradas si debido al mismo
contenido energético absorben a la misma frecuencia y dan una única banda de absorción.
Una vibración de tensión o “stretching” es un movimiento rítmico en el que los átomos unidos por enlaces sencillos, dobles o triples se
acercan y alejan siguiendo la dirección del enlace (varían las longitudes de enlace), análogamente a como oscilan dos masas unidas por un
muelle. En la vibración de deformación “bending” los átomos vibran de modo que varían los ángulos de enlace pero no las longitudes de
enlace. Hay cuatro modos de vibraciones de deformación para el grupo metileno CH2 : en tijera o “scissoring”, balanceo o “rocking”, cabeceo
o “wagging” y torsión “twisting”. Los modos de vibración en tijera o “scissoring” y de balanceo o “rocking” tienen lugar en el plano que
contiene los tres átomos que participan en la vibración. Los modos de vibración de cabeceo o “wagging” y de torsión o “twisting” tienen
lugar fuera del plano (out of plane).

ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA
Los equipos de IR utilizan técnicas de barrido de frecuencias y están conectados a un ordenador que permite el almacenamiento de datos, la
manipulación de espectros y efectuar búsquedas en bibliotecas de espectros de modo que se pueda emparejar el espectro de una sustancia
desconocida con espectros almacenados de sustancias conocidas. En el eje X de los espectros IR se indica el número de ondas y en el Y el
porcentaje de radiación transmitida o transmitancia que se representa por %T. Las bandas representan zonas donde los enlaces de la molécula
absorben radiación infrarroja.
Las moléculas que absorben en el IR no solamente experimentan tensiones de enlace, sino también movimientos de deformación (flexión) y
combinaciones de ambos. A continuación se indican los diversos modos de vibración:
Tensión
simétrica
Tensión
asimétrica
Deformación
(flexión)
simétrica en el
plano
Deformación
(flexión)
asimétrica
en el plano
Deformación
(flexión)
simétrica fuera
del plano
Deformación
(flexión)
asimétrica fuera
del plano
Los dos átomos se acercan
y alejan simultáneamente Movimiento de tijera
Uno de los átomos se acerca al
centro mientras el otro se aleja
Movimiento de balanceo (rocking) Movimiento de torsión (twisting) Movimiento de aleteo (wagging)
Stretching Stretching Bending
Bending Bending Bending

ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA – TEORÍA**
La espectroscopía infrarroja es una herramienta útil porque detecta enlaces característicos de muchos grupos funcionales mediante la absorción de luz
infrarroja. La espectroscopía IR mide la energía de excitación vibracional de los átomos en torno a los enlaces que los interconectan. Las posiciones de las
líneas de absorción asociadas con esta energía de excitación dependen de los tipos de grupos funcionales, de modo que el espectro IR en su conjunto
proporciona un patrón único para cada molécula.
A energías ligeramente inferiores a las de la radiación visible, la luz origina excitación vibracional de los enlaces de una molécula aumentando la amplitud y
la energía del movimiento vibracional. La parte del espectro electromagnético responsable de esta excitación vibracional es la región infrarroja, siendo el
infrarrojo medio el más útil en Química Orgánica. Las bandas de absorción en el infrarrojo se describen bien por la longitud de onda, λ, de la luz en
micrómetros (1μm = 10-6 m) y cuyo rango es, 2,5 μm < λ < 16,7 μm,
o por su valor recíproco llamado número de ondas, ν, ( ν = 1/ λ), que se mide en cm-1 , cuyo rango en un espectro IR es,
600 cm-1 < ν < 4000 cm-1
Y los cambios de energía asociados a la absorción de esta radiación varían entre 4 y 42 kJ mol-1 .
La frecuencia de la radiación ν y el número de ondas están relacionados : ν = 1/λ = 1/c.T = 1/c.1/T= ν /c  ν = c . ν
Para que una molécula absorba radiación infrarroja debe cumplirse que:
 La frecuencia de la radiación permita la transición entre estados vibracionales, de modo que la frecuencia de la radiación coincida con la frecuencia
natural del movimiento vibracional.
 Las moléculas absorben radiación IR cuando su momento dipolar interacciona con el campo eléctrico de la onda , variando en fase con este.
En espectroscopía IR se cumple que aquellos enlaces cuya vibración provoca un cambio en el momento dipolar de la molécula absorben en el IR, de modo
que las moléculas apolares no absorben en el IR y las moléculas poco polares dan lugar a absorciones débiles. Cuanto mayor es la variación del momento
dipolar durante la vibración, más intensa es la banda de absorción siendo los enlaces C = O, O – H y N – H los que dan bandas intensas, mientras que las
vibraciones de tensión de los triples enlaces en los alquinos simétricos o en los alquenos trans con cadenas iguales no son observables.
Se considerará que el enlace covalente entre dos átomos se comporta como un resorte, de modo que la frecuencia de la vibración depende de las masas
de los átomos y de la rigidez o fuerza del enlace. La frecuencia disminuye al aumentar la masa atómica de los átomos enlazados; así, al pasar de los
enlaces C – H, al C – D (deuterio) y al C – C, de energías de enlace similares, las vibraciones de tensión se dan números de onda que van disminuyendo de
3000 a 2100 y a 1200 cm-1 respectivamente. La frecuencia a la que absorben los enlaces aumenta al aumentar la energía de los enlaces, así al pasar de
los enlaces C – C, al C = C y al C ≡ C, de energías de enlace 350, 611 y 840 KJ.mol-1 las vibraciones de tensión aparecen a números de ondas cada vez
mayores, 1200, 1660 y 2200 cm-1 respectivamente. Las frecuencias de tensión del enlace C – H, varían con la hibridación del C, así al pasar del enlace –
C(sp3) – H (25% de carácter s), al =C (sp2 ) – H ( 33% de carácter s), y al ≡ C(sp) – H (50% de carácter s) las absorciones se producen a números de onda
2800-3000 cm-1 , 3000-3100 cm-1 y 3300 cm-1.

INTERACCIONES ACOPLADAS-TEORÍA****
Cuando dos osciladores comparten un átomo en común rara vez se comportan como osciladores individuales a no ser que las frecuencias de
oscilación individual sean muy diferentes. Esto se debe a que hay un acoplamiento mecánico entre los osciladores.
Por ejemplo, la molécula de dióxido de carbono que tiene dos enlaces C = O con el átomo de carbono común, tiene dos vibraciones de
tensión fundamentales: el modo de tensión asimétrico y el simétrico.
El modo de tensión simétrico consiste en estiramientos y contracciones en fase de los enlaces C = O, y la absorción tiene lugar a una longitud
de onda mayor que la observada para el grupo carbonilo de una cetona alifática. El modo de tensión simétrico no produce cambio de
momento dipolar de la molécula y por tanto es inactiva en el IR, pero es fácilmente observada en el espectro Raman (en los que la
intensidad de la banda depende de la polarizabilidad del enlace más que de los cambios de momento dipolar) próxima a 1340 cm-1 .
En el modo de tensión asimétrica, los dos enlaces C = O se estiran desfasados ; un enlace C = O se estira mientras el otro se contrae. El modo
de tensión asimétrico al producir un cambio en el momento dipolar, es activo en el infrarrojo; la absorción se produce a 2350 cm-1 a una
frecuencia más alta (longitud de onda más baja) que la observada para el grupo carbonilo de las cetonas alifáticas.
Esta diferencia en las frecuencias de absorción del carbonilo que presenta la molécula de CO2 se debe a un fuerte acoplamiento mecánico o
interacción. Por el contrario, dos grupos carbonilos cetónicos separados por uno o más átomos de carbono muestran una absorción del
carbonilo normal, próximo a 1715 cm-1 , debido a que el acoplamiento es impedido por los átomos de C que intervienen.
El acoplamiento explica las dos bandas de tensión N – H en la región de 3457 a 3077 cm-1 en los espectros de las aminas primarias y en las
de las amidas primarias, también explica las dos bandas de tensión C = O en la región de 1818 a 1720 cm-1 en los espectros de los anhídridos
de los ácidos carboxílicos y en las imidas, y el acoplamiento explica las dos bandas de tensión C – H en la región de 3000 a 2760 cm-1 para
los grupos CH3 y CH2.
Las bandas de frecuencia de grupo a menudo implican vibraciones acopladas. Los espectros de los alcoholes tienen una fuerte banda en la
región entre 1260 y 1000 cm-1 que es generalmente asignada como la banda de tensión C – O. En el espectro del metanol, esta banda está a
1034 cm-1 ; en el espectro del etanol, esta banda está a 1053 cm-1 . La ramificación e insaturación produce absorciones características de
estas estructuras. Es evidente que no se está tratando con una vibración de tensión C – O aislada sino más bien una vibración asimétrica
acoplada involucrando la tensión C – C – O.

INTERACCIONES ACOPLADAS-TEORÍA*****
Las vibraciones de deformación, “bending” (en las que varían los ángulos de enlace) se acoplan de forma parecida a las vibraciones de tensión.
Por tanto, las frecuencias de deformación fuera del plano del enlace C – H del anillo de moléculas aromáticas dependen del número de átomos
de H adyacentes en el anillo ; el acoplamiento entre los átomos de H viene afectado por la deformación del enlace C – C en el anillo al que los
átomos de H están unidos. Las amidas secundarias acíclicas, que existen en la conformación trans, muestran una absorción fuerte en la región de
1563 a 1515 cm-1 ; esta absorción involucra el acoplamiento de las vibraciones de deformación N – H y las de tensión C – N.
Los requisitos para una interacción efectiva de acoplamiento se pueden resumir como sigue:
1-Las vibraciones deben ser de la misma especie de simetría para que tenga lugar la interacción.
2-El acoplamiento fuerte de las vibraciones de tensión requiere un átomo común entre los grupos.
3-La interacción es más grande cuando los grupos acoplados absorben individualmente, casi a la misma frecuencia.
4-Puede producirse el acoplamiento entre las vibraciones de tensión y las de deformación si el enlace de tensión forma un lado del enlace de
deformación (en el que se producen variación del ángulo de enlace).
5-Para el acoplamiento de vibraciones de deformación se requiere un enlace común.
6-Cuando los grupos están separados por uno o más átomos de C y las vibraciones son mutuamente perpendiculares el acoplamiento es
insignificante.
El acoplamiento de dos modos vibracionales fundamentales produce dos nuevos modos de vibración, uno a frecuencias más alta y el otro a
frecuencia más baja de la que se observa cuando no hay interacción. La interacción también puede tener lugar entre vibraciones fundamentales
y sobretonos. Tal interacción se conoce como resonancia de Fermi. Un ejemplo de resonancia de Fermi se da en el CO2. Anteriormente se indicó
que la banda de tensión simétrica del CO2 aparece aproximadamente a 1340 cm-1 . Realmente se observan dos bandas : una a 1286 y otra a 1388
cm-1 . Este desdoblamiento se debe al acoplamiento entre la vibración de tensión fundamental del enlace C = O, próxima a 1340 cm-1 , el primer
sobretono de la vibración de deformación.
La vibración de deformación fundamental aparece aproximadamente a 666 cm-1 , y el primer sobretono aparece a ≈ 1334 cm-1 . La resonancia de
Fermi aparece en los espectros IR y Raman. Requiere que los niveles vibracionales sean de especies de simetría parecida y que los grupos que
interactúan estén localizados en la molécula de modo que el acoplamiento mecánico sea apreciable.
Un ejemplo de resonancia de Fermi en una estructura orgánica es la aparición del doblete de tensión C = O en ciertas cetonas cíclicas bajo
condiciones de resolución suficientes. Estos dobletes se deben a la resonancia de Fermi del grupo carbonilo con un sobretono o banda de
combinación de un grupo metileno, CH2 , en alfa.

ENLACE DE HIDRÓGENO-TEORÍA
El enlace de H puede darse en cualquier sistema que contenga un grupo donante de protones X – H y otro aceptor de protones :Y , siempre
el orbital s del protón pueda superponerse con el orbital p del grupo aceptor. Los átomos X e Y son electronegativos, poseyendo Y: un par de
electrones no enlazantes  X – Hδ+ … Y:δ- . Los grupos donantes de protones más comunes en las moléculas orgánicas son los grupos
carboxilo, hidroxilo, amina o amida. Los átomos aceptores de protones más comunes son el oxígeno, el nitrógeno y los halógenos. Los
grupos insaturados, tales como los que tienen enlaces C = C , pueden también actuar como aceptores de protones.
La fuerza del enlace disminuye a medida que aumenta la distancia entre X e Y. El enlace de H modifica la constante de fuerza de ambos
grupos; por ello, las frecuencias de las vibraciones de tensión y de deformación se modifican. Las bandas de tensión X – H se desplazan a
frecuencias más bajas aumentando en general su intensidad y la anchura de la banda. La frecuencia de tensión del grupo aceptor, por
ejemplo, C = O, también disminuye pero en menor grado que la del grupo donante de protones. La vibración de deformación H – X
generalmente se desplaza a un número de ondas más alto cuando se produce el enlace de H ; este desplazamiento es menos pronunciado
que el de la frecuencia de tensión.
El enlace de H intermolecular implica la asociación de dos o más moléculas del mismo compuesto o de compuestos diferentes. El enlace
intermolecular podría dar lugar a moléculas dímeras (como se ha observado en los ácidos carboxílicos) o a cadenas moleculares poliméricas,
que se dan en muestras puras o en disoluciones concentradas de alcoholes con un único grupo OH. Los enlaces de H intramoleculares se
forman cuando el donante y el aceptor de protones están presentes en una única molécula bajo condiciones espaciales que permiten la
requerida superposición de orbitales ; por ejemplo, la formación de un anillo de cinco o seis miembros. Tanto el enlace de H intermolecular
como intramolecular dependen de la temperatura. El efecto de la concentración sobre el enlace de H intermolecular y el intramolecular es
diferente. Las bandas que aparecen en los enlaces intermoleculares generalmente desaparecen a bajas concentraciones (menor de 0,01 M
en disolventes no polares). El enlace de H intramolecular es un efecto interno y persiste a muy bajas concentraciones.
El cambio de frecuencia de absorción del grupo OH “libre” al grupo OH “enlazado” es una medida de la fortaleza del enlace de H. La tensión
del anillo, la geometría molecular, y la relativa acidez y basicidad de los grupos donante y aceptor de protones afectan a la fuerza del enlace.
El enlace de H intramolecular implicando los mismos grupos de enlace es más fuerte cuando se forma un anillo de seis miembros que
cuando se forman anillos más pequeños. El enlace de H es más fuerte cuando la estructura enlazada se estabiliza por resonancia.
Un aspecto importante del enlace de H implica la interacción entre grupos funcionales de disolvente y soluto. Si el soluto es polar, entonces
es importante tener en cuenta el disolvente utilizado y la concentración de soluto.

EL ESPECTROFOTÓMETRO DE TRANSFORMADA DE FOURIER
En espectroscopía infrarroja de transformada de Fourier (FT-IR), el haz de radiación que
emite la fuente (barriendo los números de ondas del IR: 4000 cm-1 - 400 cm-1), se divide
en dos haces en una placa semitransparente que funciona como separador de haz. Uno
de estos haces se refleja en un espejo fijo y el otro en un espejo móvil volviendo a la
placa donde se recombinan. Los desplazamientos del espejo móvil producen cambios
de camino óptico y por tanto, un desfase entre ambos haces y también un cambio de
amplitud. El resultado es una secuencia de interferencias constructivas y destructivas :
un interferograma, que no es una función de la frecuencia, sino del tiempo. Después
del paso de la radiación así “preparada” a través de la muestra, un detector registra la
luz IR emergente, y a continuación se realiza la conversión de las señales analógicas en
digitales (señales ópticas en eléctricas) que son almacenadas en un ordenador. Éste
convierte la información sobre las frecuencias contenida en el interferograma,
mediante la transformación de Fourier, en frecuencias aisladas y produce el
acostumbrado e interpretable espectro de bandas.
Los espectrómetros FT-IR son aparatos de un solo haz. La sustancia de referencia y la
muestra se colocan sobre un portamuestras, de modo que la trayectoria del rayo pasa
por ambas de forma sucesiva (con el aire como referencia, se deja libre sencillamente
el portamuestras correspondiente). Los espectros se registran y almacenan por
separado y finalmente se resta en el ordenador el espectro de referencia (fondo =
background) del espectro de la muestra.
La técnica FT-IR ha hecho factible el acoplamiento de la cromatografía de gases con la
espectroscopía IR. Las fracciones que salen de la columna CG se registran directamente
como espectros en fase gaseosa. Los aparatos FT-IR se pueden dotar con la celda de
medida adecuada y un detector (ver el esquema de la diapositiva siguiente).
Esquema de un espectrómetro FT-IR

DISEÑO DE UN ESPECTRÓMETRO DE TRANSFORMADA DE FOURIER (CON ACCESORIO GC-IR)

ESPECTROS IR : PREPARACIÓN DE MUESTRAS
Del Métodos Espectroscópicos en Química Orgánica, de Hesse, Meier, Zeeh, de Editorial Síntesis.
Los espectros IR de las sustancias se pueden realizar en los tres estados de agregación (gaseoso, líquido, sólido) y en
disolución. La elección del método adecuado depende de la naturaleza y de las propiedades físicas de la muestra, como
punto de fusión y solubilidad.
REGISTRO EN ESTADO SÓLIDO
Como suspensión en aceite: En un mortero pequeño de ágata se tritura aproximadamente 1mg de sólido
con una gota de aceite de parafina (por ejemplo nujol). La pasta así obtenida se presiona entre dos
pastillas de NaCl, de forma que se produzca una película fina libre de burbujas. Si se quiere estudiar las
vibraciones C – H, se sustituye el aceite de parafina por hexacloro- o hexafluorobutadieno.
Como pastilla de KBr: El sólido se mezcla íntimamente con entre 10 y 100 veces su proporción de KBr en un mortero de
pequeño de ágata y a continuación se comprime al vacío en una prensa hidráulica. En el proceso el material sinteriza en frío
para formar una pastilla transparente parecida a un monocristal. Esta técnica tiene la ventaja de que el KBr no presenta
bandas propias de IR, obteniéndose mejores espectros que por el método anterior, suspensión en aceite. Sin embargo el KBr
es higroscópico y en la pulverización y compresión aparecen trazas de humedad. Por ello aparece una banda a 3450 cm-1.
La posición de las bandas en los espectros de sólidos a menudo es diferente de la obtenida para la misma sustancia en
disolución, debido a la interacción intermolecular. Esto sucede en agrupamientos funcionales capaces de formar enlaces de
H. Por otro lado, el número de bandas resueltas en general es mayor en los espectros de sólidos. Si se quiere comparar un
compuesto de síntesis con una sustancia natural, entonces lo mejor es realizar la medida del espectro en estado sólido,
siempre que ambos productos tengan el mismo estado cristalino. Por el contrario, la comparación entre un racemato de
síntesis y un producto natural ópticamente activo se debe realizar en disolución.

REGISTRO EN ESTADO LÍQUIDO
Una gota del líquido se coloca entre dos pastillas pulidas de NaCl, (transparente en la región de 4000 cm-1 a 667 cm-1). Si se
trata de un líquido que presenta un débil absorción, se pueden colocar espaciadores entre ambas pastillas de NaCl para
aumentar el espesor de la capa.
En esta técnica son perjudiciales las concentraciones de agua superiores al 2%, ya que dañan la superficie de las pastillas de
NaCl; además, las opacidades en el líquido son perjudiciales, ya que poseen una fuerte absorción de fondo, causada por la
difracción y la reflexión de la radiación IR
REGISTRO EN DISOLUCIÓN
El compuesto se disuelve en tetraclorometano o, debido al mayor poder disolvente, en cloroformo libre de alcohol
(disolución del 1 al 5%). Esta disolución se introduce en una cubeta especial de 0,1 a 1 cm de largo. Una segunda
cubeta del mismo espesor, que sólo contiene disolvente, se coloca en la trayectoria del segundo haz del
espectrofotómetro para compensar la absorción. Generalmente se recomienda registrar los espectros en disolventes
apolares , ya que las interacciones intermoleculares, que son especialmente intensas en el estado cristalino, se
reducen al mínimo. Por otra parte, muchos compuestos son insolubles en disolventes apolares y todos los disolventes
tienen su propia absorción en el infrarrojo; si el disolvente absorbe más del 65% de la luz incidente, no se puede
registrar un espectro. En este caso la cantidad de luz transmitida es insuficiente para hacer trabajar al detector de
forma efectiva. Afortunadamente el tetraclorometano y el cloroformo solo absorben intensamente en aquellas
regiones que son de poco interés para propósitos analíticos. Por supuesto también se pueden emplear otros
disolventes. Sin embargo se debería comprobar siempre la zona que se va a registrar y el espesor del líquido en la
cubeta. Algunas veces son útiles las soluciones acuosas, debiendo utilizarse en estos casos cubetas especiales de
fluoruro de calcio.

REGISTRO EN ESTADO GASEOSO
Los gases se introducen en una cubeta provista de llave, cuyos extremos están compuestos por placas de NaCl
transparentes al IR. Debido a la baja densidad de los gases, se elige un recorrido óptico lo más largo posible a través
de la muestra (generalmente 10 cm). Como la mayoría de los compuestos orgánicos poseen presiones de vapor
relativamente bajas, esta técnica se emplea poco.
Los espectros de los gases muestran dos particularidades:
 En algunas moléculas pequeñas, por ejemplo el HCl, se observa la estructura fina de rotación, que se produce a
partir de los estados rotacionales excitados simultáneos con los vibracionales de la molécula; en moléculas más
grandes y en fase condensada estas transiciones no están resueltas.
 Algunas bandas que en estado condensado son intensas y deben su intensidad a interacciones intermoleculares
(por ejemplo enlaces de hidrógeno en OH y NH) son débiles, ya que las moléculas en estado gaseoso están
aisladas y no se producen estas interacciones.

En espectroscopía IR consideraremos dos átomos enlazados químicamente como dos átomos unidos por un resorte. Si tenemos dos masas
m1 y m1 unidas por un muelle de constante elástica o de fuerza K, la frecuencia de vibración viene dada por: ν = 1/2π . √ K/μ siendo μ la
masa reducida de valor: μ = m1 . m1 /m1 + m1. Para expresar el número de ondas, ν*, dividiremos la frecuencia entre la velocidad de la luz:
ν* = ν/c = 1/2πc.√ K/μ
De esta expresión se deduce que si aumenta la constante elástica o constante de fuerza, al tener enlaces más fuertes, aumenta la frecuencia
y por tanto el número de ondas a la que se producirá la absorción en el IR. Si disminuye la masa reducida μ, aumenta la frecuencia, y por
tanto el número de ondas a la que se producirá la absorción.
Si en la expresión anterior sustituimos c por su valor (3.1010 cm.s-1 ) e introducimos el número de Avogadro NA = 6,02.1023 queda de la
forma: ν* = ν/c = 4,12.√ K/μ , donde K se expresa en dinas.cm-1.
Utilizando la expresión calcularemos los números de ondas a las que aparecerán las señales de los enlaces C-H, C-O, C=C y C≡C
ENLACE C – H : K = 5.105 dinas.cm-1 y μ = 12.1/12+1 = 0.923  ν* (C – H) = 4,12.√ K/μ = 4,12.√ 5.105 /0.923 = 3032 cm-1.
ENLACE C – O : K = 5.105 dinas.cm-1 y μ = 12.16/12+16 = 6.9  ν* (C – O) = 4,12.√ K/μ = 4,12.√ 5.105 /6.9 = 1109 cm-1.
Puede verse que al aumentar la μ => disminuye en número de ondas ν*= ν/c
ENLACE C = C : K = 10.105 dinas.cm-1 y μ = 12.12/12+12 = 6  ν* (C = C) = 4,12.√ K/μ = 4,12.√ 10.105 /6 = 1682 cm-1.
Puede verse que al aumentar K => aumenta en número de ondas ν*= ν/c
ENLACE C ≡ C : K = 15.105 dinas.cm-1 y μ = 12.12/12+12 = 6  ν* (C ≡ C) = 4,12.√ K/μ = 4,12.√ 15.105 /6 = 2060 cm-1.
Puede verse que al aumentar K => aumenta en número de ondas ν*= ν/c
CARACTERÍSTICAS DE LAS SEÑALES IR: NÚMERO DE ONDAS

CARACTERÍSTICAS DE LAS SEÑALES IR: NÚMERO DE ONDAS
En esta diapositiva se ven los números de onda a los que aparecen las señales correspondientes a las vibraciones de tensión del enlace
sencillo C – H ( X – H en general), del triple enlace C ≡ C, del doble enlace C = C, y del enlace sencillo C – O . En la diapositiva anterior se ha
calculado los números de onda correspondientes a estas señales aplicando la ecuación ν* = ν/c = 1/2πc.√ K/μ = = 4,12.√ K/μ en donde K
representa la constante de fuerza del enlace y μ la masa reducida.

