Este documento trata sobre compuestos carbonílicos como aldehidos y cetonas. Explica su nomenclatura, propiedades físicas y de enlace, métodos de preparación como oxidación de alcoholes y reacciones de Friedel-Crafts, y su reactividad a través de reacciones de adición con agua, alcoholes, aminas y cianuro. También cubre la reducción de aldehidos y cetonas mediante hidrogenación catalítica o el uso de hidruros como borohidruro sódico o hidruro de litio
El documento describe las características anatómicas del hueso etmoides, esfenoides y otros huesos craneales. El etmoides contribuye a las cavidades orbitarias y nasales y está constituido por una lámina perpendicular, lámina cribosa y masas laterales. El esfenoides es un hueso impar, simétrico y medial que presenta agujeros como la hendidura esfenoidal.
Este documento describe diferentes tipos de isomería en compuestos orgánicos. Explica que los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Describe la isomería estructural, de posición, de función, estereoisomería, geometría e isomería óptica. También define conceptos clave como carbonos quirales, enantiómeros, configuraciones R/S y mezclas racémicas.
Este documento describe diferentes métodos de síntesis de heterociclos como furanos, pirroles, tiofenos, indoles y 1,4-dihidropiridinas. Incluye la síntesis de Paal-Knorr para furanos, pirroles y tiofenos, la síntesis de Hantzsch para pirroles, la síntesis de Feist-Benary para pirroles, la síntesis de Fischer para indoles y la síntesis de Hantzsch para 1,4-dihidropiridinas. Explica los productos esperados para cada reacción dependiendo
Embriología, anatomía y fisiología de laringePasMed
La laringe tiene tres regiones principales: supraglótica, glótica e infraglótica. En la región glótica se encuentran las cuerdas vocales verdaderas, que son bandas musculo-ligamentosas, y por encima las cuerdas falsas. La laringe contiene músculos intrínsecos aductores y abductores de las cuerdas vocales. La laringe cumple funciones respiratorias, fonatorias y protectoras al filtrar el aire e iniciar la digestión.
Odontología: Anatomía Humana I - Hueso EtmoidesIván Burgos
El hueso etmoides tiene forma de T y está dividido en cuatro partes: la lámina horizontal, la lámina vertical, y dos masas laterales. La lámina horizontal forma parte de las fosas nasales y contiene el canal etmoidal del olfatorio. La lámina vertical incluye la apófisis crista Galli y el tabique nasal. Las masas laterales contienen las celdas aéreas etmoidales y forman parte de las paredes de las órbitas y las fosas nasales. El etmoides se articula con 11 huesos diferentes de la cara y el cr
Las vías biliares son una red de conductos que conectan el hígado, la vesícula biliar y el intestino delgado, permitiendo transportar bilis y desechos del hígado. Están compuestas por vías biliares intrahepáticas que son tubos dentro del hígado, y vías biliares extrahepáticas que transportan bilis desde el hígado y la vesícula biliar hasta el intestino delgado e incluyen el conducto hepático común y el conducto colédoco.
Formation and reaction of carbenes, nitrenes & free radicalsASHUTOSHKUMARSINGH38
Carbenes, nitrenes, and free radicals can be formed through various reactions. Carbenes are formed through alpha-elimination reactions of halogenated compounds with bases or through catalyzed decomposition of diazo carbonyl compounds. Carbenes undergo insertion, addition, and rearrangement reactions. Nitrenes are formed through protolytic, thermal, or base-catalyzed elimination reactions or from sulfinylamines via pyrolysis. Nitrenes can insert into carbon-hydrogen bonds. Free radicals are generated through thermolysis or photolysis of organic peroxides and azo compounds and undergo substitution and chain reactions.
El documento presenta información sobre el desarrollo del sistema arterial en el embrión humano. Explica que el desarrollo comienza en la cuarta semana y describe el origen de las principales arterias a partir de los arcos aórticos embrionarios, sacos aórticos y aortas dorsales. También incluye esquemas ilustrativos y una sección de autoevaluación para reforzar los conceptos aprendidos.
El documento describe las características anatómicas del hueso etmoides, esfenoides y otros huesos craneales. El etmoides contribuye a las cavidades orbitarias y nasales y está constituido por una lámina perpendicular, lámina cribosa y masas laterales. El esfenoides es un hueso impar, simétrico y medial que presenta agujeros como la hendidura esfenoidal.
Este documento describe diferentes tipos de isomería en compuestos orgánicos. Explica que los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Describe la isomería estructural, de posición, de función, estereoisomería, geometría e isomería óptica. También define conceptos clave como carbonos quirales, enantiómeros, configuraciones R/S y mezclas racémicas.
Este documento describe diferentes métodos de síntesis de heterociclos como furanos, pirroles, tiofenos, indoles y 1,4-dihidropiridinas. Incluye la síntesis de Paal-Knorr para furanos, pirroles y tiofenos, la síntesis de Hantzsch para pirroles, la síntesis de Feist-Benary para pirroles, la síntesis de Fischer para indoles y la síntesis de Hantzsch para 1,4-dihidropiridinas. Explica los productos esperados para cada reacción dependiendo
Embriología, anatomía y fisiología de laringePasMed
La laringe tiene tres regiones principales: supraglótica, glótica e infraglótica. En la región glótica se encuentran las cuerdas vocales verdaderas, que son bandas musculo-ligamentosas, y por encima las cuerdas falsas. La laringe contiene músculos intrínsecos aductores y abductores de las cuerdas vocales. La laringe cumple funciones respiratorias, fonatorias y protectoras al filtrar el aire e iniciar la digestión.
Odontología: Anatomía Humana I - Hueso EtmoidesIván Burgos
El hueso etmoides tiene forma de T y está dividido en cuatro partes: la lámina horizontal, la lámina vertical, y dos masas laterales. La lámina horizontal forma parte de las fosas nasales y contiene el canal etmoidal del olfatorio. La lámina vertical incluye la apófisis crista Galli y el tabique nasal. Las masas laterales contienen las celdas aéreas etmoidales y forman parte de las paredes de las órbitas y las fosas nasales. El etmoides se articula con 11 huesos diferentes de la cara y el cr
Las vías biliares son una red de conductos que conectan el hígado, la vesícula biliar y el intestino delgado, permitiendo transportar bilis y desechos del hígado. Están compuestas por vías biliares intrahepáticas que son tubos dentro del hígado, y vías biliares extrahepáticas que transportan bilis desde el hígado y la vesícula biliar hasta el intestino delgado e incluyen el conducto hepático común y el conducto colédoco.
Formation and reaction of carbenes, nitrenes & free radicalsASHUTOSHKUMARSINGH38
Carbenes, nitrenes, and free radicals can be formed through various reactions. Carbenes are formed through alpha-elimination reactions of halogenated compounds with bases or through catalyzed decomposition of diazo carbonyl compounds. Carbenes undergo insertion, addition, and rearrangement reactions. Nitrenes are formed through protolytic, thermal, or base-catalyzed elimination reactions or from sulfinylamines via pyrolysis. Nitrenes can insert into carbon-hydrogen bonds. Free radicals are generated through thermolysis or photolysis of organic peroxides and azo compounds and undergo substitution and chain reactions.
