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   Metabolitos secundarios vegetales con
    una funcionalidad p-quinoide en un
    núcleo antracénico
   Según su estado de oxidación :
    › Antraquinonas
    › Antronas
    › Diantronas
    › Antranoles
    › Oxantronas
    › Naftodiantronas
    › Antrahidroquinonas
   Las antraquinonas y demás compuestos
    antracénicos citados, son biosintetizados por la
    ruta de la malonilCoenzima A en el caso de los
    hongos, líquenes y plantas superiores de las
    familias    Ramnáceas,      Poligonáceas       y
    Leguminosas.

   Y las Rubiáceas, las Gesneriáceas, las
    Escrofulariáceas, las Verbenáceas y las
    Bignoniáceas, se biosintetizan a partir de ácido
    shikímico y ácido mevalónico.
a.   Biogénesis vía MalonilCoA
      Una molécula de AcetilCoA se condensa
     sucesivamente con 7 moléculas de
     MalonilCoA para producir una cadena
     policetídica de 16 carbonos u octacétido.
      Luego, el octacétido se pliega y se cicliza
     por condensaciones entre los grupos
     metilenos y sus vecinos carbonilos para dar
     el triciclo cetónico.
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     antronas           puede        dimerizarse
     enzimáticamente para producir diantronas,
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     antraquinonas.
   b. Biogénesis vía ácido shikímico +
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    condensa con una molécula de
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    del ciclo de los ácidos cítricos).
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    shikímico     es    deshidratado     y
    aromatizado. Luego, ocurre una
    condensación intramolecular entre el
    carbonilo proveniente del ácido
    shikímico y el metileno a al grupo
    carbonilo proveniente del ácido a-
    cetoglutárico, para formar el biciclo.
    Después, al biciclo se une una
    cadena de 5 carbonos denominada
    isopentenilo      (proveniente     de
    AcetilCoA vía ácido mevalónico).
    Esta cadena se cicliza al anterior
    anillo formado, y luego de procesos
    de oxidación y aromatización se
    llega a las antraquinonas.
 En microorganismos, plantas, equinodermos e
  insectos.
 Las familias vegetales : antracénicos son las
  rubiáceas, las ramnáceas y las poligonáceas; y
  en una menor proporción las liliáceas,
  leguminosas, bignoniáceas, melastomatáceas,
  droseráceas, vismiáceas, etc.
 En las plantas inferiores como los líquenes se
  conoce una gran variedad de antraquinonas,
  incluyendo antraquinonas halogenadas como
  p.ej. la 7- cloroemodina.
 Pueden encontrarse en diferentes partes de la
  planta como: hojas, tallos, madera y frutos.
   Principalmente en forma de glicósidos (por
    ejemplo las senidinas y la barbaloína), y en
    menor proporción en forma libre o agliconas
    (por ejemplo alizarina y crisofanol).
   .Se han reportado compuestos antracénicos
    sulfatados.
   Se las pueda encontrar también en forma
    dimérica.
   Existen dudas del verdadero estado natural de
    estas sustancias, ya que en ciertas plantas, las
    antraquinonas no se encuentran como tales
    en ellas, sino que son productos de
    degradación         enzimática        de     las
    correspondientes formas reducidas (es decir,
    las antronas y los antranoles). Según esto, las
    antraquinonas     aisladas     corresponden a
    productos de oxidación o dimerización de
    antronas o antranoles.
 Tienen grupos hidroxilos en C-4 y C-5.
 Generalmente contienen un grupo metilo,
  hidroximetileno o carboxilo sobre el
  carbono 2.
 Los       carbohidratos     ligados    son
  principalmente     glucosa,    ramnosa   y
  rutinosa.
 Los O-glicósidos tienen los carbohidratos
  ligados a través de C-6 o C-8.
 Los C-glicósidos tienen los carbohidratos
  ligados a través de C-10.
   El aislamiento dependen del tipo de núcleo de interés, es decir si
    se desea obtener las agliconas, los glicósidos, las formas
    reducidas, las formas oxidadas, etc. Para aislar efectivamente las
    agliconas, la muestra vegetal se extrae con solventes poco
    polares como éter etílico o benceno.