En alcoholes muy diluidos la vibración del enlace O-H sin perturbación aparece a ≈ 3600 cm-1. Al aumentar la concentración, la intensidad de
esta banda disminuye, sin embargo, se forma UNA BANDA NUEVA, FUERTE Y AMPLIA EN LA REGIÓN DE 3400-3200 cm-1. El desplazamiento
del máximo de absorción hacia números de onda inferiores se atribuye a la relajación del enlace O-H.
Al aumentar la polarización del enlace se produce un cambio del momento dipolar durante la vibración que explica la elevada absorbancia
de la banda desplazada. Para interpretar el gran ancho de la banda debemos dar cuenta el hecho que los complejos ya mencionados son
casos ideales extremos . En realidad, todas las formaciones de grupos posibles ocurren simultáneamente al que de alguna manera
pertenecen varias constantes de fuerza, respectivamente. Los mismos conceptos se pueden aplicar para la bandas de deformación δ(COH).
EL ENLACE DE H Y LA FORMA DE LA SEÑAL O-H
La interacción entre un H con carga parcial positiva,
Hδ+ de una molécula del alcohol y un oxígeno con
carga parcial negativa, Oδ- de otra molécula de
alcohol vecina da lugar al enlace de H. Este enlace
de H debilita la fuerza del enlace O-H, disminuye
bastante la constante de fuerza K y por tanto la
frecuencia a la que aparece la señal de vibración de
tensión del enlace O-H y se forma la banda ancha
del 1-hexanol.
ESPECTRO IR DEL 1-HEXANOL
Próximo y por debajo de 3000 cm-1 tenemos las bandas de
tensión del enlace C-H de los grupos metilo y metileno en
los que el C presenta una hibridación sp3.
La señal que aparece a 1100 cm-1 corresponde al enlace
sencillo C – O del C que tiene el grupo OH de los alcoholes.
CARACTERÍSTICAS DE LAS SEÑALES : FORMA
En resumen al aumentar la concentración del 1-hexanol se produce enlaces de H ensanchándose la banda de la señal O – H

En el espectro de arriba se han puesto dos moléculas de butilhidroxitolueno para que se vea la posibilidad de que se forme un enlace de
hidrógeno con lo que esperaríamos una banda FUERTE Y AMPLIA EN LA REGIÓN DE 3400-3200 cm-1 debida a la vibración de tensión del
enlace O-H cuya constante de fuerza resultaría disminuida debida al enlace de H, y por tanto disminuiría la frecuencia a la que aparecería la
banda.
ESTO NO SUCEDE DEBIDO AL IMPEDIMENTO ESTÉRICO DEBIDO A LOS GRUPOS TERT-BUTILO QUE EVITAN LA FORMACIÓN DE ENLACES DE H.
Si dibujamos una línea en 3000 cm-1 se observa que no tenemos una banda ancha sino una señal puntiaguda a ≈ 3600 cm-1 que es típica de
los alcoholes muy diluidos y se debe a la vibración de tensión del enlace O-H.
CARACTERÍSTICAS DE LAS SEÑALES IR : FORMA
La interacción entre un H con carga parcial positiva, Hδ+ de una molécula de un alcohol y un oxígeno con carga parcial negativa, Oδ- de otra
molécula de alcohol vecina da lugar al enlace de H. Este enlace de H debilita la fuerza del enlace O - H, disminuye bastante su constante de
fuerza y por tanto la frecuencia a la que aparece la señal de vibración de tensión del enlace O - H dando una banda ancha.
ESTO NO SUCEDE EN EL ESPECTRO DE BUTILHIDROXITOLUENO
Próximo y por debajo de 3000 cm-1
tenemos las bandas de tensión del
enlace C-H de los grupos metilo y
metileno en los que el C presenta una
hibridación sp3.
La señal que aparece a 1100 cm-1
corresponde al enlace sencillo C – O
del C que soporta el grupo OH de los
alcoholes.
ESPECTRO IR DEL BUTILHIDROXITOLUENO BHT

La vibración del enlace O – H “libre” sin perturbación
aparece a ≈ 3600 cm-1. Al aumentar la concentración,
la intensidad de esta banda disminuye, sin embargo se
forma una banda nueva, fuerte y amplia en la región
de 3400-3200 cm-1. El desplazamiento del máximo de
absorción hacia números de onda inferiores se
atribuye a la relajación del enlace O - H.
Al aumentar la polarización del enlace se produce un
gran cambio del momento dipolar durante la vibración
que explica la elevada absorbancia de la banda
desplazada.
Para interpretar el gran ancho de la banda debemos
dar cuenta del hecho de que los complejos ya
mencionados son casos ideales extremos . En realidad,
todas las formaciones de grupos posibles ocurren
simultáneamente al que de alguna manera pertenecen
varias constantes de fuerza, respectivamente. Los
mismos conceptos se pueden aplicar para la bandas de
deformación δ(COH).
Próximo y por debajo de 3000 cm-1 tenemos las bandas de
tensión del enlace C – H de los grupos metilo y metileno en los
que el C presenta una hibridación sp3.
La señal que aparece a 1100 cm-1 corresponde al enlace
sencillo C – O del C que soporta el grupo OH de los alcoholes.
En el espectro IR del ácido metilpropanoico representado arriba se aprecia que:
La señal de tensión del enlace O – H del grupo carboxilo influenciada por el enlace
de H aparece entre 2900-3500 cm-1 (los ácidos carboxílicos forman enlaces de H
como se indica debajo del espectro). La señal que aparece a 1700 cm-1 es debida a
la tensión del doble enlace C = O y suele desplazarse a menores números de
ondas tal como indica la fecha roja debido a la presencia de enlaces de H (el
enlace de H debilita las vibraciones de tensión del O – H y del doble enlace C = O
del carboxilo).
IMPORTANTE
Si hay una señal muy ancha
entre 3500-2900 cm-1 y aparece
un pico característico a 1700
cm-1 del C=O se puede tratar de
un ácido carboxílico.

CARACTERÍSTICAS DE LAS SEÑALES IR: FORMA
La figura de la izquierda representa el espectro infrarrojo del
n-butanol a diferentes concentraciones, en donde puede
verse que:
EN DISOLUCIONES MUY DILUIDAS EN LAS QUE
ESTÁ PRACTICAMENTE AUSENTE EL ENLACE DE
H LA VIBRACIÓN DE TENSIÓN DEL ENLACE
O – H “LIBRE” APARECE A ≈ 3600 cm-1 .
AL AUMENTAR LA CONCENTRACIÓN PUEDE
VERSE UN PROGRESIVO ENSANCHAMIENTO
DE LA BANDA DE TENSIÓN DEL GRUPO O–H
DEL n-BUTANOL DEBIDO A LA FORMACIÓN DE
ENLACES DE H. ESTA BANDA ANCHA Y
FUERTE APARECE A 3400-3200 cm-1 .

Para que una molécula absorba en el
infrarrojo tiene que variar su momento
dipolar. El momento dipolar que se define
como el producto de la carga por la
distancia, μ = δ . d, afecta a la intensidad de
la señal.
Al aumentar la polarización del enlace se
produce un aumento del momento dipolar.
Durante la vibración varía la distancia y por
tanto varía el momento dipolar, que explica
la elevada intensidad de la banda en el
espectro.
ESPECTRO IR DE LA CICLOHEXANONA
Como un enlace entre dos átomos puede imaginarse como dos átomos unidos por un resorte, al estirarse o acortarse el
resorte en una vibración, varía la distancia entre los átomos y, por tanto varía el momento dipolar. La ciclohexanona tiene un
grupo carbonilo C=O y dado que el O es más electronegativo que el C, sobre el O aparece una δ- y sobre el C aparece una δ+ ,
luego presenta momento dipolar. Como el μ del Cδ+ = Oδ- es grande, la señal que produce es también grande, intensa. Al
trazar una línea a 1500 cm-1 tenemos a la izquierda la región de diagnóstico y a la derecha la región de la huella dactilar. A la
izquierda (región de diagnóstico) podemos ver una señal muy intensa a ≈ 1715 cm-1 correspondiente a la vibración de tensión
o estiramiento del enlace C = O.
CARACTERÍSTICAS DE LAS SEÑALES : INTENSIDAD

Para que una molécula absorba en el
infrarrojo tiene que variar su momento
dipolar. El momento dipolar que se define
como el producto de la carga por la
distancia, μ = δ . d. afecta a la intensidad de
la señal. Al aumentar la polarización del
enlace se produce un momento dipolar
elevado. Durante la vibración varía la
distancia y por tanto varía el momento
dipolar, que explica la elevada intensidad de
la banda en el espectro.
ESPECTRO IR DEL 1-HEXENO Y SU COMPARACIÓN CON EL DE LA CICLOHEXANONA
La ciclohexanona tiene un grupo carbonilo C=O y dado que el O es más electronegativo que el C, sobre el O aparece una δ- y sobre el C
aparece una δ+ , luego presenta momento dipolar. Como el μ del Cδ+ = Oδ- es grande, la señal que produce es muy intensa. Al trazar una
línea a 1500 cm-1 tenemos a la izquierda la región de diagnóstico y a la derecha la región de la huella dactilar. A la izquierda (región de
diagnóstico) podemos ver una señal muy intensa a ≈ 1715 cm-1 correspondiente a la vibración de tensión o estiramiento del enlace C = O.
En el espectro de 1-hexeno vemos en la región de diagnóstico una señal en la región del doble enlace, a ≈ 1650 cm-1 , que no es tan intensa
como la que aparece en la ciclohexanona en la región del doble enlace, ya que el momento dipolar del enlace C=C es mucho más débil que el
del C=O. El grupo alquilo es un donante de electrones, indicado por la flecha amarilla, y dado que la molécula no es simétrica, tenemos un
momento dipolar débil responsable de la vibración de tensión o estiramiento del doble enlace C=C que aparece a ≈ 1650 cm-1.

CARACTERÍSTICAS DE LAS SEÑALES IR:
INTENSIDAD
Para que una molécula absorba en el infrarrojo
tiene que variar su momento dipolar. El
momento dipolar afecta a la intensidad de la
señal y se define como el producto de la carga
por la distancia,
μ = δ . d.
Al aumentar la polarización del enlace se
produce un momento dipolar elevado.
Durante la vibración varía la distancia y por
tanto varía el momento dipolar, que explica la
elevada intensidad de la banda en el espectro.
ESPECTRO IR DEL 2,3-DIMETIL-2-BUTENO Y SU COMPARACIÓN CON EL DEL 1-HEXENO
Arriba en el espectro de 1-hexeno vemos en la región de diagnóstico una señal en la región del doble enlace a ≈ 1650 cm-1 , que no es muy
intensa, ya que el momento dipolar del enlace C=C es pequeño. El grupo alquilo es un donante de electrones, indicado por la flecha amarilla,
por lo que en el C(2) aparece una δ- y sobre el C(1) una δ+, es decir C(1)δ+ = C(2)δ- . Dado que la molécula de 1-hexeno no es simétrica,
tenemos un momento dipolar débil responsable de la vibración de tensión o estiramiento del doble enlace C=C que aparece a ≈ 1650 cm-1.
Un isómero del 1-hexeno es el 2,3-dimetil-2-buteno cuyo espectro está en la parte inferior de la figura de arriba. Análogamente trazamos
una línea en 1500 cm-1 y vemos que en la región del doble enlace no aparece ninguna señal significativa debido a que al ser un alqueno
simétrico, el C=C no presenta momento dipolar y por tanto no absorbe en el infrarrojo.

En el espectro de la dibutilamina se traza una
línea a 3000 cm-1. A la derecha de esta línea y muy
próximo a ella aparecen las bandas de tensión del
enlace C – H de los grupos CH3 y CH2 en los que el
C presenta hibridación sp3 . A la izquierda de la
línea de 3000 cm-1 aparece una señal a ≈3300 cm-1
que es debida al estiramiento o tensión del enlace
N – H de esta amina secundaria. (podría ser la de
cualquier elemento unido al H, o sea X – H).
¿COMO COMPARAMOS LA ENERGÍA
(FORTALEZA) DEL ENLACE N – H CON LA
DEL C – H?
El número de ondas ν* depende de la constante
de fuerza K y de la masa reducida μ. Al ser las
masas reducidas muy parecidas, o sea μ(N – H) ≈
μ(C – H), lo que afecta a esta señal es la constante
K. Como la señal del enlace N – H aparece a un
número de ondas más alto quiere decir que la K
de este enlace es mayor, ya que ν* = ν/c =
1/2πc.√ K/μ . Por lo que deducimos que el enlace
N – H es más fuerte que el C – H , ya que se
necesita más energía para romperlo.
EN UNA AMINA SECUNDARIA ES ESPERABLE UN
PICO A ≈3300 cm-1 DEBIDO A LA TENSIÓN O
ESTIRAMIENTO DEL ENLACE N – H.
VIBRACIONES DE TENSIÓN SIMÉTRICA Y ASIMÉTRICA : ESPECTRO IR DE LA DIBUTILAMINA
Un enlace entre puede imaginarse como dos átomos unidos por un resorte, al estirarse
éste en una vibración, varía la distancia entre los átomos, varía μ y aparecen
absorciones en el IR. Los resortes pueden tener distinta K, uno puede tener una K
elevada y se necesita mucha energía para estirarlo y, otro puede ser más débil y se
necesitamos menos energía. En la dibutilamina el enlace N–H es más fuerte que el C–H.

En la figura de la izquierda están representados
los espectros de la dibutilamina (amina
secundaria) y de la butilamina (amina primaria).
Trazamos una línea a 3000 cm-1. A la derecha de
esta línea y muy próximo a ella aparecen en
ambas aminas las bandas de tensión del enlace
C – H de los grupos CH3 y CH2 en los que el C
presenta hibridación sp3.
En la dibutilamina a la izquierda de la línea de
3000 cm-1 aparece una señal a ≈3300 cm-1 debida
a la vibración de tensión del enlace N – H, enlace
que al estar muy polarizado debido a la
diferencia de electronegatividad del N y del H
presenta un momento dipolar importante.
EN UNA AMINA SECUNDARIA ES ESPERABLE UN
PICO A ≈3300 cm-1 DEBIDO A LA TENSIÓN DEL
ENLACE N – H.
En la butilamina a la izquierda de la línea de 3000
cm-1 aparecen dos señales, a ≈3300 y a ≈ 3400
cm-1 debidas a las vibraciones de tensión
simétrica y asimétrica del enlace N – H.
NOTA: La aparición de dos bandas de tensión a
≈3300 y a ≈ 3400 cm-1 en la butilamina NO es
porque la butilamina tenga dos enlaces N – H,
sino por el modo de vibración simétrico o
asimétrico.
VIBRACIONES DE TENSIÓN SIMÉTRICA Y ASIMÉTRICA : COMPARACIÓN DE LOS ESPECTROS IR DE LA DIBUTILAMINA Y LA BUTILAMINA
En la vibración de tensión simétrica de la butilamina los dos átomos de H se
alejan y se acercan al átomo de N simultáneamente; en la vibración de tensión
asimétrica mientras un átomo de H se aleja del átomo de N el otro se acerca.
Al aparecer las bandas de tensión simétrica del enlace N – H a menor número
de ondas ν* (≈3300 cm-1) , dado que la energía es proporcional al número de
ondas, E = h.ν = h . c/λ = h . c . ν*,
la vibración simétrica requiere menos energía que la asimétrica que aparece a
ν* (≈3400 cm-1).

VIBRACIONES DE TENSIÓN SIMÉTRICA Y ASIMÉTRICA : ESPECTROS IR DE UNA AMINA PRIMARIA (EN GENERAL)

VIBRACIONES DE TENSIÓN SIMÉTRICA Y ASIMÉTRICA : ESPECTROS IR DE UN ANHIDRIDO DE ÁCIDO (EN GENERAL)
En la figura de la izquierda está representado el
espectro de un anhidrido de ácido.
Trazamos dos líneas a 3000 y a 1500 cm-1.
A la derecha de la línea a 3000 cm-1 y muy
próximo a ella, aparecen las bandas de tensión
del enlace C – H de los grupos CH3 y CH2 en los
que el C presenta hibridación sp3.
En la región del doble enlace aparecen dos
señales a ≈ 1760 cm-1 y a ≈1800 cm-1 que son
fuertes y se deben a las vibraciones de tensión
del doble enlace C = O. Al estar este doble enlace
C = O muy polarizado, dada la gran diferencia de
electronegatividad del O y del C, presentará un
momento dipolar importante que variará al
alejarse o acercarse el O al C y por tanto dará
lugar a absorciones en el infrarrojo.
El pico a ≈ 1760 cm-1 es debido a las vibraciones
de tensión simétrica del enlace C=O (los dos
átomos de O del anhidrido se alejan y se acercan
simultáneamente a los dos átomos de C).
El pico a ≈ 1800 cm-1 se origina por las vibraciones
de tensión asimétrica del enlace C=O (mientras
un átomo de O del anhidrido se aleja de un
átomo de C, el otro átomo de O se acerca al
segundo átomo de C y viceversa).
La banda de tensión simétrica del enlace C = O aparece a menor número de
ondas ν* (≈1760 cm-1) que la banda de tensión asimétrica (≈1800 cm-1). Dado
que la energía es proporcional al número de ondas,
E = h.ν = h . c/λ = h . c . ν*,
la vibración de tensión simétrica C = O requiere menos energía que la
asimétrica.

SEÑALES IR PARA COMPUESTOS QUE TIENEN UN GRUPO CARBONILO
Veamos un derivado general de un ácido
carboxílico, R – CO – Y: , en donde Y: representa
un elemento electronegativo. Tenemos la
resonancia que se indica a continuación:
:O: :Ö:-
R – C – Y: ---- R – C = Y+
El doble enlace C = O se debilita por resonancia.
En el híbrido de resonancia el enlace carbono-
oxígeno es más fuerte que el enlace sencillo C
– O y menos que el doble enlace C = O. Al
debilitarse el enlace del carbonilo disminuye K y
por tanto disminuye el número de ondas.
Además de la resonancia hay que tener en cuenta
el efecto inductivo, tendencia de un elemento
electronegativo a llevarse hacia el los electrones
que comparte con otro.
:Ö:- :O:
R – C+ – Y: ---- R – C – Y:
El átomo Y tiende a retirar densidad electrónica por
lo que electrones del O pasan al enlace carbono-
oxígeno y se favorece la formación del doble enlace
C = O, con lo que K aumenta y por tanto la señal
aparece a mayor nº de ondas.
Sea la 2-pentanona CH3CH2CH2COCH3 . Dado que el O es más electronegativo que el C, el
doble enlace Cδ+ = Oδ- está muy polarizado, su momento dipolar es grande, y produce
señales en el IR intensas que se presentan a un número de ondas ≈1715 cm-1, originadas
por las vibraciones de tensión del grupo carbonilo.
Si tenemos la 3-penten-2-ona, CH3CH=CHCOCH3 al tratarse de una cetona conjugada
aparece la resonancia que se indica a continuación:
:O: :Ö:-
CH3CH=CH – C – CH3 CH3C+H-CH=C – CH3
A la izquierda tenemos un doble enlace C = O y a la derecha un enlace sencillo C – O. La
estructural real sería la del hibrido de resonancia entre las dos. La fuerza de este enlace
es algo inferior a la del doble enlace C = O y más fuerte que el enlace sencillo C – O. Al
debilitarse el enlace del carbonilo disminuye la constante K y por tanto el número de
ondas, así, la señal del carbonilo de la 3-penten-2-ona aparece a 1680 cm-1.
En los ácidos carboxílicos y sus derivados hay que tener en cuenta que la
absorción en el IR del grupo carbonilo entran en competencia:
1-La resonancia que debilita la señal, disminuye la frecuencia de absorción y
por tanto el número de ondas a que aparece la señal.
2-El efecto inductivo que fortalece la señal, aumenta la frecuencia a la que
absorbe y por tanto la señal aparece a mayor número de ondas.

SEÑALES IR PARA COMPUESTOS QUE TIENEN UN GRUPO CARBONILO
Como el O es más electronegativo que el C, el doble enlace Cδ+ = Oδ- está
muy polarizado, su momento dipolar es grande, y produce señales en el
IR intensas que se presentan en el rango de números de onda ≈ 1850-
1650 cm-1, originadas por las vibraciones de tensión del grupo carbonilo.
La señal del carbonilo varía dentro del rango ≈ 1850-1650 cm-1
dependiendo de la resonancia, el efecto inductivo, los grupos alquilo que
donan electrones, la electronegatividad, la formación de enlaces de H
con otras moléculas, etc.
En los ésteres el efecto inductivo es algo más fuerte que la resonancia
con lo que se fortalece el enlace C=O carbonílico, aumenta K, aumenta ν,
aumenta el número de ondas y la señal aparece ≈ 1745 cm-1.
En los anhidridos de ácido al ser el O muy electronegativo el efecto
inductivo es más fuerte que la resonancia, se fortalece el enlace C=O
carbonílico, aumenta bastante K, aumenta ν, aumenta el número de
ondas y aparecen dos señales, una en el rango ≈ 1760-1790 cm-1
correspondiente a la vibración de tensión simétrica en la que los dos O
de los dos grupos carbonilo vibran en fase , y a frecuencia superior
aparece la vibración de tensión asimétrica a ≈ 1810 cm-1 en la que los
dos O, vibran desfasados, mientras un O se aleja del C el otro O se acerca.
En los cloruros de ácido el efecto inductivo es más fuerte (debido a la
elevada electronegatividad del Cl) que la resonancia, con lo que se
fortalece el enlace C=O carbonílico, aumenta K, aumenta ν, aumenta el
número de ondas y la señal aparece en el rango≈ 1800-1815 cm-1.
En los aldehídos al no ser el H un elemento electronegativo el efecto
inductivo es mínimo. El grupo alquilo R dona electrones, y electrones
del doble enlace C=O pasan al O dando lugar a su forma resonante. Se
pierde densidad electrónica y se debilita el carbonilo, disminuye K,
disminuye ν, disminuye el número de ondas y la señal para el carbonilo
de un aldehído aparece entorno a ≈ 1725 cm-1.
En las cetonas los grupos alquilos R donan electrones, y electrones del
doble enlace C=O pasan al O dando lugar a su forma resonante. Se
pierde densidad electrónica y se debilita el carbonilo, disminuye K,
disminuye ν, disminuye el número de ondas y la señal para el carbonilo
de las cetonas aparece en el rango ≈ 1715-1720 cm-1.
En los ácidos carboxílicos tenemos la formación de enlaces de H para
dar dímeros…, electrones del doble enlace C=O pasan a los enlaces de H
con lo que el carbonilo pierde densidad electrónica, se debilita,
disminuye K, disminuye ν, disminuye el número de ondas y la señal
ácidos aparece a ≈ 1710 cm-1 (varía dependiendo con los dímeros…etc).
En las amidas predomina la resonancia sobre el efecto inductivo.
Electrones del doble enlace C=O pasan al O y el par no enlazante del N
pasa al enlace C-N, así el carbonilo pierde densidad electrónica, se
debilita, disminuye K, disminuye ν, disminuye el nº de ondas y la señal
para el carbonilo de las amidas aparece en el rango ≈ 1650-1690 cm-1.

4000 1500
2500 600 cm-1
DOBLES ENLACES
C = C
C = O
C = N
Región de la huella digital
Enlaces más fuertes  frecuencias más altas
ENLACES SENCILLOS
C - C
C - O
C - N
C - X
ENLACES AL
HIDRÓGENO
C – H
O – H
N - H
TRIPLE ENLACE
C C
C N
Átomos más ligeros 
frecuencias más altas
AUMENTO DEL NÚMERO DE ONDAS (ENERGÍA)

Los grupo funcionales poseen absorciones típicas en el infrarrojo: La tabla que se expone a continuación detalla los valores de
los números de onda de tensión de enlace, para los enlaces (indicados en rojo) de ciertos grupos funcionales.
Enlace o grupo funcional ν (cm-1) Enlace o grupo funcional ν (cm-1)
RO – H (alcoholes) 3500-3000
RCOO – H (ácidos carboxílicos) 3500-2500
R2N – H (aminas) 3250-3500
RC C H (alquinos) ≈ 3300
C C (alquenos) 3100-3000
H
C H (alcanos y cicloalcanos) 3000-2800
C C (alcanos y cicloalcanos) ≈1200
RC CH (alquinos) 2200-2100
RC N (nitrilos) 2300-2200
O O
RC H ,RC R´ (aldehídos, cetonas) ≈1710
O
RC OR´ (ésteres) 1735-1750
O
RC OH (ácidos carboxílicos) 1710-1750
C C (alquenos) ≈ 1660
C = C (aromáticos) 1600-1500
R – C OR´ (alcoholes, éteres) 1200-1000
A la vista de la tabla se ve que la mayor parte de los grupos funcionales absorben por encima de 1500 cm-1

ESPECTRO IR : SOBRETONOS Y BANDAS DE COMBINACIÓN
Tomado del IR Spectroscopy An Introduction, de Günzler y Gremlich, de Wiley-VCH.
Además de una transición vibracional del nivel ν = 0 al ν = 1, la regla de selección también permite saltos cuánticos a niveles superiores ν = 2,
3, 4 … etc. Estas transiciones en las que ∆ν = +2, +3, +4 …etc, y se llaman sobretonos, porque su frecuencia es múltiplo de la vibración
fundamental (ν=1  ν=0). Las intensidades de los sobretonos son menores que las de la vibración fundamental, pero con espesores grandes de
muestra los sobretonos de las vibraciones de tensión de los enlaces C-H y O-H que están en la región entre 2800 a 3600 cm-1, pueden ser
observadas en el infrarrojo cercano, NIR de 12800 a 4000 cm-1.
Aparte de las vibraciones fundamentales y los sobretonos aparecen otras bandas mucho más débiles, llamadas bandas de combinación, que se
originan a partir de la combinación de dos o más modos normales de vibración: νcomb = a.ν1 + b.ν2 + c.ν3 + … Las bandas de combinación binarias,
por ejemplo ν1 + ν2, se producen a partir de dos vibraciones fundamentales diferentes que son excitadas simultáneamente. Por ejemplo, el
benceno y sus derivados presentan bandas de combinación en la región 2000-1600 cm-1 que nos dan información sobre el tipo de sustitución
del benceno. En la figura de abajo aparece el espectro IR del poliestireno, en el que pueden verse las vibraciones fundamentales a 980, 965, 906
y 842 cm-1 y bandas de combinación a 1945, 1886, 1807 y 1748 cm-1.

ESPECTRO IR DE LOS HIDROCARBUROS (GENERALIDADES)
FUERZA DE LOS ENLACES C-H: ≡C(sp)-H > =C(sp2)-H > -C(sp3)-H. ≡C(sp)-H debido a que en la hibridación sp hay un 50% de orbital s, que es más penetrante, la densidad
electrónica está más próxima al núcleo, la distancia de enlace es más pequeña, el enlace es más fuerte, requiere más energía para vibrar y aparece a mayor nº de onda, 3300
cm-1 ; =C(sp2)-H aquí hay un 33% de orbital s y en -C(sp2)-H, es menos interno, requiere menos energía, su señal aparece a menor nº de ondas, 3100 cm-1 ; -C(sp3)-H, 25% orbital
s, mas externo, mayor distancia de enlace, menor energía, 2900 cm-1 .
Espectros IR
Decano y
1-Octino
Espectros IR
1-Octino y
1-Hexeno
Espectros IR
1-Hexeno y
Tolueno

ESPECTRO IR DEL N-HEXANO
En la molécula de CH3–(CH2)4–CH3
debido a la diferencia de EN de los
átomos de C e H el enlace C – H
presentará momento dipolar. En las
vibraciones de tensión (stretching) y
deformación (bending) varían las
distancias de enlace o los ángulos de
enlace, por tanto variará el momento
dipolar, y el enlace C – H absorberá en
el IR apareciendo bandas de tensión y
de deformación.
Las bandas de tensión C(sp3) – H,
asimétrica y simétrica de los grupos
metilo y metileno aparecen en el rango
3000-2800 cm-1.
-La tensión asimétrica del enlace
C(sp3) – H de los metilos aparece a
2962 cm-1. (los átomos de H vibran en
la dirección del enlace que los une de
modo que mientras dos átomos de H se
acercan al C, el tercero H se aleja).
-La banda de tensión asimétrica del CH2
aparece a un número de ondas
ligeramente inferior, a 2926 cm-1 los
átomos vibran según la dirección del
enlace que los une, de modo que
mientras un átomo de H se acerca al C,
el otro H se aleja.
Por debajo de 1600 cm-1, en la región de la huella dactilar, tenemos las vibraciones de deformación del
enlace C – H.
-A 1468 cm-1, aparece la deformación asimétrica de los grupos metilo ( en la que se deforman los enlaces
C – H de forma desincronizada “out-of-phase” , utilizando el símil de una flor “mientras un pétalo se abre
dos se cierran”), que se solapa con la banda de deformación en tijera “scissoring” del grupo metileno a
1460 cm-1.
-A 1375 cm-1, aparece la deformación simétrica del grupo metilo en la que se deforman los enlaces C – H
sincronizadamente “in-phase” , usando el símil de una flor “los pétalos simultáneamente se cierran y se
abren”
-A 720 cm-1, aparece la deformación de balanceo o “ rocking” del grupo metileno ρ(CH2).
-La banda de tensión simétrica del enlace C(sp3) – H de los metilos aparece a 2872 cm-1 (los átomos de H
vibran en la dirección del enlace que los une de modo que los 3 átomos de H se acercan y se alejan
simultáneamente del átomo de C).
-Banda de tensión simétrica de los CH2 aparece a 2853 cm-1 (los átomos vibran según la dirección del
enlace que los une, los dos átomos de H se acercan y se alejan simultáneamente al C).