El documento presenta información sobre el desarrollo del sistema arterial en el embrión humano. Explica que el desarrollo comienza en la cuarta semana y describe el origen de las principales arterias a partir de los arcos aórticos embrionarios, sacos aórticos y aortas dorsales. También incluye esquemas ilustrativos y una sección de autoevaluación para reforzar los conceptos aprendidos.
El documento presenta información sobre la anatomía del corazón y los vasos sanguíneos asociados. Describe las caras, dimensiones y proyecciones del corazón, así como la morfología externa e interna que incluye cavidades, válvulas y vasos. Además, explica la irrigación, inervación y relaciones del pericardio.
El documento describe la anatomía del viscerocráneo, incluyendo los huesos y cartílagos que lo componen. El viscerocráneo está formado por el hueso maxilar superior, los huesos cigomáticos, los huesos palatinos, los huesos lacrimales, los huesos nasales, los huesos cornetes inferiores, el hueso vomer y el hueso maxilar inferior. También describe las caras, cavidades y aperturas de estos huesos.
Este documento describe la función biológica de las proteínas y los aminoácidos que las componen. Explica que las proteínas están formadas por 20 aminoácidos comunes y describe las diferentes clasificaciones de los aminoácidos según su estructura y propiedades. También analiza la formación del enlace peptídico que une los aminoácidos en las cadenas proteicas.
El documento describe la anatomía de la médula espinal, incluyendo su configuración externa con las intumescencias cervical y lumbar, sus medidas, la relación entre los segmentos espinales y las vértebras, los límites del canal y agujero vertebral, las meninges y sus espacios, la irrigación arterial a través de las arterias vertebrales, espinal anterior y posterior, y el drenaje venoso.
El etmoides es un hueso situado en la parte media de la cara. Está compuesto de cuatro partes: una placa vertical, una placa horizontal, y dos masas laterales llenas de celdas. Contribuye a formar las cavidades orbitarias, nasales y craneales. Las celdas etmoidales comunican la órbita con las fosas nasales.
This document discusses various methods for asymmetric synthesis, which is a form of chemical synthesis that favors the formation of one stereoisomer over another. It begins by explaining enantioselective synthesis and its importance in pharmaceuticals. It then discusses using naturally occurring chiral compounds as starting materials, known as the "chiral pool". Examples of compounds in the chiral pool are discussed, such as amino acids and carbohydrates. Methods for using these compounds or derivatives in asymmetric synthesis are provided, such as through diastereoselective reactions. The document also discusses using chiral auxiliaries and catalysts to control stereoselectivity in reactions. Specific examples of chiral auxiliaries like oxazolidinones and catalytic reactions like asymmetric
Este documento proporciona definiciones y ejemplos de varios grupos funcionales importantes en química orgánica, incluidos ácidos, alcoholes, alcanos y alquenos. Define un grupo funcional como átomos o conjunto de átomos unidos a una cadena de carbono que son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos. Explica que los ácidos donan protones, los alcoholes contienen el grupo funcional OH, los alcanos son saturados con enlaces simples de carbon
Este documento describe la anatomía de la aorta y sus principales ramas. Comienza con la aorta ascendente y sus ramas coronarias, luego describe el cayado aórtico y sus ramas principales como el tronco braquiocefálico. Luego detalla la aorta torácica y abdominal, y las arterias que irrigan los órganos del tórax y abdomen, incluido el tronco celiaco y sus ramas hepática, gástrica e esplénica.
GANGLIOS PARASIMPATICOS - CABEZA - GRUPO ATLASGrupo Atlas
GRUPO ATLAS MEDICAL STUDENTS, TRAE EL RESUMEN MAS COMPLETO Y CONCISO DE GANGLIOS PARASIMPATICOS DE LA CABEZA, INCLUYENDO AFERENCIAS Y EFERENCIAS, SIMPATICAS Y PARASIMPATICAS.
El documento describe la embriología del sistema respiratorio. Hacia la cuarta semana aparece un divertículo laringotraqueal en la faringe primitiva. Este divertículo se separa del intestino primitivo formando el esófago y el tubo laringotraqueal. El tubo laringotraqueal da origen a los órganos respiratorios inferiores. El tubo se ramifica formando bronquios que continúan dividiéndose hasta alcanzar 24 niveles de ramificación. El desarrollo pulmonar ocurre en
La faringe es un canal musculoaponeurótico localizado por detrás de las fosas nasales y por delante de la columna cervical. Está compuesta por cuatro capas: mucosa, fascia faringobasilar, capa muscular y aponeurosis perifaríngea. Contiene tres secciones - nasofaringe, orofaringe y faringolaringe - cada una con características anatómicas específicas y relaciones con estructuras adyacentes. La faringe conecta las fosas nasales, boca y laringe con el esóf
The document discusses elimination reactions, which involve the loss of elements from a starting material to form a new π bond in the product. There are two main mechanisms for elimination reactions - E1 and E2. The E1 mechanism is unimolecular and involves the leaving group departing before π bond formation. The E2 mechanism is bimolecular and concerted, with both bond cleavages and formations occurring simultaneously. Strong bases promote the E2 mechanism, while weaker bases favor E1. The type of reaction also depends on the nucleophilicity and size of the reactants.
The document discusses asymmetric synthesis, which is the synthesis of a single enantiomer of a chiral compound. It covers retrosynthetic analysis, using disconnections to plan multi-step syntheses. Functional group interconversion and two-group disconnections are recommended to avoid chemoselectivity problems. Chiral auxiliaries and resolving agents can be used to separate enantiomers. Chiral auxiliaries induce diastereoselectivity through steric effects to yield a single enantiomer of the product. An example reaction is given to synthesize (S)-1-(pyridine-3-yl)propan-1-ol using a chiral catalyst.
This document discusses the structural elucidation of flavonoids, flavones, and flavonols. Flavonoids contain 15 carbon atoms and consist of two benzene rings joined by a three carbon chain. Flavones do not contain hydroxyl groups, and when fused with alkali degrade into a phenol and aromatic acids. Flavonols contain one hydroxyl group, and when boiled with potassium hydroxide yield o-hydroxybenzoyl methanol and benzoic acid, indicating the structure is 3-hydroxy flavone. The proposed structures are then proven through synthesis methods like Robinson's method.
This document discusses elimination reactions, specifically E1 and E2 reactions. It explains that E1 reactions proceed through a carbocation intermediate and involve a two-step mechanism, while E2 reactions are concerted and involve both the alkyl halide and base in a single step. It also describes factors that influence the reactivity and selectivity of elimination reactions, such as substrate structure, the nature of the leaving group and base, and conformational effects.