   Los compuestos glicosídicos se extraen ya sea con etanol, agua o
    mezclas de etanol-agua.
    Cuando se desee extraer las formas reducidas, debe tenerse
    precaución, ya que la sola presencia del oxígeno del aire
    produce la oxidación, en este sentido es aconsejable trabajar en
    atmósferas inertes como por ejemplo, una atmósfera de
    nitrógeno.
   El proceso de oxidación es también bastante rápido en soluciones
    alcalinas, y en estas condiciones se forman diantronas,
    poliantronas y por supuesto antraquinonas.
   Luego de la extracción, los glicósidos deben concentrarse bajo
    presión reducida para obtener los cristales crudos. Estos cristales
    pueden purificarse por recristalizaciones sucesivas en mezclas
    acetona-agua.
 Los O-glicósidos se hidrolizan fácilmente al calentarlos
  con ácido acético o clorhídrico alcohólico diluido (por
  ejemplo al 5%). La hidrólisis ocurre en una hora
  calentando a 70°C. Luego de la hidrólisis se añade
  una mezcla 1:1 de benceno-etanol, y se diluye con
  HCl al 0.5% acuoso. La capa bencénica que contiene
  las agliconas, se separa.
 Las agliconas obtenidas ya sea por hidrólisis o por
  extracción directa de la planta, pueden purificarse
  por extracción del benceno con un álcali diluido,
  seguido de precipitación con un ácido (las agliconas
  con grupos -COOH libres pueden extraerse desde el
  benceno haciendo una primera extracción con una
  solución de bicarbonato de sodio, y una segunda
  extracción con solución de KOH o NaOH, para
  remover las sustancias menos ácidas). Este precipitado
  crudo se cristaliza desde benceno o alcohol.
   Las mezclas de compuestos antracénicos pueden
    separarse por métodos cromatográficos como HPLC de
    fase reversa, utilizando un copolímero de estireno-
    divinilbenceno, el cual produce buenos resultados,
    especialmente para glicósidos, y para separar por grupos
    de compuestos.
   En los trabajos iniciales con estas sustancias, se utilizó la
    cromatografía en papel, tanto para los glicósidos como
    para las antraquinonas libres.
   La cromatografía en capa fina con sílica gel G y varios
    eluentes, ha sido una técnica muy útil especialmente en
    la valoración de drogas vegetales con compuestos
    antracénicos. Aquí es importante mencionar que se
    obtienen buenas separaciones de las antraquinonas con
    placas de sílica gel preparadas en una suspensión de 28 g
    de sílica gel GF en 72 ml de solución de
   ácido tartárico al 3.75% acuoso; y eluyendo con la
    mezcla Cloroformo-Metanol 99:116.
   Las antraquinonas se pueden detectar sobre las placas
    cromatográficas por sus colores visibles y bajo luz
    Ultravioleta. Al rociar las placas con KOH al 10%
    metanólico, los colores amarillos y pardos originales
    cambian a rojos, violetas, verdes o púrpuras.
a. Método fisico-químico
 La muestra vegetal seca y pulverizada se extrae exhaustivamente con
   agua o una mezcla etanol-agua.
 El filtrado se lava con un solvente orgánico apolar e inmiscible con el
   solvente de extracción.
 La fase orgánica se desecha si no se van a cuantificar las agliconas. La
   fase acuosa o acuoetanólica se somete a los siguientes tratamientos
   por reflujo:
    ›   Con cloruro férrico en medio ácido
    ›   Con un ácido mineral
   El tratamiento con el cloruro férrico en medio ácido, tiene como fin
    romper las uniones C-glicósido y ayudar a la oxidación de las formas
    reducidas hasta antraquinonas.
   El tratamiento con un ácido mineral es con el fin de hidrolizar todos los
    glicósidos, y dejar libres las agliconas.
   Luego de estos tratamientos, se recuperan las agliconas por extracción
    con un solvente orgánico como el benceno.
   La fase bencénica se separa y se elimina el solvente por evaporación
    bajo presión reducida.