Trazamos una línea en ≈1500 cm-1, a la derecha de la
misma tenemos la región de la huella dactilar que es
propia de cada sustancia. A la izquierda tenemos la
región de diagnóstico en la que podemos ver:
Las bandas de tensión (stretching) asimétrica y
simétrica del metilo, y las bandas de tensión
asimétrica y simétrica del metileno. Estas vibraciones
de tensión del enlace C – H, en las que el C presenta
hibridación sp3, aparecen en el rango 2800-3000 cm-1.
En la región de la huella dactilar tenemos las
vibraciones de deformación del enlace C – H.
A ≈ 1470 cm-1, aparece la deformación asimétrica de
los grupos metilo (que involucra la deformación de los
enlaces C – H desincronizada “out-of-phase” , usando
el símil de una flor “mientras un pétalo se abre dos se
cierran”) y metileno (mientras un H se acerca al C el
otro se aleja).
A ≈1460 cm-1, aparece la deformación en tijera
“scissoring” del grupo metileno.
A ≈1382 cm-1, aparece la deformación simétrica del
grupo metilo que involucra la deformación de los
enlaces C–H sincronizada “in-phase” , usando el símil
de una flor “los pétalos simultáneamente se cierran y
simultáneamente se abren”
A ≈ 725 cm-1, aparece la deformación de balanceo
“rocking” del grupo metileno ρ(CH2).
Dada la diferencia de EN de los átomos de C e H, el enlace C – H presentará momento
dipolar, por lo que absorberá radiación en el IR
ESPECTRO IR DEL n-OCTANO

ESPECTRO IR DEL DODECANO
ESPECTRO IR DEL DODECANO
Arriba está representado el espectro del dodecano: En el CH3(CH2)10CH3 tenemos enlaces C – C y C – H por lo que aparecen bandas de
tensión (stretching) y de flexión (bending) relativas a dichos enlaces.
BANDAS DE TENSIÓN/ESTIRAMIENTO (STRETCHING)
2953 cm-1 tensión asimétrica del metilo, enlace C(sp3) - H ; 2870 cm-1 tensión simétrica del metilo enlace C(sp3) - H ; 2922 cm-1 vibraciones
de tensión asimétrica del grupo metileno -CH2- ; 2853 cm-1 vibraciones de tensión simétrica del metileno -CH2- .
BANDAS DE FLEXIÓN/DEFORMACIÓN (BENDING)
1464 cm-1 flexión en tijera del metileno ; 1450 flexión asimétrica del metilo ; 1379 cm-1 flexión en tijera CH3.CH2 rock ; 724 cm-1 flexión
dentro del plano o rocking (balanceo).

ESPECTRO IR DEL TRIDECANO
BANDAS DE TENSIÓN/ESTIRAMIENTO (STRETCHING)
En el espectro IR del tridecano aparecen las bandas siguientes bandas de tensión: Tensión asimétrica del metilo, enlace C(sp3) - H ; Tensión
simétrica del metilo enlace C(sp3) - H ; tensión asimétrica del grupo metileno -CH2- y tensión simétrica del metileno -CH2- por debajo de 3000
cm-1 pero próximas a 3000 cm-1 . BANDAS DE DEFORMACIÓN/FLEXIÓN (BENDING)
Por debajo de 1500 cm-1 aparecen las bandas de deformación (bending) en el orden siguiente de mayor a menor números de onda:
Deformación asimétrica del CH3 ; Deformación en tijera del metileno CH2; deformación simétrica del CH3 ; deformación fuera del plano en
aleteo (wagging) del CH2 ; CH3.CH2 rock ; deformación de balanceo (rocking) del CH3 ; deformación de balanceo (rocking) del CH2.

ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA-ALCANOS de CADENA RAMIFICADA
VIBRACIONES DE DEFORMACIÓN (BENDING) C – H : GRUPOS DIMETIL- GEMINALES
Las configuraciones en las que dos grupos metilo están unidos a un mismo átomo de C, presentan una absorción perceptible en la región de
deformación del enlace C – H.
 EL GRUPO ISOPROPILO MUESTRA UN DOBLETE FUERTE con picos de casi igual intensidad de 1385 a 1380 cm-1 y de 1370 a 1365 cm-1 .
 EL GRUPO BUTILO TERCIARIO DA LUGAR A DOS BANDAS DE DEFORMACIÓN, una en la región de 1395 a 1385 cm-1 y otra a 1370 cm-1 .
 EN EL DOBLETE DEL TERT-BUTILO la banda de longitud de onda grande es más intensa.
 CUANDO EL GRUPO DIMETILO GEMINAL (en C contiguos) ESTÁ EN UNA POSICIÓN INTERNA DE LA CADENA CARBONADA SE OBSERVA UN
DOBLETE EN LA MISMA REGIÓN EN LA QUE TIENE LUGAR LA ABSORCIÓN DE LOS GRUPOS ISOPROPILO Y TERT-BUTILO.
 LOS DOBLETES QUE APARECEN CUANDO TENEMOS LOS GRUPOS DIMETILOS GEMINALES SE DEBEN A LA INTERACCIÓN ENTRE LA
DEFORMACIÓN EN FASE Y LA DESFASADA DE LOS DOS GRUPOS METILO UNIDOS A UN ÁTOMO DE CARBONO COMÚN.
 SE OBTIENEN BANDAS DÉBILES DEBIDO A LAS VIBRACIONES DE “ROCKING” DEL METILO EN LOS GRUPOS ISOPROPILO Y TERT-BUTILO.
Estas vibraciones dependen de la masa y de los modos de tensión del esqueleto carbonado, y son menos fiables que las vibraciones de
deformación C – H.
 LAS VIBRACIONES DE ROCKING PARA EL GRUPO ISOPROPILO APARECEN A 922-919 cm-1 Y PARA EL TERT-BUTILO A 932-926 cm-1 .
Los cambios que surgen en el espectro de los hidrocarburos al ramificarse se pueden interpretar en base a las vibraciones de
tensión (stretching) del esqueleto carbonado y las vibraciones de deformación (bending) del metilo que se dan por debajo de
1500 cm-1.
VIBRACIONES DE TENSIÓN (STRETCHING) DEL ENLACE C – H
 Las bandas de las vibraciones de tensión (stretching) C – H siendo C un carbono terciario son muy débiles y generalmente
se pierden en otras absorciones C – H alifáticas.
 Las vibraciones más características son las que proceden de la tensión (stretching) del enlace C(sp3) – H, siendo C un
carbono primario que aparecen sobre 2890 cm-1.

ESPECTRO IR DEL 2-METILPENTANO
Dada la diferencia de EN de los átomos de
C e H, en enlace C – H presenta momento
dipolar que variará en las vibraciones de
tensión y deformación y por tanto
absorberá en el IR.
BANDAS DE TENSIÓN
(STRETCHING)
Las vibraciones de tensión asimétrica y
simétrica de los enlaces C – H, en los
grupos metilo y metileno en los que la
hibridación del C es sp3, aparecen en la
región 3000-2800 cm-1.
Las vibraciones asimétricas aparecen a
frecuencia, y por tanto a números de onda,
más altos que sus correspondientes
vibraciones simétricas.
El grupo isopropilo
muestra un doblete
fuerte con picos de casi
igual intensidad de 1385-
1380 y de 1370-1365 cm-1
BANDAS DE DEFORMACIÓN (BENDING)
A menor número de onda se tiene la vibración de deformación en tijera (scissoring) de los grupos CH2 , (se trata de una
vibración dentro del plano en la que varía el ángulo de enlace, abriéndose y cerrándose). Próxima y solapada con la vibración
en tijera (scissoring) del metileno se tiene la deformación asimétrica del grupo metilo que aparece a 1469 cm-1 .
El grupo isopropilo presenta un doblete fuerte con picos de casi igual intensidad de 1385 a 1380 cm-1 y de 1370 a 1365 cm-1.
Solapamiento de la
deformación en tijera
“scissoring” con la
deformación asimétrica
del metilo a 1469 cm-1

ESPECTRO IR DEL 2,2-
DIMETILBUTANO
Dada la diferencia de EN de los átomos de
C e H, el enlace C – H presenta momento
dipolar que variará en las vibraciones de
tensión y deformación y por tanto
BANDAS DE TENSIÓN (STRETCHING)
Las vibraciones de tensión asimétrica y
simétrica de los enlaces C – H, en los
grupos metilo y metileno en los que la
hibridación del C es sp3, aparecen en la
región 3000-2800 cm-1.
Las vibraciones asimétricas aparecen a
frecuencia, y por tanto a números de onda,
más altos que sus correspondientes
vibraciones simétricas.
La vibración de deformación en tijera (scissoring) de los grupos CH2 , (vibración dentro del plano en la que varía el ángulo de
enlace H – C – H , abriéndose y cerrándose). Próxima y solapada con la vibración en tijera (scissoring) del metileno se tiene la
deformación asimétrica del grupo metilo que aparece a 1466 cm-1 .
La presencia del grupo tert-butilo produce el desdoblamiento de la banda de tensión simétrica en dos bandas a 1390 y 1370
cm-1. La banda a 1390 tiene la mitad de intensidad que la de a 1370 cm-1.

ESPECTRO IR DEL 2,2,4-TRIMETILPENTANO
ESPECTRO IR DEL 2,2,4 TRIMETILPENTANO: Arriba está representado el espectro del 2,2,4-trimetilpentano: En el 2,2,4-trimetilpentano
tenemos enlaces C–C y C–H por lo que aparecen bandas de tensión (stretching) y de deformación/flexión (bending) relativas a dichos
enlaces. BANDAS DE TENSIÓN/ESTIRAMIENTO (STRETCHING)
2959 cm-1 tensión asimétrica del metilo, enlace C(sp3) - H ; 2882 cm-1 tensión simétrica del metilo enlace C(sp3) - H ; 2905 cm-1 vibraciones
de tensión asimétrica del grupo metileno -CH2- .
BANDAS DE FLEXIÓN/DEFORMACIÓN (BENDING)
1478 cm-1 deformación/flexión en tijera del metileno ; 1370 flexión simétrica del metilo ; Hay dobletes superpuestos de los grupos
isopropilo y tert-butilo entre 1400 cm-1 - 1340 cm-1. El grupo isopropilo [un enlace C-H y 2 grupos metilo unidos al mismo C] muestra un
doblete fuerte con picos de casi igual intensidad de 1385 a 1380 y de 1370 a 1365 cm-1. El grupo terbutilo da lugar a dos bandas de
deformación C-H a 1395 y 1385 cm-1 respectivamente.

ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA-CICLOALCANOS
VIBRACIONES DE TENSIÓN C – H
Las vibraciones de tensión del grupo metileno de estructuras cíclicas sin tensión son muy aparecidas a la de los hidrocarburos
acíclicos. Al aumentar la tensión en el anillo las bandas de vibración C – H se desplazan a frecuencias más altas.
Los grupos CH2 y CH en el anillo de un monoalquilciclopropano absorben en la región de 3100 cm-1 a 2990 cm-1.
VIBRACIONES DE DEFORMACIÓN C – H
 La ciclación disminuye la frecuencia de la vibración en tijera “tijereteo o scissoring”.
 El ciclohexano absorbe a 1452 cm-1 mientras que el n- hexano absorbe a 1468 cm-1.
 El ciclopentano absorbe a 1455 cm-1.
 El ciclopropano absorbe a 1442 cm-1.
Este desplazamiento hace posible observar las distintas bandas de absorción de los grupos metileno y metilo
(CH3 y CH2) en esta región.

ESPECTRO IR DEL CICLOHEXANO
VIBRACIONES DE TENSIÓN (STRETCHING)
Las vibraciones de tensión (stretching) asimétrica
y simétrica del enlace C – H, de los grupos
metileno, CH2 , (en las que el C presenta
hibridación sp3) aparecen a 3000-2800 cm-1. En
las vibraciones de tensión asimétrica del CH2
mientras un H se acerca al C el otro se aleja. En
las vibraciones de tensión simétrica de los grupos
metileno, CH2 , los dos H se acercan al C y se
alejan del mismo simultáneamente.
Las vibraciones de tensión asimétrica aparecen a
frecuencias, y por tanto a números de onda, más
altos que las vibraciones de tensión simétricas.
La ciclación disminuye la frecuencia de la de la
deformación en tijera “scissoring” de modo que
en el ciclohexano aparece a 1452 cm-1. mientras
que en el hexano se produce a 1458 cm-1.
El espectro del ciclohexano es parecido al del
hexano. Al no tener grupos metilo no aparecen
las bandas de tensión asimétrica y simétrica que
aparecían a 2962 y 2872 cm-1 en el hexano, ni
tampoco la banda de deformación simétrica del
metilo que aparecía a 1375 cm-1.

ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA-ALQUENOS
Las estructuras de los alquenos introducen varios nuevos modos de vibración en las moléculas de los hidrocarburos: una vibración de tensión
(stretching) del doble enlace C = C, vibraciones de tensión C – H en los que el átomo de carbono está vinculado al alqueno, y las deformaciones
(bending) dentro del plano “in-plane” y fuera del plano “out-of-plane” de los enlaces C – H de los alquenos. Al pasar del enlace sencillo C – C (que
absorbe ≈ 1200 cm-1 ) al doble enlace C = C, aumenta la constante de fuerza K permaneciendo la masa reducida, μ = m.m´/m + m´, en el mismo valor.
Como el número de onda es directamente proporcional a K, de acuerdo con ν* = ν/c = 1/2πc.√ K/μ, el enlace C = C absorberá a mayor número de
onda, aproximadamente a ≈ 1650 cm-1. El doble enlace C = C es más fuerte que el C – C , y por tanto se necesita más energía para romperlo.
VIBRACIONES DE TENSIÓN DEL DOBLE ENLACE C = C EN ALQUENOS LINEALES NO CONJUGADOS
La vibración de tensión del doble enlace C=C de un alqueno no conjugado, muestra una absorción de moderada a débil de 1667 a 1640 cm-1.
Los alquenos monosustituidos, esto es, los grupos vinilo R – CH = CH2, absorben aproximadamente a ≈1640 cm-1 con moderada intensidad. Los
alquenos disustituidos trans y los alquenos tri- o tetraalquilsustituidos absorben a ≈ 1670 cm-1 . Los alquenos disustituidos cis y los alquenos del tipo R
– CH = CH2, absorben aproximadamente a ≈1650 cm-1. La absorción tanto de los alquenos disustituidos trans-simétricos, como de los alquenos
tetrasustituidos puede ser muy débil o ausente. La absorción de los cis-alquenos absorben mas fuertemente que los trans-alquenos. Los dobles
enlaces internos generalmente absorben más débilmente que los dobles enlaces terminales debido a la pseudosimetría. Excepcionalmente se
observan frecuencias altas de absorción para los grupos – CH = CF2, y – CF = CF2. El primero absorbe a ≈ 1754 cm-1 y el segundo a ≈ 1786 cm-1. Por el
contrario la frecuencia de absorción se reduce para el Cl, Br y I. SISTEMAS CONJUGADOS
Las vibraciones de tensión en los dienos conjugados sin un centro de simetría interaccionan para producir dos bandas de tensión C = C. El espectro de
un dieno conjugado asimétrico, tal como el 1,3-pentadieno, muestra absorción a ≈ 1650 cm-1 y a ≈ 1600 cm-1. La molécula simétrica de 1,3-butadieno
muestra una única banda a ≈ 1600 cm-1 que procede de una tensión asimétrica. La conjugación de un doble enlace de un alqueno con un anillo
aromático eleva la absorción del alqueno a 1625 cm-1. Si la conjugación es con el grupo carbonilo C=O, la frecuencia de absorción disminuye ≈ 30 cm-1.
VIBRACIONES DE TENSIÓN C-H EN LOS ALQUENOS
En general las bandas de tensión, =C–H, en los alquenos aparecen por encima de 3000 cm-1. Con resoluciones apropiadas se observan bandas
múltiples en estructuras en las que interactúan tensiones, por ej. el grupo vinilo da tres bandas próximas: dos de ellas se deben a la tensión simétrica
y asimétrica de los enlaces C – H terminales, y la tercera a la tensión del enlace sencillo C – H que queda.
VIBRACIONES DE DEFORMACIÓN C-H EN LOS ALQUENOS
Los enlaces C – H de los alquenos experimentan deformación (bending) bien en el plano de enlace C=C o perpendicular a el y pueden ser “en fase” o
out of phase. El grupo vinilo –CH=CH2 absorbe a 1416 cm-1 debido al scissoring del CH2 terminal y, en esa región se da la vibración de rocking del C-H
de un alqueno cis-disustituido. Las más fuertes son las fuera del plano entre 1000 y 650 cm-1. A 850 cm-1 se da el wagging del =CH2.

Debido a la diferencia de electronegatividad de
los átomos de C e H, los enlaces C – H presentan
momento dipolar. El doble enlace C = C también
presenta momento dipolar, dado que la molécula
de 1-penteno no es simétrica. Por tanto absorberá
en el infrarrojo.
-A 3080 cm-1 se presenta la banda de tensión del
enlace = C(sp2) – H del alqueno.
-A 2965 cm-1 está la banda de tensión asimétrica
del CH3 (mientras dos átomos de H se alejan del C
uno se acerca) – C(sp3) – H
-A 2932 cm-1 tenemos la vibración de tensión
asimétrica del metileno (mientras un átomo de H
se aleja del C el otro H se acerca). –C(sp3)–H
A 2876 cm-1 se da la banda de vibración de
tensión simétrica del CH3 (los tres átomos de H se
alejan y se acercan al átomo de C
simultáneamente).  – C(sp3) – H
-A 2845 cm-1 tenemos la banda vibración de
tensión simétrica del CH2, (los dos átomos de H se
aleja y acercan simultáneamente al C).
 – C(sp3) – H
-A 1985-1826 cm-1 tenemos los sobretonos (saltos
del estado fundamental ν = 0, no al ν = 1 sino al 2,
3, 4,…siendo la frecuencia del sobretono casi
múltiplos de la fundamental, de ν = 0  ν = 1).
Las vibraciones fundamentales del 1-penteno
aparecen 993 y 912 cm-1.
ESPECTRO IR DEL 1-PENTENO
Tomado del Google Imágenes
-A 1643 cm-1 aparece la banda de tensión del doble enlace – C(sp2) = C (sp2) –
-A ≈1465-1339 cm-1 se presenta la vibración de deformación del enlace C – H en el
plano, compatible con “scissoring” del = C H2 terminal.
-A 993-912 cm-1 se presenta la vibración de deformación del enlace C – H fuera del
plano, compatible con torsiones y aleteo “twisting” y “wagging”.
-A ≈ 620 cm-1 se presenta la vibración de balanceo “rocking” del grupo metileno CH2. (el
enlace H-C-H oscila en un sentido y luego en el sentido opuesto).

ESPECTRO IR DEL 1-HEXENO : EXPLICACIÓN
los átomos de C e H, los enlaces C – H
presentan momento dipolar. El doble enlace
C = C también presenta momento dipolar,
dado que la molécula de 1-hexeno no es
simétrica. En las vibraciones de los enlaces se
produce un cambio en el momento dipolar, por
tanto absorberá en el infrarrojo.
-A 3080 cm-1 aparece una señal aguda debido
a la tensión del enlace =C–H en la que el C
tiene hibridación sp2 . Este enlace es más
fuerte que los enlaces C–H, en los que el C
tiene hibridación sp3 por lo que la vibración se
presenta a mayor número de onda.
-En la región de 3000-2840 cm-1 se presentan
las bandas de tensión asimétrica y simétrica de
los grupos metilo CH3 y, metileno CH2 de
valores 2960, 2930 y 2870 cm-1.
-A 1640 cm-1 aparece la banda de tensión del
doble enlace C = C. La constante de fuerza del
enlace C=C es mayor que la del C-C, por lo que
esta señal aparece a mayor número de onda
que la del enlace C-C (≈1200 cm-1) en la que el
C tienen hibridación sp3.
ESPECTRO IR DEL 1-HEXENO
(ejemplo de eteno monosustituido)
El espectro del 1-hexeno está tomado del Química Orgánica 5ª Ed de Vollhardt y Schore
En la región 1500-1350 cm-1 se presentan unas señales debidas a vibraciones de
deformación del enlace C – H de los grupos metilo CH3 y , metileno CH2.
A ≈1416 cm-1 aparece la banda de deformación en el plano, deformación en tijera
“scissoring” del =CH2 terminal.
Entre 1000-650 cm-1 aparecen las vibraciones de deformación del enlace C – H fuera del
plano, “out-of-plane” .
A 995 cm-1 se presenta la vibración de deformación fuera del plano de aleteo “wagging”
del enlace = CH2.
A 915 cm-1  vibración de deformación fuera del plano del enlace = C – H .
A ≈720 cm-1 aparece la banda de deformación de balanceo o “rocking” grupo CH2.

ESPECTRO IR DEL 1-DODECENO : EXPLICACIÓN
presenta momento dipolar, dado que la
molécula de 1-dodeceno no es simétrica. Por
tanto absorberá en el infrarrojo.
A 3082 cm-1 se presenta la banda de tensión del
enlace = C – H del alqueno. (hibridación sp2 en el C)
A 1648 cm-1 aparece la banda de tensión del
doble enlace C = C.
A 2928 cm-1 tenemos la vibración de tensión
asimétrica del metileno (mientras un átomo de
H se aleja del C el otro H se acerca).
A 2959 cm-1 se da la banda de vibración de
tensión simétrica del metileno (los dos átomos
de H se alejan y se acercan al átomo de C
simultáneamente).
A 1000 cm-1 se presenta la vibración de
deformación del enlace C - H fuera del plano.
A 915 cm-1 se presenta la vibración de
deformación del enlace C - H fuera del plano del
alqueno.
A 730 cm-1 se presenta la vibración de balanceo
“rocking” del grupo metileno CH2. ( el enlace
H-C-H oscila en un sentido y luego en el sentido
opuesto).
ESPECTRO IR DEL 1-DODECENO
Tomado del Spectrometric Identification of Organic Compounds 8th Edition, de Silverstein, Webster, Kiemle y Bryce,
de Wiley.

ESPECTRO IR DEL 1-DODECENO : EXPLICACIÓN
molécula de 1-dodeceno no es simétrica. En las
vibraciones de los enlace se produce un cambio
en el momento dipolar, por tanto absorberá en
el infrarrojo.
A 3082 cm-1 se presenta la banda de tensión del
enlace = C – H del alqueno (hibridación sp2 en el C).
En la región de 3000-2840 cm-1 se presentan las
bandas de tensión asimétrica y simétrica de los
grupos metilo CH3 y , metileno CH2.
A 1820 cm-1 aparece la banda de deformación
fuera del plano del = CH2 (hibridación sp2 en el C).
A 1648 cm-1 aparece la banda de tensión del
doble enlace C = C (hibridación sp2 en los C).
A ≈1460 cm-1 aparece la banda de deformación
de los grupos metilo CH3 y , metileno CH2.
en el plano del =CH2 (en tijera, “scissoring”).
del grupo metilo CH3.
ESPECTRO IR DEL 1-DODECENO
(ejemplo de eteno monosustituido)
A 910 cm-1 se presenta la vibración de deformación fuera del plano del enlace =CH2.
A 730 cm-1 se presenta la vibración de balanceo “rocking” del grupo metileno CH2.
A ≈720 cm-1 aparece la banda de deformación de balanceo o “rocking” grupo metileno
CH2. (el enlace H-C-H oscila en un sentido y luego en el sentido opuesto).

ESPECTRO IR DEL ISOPRENO (2-METIL-1,3-
BUTADIENO)
los átomos de C e H, los enlaces C – H
presentan momento dipolar. El doble enlace
C = C también presenta momento dipolar,
dado que la molécula de no es simétrica. En
las vibraciones de los enlaces se produce un
cambio en el momento dipolar, por tanto
absorberá en el infrarrojo.
-A 3090 cm-1 aparece la señal debida a la
tensión del enlace =C–H en la que el C tiene
hibridación sp2.
-En la región de 3000-2840 cm-1 están las
bandas de tensión asimétrica y simétrica de los
grupos metilo CH3 y, metileno CH2. En el
isopreno estas señales aparecen a 2982 y 2951
cm-1.
-Las vibraciones de tensión del enlace alqueno
en los dienos conjugados sin un centro de
simetría interaccionan dando dos bandas de
tensión C = C. A 1640 cm-1 aparece la señal
débil de tensión simétrica del C=C-C=C, y a
1601 cm-1 tenemos una señal fuerte de tensión
asimétrica del C=C-C=C.
ESPECTRO IR DEL ISOPRENO
El espectro del isopreno está tomado del Spectrometric Identification of Organic Compounds 8th Edition,
de Silverstein, Webster, Kiemle y Bryce, de Wiley.
Los enlaces C – H de los alquenos pueden experimentar deformaciones (1000-650 cm-1)
en el plano del doble enlace o perpendicularmente a el; las vibraciones de deformación
pueden estar en fase o desfasadas unas respecto a otras.
A ≈1439 cm-1 aparece una banda de deformación en el plano, que podría ser la de
deformación en tijera “scissoring” del =CH2 terminal.
A 992 y 899 cm-1 aparecen las vibraciones de deformación del enlace C – H fuera del
plano, “out-of-plane”.