Este documento describe las propiedades físicas y químicas de tres tipos de derivados de hidrocarburos: alcoholes, fenoles y éteres. Explica que los alcoholes tienen un punto de ebullición más alto que los alcanos debido a las fuertes fuerzas intermoleculares de puente de hidrógeno. También describe que los alcoholes son solubles en agua debido a su polaridad. Además, señala que los fenoles y éteres tienen puntos de ebullición altos debido a la presencia de grup
Las fosas nasales están delimitadas por huesos y cartílagos. Contienen cornetes y meatos que albergan los senos paranasales. La membrana mucosa recubre las cavidades nasales excepto en los vestíbulos, y es olfatoria en la parte superior y respiratoria en la inferior. Reciben irrigación sanguínea de arterias etmoidales y maxilares, y drenan a través de venas faciales y del plexo pterigopalatino. Están inervadas por nervios nasales que transmiten sensibilidad general y por el
Dr. S. Alexandar is an Associate Professor at Vinayaka Missions College of Pharmacy in Salem, Tamil Nadu, India. Quinoline is a colorless, hygroscopic liquid that is only slightly soluble in cold water but dissolves readily in hot water and organic solvents. It can be synthesized via the Skraup reaction which involves heating aniline with sulfuric acid, glycerol, and an oxidizing agent like nitrobenzene. Quinoline undergoes electrophilic substitution at C-5 and C-8 and nucleophilic substitution at C-2 and C-4. It is used in manufacturing dyes and various medicinal compounds like chloroquine for
El documento describe la estructura y función de los tres componentes del oído: el oído externo, medio e interno. El oído externo recoge las ondas sonoras y las conduce al oído medio a través de la membrana timpánica. El oído medio contiene los huesillos auditivos que transmiten las vibraciones al oído interno. El oído interno contiene los receptores sensoriales del sistema auditivo y vestibular, y está compuesto por la cóclea, utrículo, sáculo y
Este documento trata sobre compuestos aromáticos como el benceno. Explica que el benceno es un híbrido de resonancia con enlaces de orden 1.5 entre átomos de carbono adyacentes. También describe la teoría de orbitales moleculares del benceno y cómo la conjugación y deslocalización de electrones pi le proporcionan estabilidad. Además, introduce conceptos como la regla de Hückel para determinar la aromaticidad dependiendo del número de electrones pi.
El documento describe varios métodos para la síntesis de cetonas y aldehídos. Estos incluyen la oxidación de alcoholes, la ozonólisis de alquenos, la acilación de Friedel-Crafts, la hidratación de alquinos catalizada por mercurio, y la hidroboración-oxidación de alquinos. También se discuten las reacciones de adición nucleofílica a los grupos carbonilo, incluida la hidratación y formación de cianohidrinas e iminas.
teoria 8. aminas fenoles y eteres (1).pptxJesusMunozLuna
Este documento proporciona información sobre compuestos carbonílicos como aldehídos y cetonas. Describe sus propiedades físicas y de enlace, incluyendo la polarización del enlace C=O y su reactividad. También cubre sus principales reacciones como la adición nucleofílica, oxidación y reducción, así como ejemplos específicos como la adición de agua, alcohol, cianuro o reactivos de Grignard. Además, explica las diferencias entre la oxidación de aldehídos y cetonas.
El documento presenta información sobre la anatomía del corazón y los vasos sanguíneos asociados. Describe las caras, dimensiones y proyecciones del corazón, así como la morfología externa e interna que incluye cavidades, válvulas y vasos. Además, explica la irrigación, inervación y relaciones del pericardio.
El documento describe la anatomía del viscerocráneo, incluyendo los huesos y cartílagos que lo componen. El viscerocráneo está formado por el hueso maxilar superior, los huesos cigomáticos, los huesos palatinos, los huesos lacrimales, los huesos nasales, los huesos cornetes inferiores, el hueso vomer y el hueso maxilar inferior. También describe las caras, cavidades y aperturas de estos huesos.
Este documento describe la función biológica de las proteínas y los aminoácidos que las componen. Explica que las proteínas están formadas por 20 aminoácidos comunes y describe las diferentes clasificaciones de los aminoácidos según su estructura y propiedades. También analiza la formación del enlace peptídico que une los aminoácidos en las cadenas proteicas.
El documento describe la anatomía de la médula espinal, incluyendo su configuración externa con las intumescencias cervical y lumbar, sus medidas, la relación entre los segmentos espinales y las vértebras, los límites del canal y agujero vertebral, las meninges y sus espacios, la irrigación arterial a través de las arterias vertebrales, espinal anterior y posterior, y el drenaje venoso.
El etmoides es un hueso situado en la parte media de la cara. Está compuesto de cuatro partes: una placa vertical, una placa horizontal, y dos masas laterales llenas de celdas. Contribuye a formar las cavidades orbitarias, nasales y craneales. Las celdas etmoidales comunican la órbita con las fosas nasales.
This document discusses various methods for asymmetric synthesis, which is a form of chemical synthesis that favors the formation of one stereoisomer over another. It begins by explaining enantioselective synthesis and its importance in pharmaceuticals. It then discusses using naturally occurring chiral compounds as starting materials, known as the "chiral pool". Examples of compounds in the chiral pool are discussed, such as amino acids and carbohydrates. Methods for using these compounds or derivatives in asymmetric synthesis are provided, such as through diastereoselective reactions. The document also discusses using chiral auxiliaries and catalysts to control stereoselectivity in reactions. Specific examples of chiral auxiliaries like oxazolidinones and catalytic reactions like asymmetric
Este documento proporciona definiciones y ejemplos de varios grupos funcionales importantes en química orgánica, incluidos ácidos, alcoholes, alcanos y alquenos. Define un grupo funcional como átomos o conjunto de átomos unidos a una cadena de carbono que son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos. Explica que los ácidos donan protones, los alcoholes contienen el grupo funcional OH, los alcanos son saturados con enlaces simples de carbon
Este documento describe la anatomía de la aorta y sus principales ramas. Comienza con la aorta ascendente y sus ramas coronarias, luego describe el cayado aórtico y sus ramas principales como el tronco braquiocefálico. Luego detalla la aorta torácica y abdominal, y las arterias que irrigan los órganos del tórax y abdomen, incluido el tronco celiaco y sus ramas hepática, gástrica e esplénica.
GANGLIOS PARASIMPATICOS - CABEZA - GRUPO ATLASGrupo Atlas
GRUPO ATLAS MEDICAL STUDENTS, TRAE EL RESUMEN MAS COMPLETO Y CONCISO DE GANGLIOS PARASIMPATICOS DE LA CABEZA, INCLUYENDO AFERENCIAS Y EFERENCIAS, SIMPATICAS Y PARASIMPATICAS.
