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BIOQUIMICA VETERINARIA
LIPIDOS
MVZ. ALAN ATORA
UNIDAD III
ESTRUCTURA Y FUNCIÓN DE LOS
LIPIDOS.
1.concepto, función, clasificación y
estructura de los lípidos.
2. lípidos simples
3. lípidos complejos
4. lípidos derivados o asociados
▪ UNIDAD III
▪ ESTRUCTURA Y FUNCION DE LOS
LIPIDOS
LÍPIDOS
▪ Comprenden un grupo heterogéneo de
sustancias, ampliamente distribuidas en
animales y vegetales.
▪ Su característica común es ser
insolubles o poco solubles en agua y
solubles en solventes orgánicos.
▪ No forman estructuras poliméricas
macromoleculares como los polipéptidos
o polisacáridos.
▪ FUNCIONES:
▪ Estructural.- Son componentes
esenciales de los seres vivos,
principalmente en membranas celulares.
▪ Energética.- En animales es el principal
material de reserva. Proporciona 9.4 Kcal.
▪ Protectora.- tienen función protectora en
los insectos y en los vertebrados, a traves
de las ceras.
▪ Transportadora.-
transportadores de
sirven de
sustancias en los
medios orgánicos.
▪ Reguladora del metabolismo.-
contribuyen al normal funcionamiento del
organismo, desempeñan esta función
con las vitaminas (ADE y K) y las
hormonas.
▪ Reguladora de la temperatura.- sirven
para regular la temperatura corporal, es
un aislante contra choques térmicos.
CLASIFICACION
LIPIDOS
SIMPLES
LIPIDOS
COMPLEJOS
ASOCIADOS
Acilgliceroles
ceras
Fosfolípidos
Glucolípidos
lipoproteinas
Esteroles
Terpenos
Vitaminas l
Estructura de los
lípidos
▪ La mayoría de los lípidos tienen algún
tipo de carácter polar (hidrofólica) que
actúa con el agua, y una estructura no
polar “bulto” (hidrofóbico) que no actúa
con el agua. Por
moléculas anfipáticas
ello se llaman
(en la misma
molécula coexisten las dos zonas.
▪ ACIDOS GRASOS.- monocarboxílicos, de
cadena lineal, tienen un grupo carboxilo
los que
de origen animal
(-COOH)
material
general número par de
poseen
átomos
son extraídos de
en
de
carbono (2 a 26 carbonos).
▪ Pueden ser saturados sin doble enlace
entre carbono y carbono CH3-(CH2)n-
COOH o insaturados con doble ligaduras
entre carbonos CH=CH-CH=CH.
▪ En los lípidos de animales, los ácidos
grasos mas abundantes son los de 16 a
18 átomos de carbono.
Nomenclatura de los
ácidos grasos
▪ Los ácidos grasos saturados terminan en
“anoico”
▪ Ejemplo: butírico (butanoico)
▪ los ácidos grasos insaturados termina en
“enoico”
▪ Ejemplo: palmitoleico (hexadecenoico)
▪ Los átomos de carbono se enumeran a
partir del carbono carboxilico (C1), (C2
alfa), (C3 beta) y (C metílico omega)
▪ El nombre sistemático de los ácidos
grasos se forma agregando el sufijo oico
▪ Se utiliza simbología delta en los cuales
se inicia el doble enlace.
araquidónico 20:4(5,8,11,14)
▪ Ejemplo: ácido oleico 18:(9) acido
acido
linolénico 18:3delta 9,12,15
▪ Tarea: realizar la estructura de los ácidos
grasos saturados e insaturados.
DE LOS ACIDOS
▪ PROPIEDADES
GRASOS.-
▪ 1.- Propiedades físicas.-
▪ a) solubilidad.- los ácidos grasos están
constituidos por un grupo polar (hidrófilo)
con función carboxilo y un grupo no polar
(hidrófobo) con cadena carbonada.
▪ Los que poseen mas de 6 átomos de
carbono son insolubles por la larga
cadena hidrofóbica.
▪ b) punto de fusión y ebullicion.- los
ácidos grasos saturados de 1 a 8
carbonos son líquidos, mientras que los
de mayor número de carbonos son
sólidos.