ESPECTRO IR DEL CIS-2-HEXENO
molécula de no es simétrica. En las vibraciones
de los enlaces al producirse un cambio en el
momento dipolar, absorberán en el infrarrojo.
-En el rango 3125-3010 cm-1 aparece la señal
debida a la tensión del enlace = C – H, ν(= C – H),
en la que el C tiene hibridación sp2.
-En la región de 3000-2840 cm-1 están las bandas
de tensión asimétrica y simétrica νas , s (CH2 ,CH3)
de los grupos metilo CH3 y, metileno CH2. a
2982 y 2951 cm-1.
-Las vibración de tensión del doble enlace C = C
se presenta a ≈1650 cm-1 . Aparece a un número
de ondas más alto que la señal C – C (1200 cm-1),
debido a que la constante de fuerza, K , para en
doble enlace C = C es mayor que para el enlace
C – C y, la masa reducida no varía. Al ser el
número de onda directamente proporcional a K,
al aumentar K aumenta el número de onda.
-Los alquenos cis-disustituidos presentan una
banda de deformación fuera del plano, señal
fuerte que los caracteriza. Aparece de 725-675
cm-1 .
-A ≈1460 cm-1 aparecen las bandas de deformación asimétrica del metilo δas(CH3),y la de
deformación simétrica del metileno δs(CH2).
-A ≈1400 cm-1 se da la deformación dentro del plano del enlace = C – H, δ(= C – H)i . p.
-A ≈1360 cm-1 aparecen la banda de deformación simétrica del metilo δs(CH3).
-A 700 cm-1 aparecen las vibraciones de deformación fuera del plano del enlace = C – H,
δ(= C – H)o . o . p. .
ESPECTRO IR DE CIS-2-HEXENO
Ejemplo de un alqueno cis-disustituido

ESPECTRO IR DEL TRANS-3-METIL-3-HEXENO
molécula de no es simétrica. En las vibraciones
de los enlaces se produce un cambio en el
momento dipolar, por lo que absorberá en el IR.
A 3125-3010 cm-1 aparece la señal muy débil
debida a la tensión del enlace = C – H, ν(=C – H),
en donde el C tiene hibridación sp2.
-En el rango 3000-2840 cm-1 están las bandas de
tensión asimétrica y simétrica νas , s (CH2 ,CH3) de
los grupos metilo CH3 y, metileno CH2, en donde
el C tiene hibridación sp3 .
-Las vibración de tensión del doble enlace C = C
se presenta a ≈1660 cm-1 . Esta señal es débil
porque este enlace está poco polarizado y su
momento dipolar es pequeño, así como su
variación.
-En los alquenos trisustituidos sólo hay una
banda de deformación fuera del plano del
enlace = C – H, δ(=C-H). Al estar a ≈ 825 cm-1 y
tener intensidad moderada no sirve como un
criterio claro de diagnóstico y además aparecen
otras bandas en esta región.
-A ≈1460 cm-1 aparecen las bandas de deformación simétrica y asimétrica del metilo y
metileno, δs , as (CH3 , CH2).
-A ≈1360 cm-1 aparecen una banda de deformación del metilo δs (CH3) .
-A ≈1300 cm-1 se da la vibración de deformación de aleteo o “wagging” del CH2. (??)
-A ≈ 835 cm-1 aparece banda de deformación fuera del plano , δ(=C– H)o . o . p. .
ESPECTRO IR DEL TRANS-3-METIL-3-HEXENO
Ejemplo de un eteno trans-1,1,2-trisustituido

ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA-ALQUINOS
Las vibraciones de tensión en los alquinos implican al triple enlace C ≡ C y al enlace C – H. La absorción debida a la vibración de deformación
C – H es característica del acetileno y de los alquinos monosustituidos.
VIBRACIONES DE TENSION DEL TRIPLE ENLACE C ≡ C
La débil banda de tensión del enlace C ≡ C en las moléculas de alquinos se presenta en la región de 2260 a 2100 cm-1. Al pasar del doble
enlace C = C, en R – C = C – R´, (que absorbe a ≈ 1650 cm-1 y en el que la hibridación del C es sp2) al triple enlace C ≡ C, R – C ≡ C – R´, en en la
que el C tiene hibridación sp, aumenta la constante de fuerza K, permaneciendo constante la masa reducida. Como el número de onda es
directamente proporcional a la constante de fuerza K, de acuerdo con la expresión ν* = 1/λ = ν/c = 1/2πc.√ K/μ, el enlace C ≡ C absorberá a
mayor número de onda, aproximadamente en el rango 2260-2100 cm-1. El triple enlace C ≡ C es más fuerte que el C=C , y por tanto se
necesita más energía para romperlo.
En los alquinos simétricos, R – C ≡ C – R, no se observan bandas C ≡ C en el infrarrojo dado que no se produce variación del momento
dipolar. Por razones de simetría un triple enlace C ≡ C terminal, R – C ≡ C – H, produce una banda más fuerte que la de un C ≡ C interno,
R – C ≡ C – R´, (pseudosimetría). En los espectros IR de alquinos monosustituidos la banda aparece en el rango 2140-2100 cm-1. En los
alquinos disustituidos, con sustituyentes distintos, la absorción se presenta de 2260 a 2190 cm-1. Cuando los sustituyentes tienen una masa
similar, o cuando se producen efectos inductivo y de resonancia similares, la banda puede ser tan débil que no sea observable en el espectro
IR. VIBRACIONES DE TENSION DEL ENLACE ≡ C – H
La banda de tensión del enlace ≡ C – H en los alquinos monosustuidos se presenta de 3333 a 3267 cm-1. Se trata de una banda fuerte y más
estrecha que las bandas de tensión de los enlaces O – H y N – H que se presentan en la misma región. La hibridación del C produce cambios
en la constante de fuerza, así al pasar del enlace sencillo carbono-hidrógeno en el que el C tiene hibridación sp3 , – CH2 – H, al = CH – H en
donde el C tiene hibridación sp2, y al ≡ C – H en el que el C tiene hibridación sp, aumenta la constante de fuerza y por tanto aumenta la
frecuencia y el número de onda al que se produce la absorción, pasando de ≈ 3000 cm-1 a ≈ 3100 cm-1 y a ≈ 3300 cm-1.
VIBRACIONES DE DEFORMACIÓN DEL ENLACE C – H
Las vibraciones de deformación (bending) del enlace C – H de los alquinos produce una absorción fuerte y amplia en la región 700 a 610
cm-1. El primer sobretono de la vibración de deformación del enlace C – H aparece como una débil banda ancha en la región de 1370 a 1220
cm-1 .

ESPECTRO IR DEL 1- HEXINO : EXPLICACIÓN
los átomos de C e H, los enlaces que presentan
estos átomos en el 1-hexino tienen momento
dipolar. Dado que la molécula de 1-hexino no es
simétrica el triple enlace C ≡ C también tiene
momento dipolar. Tanto en las vibraciones de
tensión “stretching” (los átomos enlazados se
acercan y alejan siguiendo la dirección del
enlace) como en las de deformación “bending”
(los átomos vibran de modo que varían los
ángulos pero no la longitudes de enlace) se
tanto absorberá en el IR.
-A 3308 cm-1 aparece una señal fuerte debida a
vibraciones de tensión del enlace ≡ C – H, en
donde el C tiene hibridación sp.
-Las bandas que están entre 2964-2884 cm-1 son
de tensión asimétrica y simétrica, νas,s(CH2 ,CH3),
de los grupos CH3 y, CH2, en los que el C tiene
hibridación sp3 .
-Las vibración de tensión del triple enlace C ≡ C
se presenta a 2128 cm-1 . Esta señal aparece a
mayor número de onda que la del C = C (1600
cm-1) porque la constante de fuerza K del triple
enlace es mayor que la del doble.
VIBRACIONES DE DEFORMACIÓN
-A 1468 cm-1 aparece la banda de deformación de los grupos CH2 , y CH3 , δs (CH2 ,CH3).
-A 1450 cm-1 aparecen una banda de deformación asimétrica del metilo δas (CH3)
(utilizando el símil de una flor “mientras dos pétalos se cierran uno se abre).
-A 1248 cm-1 se tiene el sobretono de la vibración del enlace ≡ C – H que aparece a 632
cm-1 como una débil banda ancha.
-A 632 cm-1 se da la banda de deformación fundamental del enlace, ≡ C – H, δ(≡C– H)o.o.p.
ESPECTRO IR DEL 1-HEXINO
El espectro del 1-hexino está tomado del Spectrometric Identification of Organic Compounds 8th Edition,

ESPECTRO IR DEL 1- HEPTINO : EXPLICACIÓN
los átomos de C e H, los enlaces que presentan
estos átomos en el 1-heptino tienen momento
dipolar. Dado que la molécula de 1-heptino no
es simétrica el triple enlace C ≡ C también tiene
momento dipolar. Tanto en las vibraciones de
tensión “stretching” (los átomos enlazados se
acercan y alejan siguiendo la dirección del
enlace) como en las de deformación “bending”
(los átomos vibran de modo que varían los
ángulos pero no la longitudes de enlace) se
lo que absorberá en el IR.
-A 3314 cm-1 aparece una señal fuerte debida a
vibraciones de tensión del enlace ≡ C – H, en
donde el C tiene hibridación sp.
-En el rango 2960 - 2860 cm-1 están las bandas
de tensión asimétrica y simétrica, νas,s(CH2 ,CH3),
de los grupos metilo CH3 y, metileno CH2, en
donde el C tiene hibridación sp3 .
-Las vibración de tensión del triple enlace C ≡ C
se presenta a 2126 cm-1 . Esta señal aparece a
mayor número de onda que la del C = C (1600
cm-1) porque la constante de fuerza del triple
enlace es mayor que la del doble.
VIBRACIONES DE DEFORMACIÓN
-A 1463 cm-1 aparece la banda de deformación simétrica metileno, δs (CH2) (los dos
átomos de H se alejan y se acercan simultáneamente al C)
-A 1450 cm-1 aparecen una banda de deformación asimétrica del metilo δas(CH3)
(utilizando el símil de una flor “mientras dos pétalos se cierran uno se abre).
-A 1247 cm-1 se tiene el sobretono de la vibración del enlace ≡ C – H que aparece a 637
cm-1 como una débil banda ancha.
-A 637 cm-1 se da la banda de deformación fundamental del enlace, ≡ C – H, δ(≡C– H)o.o.p.
ESPECTRO IR DEL 1-HEPTINO
El espectro del 1-heptino está tomado del Spectrometric Identification of Organic Compounds 8th Edition,

ESPECTRO IR DEL BENCENO
EXPLICACIÓN DEL ESPECTRO IR DEL BENCENO
En los compuestos aromáticos las bandas más
destacadas e informativas aparecen en el rango de
frecuencias bajas desde 900 cm-1 a 675 cm-1 . Estas
bandas de absorción fuerte se deben a vibraciones
de deformación fuera del plano de los enlaces
=C – H del anillo. Las de deformación en el plano
que aparecen en la región de 1300 cm-1 a 1000
cm-1 .
-A 3100-3000 cm-1 se dan las bandas de tensión del
enlace =C – H en los compuestos aromáticos.
-En el rango ≈1960-1820 cm-1 se dan las bandas
combinación y los sobretonos que aparecen en la
región de 2000 cm-1 y 1650 cm-1. Dado que las
bandas de sustitución y los sobretonos son débiles
se observan mejor en espectros obtenidos a partir
de muestras gruesas.
-A 1480 cm-1 se dan las vibraciones del esqueleto
carbonado implicando tensiones C = C dentro del
anillo. Las regiones de 1600-1595 cm-1 y de 1500-
1400 cm-1 son las de tensión C=C aromático.
-A 1030 cm-1 se dan las vibraciones de
deformación dentro del plano del anillo
bencénico, δ(-=C– H)i.p.
-A 670 cm-1 se dan las vibraciones de deformación
fuera del plano del anillo bencénico, δ(-=C– H)o.o.p.
Tomado IUNP, Espectroscopía Infrarroja de Javier Oquendo

En los espectros de los compuestos aromáticos las
bandas más destacadas aparecen a bajas frecuencias,
de 900 cm-1 a 675 cm-1 . Estas bandas son fuertes y se
deben a vibraciones de deformación fuera del plano
“out of plane” del enlace =C(sp2) – H del anillo. Las
bandas de absorción debidas a vibraciones de
deformación en el plano “in plane” aparecen en la
región de 1300 cm-1 a 1000 cm-1 .
-A 3100-3000 cm-1 aparece la señal debida a la
tensión del enlace = C(sp2) – H en la que el C tiene
hibridación sp2. Tensión C – H aromáticas.
-A 3000-2800 cm-1 aparecen las bandas de tensión
asimétrica / simétrica del CH3, – C(sp3) – H. Tensión
C – H alifáticas.
-A 2000-1667 cm-1 se dan las bandas de combinación
características de un benceno monosustituido.
-Las vibraciones de tensión – C(sp2) = C (sp2) – del
anillo del tolueno están en 1605-1496 cm-1. Suelen
aparecer como dobletes dependiendo de la
naturaleza de los sustituyentes del anillo.
-Las bandas de deformación del enlace =C(sp2)–H en
el plano del anillo se presentan a 1150-1000 cm-1 .
-En la región de 729-696 cm-1. se dan las bandas de
deformación fuera del plano, “out of plane” del
enlace = C (sp2) – H (deformación (C – H) fuera del
plano).
-A 695 cm-1 se da la deformación del anillo, indicativa
de un bencenomonosustituido.
ESPECTRO IR DEL TOLUENO
En la parte superior está el espectro del tolueno tomado del IR Spectroscopy An Introduction, de
Helmut Günzler y Hans-Ulrich Gremlich de Wiley – VC, y en la inferior de videos Germán Fernández.

El espectro del tolueno está tomado del video Espectros IR
aromáticos de Carlos Oviedo León, Universidad de Bogotá.
-A ≈ 3050 cm-1 aparecen señales de tensión del
= C(sp2) – H en la que el C tiene hibridación sp2.
Entre estas señales hay solapamientos, y la señal
de un H en orto respecto al CH3, es diferente de la
de un H en meta, o en para.
-En la región de 2962 a 2872 cm-1 aparecen las
bandas de tensión asimétrica y simétrica del CH3, –
C(sp3) – H, que tienen poca intensidad.
-En la región 2000-1700 cm-1 están las bandas de
combinación. El patrón de estas bandas es
característico de un anillo aromático
monosustituido, y están relacionadas con las
bandas de deformación asimétrica y simétrica
fuera del plano de los H del anillo que aparecen a
≈ 730 y a ≈ 690 cm-1 .
-A ≈ 1600 cm-1 está la vibración de tensión
simétrica del anillo, – C(sp2) = C (sp2) – en la que el
anillo se expande y se contrae, variando el
momento dipolar (excepto si está simétricamente
sustituido). Estas vibraciones suelen aparecer
como dobletes dependiendo de la naturaleza de
los sustituyentes del anillo. En el anillo del tolueno
están en 1605-1496 cm-1.
-A ≈1500 cm-1 se da la vibración tensión asimétrica del anillo.
-A ≈1455 cm-1 está la deformación asimétrica del metilo – C(sp3) – H.
-A ≈1450 cm-1 está la vibración de tensión del anillo “sideways”.
-A ≈1375 cm-1 está la deformación simétrica del metilo – C(sp3) – H.
-A ≈730 cm-1 está la banda de deformación simétrica fuera del plano de los H del anillo,
los H de los enlaces = C (sp2) – H, vibran hacia arriba y hacia abajo del plano del anillo.
-A 690 cm-1 está la deformación fuera del plano del anillo.

Debido a la diferencia de electronegatividad de los
átomos de C e H, los enlaces C – H presentan
presenta momento dipolar, dado que la molécula de
tolueno no es simétrica. En las vibraciones de los
enlace se produce un cambio en el momento dipolar,
por tanto absorberá en el infrarrojo.
-A ≈ 3062-3028 cm-1 aparecen señales de tensión del
= C(sp2) – H en la que el C tiene hibridación sp2. Hay
solapamientos, y la señal de un H en orto respecto al
CH3, es diferente de la de un H en meta, o en para.
-A ≈ 2920 y 2873 cm-1 aparecen las bandas de tensión
asimétrica y simétrica del CH3, – C(sp3) – H. que tienen
poca intensidad.
-En la región 2000-1600 cm-1 están los sobretonos
(saltos del estado fundamental ν = 0, no al ν = 1 sino
al 2, 3, 4,…siendo la frecuencia del sobretono casi
múltiplos de la fundamental, de ν = 0  ν = 1), y las
bandas de combinación de las vibraciones
fundamentales que aparecen 729 y 696 cm-1. El
patrón de estas bandas es característico de un anillo
aromático monosustituido, y están relacionadas con
las bandas a ≈ 729 cm-1 y a ≈ 696 cm-1 de deformación
asimétrica y simétrica fuera del plano de los H del
anillo.
-A ≈ 1605 cm-1 está la vibraciones de tensión simétrica del anillo, – C(sp2) = C (sp2) –
en la que el anillo se expande y se contrae . Hay variación del momento dipolar
(excepto si está simétricamente sustituido). En el anillo del tolueno están en 1605-
1496 cm-1. Suelen aparecer como dobletes dependiendo de la naturaleza de los
sustituyentes del anillo.
-A ≈ 1496 cm-1 se da la vibración tensión asimétrica del anillo.
-A≈1455 cm-1 está la deformación asimétrica del metilo – C(sp3) – H.
A≈1450 cm-1 está la vibración de tensión del anillo “sideways”.
-A≈1375 cm-1 está la deformación simétrica del metilo – C(sp3) – H.
-A 729 cm-1 está la banda de deformación simétrica fuera del plano de los H del
anillo, los H de los enlaces = C (sp2) – H, vibran hacia arriba y hacia abajo del plano
del anillo.
-A 696 cm-1 está la deformación fuera del plano del anillo “torsión del anillo”.

ESPECTRO IR DEL o-XILENO
Tomado del Google Imágenes.
ESPECTRO IR DEL o-XILENO: EXPLICACIÓN
En los espectros de los compuestos aromáticos las
bandas más destacadas aparecen a bajas
frecuencias, de 900 cm-1 a 675 cm-1 . Estas bandas
son fuertes y se deben a vibraciones de
deformación fuera del plano “out of plane” del
enlace = C(sp2) – H del anillo. Las bandas de
absorción debidas a vibraciones de deformación en
el plano “in plane” que aparecen en la región de
1300 cm-1 a 1000 cm-1 .
-A 3066-3050-3018 cm-1 aparece la señal debida a
la tensión del enlace = C(sp2) – H .
asimétrica/simétrica de los CH3, – C(sp3) – H.
-En la región 2000-1600 cm-1 están los sobretonos
(saltos del estado fundamental ν = 0, no al ν = 1
sino al 2, 3, 4,…siendo la frecuencia del sobretono
casi múltiplos de la fundamental, de ν = 0  ν = 1),
y las bandas de combinación de la vibración
fundamental que aparece 742 cm-1. El patrón de
estas bandas es característico de un anillo
aromático 1,2-disustituido, y están relacionadas con
la banda a ≈ 742 cm-1 de deformación asimétrica
fuera del plano de los H del anillo.
-Las vibraciones de tensión – C = C – del anillo en
el o-xileno están en 1606, 1495 y 1467 cm-1.
-Las bandas de deformación del enlace = C – H en el plano del o-xileno se
presentan a 1050 cm-1 y 1022 cm-1 .
-La banda de deformación fuera del plano, “out of plane” del enlace
= C – H aparece a 742 cm-1.

Debido a la diferencia de EN del C e H, los enlaces del m-
xileno presentan momento dipolar. Tanto en la tensión
“stretching” (los átomos enlazados se acercan y alejan
siguiendo la dirección del enlace) como en la deformación
“bending” (los átomos vibran de modo que varían los
ángulos pero no la longitudes de enlace) se produce un
cambio en el momento dipolar, por tanto absorberá en el IR.
ESPECTRO IR DEL m-XILENO
-A 3100-3000 cm-1 aparece la señal debida a la tensión
del enlace = C(sp2) – H en la que el C tiene hibridación
sp2.
asimétrica y simétrica de los grupos CH3, – C(sp3) – H.
-En la región de 2000 a 1667 cm-1 están las bandas de
combinación. Las bandas de combinación que presenta
este compuesto son compatibles con una 1,3-
disustitución (m-disustitución).
-En la región 1605 -1496 cm-1 se dan las vibraciones de
tensión – C(sp2) = C (sp2) – del anillo aromático. Suelen
aparecer como dobletes dependiendo de la naturaleza
de los sustituyentes del anillo.
-Las bandas de deformación del enlace = C(sp2) – H en el
plano del anillo se presentan a 1150-1000 cm-1 .
-Las bandas de deformación fuera del plano, “out of
plane” del enlace = C (sp2) – H, aparecen a 769-691 cm-1.
-La banda que se presenta a ≈ 450 cm-1 es de
deformación del anillo.

ESPECTRO IR DEL p-XILENO
Debido a la diferencia de EN del C e H, los enlaces del
p-xileno presentan momento dipolar. Tanto en la tensión
“stretching” (los átomos enlazados se acercan y alejan
siguiendo la dirección del enlace) como en la deformación
“bending” (los átomos vibran de modo que varían los
ángulos pero no la longitudes de enlace) se produce un
cambio en el momento dipolar, por tanto absorberá en el
IR.
-A 3100-3000 cm-1 aparece la señal debida a la tensión
del enlace = C(sp2) – H en la que el C tiene hibridación
sp2.
asimétricas y simétricas de los grupos CH3, – C(sp3) – H.
-En la región 2000-1667 cm-1 están las bandas de
combinación. Las bandas de combinación que presenta
este compuesto son compatibles con una disustitución
en para (posiciones 1,4-).
-En la región 1616-1492 cm-1 se dan las vibraciones de
tensión – C(sp2) = C (sp2) – del anillo aromático. Suelen
aparecer como dobletes dependiendo de la naturaleza
de los sustituyentes del anillo.
-Las bandas de deformación del enlace = C(sp2) – H en
el plano del anillo se presentan a 1250-1000 cm-1 .
-Las bandas de deformación fuera del plano, “out of
plane” del enlace = C (sp2) – H, aparecen a ≈ 795 cm-1.
-La banda que se presenta a ≈ 450 cm-1 es de
deformación del anillo.

ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA-ALCOHOLES Y FENOLES
Las bandas características observadas en los espectros de los alcoholes y fenoles proceden de las vibraciones de
tensión de los enlaces O – H y C – O. Estas vibraciones son sensibles al enlace de H. La vibración de tensión
(stretching) C – O y la de deformación (bending) O – H no son independientes porque se acoplan con vibraciones de
grupos adyacentes. VIBRACIONES DE TENSIÓN O – H
El grupo hidroxilo libre o sea no unido por enlaces de hidrógeno absorbe fuertemente en la región 3700-3584 cm-1.
Estas bandas del hidroxilo libre se observan en fase de vapor. El enlace de H aumenta a medida que aumenta la
concentración de la disolución de modo que empiezan a aparecer bandas adicionales a números de onda más
bajos, 3550-3200 cm-1. Este efecto se ilustra en la figura de la izquierda que muestra las bandas de tensión del
enlace O – H del ciclohexilcarbinol a dos concentraciones diferentes. La banda para el monómero aparece a 3623
cm-1 mientras que a ≈3333 cm-1 aparece una amplia banda debida a la estructura “polimérica”.
VIBRACIONES DE TENSIÓN C – O
Las vibraciones de tensión C – O en los alcoholes y fenoles producen una banda fuerte en la región de 1260 a 1000
cm-1. La vibración de tensión C – O se acopla con la vibración de tensión C – C adyacente; por consiguiente, en
alcoholes primarios, la vibración podría ser mejor descrita como una vibración de tensión asimétrica C – C – O. Este
modo vibracional se complica por ramificación o por insaturación en α o en β.
Las suspensiones, pastillas o fundidos de los fenoles absorben de 1390 a 1000 cm-1 y de 1260 a 1180 cm-1. Estas
bandas se originan al parecer por una interacción entre la deformación del O – H y la tensión C – O.
VIBRACIONES DE DEFORMACIÓN O – H
La vibración de deformación en el plano, “in-plane” del O – H se presenta a 1420-1330 cm-1. En los alcoholes
primarios y secundarios, la vibración de deformación en el plano del O – H se acopla con las vibraciones de aleteo
“wagging” del C – H para originar dos bandas: la primera a ≈1420 cm-1 y la segunda a ≈ 3333 cm-1 . Estas bandas
tienen poco valor diagnóstico. Los alcoholes terciarios, en los que no se da el acoplamiento, muestran una única
banda en esta región, cuya posición depende del grado del enlace de H.
Los espectros de alcoholes y fenoles en estado líquido presentan una banda amplia en la región de 769 a 650 cm-1
debido a la deformación fuera del plano del grupo O – H.

ESPECTRO IR DEL 1-BUTANOL
Dado que los átomos de C, H y O tienen diferente
EN, los enlaces O – H, C – O y C – H son polares,
por lo que tienen momento dipolar. Tanto en las
vibraciones de tensión “stretching”, (en las que los
átomos enlazados se acercan y alejan siguiendo la
dirección del enlace, es decir, varían las longitudes
de enlaces), como en las de deformación
“bending”, (en la que los átomos vibran de modo
que varían los ángulos pero no la longitudes de
enlace) se produce variación del momento dipolar
por lo que la molécula será activa en el IR. El
momento dipolar interacciona con el campo
eléctrico de la onda. La absorción se produce
cuando la frecuencia de la radiación IR coincide
con la frecuencia natural de vibración de los
enlaces (condición de resonancia).
-A ≈3340 cm-1, tenemos la banda de tensión del enlace O(sp3) – H, característica de los alcoholes. Se trata de una banda ancha debido a que
el 1-butanol forma enlaces de H, que debilitan el enlace O – H, por tanto disminuye la constante de fuerza K y disminuye el numero de
onda (si no formara enlaces de H, la banda sería aguda y estaría a mayor número de onda, en la región de 3700 a 3584 cm-1).
-A 3000-2800 cm-1, se dan las vibraciones de tensión asimétrica y simétrica de los enlaces C(sp3) – H, de los grupos CH3 y CH2.
-A ≈1450 cm-1 aparece la banda de deformación en tijera “scissoring” del CH2.
-A ≈1360 cm-1 se dan las vibraciones de deformación en el plano del enlace O(sp3) – H.
-A ≈1060 cm-1 se dan las vibraciones de tensión del enlace C–O, acoplada a la de tensión C–C dando la banda de tensión asimétrica
C – C – O.
-A ≈840 cm-1 se da la vibración de deformación fuera del plano “out-of-plane” de aleteo “wagging”.

ESPECTRO IR DEL 1-HEXANOL
Debido a la diferencia de
electronegatividad de los átomos de C,
H y O los enlaces O – H, C – O y C – H
son polares por tanto presentan
momento dipolar. Tanto en las
vibraciones de tensión “stretching” en
las que los átomos enlazados se
acercan y alejan siguiendo la dirección
del enlace, como en las de deformación
“bending”, en la que los átomos vibran
de modo que varían los ángulos pero
no la longitudes de enlace, se produce
un cambio en el momento dipolar, por
tanto la molécula de 1-hexanol
-La banda correspondiente al enlace O – H, (RO – H) característico de los alcoholes aparece entre 3550-3584 cm-1. Aquí en el 1-hexanol la
vibración de tensión O – H, aparece a 3334 cm-1 y se trata de una banda ancha debido a que el 1-hexanol forma enlaces de H.
-A 2960-2931-2870 y 2861 cm-1, se dan las vibraciones de tensión de los enlaces C(sp3) – H, asimétrica del CH3 y CH2 y simétrica del CH3 y
CH2 respectivamente.
-A 1468 cm-1 aparece la banda de deformación asimétrica del CH3 y 1455 cm-1 la de deformación en tijera “scissoring” del CH2.
-A 1430 cm-1 aparece la banda de deformación del O – H, que es ancha y a veces se presenta superpuesta con las de deformación C – H.
-A 1379 cm-1 se dan las vibraciones de deformación simétrica de los enlaces C(sp3) – H, del CH3.
-A 1058 cm-1 se dan las vibraciones de tensión del enlace C – O, acoplada a la de tensión C–C dando una banda de tensión asimétrica C-C-O
-A 725 cm-1 se da la deformación de balanceo “rocking” que suele darse cuando hay más de 4 grupos CH2 en una molécula.
-A 660 cm-1 se da la deformación de aleteo “wagging”.

ESPECTRO IR DEL 2-METIL-1-BUTANOL
Dado que los átomos de C, H y O tienen
diferente EN, los enlaces O – H, C – O y C – H
son polares, por lo que tienen momento
dipolar. Tanto en las vibraciones de tensión
“stretching”, (en las que los átomos enlazados
se acercan y alejan siguiendo la dirección del
enlace), como en las de deformación
“bending”, (en la que los átomos vibran de
modo que varían los ángulos pero no la
longitudes de enlace) se produce variación
del momento dipolar. El momento dipolar
interacciona con el campo eléctrico de la
onda y la absorción se produce cuando la
frecuencia de la radiación IR coincide con la
frecuencia natural de vibración de los
enlaces.
-La banda de tensión del enlace O(sp3) – H, (RO – H) característico de los alcoholes aparece entre 3550-3200 cm-1. Aquí en el 2-metil-1-
butanol la vibración de tensión O – H, aparece a 3337 cm-1 . Se trata de una banda ancha debido a que el 2-metil-1-butanol forma enlaces
de H, que debilitan el enlace O – H, por tanto disminuye la constante de fuerza K y disminuye el numero de onda (si no formara enlaces de
H, la banda sería aguda y estaría a mayor número de onda, en la región de 3700 a 3584 cm-1).
-A 2967-2928-2882 cm-1, se dan las vibraciones de tensión asimétrica y simétrica de los enlaces C(sp3) – H, de los grupos CH3 y CH2.
-A 1463 cm-1 aparece la banda de deformación en tijera “scissoring” del CH2.
-A 1385 cm-1 se dan las vibraciones de deformación en el plano del enlace O(sp3) – H.
-A 1054 cm-1 se dan las vibraciones de tensión del enlace C–O, acoplada a la de tensión C–C dando la banda de tensión asimétrica C – C – O.
-A 660 cm-1 se da la vibración de deformación fuera del plano “out-of-plane” de aleteo “wagging”.