El documento describe la embriología del sistema respiratorio. Hacia la cuarta semana aparece un divertículo laringotraqueal en la faringe primitiva. Este divertículo se separa del intestino primitivo formando el esófago y el tubo laringotraqueal. El tubo laringotraqueal da origen a los órganos respiratorios inferiores. El tubo se ramifica formando bronquios que continúan dividiéndose hasta alcanzar 24 niveles de ramificación. El desarrollo pulmonar ocurre en
La faringe es un canal musculoaponeurótico localizado por detrás de las fosas nasales y por delante de la columna cervical. Está compuesta por cuatro capas: mucosa, fascia faringobasilar, capa muscular y aponeurosis perifaríngea. Contiene tres secciones - nasofaringe, orofaringe y faringolaringe - cada una con características anatómicas específicas y relaciones con estructuras adyacentes. La faringe conecta las fosas nasales, boca y laringe con el esóf
The document discusses elimination reactions, which involve the loss of elements from a starting material to form a new π bond in the product. There are two main mechanisms for elimination reactions - E1 and E2. The E1 mechanism is unimolecular and involves the leaving group departing before π bond formation. The E2 mechanism is bimolecular and concerted, with both bond cleavages and formations occurring simultaneously. Strong bases promote the E2 mechanism, while weaker bases favor E1. The type of reaction also depends on the nucleophilicity and size of the reactants.
The document discusses asymmetric synthesis, which is the synthesis of a single enantiomer of a chiral compound. It covers retrosynthetic analysis, using disconnections to plan multi-step syntheses. Functional group interconversion and two-group disconnections are recommended to avoid chemoselectivity problems. Chiral auxiliaries and resolving agents can be used to separate enantiomers. Chiral auxiliaries induce diastereoselectivity through steric effects to yield a single enantiomer of the product. An example reaction is given to synthesize (S)-1-(pyridine-3-yl)propan-1-ol using a chiral catalyst.
This document discusses the structural elucidation of flavonoids, flavones, and flavonols. Flavonoids contain 15 carbon atoms and consist of two benzene rings joined by a three carbon chain. Flavones do not contain hydroxyl groups, and when fused with alkali degrade into a phenol and aromatic acids. Flavonols contain one hydroxyl group, and when boiled with potassium hydroxide yield o-hydroxybenzoyl methanol and benzoic acid, indicating the structure is 3-hydroxy flavone. The proposed structures are then proven through synthesis methods like Robinson's method.
This document discusses elimination reactions, specifically E1 and E2 reactions. It explains that E1 reactions proceed through a carbocation intermediate and involve a two-step mechanism, while E2 reactions are concerted and involve both the alkyl halide and base in a single step. It also describes factors that influence the reactivity and selectivity of elimination reactions, such as substrate structure, the nature of the leaving group and base, and conformational effects.
Este documento describe las propiedades físicas y químicas de tres tipos de derivados de hidrocarburos: alcoholes, fenoles y éteres. Explica que los alcoholes tienen un punto de ebullición más alto que los alcanos debido a las fuertes fuerzas intermoleculares de puente de hidrógeno. También describe que los alcoholes son solubles en agua debido a su polaridad. Además, señala que los fenoles y éteres tienen puntos de ebullición altos debido a la presencia de grup
Las fosas nasales están delimitadas por huesos y cartílagos. Contienen cornetes y meatos que albergan los senos paranasales. La membrana mucosa recubre las cavidades nasales excepto en los vestíbulos, y es olfatoria en la parte superior y respiratoria en la inferior. Reciben irrigación sanguínea de arterias etmoidales y maxilares, y drenan a través de venas faciales y del plexo pterigopalatino. Están inervadas por nervios nasales que transmiten sensibilidad general y por el
Dr. S. Alexandar is an Associate Professor at Vinayaka Missions College of Pharmacy in Salem, Tamil Nadu, India. Quinoline is a colorless, hygroscopic liquid that is only slightly soluble in cold water but dissolves readily in hot water and organic solvents. It can be synthesized via the Skraup reaction which involves heating aniline with sulfuric acid, glycerol, and an oxidizing agent like nitrobenzene. Quinoline undergoes electrophilic substitution at C-5 and C-8 and nucleophilic substitution at C-2 and C-4. It is used in manufacturing dyes and various medicinal compounds like chloroquine for
El documento describe la estructura y función de los tres componentes del oído: el oído externo, medio e interno. El oído externo recoge las ondas sonoras y las conduce al oído medio a través de la membrana timpánica. El oído medio contiene los huesillos auditivos que transmiten las vibraciones al oído interno. El oído interno contiene los receptores sensoriales del sistema auditivo y vestibular, y está compuesto por la cóclea, utrículo, sáculo y
Este documento trata sobre compuestos aromáticos como el benceno. Explica que el benceno es un híbrido de resonancia con enlaces de orden 1.5 entre átomos de carbono adyacentes. También describe la teoría de orbitales moleculares del benceno y cómo la conjugación y deslocalización de electrones pi le proporcionan estabilidad. Además, introduce conceptos como la regla de Hückel para determinar la aromaticidad dependiendo del número de electrones pi.
El documento describe varios métodos para la síntesis de cetonas y aldehídos. Estos incluyen la oxidación de alcoholes, la ozonólisis de alquenos, la acilación de Friedel-Crafts, la hidratación de alquinos catalizada por mercurio, y la hidroboración-oxidación de alquinos. También se discuten las reacciones de adición nucleofílica a los grupos carbonilo, incluida la hidratación y formación de cianohidrinas e iminas.
teoria 8. aminas fenoles y eteres (1).pptxJesusMunozLuna
Este documento proporciona información sobre compuestos carbonílicos como aldehídos y cetonas. Describe sus propiedades físicas y de enlace, incluyendo la polarización del enlace C=O y su reactividad. También cubre sus principales reacciones como la adición nucleofílica, oxidación y reducción, así como ejemplos específicos como la adición de agua, alcohol, cianuro o reactivos de Grignard. Además, explica las diferencias entre la oxidación de aldehídos y cetonas.
Este documento describe las propiedades y reacciones de aldehídos y cetonas. Estas funciones orgánicas contienen un grupo carbonilo C=O y pueden experimentar reacciones de adición y reducción. También están en equilibrio con sus formas enólicas y pueden condensarse entre sí a través de reacciones aldólicas.
Este documento describe varios métodos para sintetizar aldehídos y cetonas, incluyendo la oxidación de alcoholes primarios y secundarios, la oxidación de metilbencenos, la reducción de cloruros de acilo, y la acilación de Friedel-Crafts para cetonas. Explica los mecanismos de reacción y provee ejemplos ilustrativos de cada método.
Este documento trata sobre los alquinos. Explica que los alquinos contienen un triple enlace carbono-carbono, son insolubles en agua pero solubles en solventes apolares. Describe las principales reacciones de los alquinos como oxidación, hidrogenación, halogenación y adición de hidrácidos. También cubre temas como la nomenclatura, estereoquímica, acidez e hidratación de los alquinos.
