El documento habla sobre los terpenos, compuestos orgánicos derivados del isopreno que se encuentran en plantas, animales y organismos procariotas con diversas funciones. Explica la biosíntesis de terpenos a partir de unidades de isopreno y las rutas del ácido mevalónico y metil-eritritol fosfato. También describe las estructuras especializadas en plantas para acumular terpenos y clasifica los terpenos en grupos como monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos y tetraterpenos, detall

1. Q.F. BALVIN RIVEROS ARLETH
V.

2. TERPENOS
 Son compuestos orgánicos derivados del isopreno
o del llamado 2-metil-1,3-butadieno.
 Se originan por polimerización enzimática de dos o
más unidades de isopreno, ensambladas y
modificadas de muchas maneras.
 Presentes en plantas superiores, inferiores,
animales, organismos procarióticos con funciones y
actividades muy diversas.

3. ESTRUCTURAS ESPECIALIZADAS EN
ACUMULAR TERPENOS
A) Tricoma
glandular
(tomillo) B)
Tricoma
glandular
(menta) C)
Cavidad
secretora
(limonero) D)
Conducto de
resina (pino).

4. ESTRUCTURAS ESPECIALIZADAS EN
ACUMULAR TERPENOS

5. BIOSÍNTESIS
 Las unidades de isopreno pueden ser biosintetizadas por
medio de dos vías:
A través de intermediarios de la Ruta del Ácido
Mevalónico.
A partir de intermediarios de la Ruta del Metil-eritritol
fosfato.
 En la síntesis el precursor fundamental es el IPP
(isopentenil difosfato) y dentro de las fases intermedias
podemos encontrar:
Elongación
Síntesis

6. SÍNTESIS DE TERPENOS
EUCARIOTAS PROCARIOTAS

7. SÍNTESIS DE TERPENOS: RUTA CLOROPLASTICA
DE PIRUVATO / GLICERALDEHIDO-3-FOSFATO
Otros nombres:
DOXP: De-oxi-xilulosa-fosfato
MEP: Metil-eritritol-fosfato

8. SINTESIS DE TERPENOS

9. SINTESIS DE TERPENOS EN PLASTOS
Monoterpenos
de los aceites
esenciales
Ejemplo: linalool
- Fitol de la clorofila.
-Carotenoides
fotosintéticos.
- Parte isoprenoide de
la plastoquinona.
- Fitol de la clorofila.
-Carotenoides
fotosintéticos.
- Parte isoprenoide de
la plastoquinona.

10. ESTRUCTURA
 Algunos terpenos pueden ser lineales, ramificados,
acíclicos, pero la mayoría son cíclicos, con diversas
estructuras carbonadas. De ahí que los terpenos se
dividan en tres grupos principales:
Terpenos acíclicos o alifáticos
Terpenos monocíclicos
Terpenos bicíclicos

11. ESTRUCTURA
 Un gran número de éstos compuestos presentan funciones
oxigenadas (alcoholes, epóxidos, aldehídos, cetonas, ácidos,
lactonas, etc.)
 Otros pueden presentar halógenos, sulfuros, nitrógeno.
 También existen terpenos que forman parte de ésteres,
glucósidos, alcaloides, compuestos aromáticos, etc.

12. CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA
 Cuando los terpenos son modificados
químicamente, ya sea por oxidación o por
reorganización del esqueleto carbonado, los
compuestos resultantes son referidos generalmente
como terpenoides, algunos autores usan el término
terpeno para referirse a todos los terpenoides.
Hemiterpenos 5C 1U
Monoterpeno 10C 2U
Sesquiterpenos 15C 3U
Diterpenos 20C 4U
Sesterterpeno 25C 5U
Triterpenos 30C 6U
Tetraterpenos 40C 8U
Pentaterpenoides 50C 10U

13. FUNCION DE LOS TERPENOS
 Pigmentos (carotenoides)
 Forman parte de la clorofila.
 Forman parte de las hormonas sexuales.
 Aumentan la fijación de algunas proteínas a
las membranas celulares.
 Son precursores de esteroides y esteroles.
 Transportadores de electrones
 Transportadores de azúcares.