ESPECTRO IR DEL FENOL
EN, los enlaces O – H, C – O y C – H son polares,
por lo que presentan momento dipolar. Tanto en
las vibraciones de tensión “stretching”, (en las que
los átomos enlazados se acercan y alejan siguiendo
la dirección del enlace, o sea varían las longitudes
de enlace), como en las de deformación “bending”,
(en la que los átomos vibran de modo que varían
los ángulos pero no la longitudes de enlace) se
produce variación del momento dipolar por lo que
la molécula será activa en el IR. El momento
dipolar interacciona con el campo eléctrico de la
onda. La absorción se produce cuando la
frecuencia natural de vibración de los enlaces
(condición de resonancia).
-A 3244 cm-1, tenemos la banda de tensión del enlace O(sp3) – H, característica de los alcoholes. Se trata de una banda ancha debido a que el
fenol forma enlaces de H, que debilitan el enlace O(sp3) – H, por tanto disminuye la constante de fuerza K de este enlace y disminuye el
numero de onda (si no formara enlaces de H, la banda sería aguda y estaría a mayor número de onda, en la región de 3700 a 3584 cm-1).
-A 3052 cm-1, se dan las vibraciones de tensión de los enlaces C – H, aromático (los átomos de C se unen por enlaces sencillos y dobles).
-A 2000-1667 cm-1 aparece las bandas de combinación o los sobretonos.
-A 1601-1501-1478 cm-1 se dan las bandas de tensión de los enlaces C – C del anillo.
-A 1378 cm-1 se dan las vibraciones de deformación en el plano del anillo del enlace O – H.
-A 1231 cm-1 se da la de tensión C – O dando la banda de tensión asimétrica C – C – O.
-A 815 y 753 cm-1 se da la vibración de deformación fuera del plano “out-of-plane” del enlace C – H.
-A 699 cm-1 se da la vibración de deformación fuera del plano “out-of-plane” del
anillo.
-A 650 cm-1 se da la vibración de deformación fuera del plano “out-of-plane” del
enlace O – H con enlace de H.

ESPECTRO IR DEL ALCOHOL BENCÍLICO
Dado que los átomos de C, H y O tienen diferente EN,
los enlaces O – H, C – O y C – H son polares, por lo
que presentan momento dipolar. Tanto en las
átomos enlazados experimentan alargamientos y
compresiones siguiendo la dirección del enlace, o sea
varían las longitudes de enlace), como en las de
deformación “bending”, (en la que los átomos vibran
de modo que varían los ángulos pero no la longitudes
de enlace) se produce variación del momento dipolar
momento dipolar interacciona con el campo eléctrico
de la onda. La absorción se produce cuando la
-A 3329 cm-1, se da la banda de tensión del enlace O(sp3) – H, característica de los
alcoholes. Es una banda ancha debido a que el alcohol bencílico forma enlaces de
H, que debilitan el enlace O(sp3) – H, por tanto disminuye la constante de fuerza K
de este enlace y disminuye el numero de onda (si no formara enlaces de H, la
banda sería aguda y estaría a mayor número de onda, en la región de 3700 a 3584
cm-1).
-A 3100-3000 cm-1, se dan las vibraciones de tensión de los enlaces C – H, aromático (los átomos de C se unen por enlaces simples y dobles).
-A 2940-2860 cm-1 aparece las bandas de tensión del metileno.
-A 2000-1667 cm-1 se dan las bandas de combinación o los sobretonos.
-A 1501 y 1455 cm-1 se dan las vibraciones de tensión del anillo al enlace C – O, solapado por la deformación en tijera “scissoring” del CH2
entorno a 1471 cm-1.
-A 1209 cm-1 se da vibración de deformación del O – H posiblemente aumentada por la deformación en el plano C – H.
-A 1023 cm-1 tenemos la vibración de tensión C – O típica de los alcoholes primarios.
-A 745 cm-1 se da la vibración de deformación fuera del plano “out-of-plane” del enlace C – H.
-A 707 cm-1 se da la vibración de deformación C – C del anillo.

ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA-ÉTERES
Las respuesta característica de los éteres en el IR está asociada con la vibración de tensión del sistema C – O – C. Estas vibraciones C – O – C, caen en
la misma región del espectro que las del sistema C – C – C. Sin embargo, dado que en estas vibraciones intervienen átomos de oxígeno los cambios de
momento dipolar son mayores que en el sistema C – C – C, por lo que las bandas de tensión C – O – C de los éteres en el IR son más intensas. Las
bandas de tensión C – O – C de los éteres implican acoplamiento con otras vibraciones dentro de la molécula (al igual que las bandas C – O de los
alcoholes).
En los espectros de los éteres alifáticos la absorción más característica es una banda fuerte en la región de 1150 a 1085 cm-1 debida a la vibración de
tensión asimétrica de C – O – C; normalmen te la banda sale a ≈ 1125 cm-1 . La banda de tensión simétrica de C – O – C es débil. El C – O – C de los
éteres implican acoplamiento con otras vibraciones de la molécula.
El grupo C – O – C en un anillo de seis miembros absorbe a la misma frecuencia que un éter acíclico. A medida que el anillo es más pequeño, la
vibración de tensión asimétrica del C – O – C se desplaza a números de onda más bajos, mientras que la vibración de tensión simétrica del C – O – C se
desplaza a números de onda más altos “ring breathing frequency”.
La ramificación en los átomos de C adyacentes al oxígeno normalmente conduce a la división de la banda C – O – C. El isopropil éter muestra una
estructura de triplete en la región 1170-1114 cm-1 con la banda principal en 1114 cm-1.
Los espectros de los éteres alquilarílicos muestran una banda de tensión asimétrica C – O – C de 1275 a 1200 cm-1 y una banda de tensión simétrica de
1075 a 1020 cm-1.
La fuerte absorción causada por la tensión asimétrica del C – O – C en los vinil éteres tiene lugar en la región de 1225 a 1200 cm-1 con una banda de
tensión simétrica fuerte de 1075 a 1020 cm-1. La banda de tensión C = C de los vinil éteres se da en la región de 1660 a 1610 cm-1. Esta banda de
alqueno se caracteriza por su elevada intensidad comparada con la banda de tensión C = C de los alquenos. Esta banda aparece como un doblete como
resultado de la absorción de los isómeros rotacionales.
Las dos bandas de aleteo, “wagging”, del = C – H en
alquenos terminales se da de 1000 a 909 cm-1 . En los
vinil éteres estas bandas se desplazan a mayores
longitudes de onda debido a la resonancia.

ESPECTRO IR DEL DI-n-HEPTIL ÉTER
-A 3000-2800 cm-1, se dan las vibraciones de tensión asimétrica y simétrica de los enlaces C(sp3) – H, del CH3 y CH2 ; νas , s (CH3, CH2).
-A ≈ 1460 cm-1 aparecen las bandas de deformación asimétrica del metilo, CH3 y simétrica del CH2 ; δas(CH3) y δs(CH2).
-A ≈ 1370 cm-1 aparece la banda de deformación simétrica del metilo, CH3 ; δs(CH3) .
-A 1110 cm-1 se da vibración de tensión asimétrica del C – O – C.; νs (C – O – C).
-A 720 cm-1 se da la vibración de deformación en el plano “in-plane”, del balanceo o “rocking” enlace C (sp3) – H de CH2; δs(CH2)rocking.
ESPECTRO IR DEL DI-n-HEPTILÉTER
que presentan momento dipolar que varía en las
vibraciones de tensión “stretching”, y en las de
deformación “bending”, por lo que la molécula será
activa en el IR. La absorción se produce cuando la
frecuencia natural de vibración de los enlaces.
-En los éteres la banda a ≈ 1100 cm-1 se debe a la
vibración de tensión asimétrica amplia del C – O – C. -
-La vibración de tensión simétrica del C – O – C es
débil porque su momento dipolar varía menos que en
la asimétrica.
-El enlace C – O en los éteres vinílicos aparece a
frecuencias más altas que en sus correspondientes
saturados, a saber a 1200 cm-1 . Sus bandas de
deformación fuera del plano δ(C–H)oop , se desplazan
de 990 y 910 cm-1 a 960 y 820 cm-1.

ESPECTRO IR DEL ETIL-VINIL ÉTER
Tomado de Google Imágenes.
ESPECTRO IR DEL ETIL-VINIL ÉTER
Dado que los átomos de C, H y O tienen diferente EN, los
enlaces O – H, C – O y C – H son polares, y presentan
momento dipolar que varía en las vibraciones de tensión
“stretching”, y en las de deformación “bending”, por lo
que la molécula será activa en el IR. La absorción se
produce cuando la frecuencia de la radiación IR coincide
con la frecuencia natural de vibración de los enlaces.
En los éteres la banda a ≈ 1100 cm-1 se debe a la vibración
de tensión asimétrica amplia del C – O – C. La vibración de
tensión simétrica del C – O – C es débil porque su
momento dipolar varía menos que en la asimétrica.
El enlace C – O en los éteres vinílicos aparece a
frecuencias más altas que en sus correspondientes
saturados, a saber a 1200 cm-1 . Sus bandas de
deformación fuera del plano δ(C – H)oop , se desplazan de
990 y 910 cm-1 a 960 y 820 cm-1.
-Por encima de 3000 cm-1, se dan las vibraciones de tensión asimétrica y simétrica de los enlaces = C(sp2) – H, del carbono terminal y
del enlace C – H del C(2), es decir CH3-CH2-O-C-H= CH2.
-A 3000-2800 cm-1, se dan las vibraciones de tensión asimétrica y simétrica de los enlaces C(sp3) – H, del CH3 y del CH2.
-Por encima y próximo a ≈ 1600 cm-1 aparecen las bandas de tensión del doble enlace -CH=CH2 .
-A 1206 cm-1 aparece la banda de tensión del C – O – C.
-A 960 cm-1 se da la vibración de deformación fuera del plano “out-of-plane”, del enlace C(sp3) – H.
-A 850 cm-1 se da vibración de deformación fuera del plano “out-of-plane”, del enlace C(sp3) – H.
CH3CH2-O-CH=CH2

ESPECTRO IR DEL METOXIBENCENO
que presentan momento dipolar. Tanto en las
átomos enlazados experimentan alargamiento y
compresión siguiendo la dirección del enlace, o sea
varían las longitudes de enlace), como en las de
deformación “bending”, (en la que los átomos vibran
de modo que varían los ángulos pero no la longitudes
de enlace) se produce variación del momento dipolar
momento dipolar interacciona con el campo eléctrico
de la onda. La absorción se produce cuando la
-A 3067-3030-3005 cm-1, se dan las vibraciones de tensión de los enlaces C – H, en anillos aromáticos.
-A 2959-2843 cm-1 aparece las bandas de tensión del metilo, CH3.
-A 2000-1650 cm-1 se dan las bandas de combinación y sobretonos.
-A 1601-1501 cm-1 se dan las vibraciones de tensión C – C, en anillos aromáticos.
-A 1254 cm-1 se da vibración de tensión asimétrica del C – O – C.
-A 1046 cm-1 tenemos la vibración de tensión simétrica del C – O – C.
-A 784 y 761 cm-1 se da la vibración de deformación fuera del plano “out-of-plane”, del enlace C – H.
-A 699 cm-1 se da la vibración de deformación fuera del plano “out-of-plane” del anillo C – O.

VIBRACIONES DE TENSIÓN C = O DE LAS CETONAS
Las cetonas presentan una banda de tensión C = O fuerte y de alta intensidad en la región 1870-1540 cm-1 . La posición de la banda de tensión C = O
depende del estado físico, de los efectos electrónicos y de masa de los sustituyentes vecinos, de la conjugación, del enlace de hidrógeno
intermolecular e intramolecular y de la tensión del anillo.
Una cetona alifática saturada absorbe a un número de onda ≈ 1715 cm-1 . Por ejemplo, la acetona y la ciclohexanona absorben 1715 cm-1 . Los cambios
en el entorno del carbonilo pueden bien bajar o subir el número de onda al que se produce la absorción. Los disolventes polares disminuyen el
número de onda de la absorción mientras que los no polares la aumentan. En general los efectos del disolvente no exceden los 25 cm-1.
La sustitución de un grupo alquilo de una cetona alifática saturada por un heteroátomo, G , desplaza la absorción del carbonilo. La dirección del
desplazamiento depende de si predomina el efecto inductivo o el efecto de resonancia. El efecto inductivo disminuye la distancia de enlace C = O,
aumenta su constante de fuerza y la frecuencia de la absorción, la resonancia aumenta la distancia de enlace C = O, y disminuye la frecuencia de la
absorción , como se indica a continuación: G G+
Predomina el efecto inductivo: R – C = O Predomina el efecto de resonancia: R – C – O-
La conjugación del carbonilo con el doble enlace C = C origina una deslocalización de los electrones π de ambos grupos insaturados. La deslocalización
de los electrones π del grupo C = O disminuye el carácter del doble enlace carbono-oxígeno, absorbiendo a número de ondas más bajos. La
conjugación con los grupos alqueno o fenilo origina una absorción en la región 1685-1666 cm-1.
El enlace de H intermolecular entre una cetona y un disolvente con un grupo O – H tal como el metanol, disminuye ligeramente el número de ondas al
que absorbe el carbonilo. Las β-dicetonas presentan tautomería cetoenólica y tienen una banda ancha en la región 1640-1580 cm-1 debido a la
formación de enlaces de H intramolecular.
En la cetonas cíclicas el ángulo de enlace C – C – C del grupo C – C(= O) – C influye en la frecuencia de absorción del grupo carbonilo. La tensión C = O
resulta afectada sin duda alguna por la tensión del enlace C – C contiguo. En las cetonas acíclicas y en las cetonas con un anillo de seis miembros el
ángulo es aproximadamente 120º. En los anillos con más tensión en los que el ángulo es menor de 120º, la interacción con las vibraciones de tensión
del enlace C – C aumenta la energía necesaria para producir la vibración de tensión C = O, y por tanto aumenta la frecuencia de tensión, así la
cicloheptanona absorbe a 1709 cm-1, la ciclohexanona absorbe a 1715 cm-1, la ciclopentanona absorbe a 1751 cm-1 y la ciclobutanona absorbe a 1775
cm- 1 . VIBRACIONES DE TENSIÓN Y DE DEFORMACIÓN DEL C – C(= O) – C
Las cetonas muestran una moderada absorción en la región 1300-1100 cm-1 como resultado de la tensión C – C – C y la deformación C – C(= O) – C en el
grupo C – C – C. La absorción puede consistir en bandas múltiples. Las cetonas alifáticas absorben en la región 1230-1100 cm-1 y las aromáticas lo
hacen a una frecuencia más alta.
ESPECTROSCOPIA INFRARROJA – CETONAS

ESPECTRO IR DE LA PROPANONA
El espectro de la propanona está tomado del Spectrometric Identification of Organic Compounds 8th
Edition, de Silverstein, Webster, Kiemle y Bryce, de Wiley.
diferente EN, los enlaces C = O y C – H son
polares, presentando un momento dipolar
que varía en las vibraciones de tensión
“stretching”, y en las de deformación
“bending”, por lo que la molécula será activa
en el IR. La absorción se produce cuando la
En las cetonas la banda a 1870-1540 cm-1 se
debe a la vibración de tensión del C = O, que
tiene una posición casi constante y una alta
intensidad.
Las cetonas muestran una moderada
absorción en la región 1300-1100 cm-1 como
resultado de la tensión C – C – C y la
deformación C–C(=O)–C en el grupo C–C–C.
-En la región 3450-3300 cm-1 aparecen los sobretonos de tensión del enlace C = O.
-A 2995 cm-1, se da la vibración de tensión asimétrica del enlace C(sp3) – H, de los metilos, CH3 ; νas (CH3).
-A 2918 cm-1 aparece la banda de tensión simétrica de los metilos, CH3 ; νs(CH3) .
-A 1715 cm-1 se da vibración de tensión del C = O ; ν(C = O).
-A 1422 cm-1 se da la vibración de deformación asimétrica del enlace C (sp3) – H del CH3 ; δas(CH3).
-A 1360 cm-1 se da la vibración de deformación simétrica del enlace C (sp3) – H del CH3 ; δs(CH3).
-A 1213 cm-1 se da la vibración de tensión y deformación del enlace C–C(=O)–C.

ESPECTRO IR DE LA 5-TRIDECANONA
EN, los enlaces C = O y C – H son polares,
presentando un momento dipolar que varía en las
deformación “bending”, por lo que la molécula
será activa en el IR. La absorción se produce
cuando la frecuencia de la radiación IR coincide
con la frecuencia natural de vibración de los
enlaces.
En las cetonas la banda a 1870-1540 cm-1 se debe a
la vibración de tensión del C = O, que tiene una
posición casi constante y una alta intensidad.
Las cetonas muestran una moderada absorción en
la región 1300-1100 cm-1 como resultado de la
tensión C – C – C y la deformación C–C(=O)–C en el
grupo C–C–C.
-En 3500-3400 cm-1 aparecen los sobretonos de tensión del enlace C = O (a número de onda casi doble del de la tensión C = O).
-A 3000-2800 cm-1, se da la vibración de tensión asimétrica y simétrica del enlace C(sp3) – H, del CH3 y CH2 νas , s (CH3 , CH2).
-A ≈1715 cm-1 se da vibración de tensión del carbonilo C = O ; ν(C = O).
-A ≈1460 cm-1 se dan las vibraciones de deformación asimétrica del CH3 y simétrica del CH2 del enlace C (sp3) – H ; δas(CH3) y δs(CH2).
-A ≈1410 cm-1 se da la vibración de deformación simétrica del – C(=O) – CH2 – ; δs( – C(=O) – CH2 –) .
-A ≈1360 cm-1 se da la vibración de deformación simétrica del enlace C (sp3) – H del CH3 ; δs(CH3).
-A ≈1140 cm-1 se da la vibración de tensión asimétrica del enlace C–C–C ; νas (C – C – C).
-A ≈720 cm-1 se da la vibración de deformación en el plano de balanceo o“ rocking” del CH2 ; δs(CH2)rocking

ESPECTRO IR DE LA ACETOFENONA
El espectro de la acetofenona está tomado del Spectrometric Identification of Organic Compounds 8th
polares, presentando un momento dipolar que
varía en las vibraciones de tensión “stretching”,
y en las de deformación “bending”, por lo que la
molécula será activa en el IR. La absorción se
produce cuando la frecuencia de la radiación IR
coincide con la frecuencia natural de vibración
de los enlaces.
En las cetonas la banda a 1870-1540 cm-1 se
debe a la vibración de tensión del C = O, que
tiene una posición casi constante y una alta
intensidad.
Las cetonas muestran una moderada absorción
en la región 1300-1100 cm-1 como resultado de
la tensión C – C – C y la deformación C–C(=O)–C
en el grupo C–C–C.
-A 3352 cm-1, se da el sobretono de tensión del C = O. Aparece a un número de ondas casi doble del de la vibración de tensión C = O.
-A 3067-3013 cm-1 aparecen señales de tensión del = C(sp2) – H aromático en la que el C tiene hibridación sp2.
-A 1686 cm-1 se da vibración de tensión del C = O. Aparece a frecuencia más baja debido a su conjugación con el grupo fenilo.
-A 1455 cm-1 se da la vibración de deformación asimétrica del enlace C (sp3) – H del CH3 ; δas(CH3).
-A 1362 cm-1 se da la vibración de deformación simétrica del enlace C (sp3) – H del CH3 ; δs(CH3).
-A 1270 cm-1 se da la vibración de tensión y deformación del C–C(=O)–C.

VIBRACIONES DE TENSIÓN C = O
El grupo carbonilo C = O de los aldehídos alifáticos absorbe en la región 1740-1720 cm-1. La absorción del carbonilo aldehídico responde a
cambios estructurales, como sucedía en las cetonas. La introducción de un sustituyente electronegativo en el carbono en α aumenta la
frecuencia de absorción del carbonilo así, el acetaldehído absorbe a 1720 cm-1, el tricloroacetaldehido absorbe 1768 cm-1. La conjugación
con dobles enlaces de los aldehídos α,β-insaturados y los benzaldehídos, disminuye la frecuencia de absorción del carbonilo, así los
aldehídos α,β-insaturados y los benzaldehídos absorben en la región de 1710 a 1685 cm-1. El enlace de H interno, desplaza la absorción del
carbonilo a números de onda más bajos como sucede en el aldehído salicílico (2-hidroxi-benzaldehído que absorbe a 1666 cm-1 . El glioxal
(etanodial), como las α–dicetonas muestra un único pico de absorción que no se desplaza de la posición normal de absorción de un
monoaldehido.
En la mayoría de los aldehídos la vibración de tensión del enlace C – H del grupo aldehído cae en la región de 2830 a 2695 cm-1.
Frecuentemente se observan en esta región dos bandas moderadamente intensas. La aparición de estas dos bandas se debe a la resonancia
de Fermi entre la vibración de tensión fundamental del enlace C – H del grupo aldehído y el primer sobretono de la vibración de
deformación del enlace C – H del grupo aldehído, que generalmente aparece a ≈ 1390 cm-1. Solamente se observa una banda de tensión
C – H en aquellos aldehídos cuya banda de deformación se ha desplazado apreciablemente de 1390 cm-1. Algunos aldehídos aromáticos con
grupos fuertemente electronegativos en posición orto pueden absorber a números de onda tan altos como 2900 cm-1. En general, en los
aldehídos la absorción del enlace C - H aldehídico aparece a ≈2720 cm-1, y la absorción de carbonilo a 1740-1720 cm-1.
ESPECTROSCOPIA INFRARROJA – ALDEHIDOS

ESPECTRO IR DEL n-HEXANAL
polares, presentando un momento dipolar
que varía en las vibraciones de tensión
En los aldehídos la absorción del C = O se da a
frecuencias más altas que en las cetonas, a
1740-1720 cm-1.
Los aldehídos presentan una banda de
absorción de enlace C – H del grupo aldehido
en la región 2830-2695 cm-1.
-En ≈3420 cm-1 aparecen el sobretono de tensión del enlace C = O (a número de onda casi doble del de la tensión C = O).
-A 3000-2800 cm-1, se da la vibración de tensión asimétrica y simétrica del enlace C(sp3) – H, del CH3 y CH2 ; νas , s (CH3 , CH2).
-A ≈2700 cm-1 se da la doble banda originada por interacción de la vibración de tensión C – H alifática con el sobretono de la
vibración de deformación H – C = O – ; ν (C – H) + 2δ(CHO).
-A ≈1730 cm-1 se da vibración de tensión del carbonilo C = O ; ν(C = O).
-A ≈1460 cm-1 se dan las vibraciones de deformación asimétrica del CH3 y simétrica del CH2 del enlace C (sp3) – H ; δas(CH3) y δs(CH2).
-A ≈1390 cm-1 se da la vibración de deformación del CHO ; δ (CHO).
-A ≈1360 cm-1 se da la vibración de deformación en tijera dentro del plano “scissoring” del CH2 ; δs (CH2).
-A ≈730 cm-1 se da la vibración de deformación en el plano de balanceo o “rocking” del CH2 ; δ(CH2)rocking

ESPECTRO IR DEL OCTANAL
El espectro del octanal está tomado del Spectrometric Identification of Organic Compounds 8th Edition, de
Silverstein, Webster, Kiemle y Bryce, de Wiley.
Dado que los átomos de C, H y O
tienen diferente EN, los enlaces C = O
y C – H son polares, presentando un
momento dipolar que varía en las
vibraciones de tensión “stretching”, y
en las de deformación “bending”, por
lo que la molécula será activa en el IR.
La absorción se produce cuando la
frecuencia de la radiación IR coincide
con la frecuencia natural de vibración
de los enlaces.
En los aldehídos la absorción del C = O
se da a mayor frecuencia que en las
cetonas, a 1740-1720 cm-1.
Los aldehídos presentan una banda
de absorción de enlace C – H del
grupo aldehido en la región de 2830 a
2695 cm-1.
-En ≈3400 cm-1 aparecen el sobretono de tensión del enlace C = O (a número de onda casi doble del de la tensión C = O).
-A 2715 cm-1 se presenta banda de tensión del enlace C – H del grupo aldehído ; ν (C – H)-(C = O) - H
-A 1728 cm-1 se da vibración de tensión del carbonilo C = O ; ν (C = O).
-A 1458 cm-1 se dan las vibraciones de deformación asimétrica del CH3 y simétrica del CH2 del enlace C (sp3) – H ; δas(CH3) y δs(CH2).
-A 1381 cm-1 se da la vibración de deformación del enlace C – H del grupo aldehído δ(C – H)-(C = O) - H .
-A 725 cm-1 se da la vibración de deformación en el plano de balanceo o “rocking” del CH2 ; δ(CH2)rocking

ESPECTRO IR DEL 2-METILPROPANAL
polares, presentando un momento
dipolar que varía en las vibraciones de
tensión “stretching”, y en las de
deformación “bending”, por lo que la
molécula será activa en el IR. La
absorción se produce cuando la
frecuencia de la radiación IR coincide con
la frecuencia natural de vibración de los
enlaces.
En los aldehídos la absorción del C = O se
da mayor frecuencia que en las cetonas, a
1740-1720 cm-1.
Los aldehídos presentan una banda de
absorción de enlace C – H del grupo
aldehido en la región 2830-2695 cm-1.
-A 2812-2714 cm-1 se da la doble banda originada por la vibración de tensión del enlace C – H del grupo aldehído ; ν (C – H)-(C = O) - H .
-A 1723 cm-1 se da vibración de tensión del carbonilo C = O ; ν (C = O).
-A 1460 cm-1 se dan las vibraciones de deformación asimétrica del CH3 y simétrica del CH2 del enlace C (sp3) – H ; δas(CH3) y δs(CH2).
-A 1395 cm-1 se da la vibración de deformación del enlace C – H del aldehído.
-A ≈1360 cm-1 se da la vibración de deformación en tijera dentro del plano “scissoring” del CH2 ; δs (CH2).