Las cetonas son compuestos orgánicos caracterizados por poseer un grupo carbonilo unido a dos átomos de carbono. Pueden formarse a partir de la oxidación de alcoholes secundarios, la ozonólisis de alquenos, o la hidratación de alquinos. Presentan propiedades como solubilidad variable dependiendo de su tamaño, y pueden reaccionar mediante adiciones de agua, alcoholes, amoníaco o el reactivo de Grignard.
Este documento describe las propiedades y reacciones de los alquenos. Explica que los alquenos contienen un enlace doble carbono-carbono y que pueden sintetizarse a partir de alcoholes, alquinos o haluros de alquilo. Además, analiza diversas reacciones de los alquenos como la hidratación, hidrogenación, oxidación y halogenación.
Este documento describe las propiedades y reacciones de los alquenos. Explica que los alquenos contienen un enlace doble carbono-carbono y que pueden sintetizarse a partir de alcoholes, alquinos o haluros de alquilo. Además, analiza diversas reacciones de los alquenos como la hidratación, hidrogenación, oxidación y halogenación.
Las propiedades físicas de aldehídos y cetonas se deben a la polarización del enlace carbono-oxígeno del grupo carbonilo, lo que hace que tengan puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos. Forman diversos derivados como hidratos, hemiacetales, acetales, iminas y enolatos mediante reacciones de condensación con agua, alcoholes y aminas. Estas reacciones se utilizan comúnmente para sintetizar y caracterizar aldehídos y cetonas.
Este documento trata sobre aldehídos y cetonas. Explica la estructura del grupo carbonilo, la nomenclatura de aldehídos y cetonas, sus propiedades físicas y su importancia industrial. También describe varios métodos de síntesis de aldehídos y cetonas, como la oxidación de alcoholes, la acilación de Friedel-Crafts y la hidratación de alquinos. Finalmente, analiza las reacciones de adición nucleofílica de aldehídos y cetonas y su mecanismo.
Este documento describe las propiedades y reacciones de los compuestos carbonílicos aldehídos y cetonas. Explica que estos compuestos son importantes tanto en la naturaleza como en la industria química. Detalla varias rutas de síntesis como la oxidación de alcoholes y la ozonólisis de alquenos. También explica las propiedades del grupo carbonilo y reacciones como la adición de nucleófilos, oxidación, formación de hemiacetales, acetales y la tautomería ceto-enólica
Los compuestos carbonílicos más simples son las cetonas y aldehídos. Las cetonas tienen dos grupos alquilo unidos al carbono carbonilo, mientras que los aldehídos tienen un grupo alquilo y un hidrógeno.
Existen varios métodos para sintetizar cetonas y aldehídos, como la oxidación de alcoholes, la ozonólisis de alquenos, y la acilación de Friedel-Crafts. También se pueden obtener a partir de ácidos carboxílicos
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que contienen al menos un triple enlace carbono-carbono. El más simple es el acetileno. Son compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace. Pueden ser hidrogenados para formar alquenos o alcanos mediante la ruptura del triple enlace. También pueden reaccionar mediante adiciones nucleofílicas que rompen el triple enlace.
Este documento describe varios métodos para la síntesis de sistemas α,β-insaturados, incluyendo la condensación aldólica, la halogenación seguida de eliminación, la oxidación de alcoholes alílicos y la reacción de Wittig. También describe la reacción de Michael, en la que un enolato ataca al carbono β de un α,β-insaturado formando un 1,5-dicarbonilo. La ciclación de Robinson involucra inicialmente una reacción de Michael seguida de una aldólica intramolec
Este documento describe las propiedades y reactividad de los compuestos carbonílicos como aldehídos y cetonas. Explica su nomenclatura, propiedades físicas, métodos de preparación como la oxidación de alcoholes y la hidrólisis de dihaluros geminales, y sus principales reacciones de adición como la formación de hidratos, hemiacetales, acetales, iminas y cianhidrinas. También cubre la reducción de aldehídos y cetonas mediante hidrogenación catalítica.
Este documento describe los ácidos carboxílicos y sus derivados. Explica la nomenclatura, propiedades físicas y factores que influyen en la acidez de los ácidos carboxílicos. También cubre métodos para sintetizar ácidos carboxílicos como la oxidación de alcoholes, aldehídos, cetonas y compuestos organometálicos, así como la hidrólisis de nitrilos.
Este documento describe los ácidos carboxílicos y sus derivados. Explica la nomenclatura, propiedades físicas y factores que influyen en la acidez de los ácidos carboxílicos. También cubre métodos para sintetizar ácidos carboxílicos como la oxidación de alcoholes, aldehídos, cetonas y compuestos organometálicos, así como la hidrólisis de nitrilos.
El documento trata sobre alcanos y cicloalcanos. Los alcanos son los hidrocarburos más simples compuestos solo de carbono e hidrógeno. Su estudio permite entender el comportamiento de compuestos orgánicos. Además, constituyen una de las fuentes de energía más importantes como el petróleo y sus derivados.
Los aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos caracterizados por el grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos tienen el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo tienen en posición intermedia. Estos compuestos son polares y solubles en agua y solventes orgánicos. Se pueden sintetizar mediante la oxidación de alcoholes, la ozonólisis de alquenos o la hidratación de alquinos.
Aldehidos y cetonas - Quimica OrganicaCybernautic.
El documento resume las propiedades y métodos de obtención de aldehídos y cetonas. Estos compuestos contienen el grupo funcional carbonilo y se caracterizan por tener puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos del mismo peso molecular debido a su polaridad. Los aldehídos y cetonas pueden obtenerse mediante oxidación de alcoholes, ruptura oxidativa de alquenos, y reducción de ácidos carboxílicos y cloruros de ácido.
1891 - Primera discusión semicientífica sobre Una Nave Espacial Propulsada po...Champs Elysee Roldan
La primera discusión semicientífica sobre una nave espacial propulsada por cohetes la realizó el alemán Hans Ganswindt, quien abordó los problemas de la propulsión no mediante la fuerza reactiva de los gases expulsados sino mediante la eyección de cartuchos de acero que contenían dinamita. Supuso que la explosión de una carga transferiría energía cinética a la pared de la nave espacial y la impulsaría en la dirección deseada. Supuso que múltiples explosiones proporcionarían suficiente velocidad para alcanzar la órbita y la velocidad de escape.
El 27 de mayo de 1891, pronunció un discurso público en la Filarmónica de Berlín, en el que introdujo su concepto de un vehículo galáctico(Weltenfahrzeug).
Ganswindt también exploró el uso de una estación espacial giratoria para contrarrestar la ingravidez y crear gravedad artificial.
Cardiopatias cianogenas con hipoflujo pulmonar.pptxELVISGLEN
Las cardiopatías congénitas acianóticas incluyen problemas cardíacos que se desarrollan antes o al momento de nacer pero que normalmente no interfieren en la cantidad de oxígeno o de sangre que llega a los tejidos corporales.
