2. UNIDAD III
ESTRUCTURA Y FUNCIÓN DE LOS
LIPIDOS.
1.concepto, función, clasificación y
estructura de los lípidos.
2. lípidos simples
3. lípidos complejos
4. lípidos derivados o asociados
4. LÍPIDOS
▪ Comprenden un grupo heterogéneo de
sustancias, ampliamente distribuidas en
animales y vegetales.
5. ▪ Su característica común es ser
insolubles o poco solubles en agua y
solubles en solventes orgánicos.
▪ No forman estructuras poliméricas
macromoleculares como los polipéptidos
o polisacáridos.
6. ▪ FUNCIONES:
▪ Estructural.- Son componentes
esenciales de los seres vivos,
principalmente en membranas celulares.
▪ Energética.- En animales es el principal
material de reserva. Proporciona 9.4 Kcal.
▪ Protectora.- tienen función protectora en
los insectos y en los vertebrados, a traves
de las ceras.
▪ Transportadora.-
transportadores de
sirven de
sustancias en los
medios orgánicos.
7. ▪ Reguladora del metabolismo.-
contribuyen al normal funcionamiento del
organismo, desempeñan esta función
con las vitaminas (ADE y K) y las
hormonas.
▪ Reguladora de la temperatura.- sirven
para regular la temperatura corporal, es
un aislante contra choques térmicos.
9. Estructura de los
lípidos
▪ La mayoría de los lípidos tienen algún
tipo de carácter polar (hidrofólica) que
actúa con el agua, y una estructura no
polar “bulto” (hidrofóbico) que no actúa
con el agua. Por
moléculas anfipáticas
ello se llaman
(en la misma
molécula coexisten las dos zonas.
10. ▪ ACIDOS GRASOS.- monocarboxílicos, de
cadena lineal, tienen un grupo carboxilo
los que
de origen animal
(-COOH)
material
general número par de
poseen
átomos
son extraídos de
en
de
carbono (2 a 26 carbonos).
▪ Pueden ser saturados sin doble enlace
entre carbono y carbono CH3-(CH2)n-
COOH o insaturados con doble ligaduras
entre carbonos CH=CH-CH=CH.
▪ En los lípidos de animales, los ácidos
grasos mas abundantes son los de 16 a
18 átomos de carbono.
11. Nomenclatura de los
ácidos grasos
▪ Los ácidos grasos saturados terminan en
“anoico”
▪ Ejemplo: butírico (butanoico)
▪ los ácidos grasos insaturados termina en
“enoico”
▪ Ejemplo: palmitoleico (hexadecenoico)
▪ Los átomos de carbono se enumeran a
partir del carbono carboxilico (C1), (C2
alfa), (C3 beta) y (C metílico omega)
12. ▪ El nombre sistemático de los ácidos
grasos se forma agregando el sufijo oico
▪ Se utiliza simbología delta en los cuales
se inicia el doble enlace.
araquidónico 20:4(5,8,11,14)
▪ Ejemplo: ácido oleico 18:(9) acido
acido
linolénico 18:3delta 9,12,15
▪ Tarea: realizar la estructura de los ácidos
grasos saturados e insaturados.
13. DE LOS ACIDOS
▪ PROPIEDADES
GRASOS.-
▪ 1.- Propiedades físicas.-
▪ a) solubilidad.- los ácidos grasos están
constituidos por un grupo polar (hidrófilo)
con función carboxilo y un grupo no polar
(hidrófobo) con cadena carbonada.
▪ Los que poseen mas de 6 átomos de
carbono son insolubles por la larga
cadena hidrofóbica.
14. ▪ b) punto de fusión y ebullicion.- los
ácidos grasos saturados de 1 a 8
carbonos son líquidos, mientras que los
de mayor número de carbonos son
sólidos.
▪ El punto de ebullición de los ácidos
grasos también depende del número de
carbonos de su cadena, aumenta con la
longitud del ácido.
▪ Isomería geométrica.- la existencia del
doble enlace crea la isomería de cis -
trans
16. ▪ 2.- propiedades químicas.- dependen de
la presencia del grupo carboxilo y de la
cadena hidrocarbonada.
▪ Propiedades que dependen del grupo
carboxilo:
▪ Caracter ácido.- el grupo carboxilo
(COOH) es el responsable del carácter
ácido de las sustancias que la poseen.
▪ CH3-COOH CH3-COO + H
17. ▪ Formación de sales (jabones).- al
reemplazar el H del grupo carboxilo por un
metal.
CH3-(CH2)12-COOH acido mirístico
=
CH3-(CH2)12-COONa +
Na
H miristato de
sodio
▪ Se designan las sales con el nombre del
ácido graso que les da origen,
sustituyendo su terminación por “ato”
18. ▪ Los jabones de los metales alcalinos (Na,
K,etc) son muy solubles en agua y actuan
como emulsionantes o detergentes.
▪ Las aguas duras (ricas en Ca o Mg)
“cortan” el jabón y forman sales de calcio
o magnesio por tanto no forman espuma
sino grumos.
▪ Formación de esteres.- los ácidos
grasos, por reacción con alcoholes, dan
lugar a la formación de ésteres
20. ▪ Propiedades que dependen de la
cadena carbonada.-
▪ Oxidación.- los ácidos grasos no
saturados son mas fácilmente oxidables.