▪ El punto de ebullición de los ácidos
grasos también depende del número de
carbonos de su cadena, aumenta con la
longitud del ácido.
▪ Isomería geométrica.- la existencia del
doble enlace crea la isomería de cis -
trans
CH3-(CH2)n H
C
C
HOOC-(CH2)n H
CH3-(CH2)n H
C
C
H (CH2)n-COOH
Acido oleico
(cis)
Acido eládico
(trans)
▪ 2.- propiedades químicas.- dependen de
la presencia del grupo carboxilo y de la
cadena hidrocarbonada.
▪ Propiedades que dependen del grupo
carboxilo:
▪ Caracter ácido.- el grupo carboxilo
(COOH) es el responsable del carácter
ácido de las sustancias que la poseen.
▪ CH3-COOH CH3-COO + H
▪ Formación de sales (jabones).- al
reemplazar el H del grupo carboxilo por un
metal.
CH3-(CH2)12-COOH acido mirístico
=
CH3-(CH2)12-COONa +
Na
H miristato de
sodio
▪ Se designan las sales con el nombre del
ácido graso que les da origen,
sustituyendo su terminación por “ato”
▪ Los jabones de los metales alcalinos (Na,
K,etc) son muy solubles en agua y actuan
como emulsionantes o detergentes.
▪ Las aguas duras (ricas en Ca o Mg)
“cortan” el jabón y forman sales de calcio
o magnesio por tanto no forman espuma
sino grumos.
▪ Formación de esteres.- los ácidos
grasos, por reacción con alcoholes, dan
lugar a la formación de ésteres
CH3-(CH2)16-COOH + CH3-CH2OH
CH3-(CH2)16-CO-O-CH2-CH3
-H2O
Ac. esteárico etanol
Estearato de etilo
▪ Propiedades que dependen de la
cadena carbonada.-
▪ Oxidación.- los ácidos grasos no
saturados son mas fácilmente oxidables.
Ejemplo el ácido oleico es oxidado por el
▪ CH3-(CH2)7-CH-CH-(CH2)7-COOH
▪ O
O2
peOróxido
O2 en peróxido
▪ CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
Acido oleico
▪ Hidrogenación.-
hidrogenación
se procede a la
en presencia de
catalizadores (Pt, Ni, etc) los hidrógenos
se adicionan a los carbonos del doble
enlace y este desaparece
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
CH3-(CH2)16-COOH
Ni
H2
Acido oleico
Liquido a 20ºC
Acido esteárico
Sólido a 20ºC
▪ Halogenación.- los dobles enlaces
adicionan fácilmente halógenos (F, Cl, Br,
I)
▪ -CH2-CH=CH-CH2-
▪ CH2-CH-CH-CH2-
▪ I I
▪ Ácidos grasos esenciales o
indispensables.- son linoleico, linolénico,
araquidónico.
+I2
Lipidos simples
▪ ACILGLICEROLES.- es cuando el ácido
graso forman esteres con diferentes
alcoholes glicerol o glicerina el glicerol
posee tres funciones alcohólicas una en
cada uno de sus carbonos.
▪ Según el número de funciones alcohólicas
esterificados por los ácidos grasos
podemos obtener: monoacilgliceroles,
diacilgliceroles o triacilgliceroles. Los
triacilgliceroles son grasas neutras.
▪ CH2-O-CO-R CH2-OH
▪ CH-OH CH-O-CO-R
▪ CH2-OH CH2-OH
1 monoacil
glicerol
2 monoacil
glicerol
▪ CH2-O-CO-R CH2-O-CO-R
▪ CH-O-CO-R CH-O-CO-R
▪ CH2-OH CH2-O-CO-R
R = indica la cadena carbonada de ácidos
grasos
1,2-diacil
glicerol
Triacil
glicerol
▪ Si los ácidos grasos son iguales, los di y
triacilgliceroles se denominan
homoacilgliceroles, si son diferentes se
designan heteroacilgliceroles.