Es en el Paleozoico cuando comienza a aparecer la vida más antigua. En Venezuela, el Paleozoico puede considerarse concentrado en tres regiones positivas distintas:
Región Norte del Escudo Guayanés.
Cordillera de los Andes venezolanos.
Sierra de Perijá.
Procedimientos para aplicar un inyectable y todo lo que tenemos que hacer antes de aplicarlo, también tenemos los pasos a seguir para realzar una venoclisis.
Priones, definiciones y la enfermedad de las vacas locasalexandrajunchaya3
Durante este trabajo de la doctora Mar junto con la coordinadora Hidalgo, se presenta un didáctico documento en donde repasaremos la definición de este misterio de la biología y medicina. Proteinas que al tener una estructura incorrecta, pueden esparcir esta estructura no adecuada, generando huecos en el cerebro, de esta manera creando el tejido espongiforme.
¿Qué es?
El VIH es un virus que ataca el sistema inmunitario del cuerpo humano, debilitándolo y dejándolo vulnerable a otras infecciones y enfermedades.
Se transmite a través de fluidos corporales como sangre, semen, secreciones vaginales y leche materna.
A medida que avanza, el VIH puede desarrollarse en SIDA, una etapa avanzada de la infección donde el sistema inmunitario está severamente comprometido.
Estadísticas
Más de 38 millones de personas viven con VIH en todo el mundo, según datos de la ONU.
Las tasas de infección varían según la región y el grupo demográfico, con una prevalencia más alta en África subsahariana.
Modos de Transmisión
El VIH se transmite principalmente a través de relaciones sexuales sin protección, compartir agujas contaminadas y de madre a hijo durante el parto o la lactancia.
No se transmite por contacto casual como estrechar la mano o compartir utensilios.
Prevención y Tratamiento
La prevención incluye el uso de preservativos durante las relaciones sexuales, evitar compartir agujas y acceder a la profilaxis preexposición (PrEP) para aquellos con mayor riesgo.
El tratamiento del VIH implica el uso de terapia antirretroviral (TAR), que ayuda a controlar la replicación viral y permite que las personas con VIH vivan vidas más largas y saludables
Presentación con todo tipo de contenido sobre el hábitat del desierto cálido. Perfecto para exposiciones escolares. La presentación contiene las características del desierto cálido así como geográficamente donde se encuentra al rededor del mundo. Además contiene información sobre la fauna y flora y sus adaptaciones al medio ambiente en este caso, el desierto cálido. Por último contiene curiosidades y datos importantes sobre el desierto cálido.
2. El grupo carbonilo C=O forma parte de numerosas funciones orgánicas:
Aldehídos Cetonas Ácidos
carboxílicos Ésteres
Anhídridos
Haluros de
ácido Amidas
5. 2.- PROPIEDADES FÍSICAS Y DE ENLACE
La estructura electrónica del doble enlace C=O consta de un enlace s y otro p.
El enlace s se forma a partir de dos orbitales
atómicos híbridos sp2, uno del carbono y otro
del oxígeno, y el orbital p mediante el
solapamiento lateral de los orbitales p
paralelos que no sufren hibridación.
La mayor electronegatividad del oxígeno provoca una polarización del enlace C=O que marca su reactividad.
Los ángulos y distancias de
enlace medidos
experimentalmente son
compatibles con una hibridación
sp2 de los átomos que forman el
enlace C=O.
La forma resonante con
separación de cargas explica la
deficiencia electrónica que el
carbono tiene en un enlace C=O.
6. Adición al doble enlace C=O
Sustitución del hidrógeno
del carbono α
Reducción – Oxidación del
enlace C=O
7. Compound Mol. Wt. Boiling Point
Water
Solubility
(CH3)2C=CH2 56 -7.0 ºC 0.04 g/100
(CH3)2C=O 58 56.5 ºC infinite
CH3CH2CH2CH=CH2 70 30.0 ºC 0.03 g/100
CH3CH2CH2CH=O 72 76.0 ºC 7 g/100
96 103.0 ºC insoluble
98 155.6 ºC 5 g/100
La presencia de
pares de electrones
no enlazados en el
oxígeno, hace de
los aldehidos y
cetonas buenos
aceptores de
enlaces por
puentes de
hidrógeno, de ahí
su mayor
solubilidad en agua
que los alquenos
molecule type boiling point (°C)
CH3CH2CH3 alkane -42
CH3CHO aldehyd
e
+21
CH3CH2OH alcohol +78
8. 3.- PREPARACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Algunos de los métodos de preparación ya los conocemos:
Oxidación de alcoholes y fenoles
Ozonolisis de alquenos
Hidratación de alquinos
Acilación de Friedel-Crafts
Pero existen otros que todavía no hemos visto:
Reacciones pericíclicas
Hidrólisis de dihaluros geminales
Formilación de anillos aromáticos
Hidroformilación de olefinas
Deshidratación de dioles vecinales
Reacción de organocupratos y organocádmicos con haluros de ácido
Transposición de Fries
Adición de organometálicos a nitrilos
9.
10.
11.
12. 3.1.- Oxidación de alcoholes y fenoles
Primario
Con PCC
Secundario
Con ácido crómico
Terciario
No da reacción
13. Para obtener una quinona debe
partirse de un fenol doble. Su
oxidación se produce en
condiciones muy suaves ya que
las quinonas, aunque no son
aromáticas, poseen una
estructura muy conjugada y, por
tanto, muy estable
La hidroquinona es utilizada como
agente reductor en el revelado de
imágenes fotográficas, para reducir
los iones plata de la emulsión a plata
metálica y dar lugar a las partes
oscuras de un negativo
14. La ozonolisis resulta útil para comvertir
cicloalquenos en compuestos
dicarbonílicos que, a su vez, pueden
dar lugar a reacciones importantes.
Los alquenos no cíclicos dan lugar a una
mezcla de productos. El análisis de la
estructura y cantidad de los fragmentos
obtenidos puede permitir averiguar la
estructura del alqueno de partida. Esto
es algo que se hacía antiguamente para
determinar la estructura de productos
naturales. Actualmente las técnicas
espectroscópicas evitan tener que llevar
a cabo este tedioso procedimiento.
3.2.- Ozonólisis de alquenos
15. El ataque del alquino al
protón procuce el
carbocatión alquenilo
menos inestable, que es el
más sustituído. El
nucleófilo más abundante,
que es el agua disolvente,
colapsa con el catión y se
produce así un alcohol
vinílico. Este enol es
inestable y se encuentra en
equilibrio con la cetona,
que es el producto de esta
reacción.
3.3.- Hidratación de alquinos
17. 3.5.- Hidrólisis de gem-dihaluros
Las posiciones bencílica y alílica son especialmente reactivas y pueden halogenarse con un
reactivo de halogenación por radicales libres.
