 Los compuestos carbonílicos más simples son las cetonas y aldehídos. Las cetonas tienen dos grupos alquilo unidos al carbono carbonilo, mientras que los aldehídos tienen un grupo alquilo y un hidrógeno.  Existen varios métodos para sintetizar cetonas y aldehídos, como la oxidación de alcoholes, la ozonólisis de alquenos, y la acilación de Friedel-Crafts. También se pueden obtener a partir de ácidos carboxílicos

2. GRUPO
CRABONILO
INTRODUCCION
ESTRUCTURA
NOMENCLATURA
PROPIEDADES FISICAS
IMPORTANCIA INDUSTRIAL
ANALISIS ESPECTROSCOPICO

3. REACCIONES
Obtención de cetonas y aldehídos a partir de la oxidación de alcoholes
Obtención de cetonas y aldehídos a partir de la ozonólisis de alquenos
Acilación de friedel-crafts
Hidratación de alquinos catalizada por acido sulfurico y sales de mercurio (ii)
Hidroboración-oxidación de alquinos
Sintesis de cetonas y aldehidos a partir de 1,3-ditianos
Doble alquilacion de 1,3-ditianos
Sintesis de cetonas a partir de acidos carboxilicos
Sintesis de cetonas a partir de nitrilos
Reducción de cloruros de acido con el hidruro tri(terc-butoxi)aluminio y litio
Oxidacion de aldehidos Reaccion de tollens
Adición nucleofílica sobre el carbonilo.
Reaccion de wittig
Hidratación
Formación de iminas
Formación de acetales
Equilibrio de formación
Acetales cíclicos
El uso de acetales como grupos protectores Formación selectiva

4. OTRAS
REDUCCIONES
Hidrogenación catalítica
Desoxigenación de aldehídos y cetonas
Reducción de clemmensen
Reducción de Wolff-Kishner

5.  Hay compuestos carbonílicos por todas partes.
 Los compuestos carbonílicos más simples:

6. Cetona: dos grupos alquilo enlazados al grupo carbonilo.
Aldehído: un grupo alquilo y un hidrógeno enlazados al grupo
carbonilo.

8. ESTRUCTURA DEL GRUPO CARBONILO

9. Se pueden utilizar formas de resonancia para simbolizar
esta distribución desigual de los electrones pi.
La primera forma de resonancia es más importante, ya que
tiene más enlaces y menos separación de cargas.
La polarización del grupo carbonilo contribuye a la reactividad de
las cetonas y aldehídos: el átomo de carbono polarizado
positivamente actúa como un electrófilo (ácido de Lewis) y el
átomo de oxígeno. polarizado negativamente, actúa como un
nucleófilo (base de Lewis).

11. Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del
alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del
grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.
Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído. Este tipo de nomenclatura
es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del
ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo
aldehído.

12. Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este
pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.

13. Regla 5. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que
consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas
alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.
Regla 4. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del
alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena
principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera
para que éste tome el localizador más bajo.

14. Regla 6. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a
llamarse oxo-
Además los sustituyentes también se localizan utilizando letras griegas,
comenzando por el carbono que está más próximo al grupo carbonilo.

15. Los nombres comunes de los aldehídos derivan de los
nombres comunes de los ácidos carboxílicos

16. PROPIEDADES FÍSICAS

19. IMPORTANCIA INDUSTRIAL
 En la industria química, las cetonas y los aldehídos se utilizan
como disolventes, como sustancias iniciales y como reactivos
para la síntesis de otros productos.
El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la
industria, se utiliza para:
Obtención de resinas
fenólicas
Elaboración de explosivos
(pentaeritrol y el tetranitrato
de pentaeritrol, TNPE)
Elaboración de resinas
alquídicas y poliuretano
expandido.

20. Elaboración de uno de los llamados
plásticos técnicos que se utilizan
fundamentalmente en la sustitución de
piezas metálicas en automóviles y
maquinaria
Elaboración de cubiertas resistentes a los
choques en la manufactura de aparatos
eléctricos. Estos plásticos reciben el
nombre de POM (polioximetileno)
Se usan varios aldehídos para la producción de esencias florales y frutales
(perfumería)
Benzaldehído (olor de
almendras amargas)
Anísico (esencia de anís),
la vainillina
Aldehído cinámico (esencia
de canela).

21. La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona
(propanona) la cual se utiliza como:
Disolvente para lacas y
resinas
Producción del plexiglás
Elaboración de resinas
epoxi y poliuretanos
• Disolvente
• Obtención de la caprolactama, que es un
monómero en la fabricación del nylon 6 y
también por oxidación del ácido adípico que se
emplea para fabricar el nylon 66.
La ciclohexanona se utilizarse como:

24. OBTENCIÓN DE CETONAS Y ALDEHÍDOS A PARTIR DE LA
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas utilizando
dicromato de sodio en ácido sulfúrico (<<ácido crómico») o
utilizando permanganato de potasio.

25. La oxidación de un alcohol primario a aldehído requiere una selección
cuidosa de un agente oxidante. El clorocromato de piridinio (PCC),
complejo de trióxido de cromo con piridina y HCl, proporciona buenos
rendimientos de aldehídos, sin sobreoxidación.

