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AMINOÁCIDOS: ESTRUCTURA Y PROPIEDADES
                   ESTADOS DE IONIZACIÓN DE UN AMINOÁCIDO




       PUNTO
    ISOELÉCTRICO




ESTRUCTURA                         ABSORCIÓN DE
 ESPACIAL                         LUZ ULTRAVIOLETA
AMINOÁCIDOS: CLASIFICACIÓN




LA RUPTURA DE UN DOGMA: LOS AMINOÁCIDOS 21 Y 22
• SELENOCISTEÍNA, hallado en 1986, en una        • PIRROLISINA, hallado en 2002, en una enzi-
  enzima (glutatión-peroxidasa) de arqueobac-      ma de una arqueobacteria metanogénica
  terias, bacterias y eucariotas (incluidos        (Methanosarcina barkai)
  mamíferos).                                    • Es codificado por el codón STOP UAG
• Es codificado por el codón STOP UGA

• Ambos tienen su propio ARN-t, diferente al de los aminoácidos mayoritarios.
• Se forman por modificación de un aminoácido normal (Ser y Lys, respectivamente) sobre el pro-
  pio ARN-t, como ocurre con la Asn y el Gln (y no sobre la proteína ya formada).
• Al parecer, los ARNm afectados -un porcentaje pequeño del total- aparecen “marcados” de modo
  que se “reprograme” la lectura del codón STOP.
AMINOÁCIDOS PROTEICOS NO FRECUENTES
 Carecen de triplete codificador, formándose mediante una modificación química del aminoácido
 original, una vez sintetizada la proteína.

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   (En proteínas musculares)




                        AMINOÁCIDOS NO PROTEICOS
 No forman parte de proteínas, sino que aparecen solubles, como intermediarios metabólicos o for-
 mando parte de las paredes bacterianas. Son α, β ó γ aminoácidos, y formas D o L (D-Ala o D- Ser).


                                  Intermediarios en el metabolismo   Intermediarios en el ciclo de la urea
     β-Alanina                          de los aminoácidos                    (síntesis de Arg)




  (Precursor de la vitamina
     ácido pantoténico)




(Neurotransmisor cerebral inhi-
    bidor, el más abundante
 del cerebro , estando presente
entre el 25-40% de las sinapsis
           cerebrales)
DERIVADOS DE AMINOÁCIDOS-1
                                                          De la Arginina                        De la Serina




                                                 Factores de crecimientode muchos
                                                  microorganismos y estabilizan las
                                                  estructuras de ribosomas, virus y
                                                    ADNen muchos organismos


                   De la Glicina                                            Del Triptófano



                                                                               Hormona de crecimiento vegetal
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                                                                                             neurotransmisor
                                                                                               vinculado a la
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                                                                                                      circadiano




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De la Histidina                                                                              Hormonas tiroideas




Vasodilatador,
neurotransmisor cerebral vinculado a las emociones
DERIVADOS DE AMINOÁCIDOS-Dvdos. de la tirosina

                   Tirosina




                   Dihidroxi-
                  fenilalanina
                    (DOPA)



                   Dopamina
       Neurotransmisor cerebral del cuerpo estriado,
      relacionado con las enfermedades de Parkinson
         (destrucción de neuronas dopaminérgicas)
                      y la esquizofrenia.
                 Noradrenalina (norepinefrina)
             Neurotransmisor del sistema nervioso
          simpático, relacionado con las respuestas a
          situaciones de alerta: aceleración del ritmo
              cardíaco, broncodilatación y subida
                      de la tensión arterial
                       Adrenalina (epinefrina)
                 Hormona de la corteza suprarrenal prepa-
                   ratoria antes situaciones de estrés e
                   inductora de las mismas respuestas
                           que la noradrenalina.
EL ENLACE PEPTÍDICO
PÉPTIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
GLUTATIÓN: γ-L- glutamil, L-cisteinil, L-glicocola                                           ANTIBIÓTICOS
              Reductor biológico                                                       Bloquean la fosforilación
                                                                                    oxidativa y/o la síntesis proteica
                                    Fe3+                   Fe2+
                                 Meta-Hb                  Oxi-Hb
                                 (oxidada)              (reducida)

                                 Glutatión- SH       Glutatión- S-S-Glutatión
                                   (reducido)                (oxidado)




                                    NADP+                NADPH + H+
                                   (oxidado)              (Reducido)




VALIL-ASPARTICO: Precursor de la vitamina Ácido pantoténico
                                                                                    Decapéptido cíclico, con dos seg-
                                                                                    mentos antiparalelos de 5 restos
                                                                                     iguales. Contiene aminoácidos
                                                                                        raros: D-Phe y L-ornitina