   Las agliconas se redisuelven en una solución estándar de KOH o NaOH,
    y se lee colorimétricamente a 500 nm contra una curva patrón.
a. Ensayo de Borntränger
 El material vegetal se pone en ebullición con
   una solución de KOH acuoso diluido, durante
   varios minutos.
 Este tratamiento no solo hidroliza los glicósidos
   antracénicos, sino que también oxida las
   antronas y antranoles hasta antraquinonas.
 La solución alcalina se deja enfriar, se acidifica
   y se extrae con benceno.
 Cuando la fase bencénica se separa y se
   pone en contacto con una solución acuosa
   diluida de un álcali, la fase bencénica pierde
   su color amarillo, y la fase acuosa se torna de
   color     rojo   si    la   muestra     contiene
   antraquinonas.
   El ensayo no es específico para las antraquinonas ya
    que las naftoquinonas también dan coloraciones
    rojas.
   Si la muestra contiene antraquinonas parcialmente
    reducidas, la solución original no se torna roja
    inmediatamente después de hacerla alcalina, pero
    se torna de color amarillo con una fluorescencia
    verdosa, y poco a poco se va tornando roja, a
    medida que ocurra la oxidación.
   Si se desea, la oxidación puede acelerarse
    añadiendo un poco de peróxido de hidrógeno al 3%
    acuoso.
   La reacción colorimétrica puede utilizarse también
    como base para la valoración cuantitativa de estas
    sustancias en diferentes muestras.
b. Ensayo con Acetato de Magnesio alcohólico
 Al tratar las soluciones que contienen antraquinonas puras
   con una solución de Acetato de magnesio en alcohol, se
   producen coloraciones características dependiendo del
   patrón de hidroxilación de la sustancia. Las sustancias m-
   hidroxiladas producen color amarillo naranja, las p-
   hidroxiladas color púrpura, y las o-hidroxiladas producen
   coloraciones violeta.
c. Ensayo de reducción moderada
 Las antraquinonas se reducen fácilmente en presencia de un
   metal y un ácido mineral, perdiendo su coloración original;
   pero al dejar expuesto al aire el producto de reducción, este
   se oxida por el oxígeno del aire y reaparece la coloración
   original.
d. Ensayo de reducción drástica
 Las antraquinonas pueden reducirse drásticamente hasta
   antraceno por destilación en seco con Zinc en polvo. Este
   tratamiento convierte los compuestos tipo antrona o
   antraquinona en antraceno, el cual es destilado y se puede
   identificar por su punto de fusión (216°C). Por su parte las 2-
   metilantronas     y   2-   metilantraquinonas     forman     2-
   metilantraceno (P.F. 245°C), y pueden distinguirse fácilmente
   de las naftoquinonas, las cuales producen naftaleno (P.F.
   80°C).
   Las naftoquinonas a diferencia de las
    antraquinonas, han sido menos estudiadas
    químicamente debido a que solo se han
    aislado en años recientes.
   Los métodos utilizados para su aislamiento,
    reconocimiento       y  caracterización  son
    prácticamente       los    mismos    de   las
    antraquinonas.
   Al igual que las antraquinonas pueden
    biosintetizarse bien sea por la ruta de la
    malonilCoA o por la ruta del ácido shikímico
    conjugada con la del ácido mevalónico.
   Se las ha encontrado en diferentes partes
    vegetales (especialmente corteza de tallos y
    raíces)
   Familias          Lythraceae,            Bignoniaceae,
    Melastomataceae, Boraginaceae, Droseraceae,
    Juglandaceae, Plumbaginaceae, Polygonaceae,
    Ebenaceae, etc.       En esta última familia se las
    encuentra en forma dimérica.
   Por otro lado, las características espectrales de las
    naftoquinonas son similares a              las de las
    antraquinonas, aunque a diferencia de estas
    pueden observarse acoplamientos alílicos entre
    protones de un carbono ligado al carbono 2, y el
    protón ligado al carbono 3 (y viceversa). Varias de
    estas sustancias presentan actividad biológica, entre
    otras algunas tienen actividad antimalárica,
    antipsoriática, antitumoral y contra la lepra.