14. FUNCIONES DE LOS TERPENOS
 Tóxicos
 Fitoalexinas
 Disuasores alimentarios
 Atrayentes polinizadores
 Alelopatía
EN LA INDUSTRIA
 Aceites esenciales
 Alcaloides
 Polímeros (caucho)
 Disolventes orgánicos
 Saborizantes
 Perfumes
 Barnices, aditivos alimenticios, adhesivos.

15. HEMITERPENOS
 Compuestos por una unidad de isopreno.
 Compuestos volátiles que se desprende de los
tejidos fotosintéticamente activos (cloroplastos).
 La cantidad de isopreno generada por una planta
depende la masa vegetal de las hojas, su área y la
luz recibida, así como la temperatura.
 Se elabora de forma natural en los animales siendo
generalmente el hidruro más común en el cuerpo
humano.

16. REPERCUSIONES PARA EL ECOSISTEMA
 La emisión del isopreno
aumenta con la temperatura,
luz, contaminación
atmosférica y sequia.
 Favorece la formación de O3
y de otros compuestos que
tienen efecto invernadero.

17. MONOTERPENOS
Tienen ciertas funciones en los seres vivos y varias
aplicaciones en la industria

18. Funciones y Aplicaciones
 Reducen el consumo de ciertas plantas por los
animales y en rumiantes pueden inhibir los
microorganismos ruminales. (Gil 2004).
 Thitonia diversifolia reduce la producción del metano
lo que a su vez reduce el efecto invernadero
 en concentraciones moderadas no causan daños al
tracto gastrointestinal y a la salud integral de los
animales, fundamentalmente en el caso de los
rumiantes [Aerts et al., 1999].

19. Interacciones planta -
insecto
Atraen depredadores
Las plantas producen
sustancias que atraen a
ciertos insectos
Tóxicos
repeler insectos o
detener la colonización
de bacterias y hongos
fitopatógenos
Atraen polinizadores
(aromas florales)
la exhibición y las
recompensas florales
pueden atraer tanto a
antagonistas como
mutualistas
llevan polen de
una flor a otra haciendo posible la
fecundación de la planta; al mismo
tiempo, el
polinizador obtiene alimento de
recompensa en forma de polen, de
aceites o de
néctar de las flores

20. Alelopatía
 Los monoterpenos son los principales componentes
de los aceites esenciales de los vegetales y son los
terpenoides inhibidores de crecimiento más
abundantes que han sido identificados en las
plantas superiores.
Existe una planta que libera al medio ambiente por una
determinada vía compuestos químicos los cuales al ser
incorporados por otra planta provocan un efecto
perjudicial o benéfico sobre germinación, crecimiento o
desarrollo de esta última.
Menthofuran

21. Aceites esenciales
Propiedade
s de los
aceites
esenciales:
Antisépticos
Irritantes
Digestivos
Antiespasm
ódicos
Sedantes

22. Agentes anti - tumorales
 Muchos estudios han demostrado que diferentes
Monoterpenos inhiben la iniciación y promoción de
la tumorogénesis en modelos animales. (Wagner, K.,
& Elmadfa. ( 2003)).
 El limoneno, carvone, carveol, mentol, alcohol perillil
y geraniol previenen la carcinogénesis y su
desarrollo, o generan regresión en tumores de riñón,
piel, pulmón, estómago, mama, colon, páncreas,
melanomas y leucemias

23. TETRATERPENOS
Ciclo de
xantofilas
Precursores
de la
vitamina A
Aditivos
alimentarios
Cosmética
Agentes
tumorales

24. Ciclo de las xantofilas
Interconversión dependiente de la
luz de tres xantofilas (carotenoides
oxigenados): violaxantina,
anteraxantina y zeaxantina.
violaxantina se de-epoxida a
anteraxantina y zeaxantina
la zeaxantina es epoxidada
nuevamente a violaxantina.
en presencia
de luz y/o
estrés
ambiental.
en la
oscuridad o
estrés
ambiental
removido

25. Moléculas de Fotoprotección
 Captan la energía de la clorofila cuando está en
estado excitado disipándola en forma de calor y
evitando la formación de radicales libres. A partir del
β caroteno o provitamina A se forma la vitamina A,
responsable de la visión.