VIBRACIONES DE TENSIÓN O – H
En estado sólido o líquido, y en disolución de CCl4 a concentraciones superiores de 0,01M, los ácidos carboxílicos se presentan como dímeros
debido a la formación de enlaces de H fuertes. La fortaleza del enlace de H, se explica por la contribución de su estructura resonante iónica.
La vibración de tensión del grupo hidroxilo libre aparece a ≈3520 cm-1 y solo se observa en
disoluciones muy diluidas en disolventes no polares, o en fase de vapor. Los dímeros de los
ácidos carboxílicos presentan absorciones de tensión del O – H muy intensas y amplias en la
región de 3300 a 2500 cm-1. Generalmente esta banda cae en ≈ 3000 cm-1. Las bandas de tensión
C – H se superponen sobre la banda ancha de tensión del O – H, cuya estructura fina revela sobretonos y tonos de combinación de las
bandas fundamentales. VIBRACIONES DE TENSIÓN C = O
Las bandas de tensión del enlace C = O de los ácidos son intensas y en el caso de monómeros de ácidos alifáticos saturados caen a 1760 cm-1.
El dímero carboxílico tiene un centro de simetría; solo el modo de tensión asimétrico C = O absorbe en el IR. El enlace de H y la resonancia
debilitan el enlace C = O absorbiendo a frecuencias más bajas que el monómero. El enlace C = O en los ácidos alifáticos saturados
dimerizados absorbe en la región de 1720 a 1706 cm-1. El enlace de H interno disminuye la frecuencia de absorción del carbonilo más que lo
hace el enlace de H intermolecular, así el ácido salicílico absorbe a 1665 cm-1 mientras que el ácido p-hidroxibenzoico absorbe a 1680 cm-1. El
carbonilo carboxílico en conjugación con C = C disminuye la frecuencia de la absorción tanto en la forma monómera como en la dímera. En
general, la forma dímera de los ácidos α,β-insaturados y aril conjugados absorbe en la región de 1710 a 1680 cm-1. La introducción de grupos
electronegativos en α, tal como halógenos, origina un aumento del número de onda al que absorbe el C = O (de 10 a 20 cm-1).
VIBRACIONES DE TENSIÓN C – O Y DE DEFORMACIÓN O – H
De la vibración de tensión C – O y de la deformación O – H surgen dos bandas en la regiones de 1320 a 1210 cm-1 y de 1440 a 1395 cm-1
respectivamente. Ambas bandas implican interacciones entre la tensión C – O y la deformación en el plano de C – O – H. La banda más
intensa, de 1315 a 1280 cm-1 para dímeros, se refiere generalmente a la banda de tensión C – O y normalmente aparece como un doblete
en los espectros de los ácidos grasos de cadena larga. La banda de deformación C – O – H a 1440 a 1395 cm-1 aparece en la misma región de
la vibración en tijera “scissoring” del CH2 contiguo al carbonilo. Una de las bandas características en el espectro de los ácidos carboxílicos
dímeros es la deformación fuera del plano del O – H que aparece a 920 cm-1 y es ancha y de intensidad media.
ESPECTROSCOPIA INFRARROJA – ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

los enlaces C=O, O–H, C–H y C-O son polares,
frecuencia de la radiación IR coincide con la frecuencia
natural de vibración de los enlaces.
**El grupo O–H de los ácidos carboxílicos dímeros
absorbe a 3300-2500 cm-1, solapada por las bandas de
tensión C–H (es amplia debida a los enlaces de H).
**El carbonilo C=O, de los ácidos carboxílicos dímeros
presenta tensión asimétrica a ≈1720-1706 cm-1.
**La banda a 1315-1200 cm-1 se asigna a la vibración de
tensión C-O y la de deformación C–O–H , y se acopla la
ν(C-O) y la δ(C–O–H).
**Una banda característica de los ácidos carboxílicos
dímeros es la deformación fuera del plano del O – H que
cae a 960-865 cm-1, es ancha y de intensidad media
comparada con otras bandas en esta región.
-A 3300-2500 cm-1 aparece la banda amplia de tensión del enlace O – H ; ν (O – H).
-A 2967-2874-2855 cm-1, se da la vibración de tensión asimétrica y simétrica del enlace C(sp3) – H, del CH3 y CH2 ; νas , s (CH3 , CH2),
superpuesta sobre la banda amplia de tensión O-H
-A 1717 cm-1 se da vibración de tensión del carbonilo C = O cuando el ácido hexanoico se presenta en forma dimérica; ν(C = O).
-A 1424 cm-1 se dan las vibraciones de deformación en el plano del enlace C – O – H ; δ(C – O – H ).
-A 1301 cm-1 se dan las vibraciones de tensión del enlace C – O en el dímero ; ν (C – O).
-A 946 cm-1 se da la vibración de deformación fuera del plano, “out-of-plane”, del enlace O – H ; δ(O – H)oop.
ESPECTRO IR DEL ÁCIDO HEXANOICO
El espectro del ácido hexanoico está tomado del Spectrometric Identification of Organic Compounds
8th Edition, de Silverstein, Webster, Kiemle y Bryce, de Wiley.

ESPECTRO IR DEL ÁCIDO n-NONANOICO
absorbe a ≈3000 cm-1, solapada por las bandas de
tensión C–H.
**La banda a 1315-1200 cm-1 se asigna a la vibración
tensión C-O y la de deformación C–O–H, y se acopla la
ν(C-O) y la δ(C–O–H).
-A 3300-2500 cm-1 aparece la banda amplia de tensión del enlace O – H ; ν (O – H).
-A 3000-2800 cm-1, se da la vibración de tensión asimétrica y simétrica del enlace C(sp3) – H, del CH3 y CH2 ; νas , s (CH3 , CH2). Superpuesta sobre la de tensión O-H
-A 2700-2500 cm-1 se dan las bandas de combinación.
-A ≈1717 cm-1 se da vibración de tensión del carbonilo C = O cuando el ácido se presenta en forma dimérica; ν (C = O).
-A 1410-1480 cm-1 se dan las vibraciones de deformación de los enlaces C – H, y O – H ; δ(C – H) y δ(O - H).
-A 1350-1180 cm-1 se dan las vibraciones de tensión del enlace C – O y la de deformación del CH2 ; ν (C – O) y δ (CH2).
-A ≈930 cm-1 se da la vibración de deformación fuera del plano del enlace O – H ; δ(O – H)oop.
-A ≈720 cm-1 se da la vibración de deformación en el plano de balanceo o “rocking” del CH2 ; δ(CH2)rocking

absorbe a 3300-2500 cm-1, solapada por las bandas de
tensión C–H (es amplia debida a los enlaces de H).
**La banda a 1315-1200 cm-1 se asigna a la tensión C-O
y la de deformación C–O–H, y se acoplan la ν(C-O) y la
δ(C–O–H).
ESPECTRO IR DEL ÁCIDO 2-METILPROPANOICO
-A 3300-2500 cm-1 aparece la banda amplia (debida a dimerización por enlaces de H) de tensión del enlace O – H ; ν (O – H).
-A 3000-2800 cm-1, se da la vibración de tensión asimétrica y simétrica del enlace C(sp3) – H, del CH3 ; νas , s (CH3 ), superpuesta sobre
la banda amplia de tensión O-H
-A ≈1700 cm-1 se da vibración de tensión del carbonilo, C = O, del ácido 2-metilpropanoico ; ν(C = O).
-A 1424 cm-1 se dan las vibraciones de deformación en el plano del enlace C – O – H ; δ(C – O – H ).
-A 1240 cm-1 se dan las vibraciones de tensión del enlace C – O en el dímero ; ν (C – O).
-A ≈ 940 cm-1 se da la vibración de deformación fuera del plano, “out-of-plane”, del enlace O – H ; δ(O – H)oop.

Dado que los átomos de C, H y O tienen diferente EN, los
enlaces C=O, O–H, C–H y C-O son polares, presentando
un momento dipolar que varía en las vibraciones de
tensión “stretching”, y en las de deformación “bending”,
por lo que la molécula será activa en el IR. La absorción se
absorbe a 3300-2500 cm-1 (es amplia debida a los enlaces
de H). Esta banda ancha ocupa o solapa la región de
tensión C–H.
**La banda a 1315-1200 cm-1 se asigna a la tensión C-O y
la de deformación C–O–H, y se acopla la ν(C-O) y la
δ(C–O–H).
ESPECTRO IR DEL ÁCIDO OCTADECANOICO (ESTEÁRICO)
El espectro del ácido octadecanoico está tomado del Métodos Espectroscópicos en Química
Orgánica, 2ª Edición , de Hesse, Meier y Zeeh, de la Editorial Síntesis.
Los ácidos carboxílicos se asocian mediante enlaces de H. La banda ancha (de la forma dímera) se debe a la vibración de tensión del enlace O – H, y
aparece en la región (A) de 3300 a 2500 cm-1 ; ν (O – H), y a 3000-2800 cm-1, (B) se da la vibración de tensión asimétrica y simétrica del enlace
C(sp3) – H, del CH3 y CH2 ; νas , s (CH3 , CH2), solapada sobre la banda amplia de tensión O-H.
-A 2700 cm-1 (C) aparecen hombros característicos que provienen de sobretonos y vibraciones de combinación.
-A 1700 cm-1 (D) se da vibración de tensión del carbonilo, C = O ; ν (C = O).
-A 1350-1200 cm-1 se observan las bandas de progresión en estado sólido (se dan en cadenas largas de más de 12 átomos de C). Estas bandas son
equidistantes y proceden de los agrupamientos CH2, de deformación fuera del plano “twisting” y “rocking”.
-A 930 cm-1 (E), se da la vibración de deformación (-OH---O=C) fuera del plano, “out-of-plane”, del enlace O – H ; δ(O – H)oop.

Los ésteres y las lactonas tienen dos bandas de absorción fuertes debidas a las vibraciones de tensión de los enlaces C = O, y C – O. La constante de
fuerza del enlace carbonílico resulta aumentada por la presencia del O contiguo, al ser el O de un elemento muy electronegativo. Una característica de
los ésteres y lactonas es la banda de tensión C – O que es fuerte y cae en la misma región en la que aparece una banda débil en las cetonas. Hay
superposición de las frecuencias del carbonilo C = O de ésteres y lactonas, y las de los ácidos carboxílicos. Las vibraciones de tensión y deformación del
O – H y la posibilidad de formación de sales distingue los ácidos de los ésteres. La frecuencia a la que absorbe el carbonilo de los ésteres depende de
los cambios que se produzcan en la proximidad del C = O.
VIBRACIONES DE TENSIÓN C = O
La banda de tensión del enlace C = O de los ésteres alifáticos saturados, excepto los metanoatos, cae en la región de 1750 a 1735 cm-1. Las bandas de
absorción C = O de metanoatos y ésteres α,β-insaturados y benzoatos, están en la región de 1730-1715 cm-1. La banda de absorción C = O del acetato
de vinilo está en 1776 cm-1; el acetato de fenilo absorbe a 1771 cm-1. La sustitución de un H en α, por un halógeno aumenta la frecuencia de tensión
del C = O. La absorción del carbonilo de las δ-lactonas saturadas (anillos de 6 miembros) está en la región de los ésteres no conjugados de cadena
recta. La insaturación en α respecto al C = O disminuye su frecuencia de absorción. La insaturación en α respecto al grupo –O– aumenta la frecuencia
del C = O.
Las vibraciones de tensión C – O de los ésteres consisten realmente en dos vibraciones asimétricas acopladas: C – C (=O) – C y O – C – C. Estas bandas
aparecen en la región de 1300 a 1000 cm-1. La banda C – C (=O) – C de los ésteres saturados, excepto los acetatos, es fuerte en la región de 1210 a 1163
cm-1. Los acetatos de alcoholes saturados presentan esta banda a 1240 cm-1. Los acetatos de vinilo y fenilo absorben a un número de onda más bajo,
de 1190 a 1140 cm-1. La tensión C – C (=O) – C de los ésteres de los ácidos α,β-insaturados dan lugar a bandas múltiples en la región de 1300 a 1160
cm-1. Los ésteres de los ácidos aromáticos absorben fuertemente en la región de 1310 a 1250 cm-1.
La banda O – C – C de los ésteres de alcoholes primarios se presenta en el rango 1164 a 1031 cm-1 y la de los ésteres de alcoholes secundarios se da a
≈1100 cm-1. Los ésteres aromáticos de alcoholes primarios presentan esta absorción a 1111 cm-1. Los ésteres metílicos de ácidos grasos de cadena
larga dan lugar a un patrón con tres bandas a 1250, 1205 y 1175 cm-1. La banda más fuerte es la de 1175 cm-1.
ESPECTROSCOPIA INFRARROJA – ÉSTERES Y LACTONAS
Las ɣ-lactonas saturadas (anillos de 5 miembros) absorben a frecuencias más altas que los ésteres y las δ-
lactonas, en el rango 1795-1760 cm-1. La δ-valerolactona absorbe a 1770 cm-1. La insaturación en la molécula de la ɣ-
lactona afecta a la absorción del grupo carbonilo de la misma forma que una insaturación en las δ-lactonas. En las
lactonas insaturadas, se observa una fuerte absorción C = C en la región 1685-1660 cm-1 si el doble enlace es contiguo
al grupo – O –.

ESPECTRO IR DEL OCTANOATO DE ETILO
ESPECTRO IR DEL OCTANOATO DE ETILO:EXPLICACIÓN
los enlaces C = O, O – H, C – H y C - O son polares,
**Las vibraciones de tensión del carbonilo C = O, de
los ésteres se presenta en la región 1776-1715 cm-1.
**Las vibraciones de tensión C – O , de los ésteres se
deben a dos vibraciones de tensión asimétricas
acopladas, a saber, las vibraciones de los enlaces
C(=O) – O, y O – C – C que originan bandas en la región
de 1300-1000 cm-1 .
-A 3450 cm-1 se dan los sobretonos del grupo carbonilo ; se da a números de onda casi doble del de las tensión C = O ; 2ν (C = O).
-A 3000-2800 cm-1 se da la vibración de tensión asimétrica y simétrica del enlace C(sp3) – H, del CH3 y CH2 ; νas , s (CH3 , CH2),
-A 1740 cm-1 se da vibración de tensión del carbonilo, C = O ; ν (C = O).
-A ≈1480 cm-1 se dan las vibraciones de deformación asimétrica del metilo y metileno, CH3 y CH2 respectivamente ; δas (CH3) y δas (CH2).
-A 1360 cm-1 se da la vibración de deformación simétrica del metilo CH3 ; δs (CH3).
-A 1350 cm-1 se da la vibración de deformación del enlace CH2 – C = O ; δ(CH2 – C = O ).
-A 1200 cm-1 se da la vibración de tensión asimétrica C – O : ν(C – O);en realidad se producen dos bandas de tensión asimétrica, a saber,
la de los enlaces C(= O) – O y O – C – C ; ν(C(= O) – O) y ν(O – C – C).

ESPECTRO IR DEL ACETATO DE FENILO
El espectro del acetato de fenilo está tomado del Spectrometric Identification of Organic
Compounds 8th Edition, de Silverstein, Webster, Kiemle y Bryce, de Wiley.
ESPECTRO IR DEL ACETATO DE FENILO:EXPLICACIÓN
Las vibraciones de tensión del carbonilo C = O, de los
ésteres se presenta en la región 1776-1715 cm-1.
Las vibraciones de tensión C – O , de los ésteres se
de 1300-1000 cm-1 .
-A 3075 a 3052 cm-1 se dan las vibraciones de tensión de los enlaces C – H del anillo aromático ; ν(C – H)anillo aromático .
-A 1771 cm-1 se da vibración de tensión del carbonilo, C = O ; ν(C = O): cae a una frecuencia más alta que la de los esteres normales
(≈1740 cm-1) debido a la conjugación del fenilo con el oxígeno del alcohol ; la conjugación del carbonilo con un grupo arilo u otra
insaturación reduce la frecuencia de la vibración de tensión del C = O (los benzoatos absorben a ≈ 1740 cm-1).
-A 1601 cm-1 aparece las vibraciones de tensión C – C del anillo aromático.
-A 1493 y 1378 cm-1 se dan las vibraciones de deformación asimétrica y simétrica del metilo, CH3 , respectivamente ; δas (CH3) y
δs (CH3).
-A 1223 cm-1 se da la vibración de tensión C(= O) – O del acetato ; ν(C(= O) – O).
-A 1200 cm-1 se da la vibración de tensión asimétrica O – C – C del acetato ; ν(O – C – C).

ESPECTRO IR DEL ACETATO DE BENCILO
El espectro del acetato de bencilo está tomado del Métodos Espectroscópicos en Química Orgánica,
2ª Edición , de Hesse, Meier y Zeeh, de la Editorial Síntesis.
ESPECTRO IR DEL ACETATO DE BENCILO:EXPLICACIÓN
**Las vibraciones de tensión del carbonilo C = O, de
los ésteres se presenta en la región 1776-1715 cm-1.
**Las vibraciones de tensión C – O , de los ésteres se
de 1300-1000 cm-1 .
-A 3450 cm-1 (O) se dan los sobretonos del grupo carbonilo.
-A 3050 a 3020 cm-1 (A) se dan las vibraciones de tensión de los enlaces C – H del anillo bencénico ; ν(C – H)anillo bencénico .
-A 2960 a 2880 cm-1 (B) se dan las vibraciones de tensión de los enlaces C(sp3) – H del grupo metilo ; ν(C – H)grupo metilo .
-A 1740 cm-1 (C) se da vibración de tensión del carbonilo, C = O ; ν(C = O): sale a la frecuencia de los esteres normales ( ≈1740 cm-1 ).
-A 1230 cm-1 (D) aparece las vibraciones de tensión C – O ; la posición es característica para el grupo acetilo ; ν(C – O) grupo acetilo.
-A 750 cm-1 (X1) se da la vibración del anillo aromático monosustituido (5 átomos de H vecinos); vibración de deformación C – H fuera del
plano.
-A 700 cm-1 (X2) se da la vibración de deformación del anillo, que también es indicativa de un benceno monosustituido.

HALUROS DE ÁCIDO : VIBRACIONES DE TENSIÓN C = O
Los haluros de ácido muestran una absorción fuerte en la región de tensión del C = O. Los cloruros de ácido no conjugados absorben
en la región de 1815 a 1785 cm-1. El fluoruro de acetilo en fase gaseosa absorbe casi a 1879 cm-1. Los cloruros de ácido conjugados
absorben a una frecuencia ligeramente más bajas debido a que la resonancia disminuye la constante de fuerza del enlace C = O. Los
cloruros de ácido aromáticos absorben fuertemente de 1800 cm-1 a 1770 cm-1. La banda débil que aparece en los espectros de los
cloruros de ácidos aromáticos de 1750 cm-1 a 1735 cm-1 , procede de la resonancia de Fermi entre la banda C = O y el sobretono de
una banda de número de onda más bajo próximo a 875 cm-1.
ANHÍDRIDOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS : VIBRACIONES DE TENSIÓN C = O
Los anhídridos presentan dos bandas de tensión en la región del carbonilo debido a las vibraciones de tensión asimétrica y simétrica
del C = O. Los anhídridos acíclicos saturados absorben de 1818 a 1750 cm-1. Los anhídridos acíclicos conjugados absorben en la
región de 1775-1720 cm-1. El descenso en la frecuencia de absorción podría explicarse mediante estructuras resonantes. La banda de
frecuencia más alta es más intensa.
Los anhídridos cíclicos con anillos de cinco miembros, presentan absorciones a frecuencias más altas que los anhídridos acíclicos
debido a la tensión del anillo; el anhídrido succínico absorbe de 1865 a 1782 cm-1. La banda de frecuencia más baja es la más fuerte
de las dos bandas del carbonilo en los anhídridos cíclicos cuyos anillo tiene cinco miembros.
ANHÍDRIDOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS : VIBRACIONES DE TENSIÓN C – O
Otras bandas fuertes aparecen en los espectros de los anhídridos debido a las vibraciones de tensión C – C (=O) – O – C (=O) – C . Los
anhídridos no conjugados de cadena recta absorben a ≈ 1047 cm-1. Los anhídridos cíclicos presentan bandas de 952 a 909 cm-1 y de
1299 a 1176 cm-1.
La banda de tensión C – O para el anhídrido acético está a 1125 cm-1.
ESPECTROSCOPIA INFRARROJA – HALUROS Y ANHIDRIDOS DE ÁCIDO

ESPECTRO IR DEL CLORURO DE HEXANOILO
ESPECTRO IR DEL CLORURO de
HEXANOILO
diferente EN, los enlaces C = O, O – H, C – H
y C - O son polares, presentando un momento
dipolar que varía en las vibraciones de tensión
Los haluros de ácido presentan bandas de
tensión del carbonilo C = O, en la región 1879-
1735 cm-1.
-A ≈3500 cm-1 se dan los sobretonos del grupo carbonilo (aparecen a una frecuencia prácticamente doble de la
del C = O).
-A 3000 a 2800 cm-1 se dan las vibraciones de tensión asimétrica y simétrica de los enlaces C(sp3) – H de los
grupos CH3 y CH2 ; ν(C – H).
-A 1800 cm-1 se da vibración de tensión del carbonilo, C = O ; ν(C = O).
-A 1460 cm-1 aparecen las vibraciones de deformación asimétrica del CH3 y simétrica del CH2 ; δas (CH3) y δs (CH2).
-A 1400 cm-1 aparecen las vibraciones de deformación simétrica del CH3 ; δs (CH3).

ESPECTRO IR DEL CLORURO DE 4-HEXILBENZOILO
El espectro del cloruro de 4-hexilbenzoilo está tomado del Spectrometric Identification of Organic
ESPECTRO IR DEL CLORURO DE 4-
HEXILBENZOILO
diferente EN, los enlaces C = O, O – H, C
– H y C - O son polares, presentando un
momento dipolar que varía en las
vibraciones de tensión “stretching”, y en
las de deformación “bending”, por lo que
la molécula será activa en el IR. La
absorción se produce cuando la frecuencia
de la radiación IR coincide con la
frecuencia natural de vibración de los
enlaces.
Los haluros de ácido presentan bandas de
tensión del carbonilo C = O, en la región
1879-1735 cm-1.
-A 3036 cm-1 se dan las vibraciones de tensión de los enlaces C – H del anillo bencénico ; ν (C – H)anillo bencénico .
-A 2936 y 2866 cm-1 se dan las vibraciones de tensión de los enlaces C(sp3) – H de los grupos CH3 y CH2 ; ν(C – H)grupos metilo y
metileno.
-A 1779 cm-1 se da vibración de tensión del carbonilo, C = O ; ν (C = O). Las vibraciones de tensión del carbonilo, C = O
muestran una pequeña influencia sobre la conjugación.
-Los cloruros de aroilo se pueden identificar mediante la banda de resonancia de Fermi que se ve a 1748 cm-1 (debida a la
tensión C = O y al sobretono de la banda que aparece a 884 cm-1).

ESPECTRO IR DEL ANHÍDRIDO ACÉTICO
ESPECTRO IR DEL ANHIDRIDO ACÉTICO
diferente EN, los enlaces C = O, O – H, C – H
y C - O son polares, presentando un momento
dipolar que varía en las vibraciones de
tensión “stretching”, y en las de deformación
Tensión C = O : Los anhídridos presentan dos
bandas de tensión debidas a las vibraciones
de tensión asimétrica y simétrica del C = O.
Los anhídridos acíclicos saturados absorben
de 1818 a 1750 cm-1. Los anhídridos acíclicos
conjugados absorben en la región de 1775-
1720 cm-1.
Tensión C – O : Los anhídridos no conjugados
de cadena recta absorben a ≈ 1047 cm-1. Los
anhídridos cíclicos presentan bandas de 952 a
909 cm-1 y de 1299 a 1176 cm-1.
La banda de tensión C – O para el anhídrido
acético está a 1125 cm-1.
-A 3000-2800 cm-1 se dan las vibraciones de tensión asimétrica y simétrica de los enlaces
C(sp3) – H del grupo CH3 ; ν (C – H)grupos metilo.
-A 1818 cm-1 se da vibración de tensión del carbonilo, C = O ; ν (C = O).
-A ≈ 1430 cm-1 se dan las vibraciones de deformación asimétrica de los enlaces C(sp3) – H
del grupo CH3 ; δas (C – H)grupos metilo.
-A ≈ 1360 cm-1 se dan las vibraciones de deformación simétrica de los enlaces C(sp3) – H del
grupo CH3 ; δs (C – H)grupos metilo.
-A 1125 cm-1 se da vibración de tensión del enlace sencillo , C – O ; ν(C – O).
-A ≈ 990 cm-1 se dan las vibraciones de deformación de los enlaces CH3– C ; δ (CH3– C).
-A ≈590 cm-1 se da la vibración de deformación del enlace C = O ; en el plano δ (C =O)i.p..
-A ≈520 cm-1 se da la deformación del enlace C = O ; fuera del plano δ (C =O)o.o.p..

ESPECTRO IR DEL ANHÍDRIDO BENZOICO
El espectro de la propanona está tomado del Spectrometric Identification of Organic
ESPECTRO IR DEL ANHIDRIDO BENZOICO
Tensión C = O : Los anhídridos presentan dos bandas
de tensión debidas a las vibraciones de tensión
asimétrica y simétrica del C = O. Los anhídridos
acíclicos saturados absorben de 1818 a 1750 cm-1. Los
anhídridos acíclicos conjugados absorben en la región
de 1775-1720 cm-1.
Tensión C – O : Los anhídridos no conjugados de
cadena recta absorben a ≈ 1047 cm-1. Los anhídridos
cíclicos presentan bandas de 952 a 909 cm-1 y de 1299
a 1176 cm-1.
La banda de tensión C – O para el anhídrido acético
está a 1125 cm-1.
-A 3067 y 3013 cm-1 se dan las vibraciones de tensión de los enlaces C – H del anillo bencénico ; ν(C – H)anillo bencénico .
-A 1779-1717 cm-1 se dan las vibraciones de tensión asimétrica y simétrica acopladas de los enlaces C = O ; νas, s (C = O).
-A 1046 cm-1 se dan las vibraciones de tensión de los enlaces C – C(=O) – C(=O) – C.