 Penca zábila (Acíbar, Aloe) La droga la
  constituye el jugo desecado de las hojas de
  varias especies de Aloe (Familia Liliáceas). Los
  principales productores son Sudáfrica (Aloe
  capensis, "Aloé del Cabo"), Kenia, Curazao,
  Aruba, Bonaire (Aloe barbadensis).
 Las farmacopeas describen varios tipos de
  Aloe ("Aloe del Cabo" y "Aloe de Curazao"), y
  como drogas comerciales ("Aloes de Uganda,
  Kenia y de la India"). Comercialmente se
  encuentran las drogas denominadas "Extracto
  de Aloe", "Aloe barbadenses", "Aloe capensis" y
  "Aloe perryi".
 El  "Extracto de aloe" contiene aloína,
  aloinósidos A/B, y aloesinas A/B.
   Estas drogas se utilizan como purgantes y son
    componentes de la "tintura de Benjuí compuesta“
    ("Bálsamo de Friari"). También se ha mencionado el uso
    del Aloe para el tratamiento de heridas, quemaduras e
    infecciones. Para el reconocimiento de estas drogas
    además de la cromatografía en capa fina, existen los
    siguientes ensayos:
   Ensayo de Schönteten: Al añadir bórax se forma una
    fluoerescencia verde.
   Ensayo con Bromo: Al añadir bromo se forma un
    precipitado amarillo pálido correspondiente a la
    tetrabromoaloína.
   Ensayo del ácido nítrico: Se obtienen diferentes colores
    de acuerdo a la especie de aloe.
   Ensayo del ácido nitroso: Se obtienen diferentes tonos
    de colores rojos de acuerdo a la especie de aloe (la
    reacción se debe a la aloína).
   Ensayo de Börntranger modificado: Se basa en la
    presencia de aloé-emodina. Se hace una hidrólisis
    oxidativa por tratamientocon FeCl3/HCl, y tratamiento
    con amoníaco diluido.
   Ensayo de Klunge (Para diferenciar entre A. capensis y
    A. barbadensis): Se adicionan 1 gota de una solución
    saturada de Sulfato de cobre, 1 g de NaCl y 10 ml de
    etanol al 90%, a 20 ml de una solución acuosa de la
    droga. Se produce un color rojo vino el cual es estable
    por lo menos 12 horas. Las soluciones de Aloe capensis
    se decoloran rápidamente a amarillo.
ANTRONAS      ANTRANOLES




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Antraquinonas

  • 1.
  • 2. Metabolitos secundarios vegetales con una funcionalidad p-quinoide en un núcleo antracénico
  • 3.
  • 4. Según su estado de oxidación : › Antraquinonas › Antronas › Diantronas › Antranoles › Oxantronas › Naftodiantronas › Antrahidroquinonas
  • 5. Las antraquinonas y demás compuestos antracénicos citados, son biosintetizados por la ruta de la malonilCoenzima A en el caso de los hongos, líquenes y plantas superiores de las familias Ramnáceas, Poligonáceas y Leguminosas.  Y las Rubiáceas, las Gesneriáceas, las Escrofulariáceas, las Verbenáceas y las Bignoniáceas, se biosintetizan a partir de ácido shikímico y ácido mevalónico.
  • 6. a. Biogénesis vía MalonilCoA Una molécula de AcetilCoA se condensa sucesivamente con 7 moléculas de MalonilCoA para producir una cadena policetídica de 16 carbonos u octacétido. Luego, el octacétido se pliega y se cicliza por condensaciones entre los grupos metilenos y sus vecinos carbonilos para dar el triciclo cetónico. Este intermedio enoliza para generar el núcleo de las antronas. El núcleo de las antronas puede dimerizarse enzimáticamente para producir diantronas, o puede oxidarse para dar antranoles y/o antraquinonas.