Con un exceso de reactivo de halogenación
pueden introducirse dos halógenos.
El dihaloderivado resultante se transforma en una cetona por tratamiento con hidróxido sódico.
En primer lugar se produce la sustitución de un
bromo por OH, probablemente por un
mecanismo SN1 cuyo carbocatión intermedio es
más favorable por ser bencílico y estar unido a
un bromo. En segundo lugar, la base abstrae un
equivalente de ácido bromhídrico, produciendo
la cetona.
18. 3.6.- Reacción con organometálicos de cobre o cadmio
Los organocupratos o los
organocádmicos son reactivos
organometálicos cuyos enlaces C-
metal son menos iónicos que en los
organolíticos u organomagnésicos.
Por ello son nucleófilos más débiles
que sólo son capaces de atacar a
grupos carbonilo muy activados, como
los cloruros de ácido. La cetona
resultante no puede ser atacada por
estos reactivos de cobre o cadmio.
20. 4.1.- REACCIONES DE ADICIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS
La Reacción se inicia por el ataque de
una especie rica en electrones al carbono
del grupo carbonilo, que es deficiente en
electrones.
Reactivo nucleófilo Producto(s) Comentario
Agua Hidrato Poco estable
Alcohol Hemiacetal
Poco estable, excepto los cíclicos
provenientes de azúcares.
2 x Alcohol Acetal
Muy estable. Grupo protector de
aldehídos y cetonas
Amoníaco Imina no sustituída Poco estable
Amina 1ª Imina N-sustituída Estabilidad variable
Amina 2ª Enaminas Muy estable
Hidroxilamina Oximas Muy estable
Cianuro Cianhidrinas Estabilidad variable
Organolíticos u organomagnásicos Alcoholes
Enolatos Alcoholes u olefinas
Diversas reacciones de
condensación con "nombre"
Iluros de fósforo Olefinas Reacción de Wittig
Hidruros Alcoholes Reducción de aldehídos y cetonas
21. 4.1.1- ADICIÓN DE AGUA Y ALCOHOLES
Adición de agua en medio básico
En general estos
equilibrios están
desplazados hacia
el aldehído o cetona
de partida
El hidróxido, fuertemente nucleófilo, es capaz de atacar directamente al carbono carbonílico. De
todas formas, la relativa inestabilidad de los hidratos, hace que esta reacción no sea importante. El
hidróxido también provoca la reacción de los hidrógenos en a y da lugar a la condensación aldólica.
Adición de agua en médio ácido
El medio ácido provoca la protonación de algunas moléculas de aldehído o cetona. Estas moléculas
protonadas poseen mayor electrofilia y pueden ser atacadas por una molécula neutra de agua. Estos
equilibrios también están en general desplazados hacia la izquierda.
22. Adición de una molécula de alcohol: formación de hemiacetales
La reacción es análoga a la formación de hidratos, sólo que el atacante es el oxígeno de una
molécula de alcohol. Los hemiacetales ("mitad de un acetal") son relativamente inestables y los
equilibrios suelen estar desplazados hacia la izquierda. Una excepción muy importante es la
formación intramolecular de hemiacetales a partir de azúcares.
•Adición de dos moléculas de alcohol: formación de acetales
Si hay suficiente cantidad de alcohol, la reacción prosigue hasta formarse un acetal que ya es
estable y puede aislarse sin ningún problema. De todas formas, el proceso sigue siendo un
equilibrio que es necesario desplazar hacia el acetal retirando el agua a medida que se forma, por
medio de un aparato Dean-Stark o por la acción de un desecante.
23. 4.1.2- ADICIÓN DE AMONIACO Y AMINAS
•Reacción con amoníaco y aminas primarias
Un aldehído o cetona reacciona con una alquilamina o con una anilina primaria para dar una
imina, mediante la pérdida de una molécula de agua. Las iminas contienen un enlace doble
carbono-nitrógeno y son compuestos en general estables, sobre todo si el enlace C=N está
conjugado con un anillo aromático.
24. La reacción se suele combinar con una reducción "in situ", con lo que se obtiene una nueva
amina y el proceso se denomina aminación reductora de aldehídos y cetonas. Mira un par
de ejemplos con dos reductores diferentes:
Esta reacción puede ser también un modo de alquilar una amina con un aldehído tan
pequeño como el formaldehído. Mira un ejemplo:
Si quieres introducir un metilo, y sólo uno,
en una amina, este es el mejor método.
Recuerda los problemas que tenía la
alquilación de aminas con haluros de
alquilo.
25. •Reacción con aminas secundarias
La reacción es
similar a la anterior,
hasta llegar al
hemiaminal.
La formación de
enaminas sólo se
puede llevar a cabo
si el aldehído o
cetona posee al
menos un hidrógeno
en posición a.
Como la amina era secundaria, el hemiaminal no tiene
hidrógenos en el nitrógeno que poder perder. La
pérdida de agua se produce entonces con la
intervención de un hidrógeno en posición a al
grupo carbonilo original. Se forma así una enamina,
es decir una amina unida a un enlace C=C.
26. •Reacción con hidracinas
La reacción es totalmente análoga a la que se produce con aminas primarias, sólo que el
producto final, al tener un grupo amina sobre el nitrógeno, recibe el nombre especial de
hidrazona.
28. 4.1.3- ADICIÓN DE CIANURO
•Reacción con cianuro
El nucleófilo de carbono más simple que existe, el cianuro, reacciona con aldehídos y cetonas
para dar un nuevo compuesto: una cianhidrina:
La reacción es muy simple y útil ya que el grupo CN puede convertirse en otros grupos funcionales.
29. 4.1.4- ADICIÓN DE REACTIVOS DE GRIGNARD
•Reacción con reactivos organometálicos de litio y magnesio
Dependiendo de que usemos formaldehído, un aldehído o una cetona obtendremos un
alcohol primario, secundario o terciario, respectivamente.
30. 4.1.5- ADICIÓN DE HIDRÓGENO, HIDRURO Y BORANO (REDUCCIÓN)
Hidrogenación catalítica
La reacción es muy similar a la que estudiamos en los alquenos.
Por ello tienes que tener en cuenta que los alquenos y alquinos, también se reducirán si, además
del aldehído o cetona, están presentes en la molécula.
Facilidad de reducción de algunos grupos funcionales frente a la hidrogenación catalítica
Si el aldehído o cetona, que te estás
planteando someter a la hidrogenación
catalítica, tiene varios grupos
funcionales puede que también se
reduzcan. En la tabla tienes algunos de
ellos. Si se encuentran en ella por
encima de aldehídos y cetonas seguro
que se reducirán. En un esquema de
síntesis tú verás si eso te conviene o no.
Recuerda que los aldehídos y cetonas
pueden protegerse.