VIBRACIONES DE TENSIÓN N – H
En disoluciones diluidas en disolventes no polares las amidas primarias muestran dos frecuencias de tensión N – H moderadamente intensas correspondientes a
las vibraciones de tensión asimétrica y simétrica del enlace N – H. Estas bandas aparecen a ≈ 3520 y 3400 cm-1 respectivamente. En los espectros de muestras
sólidas estas bandas se observan a frecuencias algo más bajas ≈ 3350- 3180 cm-1 debido al enlace de H. En los espectros IR de las amidas secundarias, que
presentan principalmente la configuración trans, la vibración de tensión N – H libre en disoluciones diluidas aparece a ≈ 3500-3400 cm-1. En disoluciones más
concentradas y en muestras sólidas aparecen bandas múltiples en la región 3330-3060 cm-1 debido a que el grupo amida puede enlazarse para formar dímeros
con una conformación s-cis o polímeros con una conformación s-trans.
VIBRACIONES DE TENSIÓN C = O (BANDA AMIDA I)
La absorción C = O de las amidas se da a frecuencias más bajas que las del carbonilo “normal” debido al efecto de resonancia. Las amidas primarias (excepto la
acetamida cuyo enlace C = O absorbe a 1694 cm-1) presentan una banda fuerte amida I en la región de 1650 cm-1 cuando están en fase sólida. Cuando la amida se
observa en disolución diluida la absorción se observa a un número de onda más alto, próximo a 1690 cm-1. En disoluciones más concentradas el número de onda
a que aparece la banda C = O adopta un valor intermedio dependiendo de los enlaces de H. Las amidas secundarias de cadena abierta absorben a ≈ 1640 cm-1 si
están en estado sólido. En disolución diluida el número de onda de la banda amida I puede subir a 1680 cm-1 e incluso a 1700 cm-1 en el caso de las anilidas. En
las amidas terciarias la absorción del C = O se da en el rango 1680-1630 cm-1 . El rango de absorción de las amidas terciarias en disolución viene influido por el
enlace de H con el disolvente: la N,N-dietilacetamida absorbe a 1647 cm-1 en dioxano y a 1615 cm-1 en metanol. Los grupos que atraen electrones unidos al N
aumentan la frecuencia de absorción compitiendo por los electrones del N con el O del C = O, por lo que aumentan la constante de fuerza del enlace C = O .
VIBRACIONES DE DEFORMACIÓN N – H (BANDA AMIDA II)
Todas las amidas primarias presentan una banda de absorción aguda en disoluciones diluidas, la banda amida II, resultado de la deformación N – H que sale a
una frecuencia algo más baja que la del C = O. En suspensiones y pastillas la banda aparece a 1655-1620 cm-1 y generalmente está debajo de la banda amida I. En
disoluciones diluidas la banda aparece a números de onda más bajos, a 1620-1590 cm-1 y generalmente separada de la banda amida I. En los espectros de
disoluciones concentradas pueden aparecer bandas múltiples. Las amidas secundarias acíclicas en estado sólido presentan la banda amida II a 1570-1515 cm-1 y
en disolución diluida aparece a 1550-1510 cm-1. Esta banda procede de la interacción entre la deformación N – H y la tensión C – N del grupo C – N – H.
OTRAS BANDAS DE VIBRACION
La banda de tensión C – N de las amidas primarias aparece a ≈ 1400 cm-1. En los espectros de las amidas primarias y secundarias aparece una banda
de deformación fuera del plano de aleteo, “wagging”, en la región 800-666 cm-1. En las lactamas de anillo de tamaño medio el grupo amida es forzado a la
conformación s-cis. Las lactamas sólidas absorben a ≈ 3200 cm-1 debido a la vibración de tensión N – H. La absorción C = O de las lactamas de anillos de seis
miembros o más aparece a 1650 cm-1. Las de anillos de cinco miembros, ɣ-lactamas, absorben a 1750-1700 cm-1. La deformación “wagging” fuera del plano N – H
en las lactamas origina una banda ancha en la región 800- 700 cm-1.
ESPECTROSCOPIA INFRARROJA – AMIDAS Y LACTAMAS

ESPECTRO IR DE LA ACETAMIDA
ESPECTRO IR DE LA ACETAMIDA
Dado que los átomos de C, H, O y N tienen diferente
EN, los enlaces C = O, O – H, C – H, C – O, N – H y C – N
son polares, presentando un momento dipolar que
varía en las vibraciones de tensión “stretching”, y en
las de deformación “bending”, por lo que la molécula
será activa en el IR. La absorción se produce cuando la
Tensión C = O – banda AMIDA I : Las amidas 1arias
presentan la banda de tensión amida I a ≈1650 cm-1 en
fase sólida. En disolución diluida a ≈1690 cm-1. En
disoluciones más concentradas a un valor intermedio
dependiendo del enlace de H.
Tensión N – H : Las amidas 1arias en disolución diluida y
en disolventes no polares dan dos bandas de tensión,
la asimétrica y la simétrica del enlace N–H a ≈ 3520 y
3400 cm-1 respectivamente. En muestras sólidas las
bandas se dan a 3350-3180 cm-1 debido al enlace de H.
Deformación N–H – banda AMIDA II : Las amidas 1arias
en disolución diluida muestran una banda aguda, la
banda amida II, debida a la deformación N–H que en
suspensión o en pastillas se da a 1655-1620 cm-1. En
disoluciones diluidas se da a 1620-1590 cm-1 y
separada de la banda amida I. En disoluciones más
concentradas pueden aparecer bandas múltiples.
Tensión C–N: Las amidas 1arias dan la banda de tensión
C–N a ≈ 1400 cm-1 .
La banda ancha de deformación “wagging” del enlace
N – H aparece a 800-666 cm-1 .
-A 3350 cm-1 se da la vibración de tensión asimétrica del enlace N–H del -NH2 ; νas (N–H).
-A 3180 cm-1 se da la vibración de tensión simétrica del enlace N–H del -NH2 ; νs (N–H).
-A 2920-2850 cm-1 se dan las vibraciones de tensión asimétrica y simétrica del enlace
C(sp3)–H del CH3 ; νas, s (C–H).
-A ≈ 1660 cm-1 se da vibración de tensión amida I del carbonilo, C = O ; ν(C = O).
-A ≈ 1630 cm-1 se da vibración de deformación amida II del, N – H ; δ (N – H).
-A ≈ 1390 cm-1 se da la vibración de tensión del enlace C–N ; ν (C–N).
-A ≈ 1360 cm-1 se dan la deformación simétrica del enlace C(sp3)–H del CH3 ; δs (CH3).
-A ≈ 860 cm-1 se da vibración de tensión del enlace sencillo , C – C ; ν(C – C).
-A ≈590 cm-1 se da la deformación del enlace N – H fuera del plano, wagging ; δ (N–H)o.o.p..

ESPECTRO IR DE LA N-METILACETAMIDA
ESPECTRO IR DE LA N-METILACETAMIDA
EN, los enlaces C = O, O – H, C – H, C–O, N–H son
polares, presentando un momento dipolar que varía
en las vibraciones de tensión “stretching”, y en las de
estado sólido. En disolución diluida la banda amida I
aparece a ≈1680 cm-1.
Tensión N – H : Las amidas 2arias en disolución diluida,
la tensión N–H aparece a ≈3500-3400 cm-1. En
muestras sólidas y en disoluciones más concentradas
las bandas se dan a 3330-3060 cm-1 . Se observan
bandas múltiples pues el grupo amida produce
dímeros de configuración s-cis y polímeros con s-trans.
acíclicas en estado sólido muestran una la banda
amida II, debida a la deformación N–H a 1570-1515
cm-1. En disolución diluida se da a 1550-1510 cm-1
debida a la interacción entre la deformación N-H y la
tensión C-N del grupo C-N-H. Una segunda banda más
débil aparece a 1250 cm-1 .
Otras bandas de vibración: La banda ancha a 800-666
cm-1 se debe a la deformación “wagging” del enlace
N–H.
-A ≈3300 cm-1 se da la vibración de tensión del enlace N – H del -NH2 ; ν(N–H).
-A ≈3100 cm-1 aparece el sobretono de la banda fuerte a 1550 cm-1 que corresponde a una
interacción de la vibración de tensión C – N y de la deformación N-H del grupo C-N-H.
-A≈2940 cm-1 se da la tensión asimétrica y simétrica del enlace C(sp3)–H del CH3;νas,s(CH3).
-A ≈1680 cm-1 se da vibración de tensión amida I del carbonilo, C = O ; ν(C = O).
-A ≈1550 cm-1 se da vibración de deformación amida II del, N – H ; δ (N – H).
-A ≈1250 cm-1 aparece una banda característica debida a la interacción de la tensión C-N,
la tensión C-C y la deformación en el plano N-H.
-A ≈710 cm-1 se da la deformación del enlace N – H fuera del plano, wagging ; δ (N–H)o.o.p..

ESPECTRO IR DE LA N,N-DIMETILACETAMIDA
ESPECTRO IR DE LA N,N-DIMETILACETAMIDA
Dado que los átomos de C, H, O y N tienen
diferente EN, sus enlaces C=O, O–H, C–H, C–O,
N–H, C–N son polares, presentan un momento
Tensión C = O – banda AMIDA I : Las amidas
3arias presentan la banda de tensión amida I de
1680 a 1630 cm-1. El rango de absorción de las
amidas 3arias en disolución viene influenciada
por el enlace de H con el disolvente. Los
grupos unidos al N que atraen electrones
aumentan la frecuencia de absorción pues
compiten con el O carbonílico por los
electrones del N.
Tensión N – H : No aparecen bandas de
tensión N-H en las amidas 3arias .
Deformación N–H – banda AMIDA II : No
aparecen bandas de deformación N-H en las
amidas 3arias
-A 2930 cm-1 se dan la tensión asimétrica y simétrica del enlace C(sp3)–H del CH3 ;
νas ,s (CH3).
-A 1640 cm-1 se da vibración de tensión amida I del carbonilo, C = O ; ν(C = O).
-A 1500 cm-1 se da la deformación simétrica en el plano del, CH3-N,C;δs(CH3-N, C).
-A 1410 cm-1 aparece una banda característica debida a la interacción de la
tensión C-N, la tensión C-C y la deformación en el plano N-H ; ν(C – N).
-A 1400 cm-1 se da la deformación simétrica fuera del plano del, CH3-N;
δs(CH3-N)o.o.p. .
-A 1350 cm-1 se da vibración de tensión del enlace, C – C ; ν(C – C ).
-A 590 cm-1 se da la deformación del enlace C = O ; δ (C=O)

ESPECTRO IR DE LA ACRILAMIDA
-A 3352 cm-1 : vibración de tensión asimétrica del N–H del -NH2 (hay enlaces H) ; ν (N–H).
-A 3198 cm-1 : vibración de tensión simétrica del N–H del -NH2 (hay enlaces H) ; ν(N–H).
-A 1679 cm-1 se da la vibración de tensión del carbonilo, C = O, banda amida I ; ν(C = O).
-A 1617 cm-1 se da la vibración de deformación del N – H, banda amida II ; δ (N – H).
-A 1432 cm-1 aparece una banda de tensión C-N ; ν(C - N).
-A 700-600 cm-1 : banda de deformación fuera del plano del enlace N – H ; δ (N–H)o.o.p.
ESPECTRO IR DE LA ACRILAMIDA
EN, los enlaces C = O, O – H, C – H, C–O, N–H y C-N
las de deformación “bending”, por lo que la molécula
será activa en el IR. La absorción se produce cuando la
fase sólida. En disolución diluida a ≈1690 cm-1. En
disoluciones más concentradas a un valor intermedio
dependiendo del enlace de H.
Tensión N – H : Las amidas 1arias en disolución diluida y
en disolventes no polares dan dos bandas de tensión,
la asimétrica y la simétrica del enlace N–H a ≈ 3520 y
3400 cm-1 respectivamente. En muestras sólidas las
bandas se dan a 3350-3180 cm-1 debido al enlace de H.
en disolución diluida muestran una banda aguda, la
banda amida II, debida a la deformación N–H que en
suspensión o en pastillas se da a 1655-1620 cm-1. En
disoluciones diluidas se da a 1620-1590 cm-1 y
separada de la banda amida II. En disoluciones más
concentradas pueden aparecer bandas múltiples.
Tensión C–N: Las amidas 1arias dan la banda de tensión
C–N a ≈ 1400 cm-1 .
La banda ancha a 800-666 cm-1 se debe a deformación
“wagging” del enlace N–H.

ESPECTRO IR DE LA CAPROLACTAMA
ESPECTRO IR DE LA CAPROLACTAMA
EN, los enlaces C = O, O – H, C – H, C–O, N–H y C-N
las de deformación “bending”, por lo que la
coincide con la frecuencia natural de vibración de los
enlaces.
Tensión N – H EN LAS LACTAMAS: En las lactamas de
anillo de tamaño medio el grupo amida se fuerza a la
conformación s-cis. Las lactamas sólidas absorben
fuertemente a ≈3200 cm-1 debido a la vibración de
tensión N–H. Esta banda no se desplaza
apreciablemente con la dilución dado que la forma s-
cis permanece asociada a concentraciones bajas.
TENSIÓN C=O EN LAS LACTAMAS: La absorción C=O
de las lactamas con anillos de seis miembros o más
está en ≈1650 cm-1 . Los anillos de cinco miembros,
ɣ-lactamas, absorben en la región de 1750 a 1700
cm-1. Lactamas no fusionadas de anillos de cuatro
miembros, β-lactamas, absorben de 1760 a 1730
cm-1. La fusión de una anillo de lactama con otro
anillo generalmente aumenta la frecuencia la que
absorbe el C=O de 20 a 50 cm-1. La mayoría de las
lactamas no presentan una banda a ≈1550 cm-1 que
es característica de las amidas secundarias no
cíclicas s-trans.
La banda ancha a 800-700 cm-1 se debe a la defor-
mación fuera del plano de “wagging” del N–H.
-A ≈3220 cm-1 se da la vibración de tensión del enlace N–H del -NH2 ; ν (N–H).
-A ≈3080 cm-1 se da la banda que corresponde a una interacción de la vibración de
tensión C=O y de la deformación N-H del grupo C-N-H ; ν (C=O) + δ (N – H).
-A ≈2920 cm-1 se da la tensión asimétrica y simétrica del enlace C(sp3)–H del CH3 ;
νas ,s(CH3).
-A ≈1640 cm-1 se da la vibración de tensión del carbonilo, C = O ; ν (C = O).
-A 1400-1500 cm-1 se da la banda ancha de deformación en el plano del, N – H ;
δ (N – H)i.p. .
-A ≈800 cm-1 se da la deformación del enlace N – H fuera del plano, wagging ;
δ (N–H)o.o.p..

VIBRACIONES DE TENSIÓN N – H
Las aminas primarias en disoluciones diluidas presentan dos bandas débiles de absorción: una próxima a ≈ 3500 y la otra a ≈ 3400
cm-1 . Estas bandas representan, respectivamente, los modos de tensión “libres” asimétricos y simétricos del enlace N – H. En los
espectros IR de las aminas secundarias, se presenta una única banda débil en la región 3350-3310 cm-1. Estas bandas se desplazan a
longitudes de onda mayores al formarse enlaces de H. Las aminas primarias alifáticas absorben de 3400 a 3300 cm-1 y de 3330 a
3250 cm-1. Las aminas primarias aromáticas absorben a números de onda más altos. En los espectros de las aminas primarias y
secundarias líquidas generalmente aparece un hombro en el lado de la frecuencia más baja de la banda de tensión N – H que
procede de un sobretono de la banda de deformación N – H intensificado por resonancia de Fermi. Las aminas terciarias no
absorben en esta región.
VIBRACIONES DE DEFORMACIÓN N – H
La vibración de deformación en tijera “scissoring” de las aminas primarias se observa en la región del espectro de a 1650 a 1580
cm-1 . La banda es de intensidad mediana a fuerte y se desplaza ligeramente a frecuencias más altas cuando el compuesto se asocia.
La banda de deformación N – H es raramente detectable en los espectros de las aminas secundarias alifáticas mientras que las
aminas aromáticas secundarias absorben a 1515 cm-1. Las muestras líquidas de las aminas primarias y secundarias presentan una
banda de absorción de mediana a fuerte en la región del espectro de 909 a 666 cm-1 que surge de la vibración de aleteo, “wagging”.
La posición de esta banda depende de la participación del enlace de H en la amina.
VIBRACIONES DE TENSIÓN C – N
Las bandas de absorción de medianas a débiles del enlace C – N en las aminas primarias, secundarias y terciarias aparecen en la
región de 1250 a 1020 cm-1. Las vibraciones responsables de estas bandas implican vibraciones de tensión C – N acopladas con
tensiones de enlaces adyacentes en la molécula. La posición de absorción en esta región depende de la clase de amina y del patrón
de sustitución en el carbono en α.
Las aminas aromáticas presentan una fuerte absorción de tensión C – N en la región 1342-1266 cm-1. La absorción aparece a
frecuencias más altas que las de las correspondientes aminas alifáticas porque la constante de fuerza del enlace C – N aumenta por
la resonancia del anillo.
ESPECTROSCOPIA INFRARROJA – AMINAS

ESPECTRO IR DE LA DIPROPILAMINA
ESPECTRO IR DE LA DIPROPILAMINA
Dado que los átomos de C, H, y N tienen diferente
EN, los enlaces C–H, C-N, N–H son polares,
Vibraciones de tensión N – H : En los espectros IR de
las aminas secundarias, se presenta una única banda
débil en la región de 3350 a 3310 cm-1. Estas bandas
se desplazan a longitudes de onda mayores al
formarse enlaces de H.
Vibraciones de deformación N – H: La deformación
N – H es raramente detectable en las aminas 2arias
alifáticas . Las muestras líquidas de las aminas 1arias y
2arias presentan una absorción de 909 a 666 cm-1 de
“wagging”. La posición de esta banda depende de la
participación del enlace de H en la amina.
Vibraciones de tensión C – N: Las bandas medianas a
débiles del C–N en las aminas 1arias, 2arias y 3arias se
dan a 1250-1020 cm-1, e implican tensión C – N
acopladas con tensiones de enlaces adyacentes en la
molécula. La posición de absorción depende de la
amina y del patrón de sustitución en el carbono en
α.
-A ≈3335 cm-1 : vibración de tensión del enlace N–H del ; ν(N–H). Al unirse las moléculas
por enlace de H disminuye la frecuencia de la absorción N – H.
-A 3000-2800 cm-1 : tensión asimétrica y simétrica del enlace C(sp3)–H del CH3 y CH2 ;
ν as , s (CH3 , CH2).
-A ≈ 1660 cm-1: vibración de deformación en tijera “scissoring” del N – H ; δ (N – H)i.p.
-A ≈ 1460 cm-1: deformación asimétrica y simétrica del CH3 y CH2 ; δas(CH3) y δs(CH2).
-A ≈ 1380 cm-1: deformación simétrica del CH3 ; δs (CH3) .
-A ≈ 1140 cm-1: vibración de tensión C – N ; ν(C – N).
-A ≈ 740 cm-1 : deformación del enlace N – H fuera del plano, wagging ; δ (N–H)o.o.p..

ESPECTRO IR DE LA TRIETILMINA
ESPECTRO IR DE LA TRIETILAMINA
Dado que los átomos de C, H, y N tienen
diferente EN, los enlaces C–H, C-N, N–H son
polares, presentando un momento dipolar que
varía en las vibraciones de tensión “stretching”, y
en las de deformación “bending”, por lo que la
coincide con la frecuencia natural de vibración de
los enlaces.
Vibraciones de tensión N – H : En los espectros IR
de las aminas 3arias, no aparece banda alguna en
la región de 3500 a 3310 cm-1 al no existir
enlaces N – H.
Vibraciones de deformación N – H: En los
espectros IR de las aminas 3arias, no aparece
banda de deformación N – H al no existir enlaces
N – H.
Vibraciones de tensión C – N: Las bandas
medianas a débiles de tensión C–N en las aminas
1arias, 2arias y 3arias se dan a 1250-1020 cm-1, e
implican tensión C – N acopladas con tensiones
de enlaces adyacentes en la molécula. La posición
de absorción depende de la amina y del patrón
-A 3000-2800 cm-1 : tensión simétrica y asimétrica del enlace C(sp3)–H del
CH2 y CH3 ; ν s , as (CH2 , CH3 ).
-A ≈ 2780 cm-1 : vibración de tensión del N – CH2 ; δ (N – CH2).
-A 1500-1400 cm-1
: deformación asimétrica y simétrica del CH2 y CH3 ;
δs(CH2) , δas(CH3).
-A ≈ 1380 cm-1 : deformación simétrica del CH3 ; δs (CH3) .
-A ≈ 1080 cm-1 : vibración de tensión C – N ; ν(C – N).

ESPECTRO IR DE LA 2-METIL-1,5-PENTANODIAMINA
ESPECTRO IR DE LA 2-METIL-1,5-PENTANODIAMINA
Dado que los átomos de C, H, y N tienen diferente EN,
los enlaces C–H, C-N, N–H son polares, presentando un
“stretching”, y en las de deformación “bending”, por lo
que la molécula será activa en el IR. La absorción se
Vibraciones de tensión N – H : Las aminas primarias en
disoluciones diluidas presentan dos bandas débiles de
absorción: una próxima a ≈ 3500 y la otra a ≈ 3400 cm-1 .
Estas bandas representan, respectivamente, los modos
de tensión “libres” asimétricos y simétricos del enlace
N – H.
Vibraciones de deformación N – H: La vibración de
deformación “scissoring” de las aminas 1arias se da de
1650 a 1580 cm-1 . La deformación N – H es raramente
detectable en las aminas 2arias alifáticas mientras que las
aminas aromáticas 2arias absorben a 1515 cm-1. Las
muestras líquidas de las aminas 1arias y 2arias presentan
una absorción de 909 a 666 cm-1 de “wagging”. La
posición de esta banda depende de la participación del
enlace de H en la amina.
débiles del C–N en las aminas 1arias, 2arias y 3arias se dan a
1250-1020 cm-1, e implican tensión C – N acopladas con
tensiones de enlaces adyacentes en la molécula. La
posición de absorción depende de la amina y del patrón
-A 3368 cm-1 : vibración de tensión asimétrica del enlace N–H del -NH2 ; νas(N–H). Al
unirse las moléculas por enlace de H disminuye la frecuencia de la absorción N – H.
-A 3291 cm-1 : vibración de tensión simétrica del enlace N–H del -NH2 ; νs(N–H).
-A 3200 cm-1 : hombros de la banda de resonancia de Fermi con el sobretono de la
banda a 1601 cm-1.
-A 2928-2859 cm-1 se da la tensión del enlace C(sp3)–H ; ν(C – H).
-A 1601 cm-1: vibración de deformación en tijera “scissoring” del N – H ; δ (N – H).
-A 1470 cm-1: deformación en tijera “scissoring” del CH2 ; δs(C – H).
-A 1069 cm-1: vibración de tensión C – N ; ν(C – N).
-A 900-700 cm-1 : deformación del enlace N – H fuera del plano, wagging ; δ (N–H)o.o.p..

ESPECTRO IR DE LA 1-NAFTILAMINA
El espectro del ácido octadecanoico está tomado del Métodos Espectroscópicos en Química Orgánica,
2ª Edición , de Hesse, Meier y Zeeh, de la Editorial Síntesis.
ESPECTRO IR DE LA 1-NAFTILAMINA
Dado que los átomos de C, H, y N tienen diferente EN, los
enlaces C–H, C-N, N–H son polares, presentando un
“stretching”, y en las de deformación “bending”, por lo que
la molécula será activa en el IR. La absorción se produce
cuando la frecuencia de la radiación IR coincide con la
Vibraciones de tensión N – H : Las aminas primarias en
disoluciones diluidas presentan dos bandas débiles de
absorción: una próxima a ≈ 3500 y la otra a ≈ 3400 cm-1 .
Estas bandas representan, respectivamente, los modos de
tensión “libres” asimétricos y simétricos del enlace N – H.
Las aminas primarias aromáticas absorben a números de
onda más altos.
Vibraciones de deformación N – H: La vibración de
deformación “scissoring” de las aminas 1arias se da de 1650
a 1580 cm-1 . La deformación N – H es raramente
detectable en las aminas 2arias alifáticas mientras que las
aminas aromáticas 2arias absorben a 1515 cm-1. Las
muestras líquidas de las aminas 1arias y 2arias presentan una
absorción de 909 a 666 cm-1 de “wagging”. La posición de
esta banda depende de la participación del enlace de H en
la amina.
débiles del C–N en las aminas 1arias, 2arias y 3arias se dan a
1250-1020 cm-1, e implican tensión C – N acopladas con
tensiones de enlaces adyacentes en la molécula. La
posición de absorción depende de la amina y del patrón de
sustitución en el carbono en α.
A : 3400-3300 cm-1  vibración de tensión del enlace N–H del ; ν(N–H). Al
unirse las moléculas por enlace de H disminuye la frecuencia de la absorción
N – H.
B : 3040 cm-1  vibraciones de tensión en anillos aromáticos.
C : 1620 cm-1  vibración de deformación del N – H ; δ (N – H).
D : 1570-1510 cm-1  vibraciones de tensión C = C en anillos aromáticos
ν(C = C).
E : 1290 cm-1  vibraciones de tensión C – N ; ν(C – N).
X1 y X1 : 795-770 cm-1  bandas de compuestos aromáticos monosustituidos.

Los espectros de los nitrilos, R – C ≡ N, se caracterizan por una absorción de débil a media en la región del espectro del triple enlace.
Los nitrilos aromáticos absorben de 2260-2240 cm-1. Los átomos que atraen electrones, tales como el O o el Cl, unidos al C en α
respecto al grupo carbonilo C ≡ N reducen la intensidad de la absorción. La conjugación, tal como sucede en los nitrilos aromáticos,
disminuye el número de onda de la absorción de 2240-2222 cm-1 y realza su intensidad.
ESPECTROSCOPIA INFRARROJA – NITRILOS
La fuerte absorción de los hidrocarburos halogenados surge de las vibraciones de tensión carbono-halógeno. En los hidrocarburos
alifáticos la absorción C-Cl se observa en una región amplia entre 850-550 cm-1 . Cuando varios átomos de Cl se unen a un átomo de
C la banda es generalmente más intensa y aparece en el extremo de frecuencia alta de los límites asignados. El CCl4 presenta una
banda intensa a 797 cm-1. Frecuentemente se observan los primeros sobretonos de las bandas fundamentales intensas. Los
compuestos bromados absorben en la región 690-515 cm-1 y los compuestos yodados absorben en la región 600-500 cm-1 . Una
banda fuerte de aleteo “wagging” del CH2, se observa para el grupo CH2X (X=Cl, Br y I) en la región de 1300-1150 cm-1.
Los fluorocompuestos absorben fuertemente en un rango amplio entre 1400-1000 cm-1 debido a los modos de tensión C – F. Un
monofluoroalcano presenta una banda fuerte en la región de 1100-1000 cm-1 . A medida que el número de átomos de flúor aumenta
en una molécula alifática el patrón de la banda llega a ser más complejo, con bandas múltiples que aparecen sobre la amplia región
de absorción C – F. Los grupos CF3 y CF2 absorben fuertemente en la región de 1350-1120 cm-1 .
Los clorobencenos absorben fuertemente en la región de 1096-1089 cm-1 , posición que depende del tipo de sustitución. Los
fluoruros de arilo absorben en la región del espectro 1250-1100 cm-1. Un anillo bencénico monofluorado da una banda de absorción
estrecha y fuerte próxima a 1230 cm-1.
Dado que los halógenos tienen una elevada electronegatividad, estos elementos tienen un impacto llamativo en el espectro de
frecuencias de átomos vecinos, incluyendo los átomos de H adyacentes. Pueden darse desplazamientos significativos de las
frecuencias C – H. La dirección de desplazamiento depende de la posición del grupo C – H, y de si se introduce un halógeno
(frecuencia más alta) o si se elimina (frecuencia más baja) densidad electrónica de enlace C – H.
ESPECTROSCOPIA INFRARROJA – COMPUESTOS HALOGENADOS

ESPECTRO IR DEL ETANONITRILO
Los espectros de los nitrilos, R – C ≡ N, se caracterizan
por una absorción de débil a media en la región del
espectro del triple enlace. Los nitrilos aromáticos
absorben en la región de 2260 a 2240 cm-1. Los átomos
que atraen electrones, tales como el O o el Cl, unidos
al C en α respecto al grupo C ≡ N reducen la
intensidad de la absorción. La conjugación, tal como
sucede en los nitrilos aromáticos, disminuye el número
de onda de la absorción de 2240-2222 cm-1 y realza su
intensidad.
En el espectro de la derecha se ve:
-A 2254 cm-1 aparece la banda de tensión muy fina
debida a la vibración del enlace C ≡ N.
-De 3000 a 2800 cm-1 aparecen las bandas de tensión
asimétrica y simétrica del enlace C(sp3) – H del metilo,
CH3 ; νas , s (CH3).
-A 1445 y a 1378 cm-1 aparecen las bandas de
deformación asimétrica y simétrica respecti-
vamente del metilo, CH3 , ; δ as , s (CH3).
-A ≈ 918 cm-1 se da vibración de tensión del enlace
sencillo , C – C ; ν (C – C).