  • 7. b. Biogénesis vía ácido shikímico + ácido mevalónico  Una molécula de ácido shikímico se condensa con una molécula de ácido a-cetoglutárico (proveniente del ciclo de los ácidos cítricos). Posteriormente, el anillo del ácido shikímico es deshidratado y aromatizado. Luego, ocurre una condensación intramolecular entre el carbonilo proveniente del ácido shikímico y el metileno a al grupo carbonilo proveniente del ácido a- cetoglutárico, para formar el biciclo. Después, al biciclo se une una cadena de 5 carbonos denominada isopentenilo (proveniente de AcetilCoA vía ácido mevalónico). Esta cadena se cicliza al anterior anillo formado, y luego de procesos de oxidación y aromatización se llega a las antraquinonas.
  • 8.  En microorganismos, plantas, equinodermos e insectos.  Las familias vegetales : antracénicos son las rubiáceas, las ramnáceas y las poligonáceas; y en una menor proporción las liliáceas, leguminosas, bignoniáceas, melastomatáceas, droseráceas, vismiáceas, etc.  En las plantas inferiores como los líquenes se conoce una gran variedad de antraquinonas, incluyendo antraquinonas halogenadas como p.ej. la 7- cloroemodina.  Pueden encontrarse en diferentes partes de la planta como: hojas, tallos, madera y frutos.
  • 9. Principalmente en forma de glicósidos (por ejemplo las senidinas y la barbaloína), y en menor proporción en forma libre o agliconas (por ejemplo alizarina y crisofanol).  .Se han reportado compuestos antracénicos sulfatados.  Se las pueda encontrar también en forma dimérica.  Existen dudas del verdadero estado natural de estas sustancias, ya que en ciertas plantas, las antraquinonas no se encuentran como tales en ellas, sino que son productos de degradación enzimática de las correspondientes formas reducidas (es decir, las antronas y los antranoles). Según esto, las antraquinonas aisladas corresponden a productos de oxidación o dimerización de antronas o antranoles.
  • 10.  Tienen grupos hidroxilos en C-4 y C-5.  Generalmente contienen un grupo metilo, hidroximetileno o carboxilo sobre el carbono 2.  Los carbohidratos ligados son principalmente glucosa, ramnosa y rutinosa.  Los O-glicósidos tienen los carbohidratos ligados a través de C-6 o C-8.  Los C-glicósidos tienen los carbohidratos ligados a través de C-10.
  • 11. El aislamiento dependen del tipo de núcleo de interés, es decir si se desea obtener las agliconas, los glicósidos, las formas reducidas, las formas oxidadas, etc. Para aislar efectivamente las agliconas, la muestra vegetal se extrae con solventes poco polares como éter etílico o benceno.  Los compuestos glicosídicos se extraen ya sea con etanol, agua o mezclas de etanol-agua.  Cuando se desee extraer las formas reducidas, debe tenerse precaución, ya que la sola presencia del oxígeno del aire produce la oxidación, en este sentido es aconsejable trabajar en atmósferas inertes como por ejemplo, una atmósfera de nitrógeno.  El proceso de oxidación es también bastante rápido en soluciones alcalinas, y en estas condiciones se forman diantronas, poliantronas y por supuesto antraquinonas.  Luego de la extracción, los glicósidos deben concentrarse bajo presión reducida para obtener los cristales crudos. Estos cristales pueden purificarse por recristalizaciones sucesivas en mezclas acetona-agua.
  • 12.  Los O-glicósidos se hidrolizan fácilmente al calentarlos con ácido acético o clorhídrico alcohólico diluido (por ejemplo al 5%). La hidrólisis ocurre en una hora calentando a 70°C. Luego de la hidrólisis se añade una mezcla 1:1 de benceno-etanol, y se diluye con HCl al 0.5% acuoso. La capa bencénica que contiene las agliconas, se separa.  Las agliconas obtenidas ya sea por hidrólisis o por extracción directa de la planta, pueden purificarse por extracción del benceno con un álcali diluido, seguido de precipitación con un ácido (las agliconas con grupos -COOH libres pueden extraerse desde el benceno haciendo una primera extracción con una solución de bicarbonato de sodio, y una segunda extracción con solución de KOH o NaOH, para remover las sustancias menos ácidas). Este precipitado crudo se cristaliza desde benceno o alcohol.