Ejemplo el ácido oleico es oxidado por el
▪ CH3-(CH2)7-CH-CH-(CH2)7-COOH
▪ O
O2
peOróxido
O2 en peróxido
▪ CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
Acido oleico
21. ▪ Hidrogenación.-
hidrogenación
se procede a la
en presencia de
catalizadores (Pt, Ni, etc) los hidrógenos
se adicionan a los carbonos del doble
enlace y este desaparece
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
CH3-(CH2)16-COOH
Ni
H2
Acido oleico
Liquido a 20ºC
Acido esteárico
Sólido a 20ºC
22. ▪ Halogenación.- los dobles enlaces
adicionan fácilmente halógenos (F, Cl, Br,
I)
▪ -CH2-CH=CH-CH2-
▪ CH2-CH-CH-CH2-
▪ I I
▪ Ácidos grasos esenciales o
indispensables.- son linoleico, linolénico,
araquidónico.
+I2
23. Lipidos simples
▪ ACILGLICEROLES.- es cuando el ácido
graso forman esteres con diferentes
alcoholes glicerol o glicerina el glicerol
posee tres funciones alcohólicas una en
cada uno de sus carbonos.
▪ Según el número de funciones alcohólicas
esterificados por los ácidos grasos
podemos obtener: monoacilgliceroles,
diacilgliceroles o triacilgliceroles. Los
triacilgliceroles son grasas neutras.
25. ▪ CH2-O-CO-R CH2-O-CO-R
▪ CH-O-CO-R CH-O-CO-R
▪ CH2-OH CH2-O-CO-R
R = indica la cadena carbonada de ácidos
grasos
1,2-diacil
glicerol
Triacil
glicerol
26. ▪ Si los ácidos grasos son iguales, los di y
triacilgliceroles se denominan
homoacilgliceroles, si son diferentes se
designan heteroacilgliceroles.
CH2-O-CO-R CH2-O-CO-R
H-C-OH HO- C-H
CH2-OH
D-monoacilglicerol
CH2-OH
L-monoacilglicerol
27. DE LOS
▪ PROPIEDADES
ACILGLICEROLES.-
▪ Propiedades físicas.-
▪ Solubilidad.- poseen densidad inferior a
la del agua
▪ Punto de fusión.- dependen de los
ácidos grasos que intervienen en su
constitución, los que poseen acidos
grasos saturados de tiene punto de fusión
mas elevado y los acidos grasos
saturados de cadena corta y no saturados
el punto de fusión disminuye.
28. ▪ Propiedades químicas.- dependen
fundamentalmente de las funciones éster
presentes en la molécula de los
acilgliceroles y de las cadenas
carbonadas de sus ácidos grasos.
▪ Hidrólisis.- por calentamiento con agua
en medio ácido, los acilgliceroles sufren
hidrólisis.
▪ Hidrogenación.- se obtienen grasa
sólidas por hidrogenación de los aceites.
29. ▪ Oxidación.- los acilgliceroles también
pueden sufrir oxidación a nivel de sus
ácidos grasos etilénicos, se originan
productos que les dan olor y sabor rancio.
▪ Un gramo de grasa provee 9 Kcal
mientras que la misma cantidad de
glúcidos da 4 Kcal.
▪ Todos los animales poseen grasas
neutras como reserva.
30. ceras
▪ Son ésteres de alcoholes monovalentes
de cadena larga y acidos grasos
superiores. Ejemplo la cera de las abejas
esta constituida por el éster de un
alcohol de 30 carbonos (C30H61OH) y el
ácido palmítico, son sólidos a temp
ambiente e insolubles en agua.
▪ Cumplen función de protección y
lubricación.
31. Lípidos complejos
▪ Además de un alcohol y ácido graso,
poseen otros compuestos distintos. Se
subdivide en fosfolípidos (tienen acido
ortofosfórico) y glucolípidos (tienen
glúcidos) y las lipoproteínas
▪ Fosfolípidos.- están constituidos por un
alcohol, ácidos grasos y ácido fosfórico.
▪ De acuerdo al alcohol que poseen son:
glicerofosfolípidos y esfingofosfolípidos
32. ▪ Glicerofosfolípidos.- predominan en las
membranas celulares, se consideran
derivados de una estructura básica, los
ácidos fosfatídicos.
▪ Un tipo de glicerofosfolípidos son los
plasmalógenos, que poseen glicerol,
ácido fosfórico, una base nitrogenada y un
ácido
parte
graso. Se encuentran
de membranas
formando
celulares,
especialmente musculares y nerviosas.
33. ▪ Esfingofosfolípidos.- la mas abundante
es la esfingomielina constituida por: a) un
alcohol llamado esfingol o esfingosina, b)
un ácido graso, c) ácido fosfórico y d)
colina.
▪ La esfingosina posee 18 átomos de
carbono. En el C1 función alcohol, C2
función amina, C3 alcohol secundario y
entre el C4 y C5 una doble ligadura y el
resto es cadena hidrocarbonada saturada.
34. 1 2 3 4 5
CH2OH-CHNH2-CHOH-CH=CH-(CH2)12-CH3
ESFINGOSINA
GLICOLÍPIDOS.- se caracteriza por poseer
glúcidos en su molécula, no tienen
fosfato, los mas abundantes en animales
superiores son glicoesfingolípidos
(cerebrosidos y gangliósidos).
Cerebrósidos.- formados por ceramida
(esfingosina y ácido graso de 24 atomos)
y un monosacárido galactosa.
35. Gangliósidos.- similar a los cerebrósidos
pero la porción glucídica es de mayor
complejidad, unida a la ceramida posee
una cadena de oligosacárido compuesta
por varias hexosas.
Lipoproteinas.- son los lípidos asociadas a
proteínas que se encuentran en la sangre
formando lipoproteinas.
36. ▪ Sustancias asociadas a lípidos.- son:
▪ Terpenos.- son compuestos derivados del
isopreno o 2 metil 1,3
hidrocarburo
butadieno.
▪ Esteroles.- son derivados
ciclopentanoperhidrofenantreno.
del
Esta
molécula esta formada por el
perhidrofenantreno, derivado saturado del
fenantreno