La fuerte absorción de los hidrocarburos halogenados surge de las vibraciones de tensión del enlace C-Halógeno. La absorción C-Cl en
compuestos alifáticos se observa en una amplia región entre 850-550 cm-1. La explicación de las bandas más anchas se debe al acoplamiento
vibracional. Los cloruros de alquilo presentan dos bandas C-Halógeno, que son asignadas a los confórmeros trans y gauche.
Confórmero trans Cl-C3 En la vibración de tensión C1-Cl se deforma el ángulo que forman los carbonos C1– C2– C3, por el movimiento del C1
en el plano de los átomos C2 C3 C4, (el Cl apenas se desvía debido a su mayor masa). De este modo: El acoplamiento de ν(C-Cl) y δ(C1– C2– C3)
sin afectar a la vibración de rocking del CH2 da  ν(C-Cl) = 726 cm-1.
Confórmero gauche Cl-C3 En la vibración de tensión C1-Cl, el ángulo que forman C1– C2– C3, no cambia en el plano de los átomos C2 C3 C4. El
C1 vibra perpendicular a este plano. De este modo el átomo-C2 es “arrastrado” (“pulling along”) efectuando una acción contraria a la
vibración de rocking del CH2. De este modo: El acoplamiento de ν(C-Cl) y δ(CH2)-rocking da  ν(C-Cl) = 645 cm-1.
ESPECTRO IR DEL 1-CLORODECANO

Los heteroaromáticos, tales como piridinas, pirazinas, pirroles, furanos y tiofenos, muestran bandas de tensión C – H en la región de
3077-3003 cm-1.
FRECUENCIAS DE TENSIÓN N – H
Los heteroaromáticos, que contienen el grupo N – H presentan una absorción de tensión N – H en la región de 3500-3220 cm-1. La
posición de la absorción dentro de esta región depende del enlace de H, por tanto del estado físico de la muestra y de la polaridad
del disolvente. El pirrol, C4H5N , (sistema aromático que cumple la regla de Hückel) y el indol en disolución diluida y en disolventes
no polares muestran una banda aguda próxima a 3495 cm-1 ; en disoluciones concentradas muestran una banda ampliada próxima a
3400 cm-1. Ambas bandas se pueden ver en disoluciones de concentración mediana.
VIBRACIONES DE TENSIÓN DEL ANILLO
Las vibraciones de tensión del anillo se presentan en la región general de 1600 a 1300 cm-1. La absorción involucra la tensión y la
contracción de todos los enlaces del anillo y la interacción entre estos modos de tensión. El tipo de banda y las intensidades relativas
dependen del tipo de sustitución y de la naturaleza de los sustituyentes. El espectro IR de la piridina muestra cuatro bandas en esta
región que se parecen mucho al espectro de un benceno monosustituido. Los furanos, pirroles y tiofenos presentan de dos a cuatro
bandas en esta región.
DEFORMACIÓN C – H FUERA DEL PLANO
El patrón de absorción (ɣ-CH) de la deformación C – H fuera del plano de los heteroaromáticos se determina mediante el número de átomos
de H que se deforman en fase.
ESPECTROSCOPIA INFRARROJA – COMPUESTOS HETEROAROMÁTICOS

ESPECTRO IR DE LA PIRIDINA
ESPECTRO IR DE LA PIRIDINA
Dado que los átomos de C, H, y N tienen diferente EN, los
enlaces C–H, C-N, son polares, presentando un momento
“stretching”, y en las de deformación “bending”, por lo que
la molécula será activa en el IR. La absorción se produce
cuando la frecuencia de la radiación IR coincide con la
Vibraciones de tensión N – H : Los heteroaromáticos,
que contienen el grupo N – H presentan una
absorción de tensión N – H en la región de 3500-
3220 cm-1. La posición de la absorción dentro de esta
región depende del enlace de H, por tanto del estado
físico de la muestra y de la polaridad del disolvente.
Vibraciones de tensión del anillo: Las vibraciones de
tensión del anillo se presentan de 1600 a 1300 cm-1 e
involucran la tensión y la contracción de los enlaces
del anillo y la interacción entre estos modos de
tensión. El tipo de banda y las intensidades relativas
dependen del tipo de sustitución y de los
sustituyentes. El espectro IR de la piridina muestra
cuatro bandas en esta región que se parecen mucho
al espectro de un benceno monosustituido.
Vibraciones de deformación C – H: El patrón de
absorción (ɣ-CH) de la deformación C – H fuera del
plano de los heteroaromáticos se determina
mediante el número de átomos de H que se
deforman en fase.
-A 3090-3000 cm-1  vibración de tensión del enlace C–H del ; ν(C–H) del anillo
aromático.
-A 1600-1430 cm-1  vibración de tensión C – C y C – N del anillo ; ν(C–C)anillo
aromático y ν(C–N)anillo aromático.
-A 753-707 cm-1  vibraciones de deformación fuera del plano “out-of-plane”
de los enlaces C – H ; ν(C – H)o.o.p. .

ESQUEMA DE LAS ABSORCIONES DE GRUPOS FUNCIONALES EN EL IR

En la figura de la derecha se representa el espectro IR
del nonano. Describir las vibraciones correspondientes a
las bandas que aparecen en A, B y C.
BANDA EN A: La banda en A muestra cuatro bandas
superpuestas a aproximadamente 2960, 2930, 2870 y
2850 cm-1. Aquellas a 2960 y 2870 cm-1 son las bandas
de tensión asimétrica y simétrica del grupo metilo
respectivamente.
Las otras dos a 2930 y 2850 cm-1 son las correspondientes
bandas del grupo metileno.
Ejercicio tomado del: Infrared Spectroscopy: Fundamentals and Applications de Barbara Stuart, editado por Wiley
BANDA EN B: La banda que aparece en B muestra dos
componentes superpuestos a 1465 y 1450 cm-1. La
banda a mayor número de onda es la banda de
deformación del metileno mientras que la que aparece a
menor número de onda es la banda de deformación
asimétrica del grupo metilo.
BANDA EN C: La banda que aparece en C absorbe a
aproximadamente a 1380 cm-1 y es la banda de
deformación asimétrica del metilo.

A la derecha se representan los espectros IR de tres isómeros disustituidos del
benceno. ¿Cuál de ellos es el 1,2- , cuál el 1,3- , y cuál el 1,4-disustituido? .
Estos compuestos se pueden diferenciar utilizando las bandas
de combinación entre 2000 y 1600 cm-1.
 El compuesto correspondiente al espectro superior
muestra banda de combinación con cuatro picos
compatible con un derivado 1,2-disustituido (orto).
 El compuesto correspondiente al segundo espectro
muestra banda de combinación aguda compatible con un
compuesto 1,4-disustituido (para).
 El compuesto correspondiente al espectro que aparece
más abajo muestra banda de combinación compuesta por
tres picos que es compatible con un compuesto 1,3-
disustituido (meta).
También podemos utilizar las bandas de deformación C – H
entre 1000 y 600 cm-1.
 El único disustituido que presenta dos picos en esta región
es el compuesto 1,3-disustituido (meta).
 Las especies 1,2- y 1,4- disustituidas dan un único pico en
esta región. El compuesto 1,2-disustituido absorbe a un
número de onda más bajo que el 1,4-disustituido. Luego el
espectro superior es del 1,2-disustituido (orto) y el
segundo espectro es del 1,4-disustituido.
Ejercicio tomado del: Infrared Spectroscopy: Fundamentals and Applications de Barbara Stuart, editado por Wiley

Examinar el espectro IR del 2-metilbenzaldehido mostrado en la figura de la derecha e identificar la banda de deformación
C – H del aldehído. Describir el efecto responsable de la formación del doblete.
Los aldehídos presentan la tensión C – H en la región de
2900 -2700 cm-1. La resonancia de Fermi es responsable de
la formación del doblete.
En la figura de la derecha se observa un doblete centrado
alrededor de 2780 cm-1 que se podría asignar a la
vibración de tensión C – H del aldehído. Esta resulta del
acoplamiento de una banda fundamental con un
sobretono estando las dos vibraciones en la misma
posición.
Como el doblete está centrado alrededor de 2780 cm-1 se
esperaría una banda fundamental próxima a 1400 cm-1. En
la región de 1400 cm-1 hay un doblete con picos a 1382 y
1386 cm-1. Uno de estos picos es la banda de deformación
del CH3, mientras que el otro es la banda de deformación
en el plano del enlace H – C – O. Este último es el
responsable del doblete, dado que la banda de
deformación del CH3, no está en el plano del movimiento
de la vibración de tensión C – H del aldehído.
El doble de 1386 cm-1 es 2772 cm-1 el cual está muy
próximo al centro del doblete observado (2780 cm-1).
Ejercicio tomado del: INFRARED SPECTROSCOPY: FUNDAMENTALS AND APPLICATIONS de Barbara Stuart, editado por Wiley

Asignar los siguientes pares de números de onda de tensión del carbonilo a las estructuras correspondientes
que se indican en la figura de abajo a la derecha: 1815 y 1750 cm-1 ; y 1865 y 1780 cm-1.
El par 1815 y 1750 cm-1 corresponde a la banda de tensión C = O del anhídrido acético.
El par 1865 y 1780 cm-1 corresponde a la banda de tensión C = O asociada al anhídrido butanodioico.
Este último compuesto es cíclico, y por eso las bandas producidas por este compuesto aparecerá a números de
onda más altos
Ejercicio tomado del: INFRARED SPECTROSCOPY: FUNDAMENTALS AND APPLICATIONS de Barbara Stuart,
editado por Wiley
Anhídrido acético
Anhídrido butanodioico
ALGO DE TEORIA: Los anhídridos – (C = O) – O – (C = O) – se
pueden identificar por una banda característica del
carbonilo, con componentes en los rangos 1840-1800, y
1780-1740 cm-1.
Los anhídridos también presentan una fuerte banda de
tensión C – O próxima a 1150 cm-1 para anhídridos de cadena
abierta y a números de ondas más altos para estructuras
cíclicas.

La figura de abajo a la derecha muestra el espectro infrarrojo de la hexilamina. Asignar las bandas principales que aparecen
en este espectro.
editado por Wiley
En el espectro de la figura hay un doblete con picos a
3380-3300 cm-1 ,característicos de la aminas primarias.
Hay también una serie de bandas superpuestas por
debajo de 3000 cm-1 , debidas a las vibraciones de
tensión del enlace C(sp3) – H asimétricas y simétricas de
los grupos metilo y metileno.
La banda próxima a 1600 cm-1 se pueden asignar a las
bandas de deformación en el plano, en tijera,
“scissoring” del grupo NH2 y a la deformación del
enlace N – H.
La banda próxima a 1450 cm-1 se debe a la vibración de
deformación C – H.
La banda de tensión C – N aparece de 1220 a 1020 cm-1.
La banda ancha que aparece de 850 a 750 cm-1 se debe
a la vibración de deformación fuera del plano de aleteo
y torsión, “wagging” y “twisting” del NH2.
Finalmente a 710 cm-1 se da la banda de “wagging” del
enlace N – H.

La figura de abajo a la derecha muestra el espectro infrarrojo del citronelal (terpenoide productor de la aroma del limón y
que se utiliza en perfumes y en repelentes de insectos). Asignar las bandas principales que aparecen en este espectro.
editado por Wiley
En la región de altos números de onda del espectro, de 3000 a
2800 cm-1, se aprecian las bandas de tensión C – H. Estas
bandas dan información sobre la estructura del citronelal ya
que al ser intensas indican la existencia de un número de
grupos C – H en su estructura.
Otros diferentes modos de tensión C – H aparecen a números
de ondas, 2800 a 2700 cm-1, que son característicos de los
aldehídos.
Además, a 1730 cm-1, aparece una banda fuerte que confirma
la existencia de un grupo carbonilo, C = O, de los aldehídos.
La falta de bandas a números de onda superior a 3000 cm-1
sugiere que no hay grupos aromáticos en la estructura del
citronelal. La estructura del citronelal se indica abajo.
ESPECTRO INFRARROJO DEL CITRONELAL

La figura de abajo a la derecha muestra el espectro infrarrojo de la VANILINA (saborizante de alimentos). Asignar las bandas
principales que aparecen en este espectro.
editado por Wiley
En el espectro de la vanilina números de onda altos aparece
una banda débil, a 3550 cm-1, que podría deberse a un grupo
alcohol o fenol. Entre 3100-2700 cm-1, aparecen bandas de
tensión C – H. Algunas de ellas están por encima de 3000 cm-1,
y otras por debajo lo que indica la presencia de enlaces C – H
alifáticos y aromáticos.
Las bandas de tensión C – H que aparecen entre 2800 y 2700
cm-1, a un número de ondas más bajo, indican la presencia de
un grupo aldehído.
Las bandas de tensión del carbonilo que están próximas a
1790 cm-1, y a 1740 cm-1, se pueden asignar a vibraciones de
tensión del C = O de grupos aldehído no unidos por enlaces de
H y unidos por enlaces de H, respectivamente.
Por ello se dejar sentado que la vanilina contiene un anillo
bencénico, un grupo O – H, grupos C – H, alifáticos y
aromáticos y un grupo aldehído. La estructura real de la
vanilina se muestra en la figura de la derecha.
ESPECTRO INFRARROJO DE LA VANILINA

La figura de abajo a la derecha muestra el espectro infrarrojo del compuesto líquido de fórmula empírica C7H9N. Asignar las
bandas principales en el IR y sugerir una posible estructura coherente con este espectro.
editado por Wiley
Por encima de 1500 cm-1 (región de diagnóstico), hay bandas a
1520, 1610 y 3480 cm-1, y próximo a 3000 cm-1 aparecen las
bandas de tensión C – H alifáticas y aromáticas. La banda
aguda a 3480 cm-1 no puede ser debida vibraciones de tensión
O – H ya que al tratarse de una muestra líquida la banda de
tensión sería muy ancha debida a enlaces de H, además del
hecho de que en su fórmula empírica no hay O. Por ello, la
banda a 3480 cm-1 es debida a la vibración de tensión N – H
por lo que el compuesto será una amina. La multiplicidad de la
banda indica que el compuesto es una amina secundaria.
La banda a 1610 cm-1, podría deberse a la deformación N – H ,
pero es más probable que sea debida a vibraciones del anillo
bencénico, o a ambas.
La banda que aparece a 1520 cm-1, se debe a una banda de
deformación alifática, confirmada por un doblete por debajo
de 3000 cm-1 .
El espectro por debajo de 1500 cm-1, nos lleva a pensar en un
anillo bencénico monosustituido. Por ello el espectro es
compatible con la N - metilanilina (C6H5 – NH – CH3).
ESPECTRO INFRARROJO DEL COMPUESTO C7H9N

editado por Wiley
El espectro del compuesto C10H22 se caracteriza por su
simplicidad.
Las bandas de tensión C – H, entre 3000 y 2800 cm-1,
confirman la presencia de enlaces C(sp3) – H. También que no
hay insaturaciones presentes en este hidrocarburo, ya que no
hay bandas por encima de 3000 cm-1 que responderían a
enlaces C – H en donde el carbono presenta hibridación sp2 y
sp.
La banda a 1467 cm-1, es la banda de deformación en tijera
“scissoring” de los grupos CH2 mientras que, la banda a 1378
cm-1 se debe al modo de deformación simétrica del grupo
metilo, CH3.
La ausencia de bandas características entre 1300 y 750 cm-1,
sugiere una estructura lineal.
La banda a 782 cm-1, nos dice que hay cuatro o más grupos
CH2 en la cadena.
El compuesto es, de hecho, el n-decano.
La figura de abajo a la derecha muestra el espectro infrarrojo del compuesto C10 H22 . Identificar este compuesto.
ESPECTRO INFRARROJO DEL COMPUESTO C10H22

editado por Wiley
El espectro del compuesto de fórmula C4H10O no tiene bandas
de tensión C – H por encima de 3000 cm-1, por lo que no tiene
enlaces C(sp2) – H ni C(sp) – H y por tanto se trata de una
molécula saturada.
La banda ancha entre 3700 y 3200 cm-1 nos dice que este
compuesto es un alcohol o un fenol.
Un alcohol con cuatro átomos de carbono encaja con la
fórmula C4H10O .
Como no hay una banda C – H a 720 cm-1, el compuesto debe
ser ramificado.
Hay también un doblete a 1386 y 1375 cm-1 que indica la
presencia del grupo isopropilo.
La banda muy fuerte a 1040 cm-1 se debe a la vibración de
tensión C – O.
Por tanto este compuesto debe ser el 2-metil-1-propanol:
CH3CH(CH3)CH2OH .
La figura de la derecha muestra el espectro infrarrojo del compuesto de fórmula C4H10O . Identificar este compuesto.
ESPECTRO INFRARROJO DEL COMPUESTO C4H10O

editado por Wiley
La fórmula C8H16 sugiere que este compuesto debe tener un
doble enlace C = C o ser un cicloalcano.
Como el espectro de este compuesto tiene una banda de
tensión C – H, por encima de 3000 cm-1, tenemos que pensar
en la presencia de átomos de hidrógeno unidos a un carbono
que tiene doble enlace, es decir, un enlace C(sp2) – H.
La banda que aparece a un número de onda 1650 cm-1 es una
banda de tensión C = C.
Las bandas a 998 y 915 cm-1, son las bandas de deformación
C – H con una banda débil a 720 cm-1.
La banda de tensión C = C es intensa y por tanto no se trata de
un alqueno con configuración trans con el doble enlace lejos
del extremo de la cadena.
La banda a 720 cm-1, da una información parecida a la anterior
y sugiere al menos cuatro grupos metileno, CH2.
Las bandas de deformación C – H sugiere que la molécula
contiene el grupo – CH = CH2 .
La posible estructura es, por tanto la del : 1-octeno.
La figura de abajo a la derecha muestra el espectro infrarrojo del compuesto C8 H16 . Identificar este compuesto.
ESPECTRO INFRARROJO DEL COMPUESTO C8H16

Ejercicio tomado del: INFRARED SPECTROSCOPY: FUNDAMENTALS AND APPLICATIONS de Barbara Stuart, editado por Wiley
Como el espectro de este compuesto tiene bandas de tensión
C – H, por encima de 3000 cm-1, tenemos que pensar en la
presencia de átomos de hidrógeno unidos a un carbono con
hibridación sp2 bien un doble enlace o un anillo aromático.
Las bandas que aparecen por debajo y próximas a 3000 cm-1 son
probablemente sobretonos de las bandas fuertes que aparecen a
1530 y 1350 cm-1.
Las bandas a 850-700 cm-1, sugieren que este compuesto es un
benceno monosustituido.
Las dos bandas fuertes que aparecen a 1530 y 1350 cm-1 nos
hablan de la presencia de un grupo NO2 .
Luego el espectro de este compuesto es compatible con el
nitrobenceno.
La figura de abajo a la derecha muestra el espectro infrarrojo de un compuesto orgánico líquido. Identificar este compuesto.
ESPECTRO INFRARROJO DE UN COMPUESTO ORGÁNICO
La figura de abajo a la derecha muestra el espectro infrarrojo de un compuesto orgánico C7H7NO. Identificar este compuesto.
El espectro de este compuesto tiene un doblete fuerte a
3380 y 3180 cm-1, tenemos que pensar en la presencia de un
grupo NH2.
La banda que aparece a un número de onda 1665 cm-1 es la
banda de tensión C = O. La molécula parece ser una amida
primaria, conteniendo un anillo bencénico.
El espectro del compuesto es compatible con la benzamida.

¿A cuál de los tres compuestos,
ácido propanoico, 2-butanol,
1-metilpropilamina, corresponde
el espectro IR que aparece en la
figura?
La vibración de tensión del doble
enlace C=C de alquenos lineales
NO conjugados, muestra una
absorción débil entre 1667-1640
cm-1(región del C=C, 1500-2000
cm-1). Como no aparece en el
espectro podemos decir que los
compuestos del ejercicio  NO
TIENEN DOBLES ENLACES C=C
Tampoco aparece la banda de tensión del
carbonilo C=O, luego DESCARTAMOS EL
ÁCIDO PROPOANOICO.
Las bandas que aparecen cerca y por
debajo de 3000 cm-1 son las BANDAS DE
TENSIÓN DE LOS ENLACES C-H
(hibridación sp3 en el C) de los grupos
METILO Y METILENO.
La señal ancha que aparece entorno
a 3400 cm-1 es la de tensión del
enlace O–H luego EL ESPECTRO DE
ARRIBA CORRESPONDE A UN
ALCOHOL.
Los ácidos en el grupo carboxilo
tienen un O-H pero al no tener el
C=O, no puede ser CH3CH2COOH
Tampoco puede ser la amina porque
debería aparecer dos señales una
debida a la tensión simétrica del N-H y
otra de tensión asimétrica del enlace
N-H y además la banda que aparece
sobre 3400 cm-1 no sería tan ancha.
ESTE ESPECTRO PERTENECE ALCOHOL
CH3CH2CHOHCH3.

CICLOHEXENO, 1-BUTINO,
1-HEXEN-2-ONA , corresponde el
espectro IR que aparece en la figura?
Podemos dibujar una línea en 1500
cm-1. La vibración de tensión del
doble enlace C=C de alquenos
lineales NO conjugados, muestra una
absorción débil entre 1667-1640 cm-1
Como aparece una señal débil a ≈
1650 cm-1 pensamos en un doble
enlace C=CHAY UN DOBLE ENLACE C=C
El grupo carbonilo C=O, muestra una
fuerte banda de tensión en la región de
1870-1540 cm-1 que no suele interferir con
otras bandas. Su posición es
relativamente constante, y su intensidad
es alta.
DESCARTAMOS el 1-HEXEN-2- ONA
El triple enlace C≡C, presenta una
banda de tensión débil en la región
2260-2100 cm-1. Como en el espectro
indicado arriba no aparece ninguna
señal en esta región 
DESCARTAMOS EL 1-BUTINO
Podemos dibujar una línea en 3000
cm-1 . Vemos que aparece una señal
ligeramente por encima de 3000 cm-1
que corresponde a la tensión del
enlace C-H en la que el C tiene
hibridación sp2. Las bandas que
aparecen cerca y por debajo de 3000
cm-1 son las de TENSIÓN DE LOS
ENLACES C-H (hibridación sp3 en el C)
de los grupos METILO Y METILENO
SE TRATA DEL CICLOHEXENO

3-CICLOHEXEN-1-OL,
2-METIL-1-PENTEN-3-ONA,
5-HEXEN-2-ONA
corresponde el espectro IR que
aparece en la figura?
Dibujamos una línea en 1500 cm-1. La
vibración de tensión del doble enlace C=C de
alquenos lineales NO conjugados, muestra
una absorción débil entre 1667-1640 cm-1
Como aparece una señal débil a ≈ 1640 cm-1
pensamos en un doble enlace C=C 
HAY UN DOBLE ENLACE C=C
El grupo carbonilo C=O, muestra una
fuerte banda de tensión en la región de
1870-1540 cm-1 que no suele interferir
con otras bandas. Su posición es
relativamente constante, y su intensidad
es alta. Dado que tenemos una señal
intensa a 1720 
HAY UN GRUPO CARBONILO C=O
QUEDA DESCARTADO EL
3-CICLOHEXEN-1-OL.
El espectro de la izquierda es de una
cetona. ¿Cuál la cetona conjugada a
la no conjugada?
Para la cetona no conjugada la vibración
de tensión del C=O aparecería a ≈ 1715
cm-1. En la cetona conjugada hay
resonancia de modo que disminuye la
fuerza del carbonilo, disminuye la
constante de fuerza, y la frecuencia de la
vibración por lo que la tensión del C=O
aparecería a ≈ 1680 cm-1(<1700) SE
TRATA DE LA 5-HEXEN-2-ONA
CH2=CHCH2CH2COCH3

BIBLIOGRAFÍA
Lo que se expone en esta presentación está tomado de:
-Las diapositivas 4 y 5 están tomadas del Organic Chemistry de Vollhardt y Schore, editado por W.H. Freeman and
Company, Macmillan Education, de ISBN-13: 978-1-319-18771-2 ISBN-10: 1-319-18771-4 Chapter 11 : Alkenes:
Infrared Spectroscopy and mass spectrometry, páginas de 496 a 501.
-Las explicaciones de las diapositivas de 2, 3, 6, 7 y 8 están tomadas del Spectrometric Identification of Organic
Compounds de Silverstein, Webster, Kiemly y Bryce Eighth Edition de Wiley de ISBN 978-0-470-61637-6
-Las diapositivas 10, 11, 12 y 13 recogen explicaciones del libro Métodos Espectroscópicos en Química Orgánica, de
autores Hesse, Meir y Zeeh, de Editorial Síntesis, de ISBN: 84-7738-522-X, páginas de 36 a 40.
-Se han tomado de los videos de KhanAcademy, Química Orgánica: Espectroscopía Infrarroja las
diapositivas: Características de las señales IR: Números de ondas (diapositivas 14, 15, 130, 131 y 132).
Características de las señales IR: Forma (diapositivas 16, 17, 18, y 19 con los espectros del 1-hexanol,
butilhidroxitolueno, ácido metilpropanoico y 1-butanol a diferentes concentraciones).
Características de las señales IR: Intensidad (diapositivas 20, 21 y 22 con los espectros de la ciclohexanona,
1-hexeno y ciclohexanona, y 2,3-dimetil-2-buteno y 1-hexeno).
Vibraciones de tensión simétrica y asimétrica (diapositivas 23, 24, 25 y 26 con los espectros de la
dibutilamina, dibutilamina y butilamina, de una amina primaria en general y de un anhídrido de ácido en
general).
Señales IR para compuestos que tienen un grupo carbonilo.
Las diapositivas 29 y 30 están tomadas del Organic Chemistry de Vollhardt y Schore, editado por W.H. Freeman
and Company, Macmillan Education, de ISBN-13: 978-1-319-18771-2 ISBN-10: 1-319-18771-4.
La diapositiva 31 está tomada del IR Spectroscopy An Introduction, de Günzler y Gremlich, de Wiley-VCH.
La diapositiva 34 que expone generalidades sobre los hidrocarburos está tomada de los videos de KhanAcademy,
Química Orgánica: Espectroscopía Infrarroja.
En la diapositiva 35 la imagen de espectro de n-hexano está tomada de Google Imágenes. Y los datos numéricos de
los números de onda a los que aparecen las bandas de vibración están tomados del Spectrometric Identification of
Organic Compounds, 8th Edition, de Silverstein, Webster, Kiemle y Bryce de Wiley, de ISBN:978-0-470-61637-6
(pbk.)

BIBLIOGRAFÍA
-Los espectros de las diapositivas 37, 43, 48, 50, las bandas de sustitución de la diapositiva 58, las 69, 70, 71, 75, 77, 79, 82,
85, 91, 95, 103, 106, 115 están tomadas del Spectrometric Identification of Organic Compounds de Silverstein, Webster,
Kiemly y Bryce Eighth Edition de Wiley de ISBN 978-0-470-61637-6.
-Los espectros de las diapositivas 38, 51, 52, 57, 59, 63, 64, 73, 78, 81, 86, 90, 94, 96, 100, 101, 102, 104, 107, 108, 109, 113
están tomadas del IR Spectroscopy : An Introduction de Günzler y Gremlich de Wiley-VCH de ISBN 3-527-28896-1.
-Las diapositivas 40 , 41 , 44, 54, 55, 112 se han tomado de los videos de German Fernández que aparecen en la web:
http://www.quimicaorganica.net
-Los espectros de la diapositivas 46, 61, 62, 67, 74, 83, 87, están tomada de Google Imágenes.
-El espectro de la diapositiva 47 está tomada del Química Orgánica 5ª Ed de Vollhardt y Schore de la Editorial Omega y
de ISBN: 978-84-282-1431-5.
-Los espectros de las diapositivas 60, 68, está tomado del video Espectros IR aromáticos de Carlos Oviedo León,
Universidad de Bogotá.
-La diapositiva 61 está tomada de la página web: https://www.chemistry.msu.edu/faculty/spectroscopy/infrared.
-El espectro de las diapositiva 88, 92, 110, está tomado del Métodos Espectroscópicos en Química
Orgánica, 2ª Edición , de Hesse, Meier y Zeeh, de la Editorial Síntesis.
-Los espectros de las diapositivas 118, 119, 120, 121, 122, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 129 están tomados del Infrared
Spectroscopy: Fundamentals and Applications de Barbara Stuart, editado por Wiley

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