  • 13. Las mezclas de compuestos antracénicos pueden separarse por métodos cromatográficos como HPLC de fase reversa, utilizando un copolímero de estireno- divinilbenceno, el cual produce buenos resultados, especialmente para glicósidos, y para separar por grupos de compuestos.  En los trabajos iniciales con estas sustancias, se utilizó la cromatografía en papel, tanto para los glicósidos como para las antraquinonas libres.  La cromatografía en capa fina con sílica gel G y varios eluentes, ha sido una técnica muy útil especialmente en la valoración de drogas vegetales con compuestos antracénicos. Aquí es importante mencionar que se obtienen buenas separaciones de las antraquinonas con placas de sílica gel preparadas en una suspensión de 28 g de sílica gel GF en 72 ml de solución de  ácido tartárico al 3.75% acuoso; y eluyendo con la mezcla Cloroformo-Metanol 99:116.  Las antraquinonas se pueden detectar sobre las placas cromatográficas por sus colores visibles y bajo luz Ultravioleta. Al rociar las placas con KOH al 10% metanólico, los colores amarillos y pardos originales cambian a rojos, violetas, verdes o púrpuras.
  • 14. a. Método fisico-químico  La muestra vegetal seca y pulverizada se extrae exhaustivamente con agua o una mezcla etanol-agua.  El filtrado se lava con un solvente orgánico apolar e inmiscible con el solvente de extracción.  La fase orgánica se desecha si no se van a cuantificar las agliconas. La fase acuosa o acuoetanólica se somete a los siguientes tratamientos por reflujo: › Con cloruro férrico en medio ácido › Con un ácido mineral  El tratamiento con el cloruro férrico en medio ácido, tiene como fin romper las uniones C-glicósido y ayudar a la oxidación de las formas reducidas hasta antraquinonas.  El tratamiento con un ácido mineral es con el fin de hidrolizar todos los glicósidos, y dejar libres las agliconas.  Luego de estos tratamientos, se recuperan las agliconas por extracción con un solvente orgánico como el benceno.  La fase bencénica se separa y se elimina el solvente por evaporación bajo presión reducida.  Las agliconas se redisuelven en una solución estándar de KOH o NaOH, y se lee colorimétricamente a 500 nm contra una curva patrón.
  • 15. a. Ensayo de Borntränger  El material vegetal se pone en ebullición con una solución de KOH acuoso diluido, durante varios minutos.  Este tratamiento no solo hidroliza los glicósidos antracénicos, sino que también oxida las antronas y antranoles hasta antraquinonas.  La solución alcalina se deja enfriar, se acidifica y se extrae con benceno.  Cuando la fase bencénica se separa y se pone en contacto con una solución acuosa diluida de un álcali, la fase bencénica pierde su color amarillo, y la fase acuosa se torna de color rojo si la muestra contiene antraquinonas.
  • 16. El ensayo no es específico para las antraquinonas ya que las naftoquinonas también dan coloraciones rojas.  Si la muestra contiene antraquinonas parcialmente reducidas, la solución original no se torna roja inmediatamente después de hacerla alcalina, pero se torna de color amarillo con una fluorescencia verdosa, y poco a poco se va tornando roja, a medida que ocurra la oxidación.  Si se desea, la oxidación puede acelerarse añadiendo un poco de peróxido de hidrógeno al 3% acuoso.  La reacción colorimétrica puede utilizarse también como base para la valoración cuantitativa de estas sustancias en diferentes muestras.
  • 17. b. Ensayo con Acetato de Magnesio alcohólico  Al tratar las soluciones que contienen antraquinonas puras con una solución de Acetato de magnesio en alcohol, se producen coloraciones características dependiendo del patrón de hidroxilación de la sustancia. Las sustancias m- hidroxiladas producen color amarillo naranja, las p- hidroxiladas color púrpura, y las o-hidroxiladas producen coloraciones violeta. c. Ensayo de reducción moderada  Las antraquinonas se reducen fácilmente en presencia de un metal y un ácido mineral, perdiendo su coloración original; pero al dejar expuesto al aire el producto de reducción, este se oxida por el oxígeno del aire y reaparece la coloración original. d. Ensayo de reducción drástica  Las antraquinonas pueden reducirse drásticamente hasta antraceno por destilación en seco con Zinc en polvo. Este tratamiento convierte los compuestos tipo antrona o antraquinona en antraceno, el cual es destilado y se puede identificar por su punto de fusión (216°C). Por su parte las 2- metilantronas y 2- metilantraquinonas forman 2- metilantraceno (P.F. 245°C), y pueden distinguirse fácilmente de las naftoquinonas, las cuales producen naftaleno (P.F. 80°C).
