1. Química Orgánica I
Unidad I: Fundamentos
de la química orgánica
En esta unidad, exploraremos fundamentos de la química
orgánica, relacionados a los tipos de nomenclatura de los
compuestos orgánicos. También nos adentraremos a
conocer las técnicas de aislamiento y purificación.
by Heysell Delgado
2. Sesión 5
CONTENIDO:
1.8. Tipos de nomenclatura orgánica: IUPAC y común.
1.9. Técnicas de aislamiento y purificación de
compuestos orgánicos.
3. Objetivos de Aprendizaje
1 Interpretar los conceptos de
isomería, estereoquímica y
estereoisomería en función
de la aplicabilidad de la
química orgánica
Criterios de Aprendizaje
2 Describir las técnicas de
aislamiento, purificación y
análisis de compuestos
orgánicos que se utilizan en
la actualidad en diversos
campos de la ingeniería.
1 Conocer los tipos de
nomenclatura general de
compuestos orgánicos
2 Memorización de las diversas
técnicas que se conocen en
la actualidad que permiten
aislar y purificar compuestos
orgánicos.
4. Nomenclatura de compuestos orgánicos
1 Nomenclatura IUPAC
Fue diseñada en 1892, por una comisión de la International
Union of Pure and Applied Chemistry (Unión Internacional de
Química Pura y Aplicada).
2 Nomenclatura común
Inadecuado para el creciente número de sustancias orgánicas
cada vez, más complejas
Para hablar de compuestos orgánicos, se necesita saber cómo se llaman
5. Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Es importante recordar que las sustancias orgánicas se clasifican en bloques que se
caracterizan por tener un átomo o grupo atómico definido (grupo funcional) que le confiere
a la molécula sus propiedades características.
• Compuestos hidrogenados: Sólo existen en la molécula átomos de carbono e
hidrógeno. Son los hidrocarburos, que pueden ser de cadena cerrada o
abierta, y a su vez pueden ser saturados (enlaces simples), o insaturados
(enlaces dobles o triples).
• Compuestos halogenados: En la molécula hay átomos de carbono, hidrógeno
y uno o más, halógenos.
• Compuestos oxigenados. En la molécula existen átomos de carbono, oxígeno
e hidrógeno. Son alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, éteres y ésteres.
• Compuestos nitrogenados. Las moléculas están constituidas por átomos de
carbono, nitrógeno e hidrógeno y a veces de oxígeno. Son amidas, aminas y
nitroderivados y nitrilos.
6. Nomenclatura de Compuestos Orgánicos
Es importante recordar que las sustancias orgánicas se clasifican en bloques que se
caracterizan por tener un átomo o grupo atómico definido (grupo funcional) que le confiere
a la molécula sus propiedades características.
- Una serie homóloga es el conjunto de compuestos orgánicos que tienen el mismo grupo funcional.
- Es habitual que en mismo compuesto existan a la vez varias funciones denominándose
compuestos polifuncionales. En estos casos hay que tener en cuenta el siguiente orden de
preferencia de los grupos funcionales:
Ácidos > ésteres > amidas > nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes > aminas > éteres >
insaturaciones (dobles > triples) > hidrocarburos saturados.
7. Nomenclatura IUPAC de Compuestos Orgánicos
La IUPAC ha establecido las siguientes reglas generales para la nomenclatura y formulación de compuestos orgánicos:
1. La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante.
2. El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo funcional. La que contiene mas numero de
grupos funcionales
3. El número de carbonos de la cadena se indica con los prefijos de la Tabla
4. Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número de localizador separado de
un guión y con la terminación “il” o “ilo” para indicar que son radicales. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-
, tetra-, etc.
5. Se indicarán los sustituyentes por orden alfabético, a continuación, el prefijo indicativo del número de carbonos que contiene la
cadena principal y, por último, la terminación (sufijo) característica del grupo funcional más importante.
6. Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del grupo funcional principal, que se
elige atendiendo al orden de preferencia mencionado anteriormente.
1
2
3
8. Nomenclatura Común de Compuestos Orgánicos
Todo alcano puede tener cierto número de estructuras isómeras debiendo haber un nombre inequívoco para cada una
de ellas. Los butanos y pentanos se distinguen por el empleo de prefijos: n-butano e isobutano: n-pentano, isopentano y
neopentano. Pero hay 5 hexanos, 9 heptanos y 75 decanos.
A los nombres no sistemáticos, como isobutano, se les llama
nombre común.
C4H10
Los compuestos como el
butano y el isobutano, que
tienen la misma fórmula
molecular pero diferente
manera de conectar los
átomos, se llaman isómeros
constitucionales (sus
moléculas tienen diferentes
constituciones).
9. Nomenclatura Común de Compuestos Orgánicos
Para los alcoholes simples también suelen usarse nombres comunes,
consiste sencillamente en el nombre del grupo alquilo con la terminación
ico y precedido por la palabra alcohol.
10. Nomenclatura Común de Compuestos Orgánicos
Los ácidos carboxílicos alifáticos se conocen desde hace tiempo y tienen nombres
comunes que se refieren más a su origen que a sus estructuras químicas
11. Prefijos multiplicadores para entidades simples y complejas
Nº Simple Nº Simple
2 di 8 octa
3 tri 9 nona
4 tetra 10 deca
5 penta 11 undeca
6 hexa 12 dodeca
7 hepta 20 icosa
13. Clase Práctica No. 3
Actividad 1
Explique la regla y presente
ejemplos de la Nomenclatura
común de compuestos
orgánicos de acuerdo a los
grupos funcional
Utilice el libro de Química Orgánica
de Morrison y Boyd
Actividad 2
Elabore un resumen de las
técnicas de aislamiento,
purificación y análisis de
compuestos orgánicos
Utilize el documento
“MÉTODOS FÍSICOS DE SEPARACIÓN Y
PURIFICACIÓN DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS”