HORMONAS PEPTÍDICAS




    Contracciones uterinas                                 Control del balance
    durante el parto y                                     hídrico e incremento
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Seguimiento presentación de aminoácidos II

  • 1. AMINOÁCIDOS: ESTRUCTURA Y PROPIEDADES ESTADOS DE IONIZACIÓN DE UN AMINOÁCIDO PUNTO ISOELÉCTRICO ESTRUCTURA ABSORCIÓN DE ESPACIAL LUZ ULTRAVIOLETA
  • 2. AMINOÁCIDOS: CLASIFICACIÓN LA RUPTURA DE UN DOGMA: LOS AMINOÁCIDOS 21 Y 22 • SELENOCISTEÍNA, hallado en 1986, en una • PIRROLISINA, hallado en 2002, en una enzi- enzima (glutatión-peroxidasa) de arqueobac- ma de una arqueobacteria metanogénica terias, bacterias y eucariotas (incluidos (Methanosarcina barkai) mamíferos). • Es codificado por el codón STOP UAG • Es codificado por el codón STOP UGA • Ambos tienen su propio ARN-t, diferente al de los aminoácidos mayoritarios. • Se forman por modificación de un aminoácido normal (Ser y Lys, respectivamente) sobre el pro- pio ARN-t, como ocurre con la Asn y el Gln (y no sobre la proteína ya formada). • Al parecer, los ARNm afectados -un porcentaje pequeño del total- aparecen “marcados” de modo que se “reprograme” la lectura del codón STOP.
  • 3. AMINOÁCIDOS PROTEICOS NO FRECUENTES Carecen de triplete codificador, formándose mediante una modificación química del aminoácido original, una vez sintetizada la proteína. (En colágeno) (En elastina) (En proteínas musculares) AMINOÁCIDOS NO PROTEICOS No forman parte de proteínas, sino que aparecen solubles, como intermediarios metabólicos o for- mando parte de las paredes bacterianas. Son α, β ó γ aminoácidos, y formas D o L (D-Ala o D- Ser). Intermediarios en el metabolismo Intermediarios en el ciclo de la urea β-Alanina de los aminoácidos (síntesis de Arg) (Precursor de la vitamina ácido pantoténico) (Neurotransmisor cerebral inhi- bidor, el más abundante del cerebro , estando presente entre el 25-40% de las sinapsis cerebrales)
  • 4. DERIVADOS DE AMINOÁCIDOS-1 De la Arginina De la Serina Factores de crecimientode muchos microorganismos y estabilizan las estructuras de ribosomas, virus y ADNen muchos organismos De la Glicina Del Triptófano Hormona de crecimiento vegetal Almacenamiento de fosfatos energéticos Vasoconstrictor y neurotransmisor vinculado a la percepción sensorial Pigmentación y regulación del ciclo circadiano Sales biliares: Emulsión de las grasas De la Histidina Hormonas tiroideas Vasodilatador, neurotransmisor cerebral vinculado a las emociones
  • 5. DERIVADOS DE AMINOÁCIDOS-Dvdos. de la tirosina Tirosina Dihidroxi- fenilalanina (DOPA) Dopamina Neurotransmisor cerebral del cuerpo estriado, relacionado con las enfermedades de Parkinson (destrucción de neuronas dopaminérgicas) y la esquizofrenia. Noradrenalina (norepinefrina) Neurotransmisor del sistema nervioso simpático, relacionado con las respuestas a situaciones de alerta: aceleración del ritmo cardíaco, broncodilatación y subida de la tensión arterial Adrenalina (epinefrina) Hormona de la corteza suprarrenal prepa- ratoria antes situaciones de estrés e inductora de las mismas respuestas que la noradrenalina.
  • 7. PÉPTIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO GLUTATIÓN: γ-L- glutamil, L-cisteinil, L-glicocola ANTIBIÓTICOS Reductor biológico Bloquean la fosforilación oxidativa y/o la síntesis proteica Fe3+ Fe2+ Meta-Hb Oxi-Hb (oxidada) (reducida) Glutatión- SH Glutatión- S-S-Glutatión (reducido) (oxidado) NADP+ NADPH + H+ (oxidado) (Reducido) VALIL-ASPARTICO: Precursor de la vitamina Ácido pantoténico Decapéptido cíclico, con dos seg- mentos antiparalelos de 5 restos iguales. Contiene aminoácidos raros: D-Phe y L-ornitina HORMONAS PEPTÍDICAS Contracciones uterinas Control del balance durante el parto y hídrico e incremento secreción de leche de la presión arterial