  • 18. Las naftoquinonas a diferencia de las antraquinonas, han sido menos estudiadas químicamente debido a que solo se han aislado en años recientes.  Los métodos utilizados para su aislamiento, reconocimiento y caracterización son prácticamente los mismos de las antraquinonas.  Al igual que las antraquinonas pueden biosintetizarse bien sea por la ruta de la malonilCoA o por la ruta del ácido shikímico conjugada con la del ácido mevalónico.  Se las ha encontrado en diferentes partes vegetales (especialmente corteza de tallos y raíces)
  • 19. Familias Lythraceae, Bignoniaceae, Melastomataceae, Boraginaceae, Droseraceae, Juglandaceae, Plumbaginaceae, Polygonaceae, Ebenaceae, etc. En esta última familia se las encuentra en forma dimérica.  Por otro lado, las características espectrales de las naftoquinonas son similares a las de las antraquinonas, aunque a diferencia de estas pueden observarse acoplamientos alílicos entre protones de un carbono ligado al carbono 2, y el protón ligado al carbono 3 (y viceversa). Varias de estas sustancias presentan actividad biológica, entre otras algunas tienen actividad antimalárica, antipsoriática, antitumoral y contra la lepra.
  • 20.  Penca zábila (Acíbar, Aloe) La droga la constituye el jugo desecado de las hojas de varias especies de Aloe (Familia Liliáceas). Los principales productores son Sudáfrica (Aloe capensis, "Aloé del Cabo"), Kenia, Curazao, Aruba, Bonaire (Aloe barbadensis).  Las farmacopeas describen varios tipos de Aloe ("Aloe del Cabo" y "Aloe de Curazao"), y como drogas comerciales ("Aloes de Uganda, Kenia y de la India"). Comercialmente se encuentran las drogas denominadas "Extracto de Aloe", "Aloe barbadenses", "Aloe capensis" y "Aloe perryi".  El "Extracto de aloe" contiene aloína, aloinósidos A/B, y aloesinas A/B.
  • 21. Estas drogas se utilizan como purgantes y son componentes de la "tintura de Benjuí compuesta“ ("Bálsamo de Friari"). También se ha mencionado el uso del Aloe para el tratamiento de heridas, quemaduras e infecciones. Para el reconocimiento de estas drogas además de la cromatografía en capa fina, existen los siguientes ensayos:  Ensayo de Schönteten: Al añadir bórax se forma una fluoerescencia verde.  Ensayo con Bromo: Al añadir bromo se forma un precipitado amarillo pálido correspondiente a la tetrabromoaloína.  Ensayo del ácido nítrico: Se obtienen diferentes colores de acuerdo a la especie de aloe.  Ensayo del ácido nitroso: Se obtienen diferentes tonos de colores rojos de acuerdo a la especie de aloe (la reacción se debe a la aloína).  Ensayo de Börntranger modificado: Se basa en la presencia de aloé-emodina. Se hace una hidrólisis oxidativa por tratamientocon FeCl3/HCl, y tratamiento con amoníaco diluido.  Ensayo de Klunge (Para diferenciar entre A. capensis y A. barbadensis): Se adicionan 1 gota de una solución saturada de Sulfato de cobre, 1 g de NaCl y 10 ml de etanol al 90%, a 20 ml de una solución acuosa de la droga. Se produce un color rojo vino el cual es estable por lo menos 12 horas. Las soluciones de Aloe capensis se decoloran rápidamente a amarillo.
  • 22. ANTRONAS ANTRANOLES ANTRAQUINONAS OXANTRONAS
  • 23. ANTRAHIDROQUINONAS DIANTRONAS NAFTODIANTRONAS