CH2-O-CO-R CH2-O-CO-R
H-C-OH HO- C-H
CH2-OH
D-monoacilglicerol
CH2-OH
L-monoacilglicerol
DE LOS
▪ PROPIEDADES
ACILGLICEROLES.-
▪ Propiedades físicas.-
▪ Solubilidad.- poseen densidad inferior a
la del agua
▪ Punto de fusión.- dependen de los
ácidos grasos que intervienen en su
constitución, los que poseen acidos
grasos saturados de tiene punto de fusión
mas elevado y los acidos grasos
saturados de cadena corta y no saturados
el punto de fusión disminuye.
▪ Propiedades químicas.- dependen
fundamentalmente de las funciones éster
presentes en la molécula de los
acilgliceroles y de las cadenas
carbonadas de sus ácidos grasos.
▪ Hidrólisis.- por calentamiento con agua
en medio ácido, los acilgliceroles sufren
hidrólisis.
▪ Hidrogenación.- se obtienen grasa
sólidas por hidrogenación de los aceites.
▪ Oxidación.- los acilgliceroles también
pueden sufrir oxidación a nivel de sus
ácidos grasos etilénicos, se originan
productos que les dan olor y sabor rancio.
▪ Un gramo de grasa provee 9 Kcal
mientras que la misma cantidad de
glúcidos da 4 Kcal.
▪ Todos los animales poseen grasas
neutras como reserva.
ceras
▪ Son ésteres de alcoholes monovalentes
de cadena larga y acidos grasos
superiores. Ejemplo la cera de las abejas
esta constituida por el éster de un
alcohol de 30 carbonos (C30H61OH) y el
ácido palmítico, son sólidos a temp
ambiente e insolubles en agua.
▪ Cumplen función de protección y
lubricación.
Lípidos complejos
▪ Además de un alcohol y ácido graso,
poseen otros compuestos distintos. Se
subdivide en fosfolípidos (tienen acido
ortofosfórico) y glucolípidos (tienen
glúcidos) y las lipoproteínas
▪ Fosfolípidos.- están constituidos por un
alcohol, ácidos grasos y ácido fosfórico.
▪ De acuerdo al alcohol que poseen son:
glicerofosfolípidos y esfingofosfolípidos
▪ Glicerofosfolípidos.- predominan en las
membranas celulares, se consideran
derivados de una estructura básica, los
ácidos fosfatídicos.
▪ Un tipo de glicerofosfolípidos son los
plasmalógenos, que poseen glicerol,
ácido fosfórico, una base nitrogenada y un
ácido
parte
graso. Se encuentran
de membranas
formando
celulares,
especialmente musculares y nerviosas.
▪ Esfingofosfolípidos.- la mas abundante
es la esfingomielina constituida por: a) un
alcohol llamado esfingol o esfingosina, b)
un ácido graso, c) ácido fosfórico y d)
colina.
▪ La esfingosina posee 18 átomos de
carbono. En el C1 función alcohol, C2
función amina, C3 alcohol secundario y
entre el C4 y C5 una doble ligadura y el
resto es cadena hidrocarbonada saturada.
1 2 3 4 5
CH2OH-CHNH2-CHOH-CH=CH-(CH2)12-CH3
ESFINGOSINA
GLICOLÍPIDOS.- se caracteriza por poseer
glúcidos en su molécula, no tienen
fosfato, los mas abundantes en animales
superiores son glicoesfingolípidos
(cerebrosidos y gangliósidos).
Cerebrósidos.- formados por ceramida
(esfingosina y ácido graso de 24 atomos)
y un monosacárido galactosa.
Gangliósidos.- similar a los cerebrósidos
pero la porción glucídica es de mayor
complejidad, unida a la ceramida posee
una cadena de oligosacárido compuesta
por varias hexosas.
Lipoproteinas.- son los lípidos asociadas a
proteínas que se encuentran en la sangre
formando lipoproteinas.
▪ Sustancias asociadas a lípidos.- son:
▪ Terpenos.- son compuestos derivados del
isopreno o 2 metil 1,3
hidrocarburo
butadieno.