26. Precursores de vitamina A
se forma el retinal por
rotura del ß-caroteno,
después el retinal se
convierte en retinol.
Parte del retinal se oxida
irreversiblemente a ácido
retinoico
El retinol se esterifica en
las células de la mucosa
intestinal para formar
retinil palmitato
cada molécula de retinol
se une a una molécula
de RBP para formar
holo-RBP, que se libera
a la sangre.
. En el plasma cada
molécula de holo-RBP
interactúa con una
molécula transtirretina
(TTR), llamada también
prealbúmina.
complejo Retinol-RBP-
TRR
retinil éster en la retina
se hidroliza cuando se
necesita y el retinol se
oxida en los bastones a
todo-trans retinal.
El 11-cis-retinal
combinado con la opsina
forma un compuesto
activo llamado rodopsina
que se encuentra en la
retina del ojo humano.

27. Agente tumoral
 ß-caroteno aumentan la mortalidad por cáncer de
pulmón en individuos fumadores. Este efecto
negativo se ha atribuido a que la atmósfera rica en
radicales libres en los pulmones de los individuos
expuestos al humo del cigarro puede aumentar la
oxidación del ß-caroteno y así la formación de
ciertos metabolitos que aceleran el proceso de
tumorogénico

28. Sesquiterpenos
¿Qué son?
Se clasifican en cuatro grupos, según el
número de anillos presentes en la estructura.
 Los
sesquiterpenos
o
sesquiterpenoid
es son los
terpenos de 15
carbonos o
derivados de 3
unidades de
isopreno.
Acíclicos: Como el farnesol y el
nerolidol, el nerolidol es un
isómero del farnesol
Monocíclicos: Como la juvabiona y el bisaboleno
Tricíclicos: El grupo principal son lactonas
sesquiterpénicas presentes principalmente
en hojas y flores de angiospermas y
asteráceas.

29. APLICACIONES Y PROPIEDADES DE
LOS SESQUITERPENOS
Farnesol
Sustancia presente en numerosos
tipos de aceites esenciales de
flores, de propiedades
bacterioestáticas, es un
deodorizante
Juvabiona
 Tiene aplicación como insecticida.
En presencia de la hormona juvenil
se producen las mudas larvarias.
Al final de este período
desprenden la hoja y se produce la
muda al insecto adulto

30.  Azulenos
Los azulenos se separan por
cromatografía de algunos
aceites esenciales de color azul
(el más conocido es la esencia
de camomila). Estos
compuestos tienen dos anillos
acoplados de 5 y 7 carbonos y
hasta 5 dobles enlaces
conjugados, y son los
causantes del color
Artemisina: Es una lactona
sesquiterpénica que contiene
un puente peróxido inusual. Se
cree que es este peróxido el
responsable del mecanismo de
acción de la droga. No se
conoce ningún otro componente
natural con un puente de
peróxido similar, poseen la
acción más rápida de todos los
medicamentos comunes contra
la malaria falciparum

31. DITERPENOS
Clasificación: Al igual que los
sesquiterpenos los diterpenos se
clasifican por el número de anillos
presente en la estructura llegándose a
obtener compuestos que poseen hasta 5
ciclos
 Los diterpenos son
los terpenos de 20 carbonos.
Se encuentran en las plantas
superiores, hongos, insectos y
organismos marinos. Entre
ellos se incluye el fitol, que es
el lado hidrofóbico de la
clorofila, las
hormonas giberelinas, los
ácidos de las resinas de
las coníferas y las especies
de legumbres, las fitoalexinas,
y una serie de metabolitos
farmacológicamente
importantes, incluyendo
el taxol, un agente anti cáncer
y forskolina, un compuesto
usado para tratar el glaucoma