Grupo funcional Producto Facilidad
R-COCl R-CHO Extremada
R-NO2 R-NH2 Muy fácil
alquino alqueno Muy fácil
aldehído alcohol 1º Fácil
alqueno alcano Fácil
cetona alcohol 2º Moderada
nitrilo amina 1ª Moderada
éster alcohol 1º Difícil
aromático cicloalcano Muy difícil
31. Adición de hidruro
Los dos hidruros más importantes son el
borohidruro sódico y el hidruro de litio y aluminio.
Éste último es más reactivo y, como puede verse,
menos selectivo.
NaBH4
Borohidruro sódico
LiAlH4 (LAH)
Hidruro de litio y aluminio
reactividad muy moderada
•selectivo de aldehídos y cetonas
(puede reducir C=C conjugados)
•No reduce otros grupos funcionales
como NO2, CN y COOR
•compatible con agua y alcoholes
Muy reactivo
•No reduce alquenos y alquinos (excepto si están
conjugados)
•Sí reduce grupos funcionales como NO2, CN y
COOR
•Incompatible con agua y alcoholes (reacciona con
ellos muy violentamente)
32. Facilidad de reducción de algunos grupos funcionales frente al LAH
Grupo funcional Producto Facilidad
aldehído alcohol 1º Extremada
cetona alcohol 2º Extremada
R-COCl alcohol 1º Muy fácil
epóxido alcohol Fácil
éster alcohol 1º Fácil
R-COOH alcohol 1º Moderada
amida amina Difícil
nitrilo amina 1ª Difícil
alqueno - Inerte
alquino - Inerte
Esta tabla es meramente orientativa. La facilidad de reducción depende mucho de la
estructura global del producto y de las condiciones de reacción (disolventes, aditivos,
temperatura, etc.)
33. Adición de borano
Esta reacción es análoga a la adición de borano a alquenos. En el caso de aldehídos y
cetonas, el boro siempre acaba unido al oxígeno:
Facilidad de reducción de algunos grupos funcionales frente al borano
Grupo funcional Producto Facilidad
R-COOH R-CH2OH Extremada
alqueno alcohol Muy fácil
aldehído alcohol 1º Muy fácil
cetona alcohol 2º Fácil
nitrilo amina 1ª Moderada
epóxido alcohol Difícil
éster alcohol 1º Muy difícil
R-COCl - Inerte
Esta tabla es meramente orientativa. La facilidad de reducción depende mucho de la estructura global del producto y
de las condiciones de reacción (disolventes, aditivos, temperatura, etc.)
34. 4.1.6- OTROS MÉTODOS DE REDUCCIÓN
Reducción de Clemmensen
El mecanismo de esta reacción aún no se conoce con
exactitud
La reacción se lleva a cabo en medio ácido. Por tanto
hay que tener cuidado si existen otros grupos
sensibles a este medio.
Recuerda que esta reacción, combinada con la
acilación de Friedel-Crafts, permite introducir cadenas
alquílicas en compuestos aromáticos evitando
transposiciones y polialquilaciones.
Reducción de Wolf-Kishner
El resultado de la reducción de Clemmensen y de Wolf-
Kishner es el mismo. Elegiremos una u otra
dependiendo de la sensibilidad de los demás grupos
funcionales de la molécula al medio ácido o básico.
La reacción se lleva a cabo en medio básico. Por tanto
hay que tener cuidado si existen otros grupos sensibles
a este medio.
Recuerda que esta reacción, combinada con la
acilación de Friedel-Crafts, permite introducir cadenas
alquílicas en compuestos aromáticos evitando
transposiciones y polialquilaciones.
35. 4.2.- FORMACIÓN DE ENOLES Y ENOLATOS
Los aldehídos y cetonas tienen la propiedad de estar en rápido equilibrio con
la forma enólica. A este tipo de equilibrios, donde un hidrógeno cambia de
lugar, se les denomina equilibrios tautoméricos.
El equilibrio está generalmente muy
desplazado hacia la forma ceto en
aldehídos y cetonas "normales".
La acetona y el enol de la acetona son
tautómeros y están en rápido equilibrio.
36. En presencia de una base suficientemente fuerte, tanto la forma ceto como el enol pierden
cuantitativamente un protón. El resultado (ion enolato) es el mismo y sólo difiere en el lugar
donde está situada la carga, siendo ambas estructuras formas resonantes y no especies en
equilibrio. El ion enolato es un ion bidentado que puede reaccionar, dependiendo de las
características del electrófilo, por dos puntos diferentes:
La reacción más común de un ion enolato se produce en posición a.
Algunas reacciones se producen por el oxígeno y permiten capturar el
enolato.
Fíjate que las formas
ceto y enol son
estructuras diferentes
que están en equilibrio
(flechas azules; hay un
átomo que cambia de
sitio), mientras que ion
enolato sólo hay uno,
que se describe
mediante dos formas
resonantes (flecha
verde).
37. 4.2.1- Halogenación en posición a.
Halogenación de la forma enólica
Halogenación del ión enolato
La halogenación de un
aldehído o cetona en medio
básico, a través del ion
enolato, es más problemática
porque suele dar lugar a
mezclas complejas de
productos.
38. 4.2.2- Condensación aldólica
La condensación aldólica es una reacción propia de aldehídos con hidrógenos en alfa. También la
dan algunas cetonas
La condensación aldólica da lugar a un aldol o b-hidroxialdehído
39. 4.3.- OXIDACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS
En los aldehídos y cetonas el
estado de oxidación formal
del carbono carbonílico es +1
y +2, respectivamente. En los
ácidos carboxílicos y sus
derivados es +3, lo que
significa que un aldehído o
cetona puede todavía
oxidarse, con el reactivo
apropiado, para dar un ácido
carboxílico o derivado.
40. •Oxidación de aldehídos
La oxidación de aldehídos es muy fácil y puede lograrse con reactivos de
oxidación muy suaves.
Si en una molécula compleja tienes una función
aldehído y no quieres que se oxide, tendrás que
protegerla antes.
El óxido de plata es un oxidante muy suave que
resulta selectivo de aldehídos. No se oxidará
ninguna otra función, si existe en la molécula.
Por supuesto, oxidantes más fuertes como el
KMnO4, K2Cr2O7 también oxidarán los aldehídos
a ácidos carboxílicos.
41. •Oxidación de cetonas
Si la cetona no es cíclica, la oxidación da
lugar a una mezcla de dos moléculas, lo
que desde el punto de vista preparativo
puede ser un inconveniente. La oxidación
de cetonas incluídas en un anillo está
exenta de ese inconveniente.
La oxidación de cetonas pasa
obligatoriamente por la ruptura de un
enlace C-C. Si es enérgica se producen
dos ácidos carboxílicos. Si suave
(oxidación de Baeyer-Villiger), se produce
un éster que, una vez hidrolizado, da lugar
a un ácido y un alcohol.
Reactivos enérgicos: KMnO4, K2Cr2O7
Reactivo suave: perácidos carboxílicos.