26. La ozonólisis, seguida de una reducción suave, rompe los alquenos
dando lugar a cetonas y aldehídos.
La ozonólisis es útil como método sintético o como técnica
analítica. Los rendimientos generalmente son buenos,
OBTENCIÓN DE CETONAS Y ALDEHÍDOS A PARTIR DE LA
OZONÓLISIS DE ALQUENOS

27. La acilación de Friedel-Crafts es un método excelente para la
obtención de alquil aril cetonas o diaril cetonas; sin embargo, no se
puede utilizar con sistemas aromáticos muy desactivados.
Se debe utilizar un catalizador para que se lleve a caco la reacción
ACILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS

28.  Si se quiere introducir el grupo formilo (aldehído) hay que
recurrir a la Reacción de Gatterman-Koch.
 La formilación de GattermanKoch sólo se produce con
benceno y con derivados activados del benceno.

29.  El producto inicial de hidratación Markovnikov es un enol, que
rápidamente se tautomeriza hacia la forma ceto.
 Los alquinos internos se pueden hidratar, pero generalmente se
obtienen mezclas de cetonas.
 Los alquinos terminales producirán metil cetonas después de la
tautomerización.
HIDRATACIÓN DE ALQUINOS CATALIZADA POR ACIDO
SULFURICO Y SALES DE MERCURIO (II)

31. • La hidroboración seguida de oxidación de un alquino da lugar a
una adición anti-Markovnikov de agua al triple enlace.
• Se utiliza disiamilborano
• En la oxidación del borano, el enol, intermedio inestable, se
tautomeriza rápidamente a aldehído.
HIDROBORACIÓN-OXIDACIÓN DE ALQUINOS

32. SINTESIS DE CETONAS Y ALDEHIDOS A PARTIR DE 1,3-
DITIANOS
El 1,3-ditiano puede ser desprotonado por bases fuertes, como el
n.butillitio. El carbanión resultante se estabiliza por el efecto sustractor
de electrones de dos atomos de azufre altamente polarizables. La
alquilacion del anion ditiano por un haluro de alquilo primario o tosilato
da lugar a un ditioacetal que se puede hidrolizar mediante una solucion
acida de cloruro de mercurio (II)

33. DOBLE ALQUILACION DE 1,3-DITIANOS
El ditioacetal se puede volver a alquilar para dar lugar a un ditiocetal. La
hidrolisis del ditiocetal da lugar a la obtención de una cetona.
La monoalquilacion de 1,3-ditiano da lugar a aldehídos y la
doble alquilación produce cetonas después de la hidrolisis

34. SINTESIS DE CETONAS A PARTIR DE ACIDOS
CARBOXILICOS
Los hidratos no son especies estables, por lo que pierden agua para formar
el producto cetona más estable.
Se pueden utilizar reactivos organolíticos para sintetizar cetonas a partir de
ácidos carboxílicos. Los reactivos organolíticos son tan reactivos respecto a los
grupos carbonilo que atacan a las sales de litio de los aniones carboxilato pera
formar dianiones. Las protonación del dianion da lugar al hidrato de una cetona,
que rápidamente pierde agua para formar la cetona.

35. SINTESIS DE CETONAS A PARTIR DE NITRILOS
Un reactivo de Grinard u organolítico ataca al nitrilo para formar la sal
magnésica de una imina. La hidrólisis ácida de la imina da lugar a la cetona
La cetona solamente se produce después de la hidrolisis del intermedio de imina

36. REDUCCION DE LOS CLORUROS DE ACIDO CON EL
HIDRURO TRI(TERC-BUTOXI)ALUMINIO Y LITIO
Los agentes reductores fuertes reducen a los cloruros de acido a
alcoholes primarios.
El uso de un reductor débil evita la reducción a alcohol primario.

37. OXIDACION DE ALDEHIDOS
Se oxida a ácidos carboxílicos

38. REACCION DE TOLLENS
Un caso especial de oxidación de los aldehídos es la Reacción
de Tollens, donde como oxidante se emplea el complejo
Ag(NH3)+
2, siendo un ensayo específico de los aldehídos, lo que
nos permite determinar la presencia de un aldehído en una
muestra.
R C
O
H + 2 Ag(NH3)2
+ 3 OH
H2O
R C
O
O + 2 Ag + 4 NH3
+ 2 H2O
El Reactivo de Fehling consiste en un proceso similar empleando un
tartrato de Cu(I) que da lugar a un precipitado de color rojo ladrillo
debido al precipitado de Cu

39. ADICIÓN NUCLEOFÍLICA SOBRE EL CARBONILO.
Un nucleófilo fuerte ataca el carbono del grupo carbonilo y se
forma un alcóxido que entonces se protona.
Los aldehídos son mas reactivos que las cetonas (los aldehídos son
ligeramente mas pobres en el electrones y por tanto son mas
electrofilicos)

40. ADICIÓN NUCLEOFÍLICA SOBRE EL CARBONILO.

41. REACCION DE WITTIG
• Adición nucleofilica de iluros de fosforo.
• El producto final es un alqueno

43. MECANISMO: REACCION DE WITTIG