32. APLICACIONES Y PROPIEDADES DE LOS
DITERPENOS
 Taxol
Sustancia que se utiliza aún hoy
en día mucho como un potente
anticanceroso. Cuando se llevó
a cabo una investigación de
porqué el taxol funciona como
anticanceroso, llegaron a la
conclusión de que el taxol actúa
sobre la tubulina de
los microtúbulos, uniéndose a
ellos impidiendo su función,
provocando la muerte de las
células que intentan dividirse

33.  Forskolina
La forskolina, una
sustancia química
presente en el coleus
(planta tropical),
activa la enzima
adenilato ciclasa.
Esta enzima es un
elemento
fundamental que
inicia una cascada de
eventos críticos en
todas las células del
organismo. La
adenilato ciclasa y
las sustancias
químicas que activa
forman un sistema de
“segundos
mensajeros”
responsable de los
complejos y potentes
efectos de las
hormonas en el
organismo

34. Vitamina A
 La vitamina A es
necesaria para un
crecimiento normal,
una adecuada
respuesta inmune,
para la
reproducción, para
el desarrollo fetal y
es fundamental
para que se lleve a
cabo correctamente
el ciclo visual.
 La vitamina A, es
un alcohol poliénico
isoprenoide que se
conoce también
con otros nombres
como retinol,
axeroftol, biosterol,
vitamina
antixeroftálmica y
vitamina
antiinfecciosa.
Retinol
Del retinol derivan los esteres de retinol (forma en la que se
deposita) y, por oxidación el retinal y el ácido retinoico.
Acido Retinoico
El 11-cis-retinal juega un papel decisivo en el proceso
visual.

35. Fitol
El fitol es un diterpeno con un grupo alcohol que
ancla y orienta a la molécula de clorofila en las
membranas internas del cloroplasto
Asociadas a proteínas y otros
pigmentos, con los que forman
los fotosistemas.
Sólo una molécula de
clorofila a en cada
fotosistema convierte
propiamente la energía
radiante (luz) en
energía química,
cuando recibe un fotón
con energía
Cada fotosistema c
ontiene alrededor
de 200 moléculas
de clorofila,
además de
pigmentos
auxiliares
Es la parte hidrófoba
de la clorofila, Capta
energía lumínica

36. Triterpenos
 Moléculas formadas por
un esterol y un Triterpenos
glucosado
Saponinas Triterpenicas

37. Fitoalexinas
Sesquiterpenos :compuestos
antibióticos producidos por las plantas
en respuesta a la aparición de
microbios
Estimulan su producción sustancia
llamadas elicitores formados después
del ataque patógeno

38. Politerpenos
 La platoquinonas es
una
molécula quinona impl
icada en la cadena de
transporte de
electrones en les
reacciones de la fase
luminosa de la
fotosíntesis
Plastoquinonas

39. Ubiquinonas (Coenzima Q10)
 Las ubiquinonas son
también derivados
isoprenoides que
actúan como
transportadores de
electrones

40. Coenzima Q3
Reducido por un
equivalente .
Rradical libre en uno de
los anillos de oxígeno (
Si la coenzima Q es
reducida por dos
equivalentes, el
compuesto se convierte
en ubiquinol, que se
denota como QH2
Propiedades químicas

41. Dicoles
 El dolicol es un lípido de
la mono capa interna de
la membrana
del retículo
endoplasmático
 Su función es
transportar oligosacárid
os N-ligados hasta
una proteína que haya
sido sintetizada en el
retículo endoplasmático

42. Caucho
 El caucho es
un polímero elástico, cis
-1,4-polisopreno,
polímero del isopreno o
2 metilbutadieno.
C5H8 que surge como
una emulsión lechosa
(conocida como látex)
en la savia de varias
plantas, pero que
también puede ser
producido
sintéticamente

43. Q.F. BALVIN RIVEROS
ARLETH V.