▪ Esteroles.- son derivados
ciclopentanoperhidrofenantreno.
del
Esta
molécula esta formada por el
perhidrofenantreno, derivado saturado del
fenantreno
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tema lipidos - bioquimica Mvz. Alan Atora

  • 2. UNIDAD III ESTRUCTURA Y FUNCIÓN DE LOS LIPIDOS. 1.concepto, función, clasificación y estructura de los lípidos. 2. lípidos simples 3. lípidos complejos 4. lípidos derivados o asociados
  • 3. ▪ UNIDAD III ▪ ESTRUCTURA Y FUNCION DE LOS LIPIDOS
  • 4. LÍPIDOS ▪ Comprenden un grupo heterogéneo de sustancias, ampliamente distribuidas en animales y vegetales.
  • 5. ▪ Su característica común es ser insolubles o poco solubles en agua y solubles en solventes orgánicos. ▪ No forman estructuras poliméricas macromoleculares como los polipéptidos o polisacáridos.
  • 6. ▪ FUNCIONES: ▪ Estructural.- Son componentes esenciales de los seres vivos, principalmente en membranas celulares. ▪ Energética.- En animales es el principal material de reserva. Proporciona 9.4 Kcal. ▪ Protectora.- tienen función protectora en los insectos y en los vertebrados, a traves de las ceras. ▪ Transportadora.- transportadores de sirven de sustancias en los medios orgánicos.
  • 7. ▪ Reguladora del metabolismo.- contribuyen al normal funcionamiento del organismo, desempeñan esta función con las vitaminas (ADE y K) y las hormonas. ▪ Reguladora de la temperatura.- sirven para regular la temperatura corporal, es un aislante contra choques térmicos.
  • 9. Estructura de los lípidos ▪ La mayoría de los lípidos tienen algún tipo de carácter polar (hidrofólica) que actúa con el agua, y una estructura no polar “bulto” (hidrofóbico) que no actúa con el agua. Por moléculas anfipáticas ello se llaman (en la misma molécula coexisten las dos zonas.
  • 10. ▪ ACIDOS GRASOS.- monocarboxílicos, de cadena lineal, tienen un grupo carboxilo los que de origen animal (-COOH) material general número par de poseen átomos son extraídos de en de carbono (2 a 26 carbonos). ▪ Pueden ser saturados sin doble enlace entre carbono y carbono CH3-(CH2)n- COOH o insaturados con doble ligaduras entre carbonos CH=CH-CH=CH. ▪ En los lípidos de animales, los ácidos grasos mas abundantes son los de 16 a 18 átomos de carbono.
  • 11. Nomenclatura de los ácidos grasos ▪ Los ácidos grasos saturados terminan en “anoico” ▪ Ejemplo: butírico (butanoico) ▪ los ácidos grasos insaturados termina en “enoico” ▪ Ejemplo: palmitoleico (hexadecenoico) ▪ Los átomos de carbono se enumeran a partir del carbono carboxilico (C1), (C2 alfa), (C3 beta) y (C metílico omega)
  • 12. ▪ El nombre sistemático de los ácidos grasos se forma agregando el sufijo oico ▪ Se utiliza simbología delta en los cuales se inicia el doble enlace. araquidónico 20:4(5,8,11,14) ▪ Ejemplo: ácido oleico 18:(9) acido acido linolénico 18:3delta 9,12,15 ▪ Tarea: realizar la estructura de los ácidos grasos saturados e insaturados.
  • 13. DE LOS ACIDOS ▪ PROPIEDADES GRASOS.- ▪ 1.- Propiedades físicas.- ▪ a) solubilidad.- los ácidos grasos están constituidos por un grupo polar (hidrófilo) con función carboxilo y un grupo no polar (hidrófobo) con cadena carbonada. ▪ Los que poseen mas de 6 átomos de carbono son insolubles por la larga cadena hidrofóbica.
  • 14. ▪ b) punto de fusión y ebullicion.- los ácidos grasos saturados de 1 a 8 carbonos son líquidos, mientras que los de mayor número de carbonos son sólidos. ▪ El punto de ebullición de los ácidos grasos también depende del número de carbonos de su cadena, aumenta con la longitud del ácido. ▪ Isomería geométrica.- la existencia del doble enlace crea la isomería de cis - trans
  • 15. CH3-(CH2)n H C C HOOC-(CH2)n H CH3-(CH2)n H C C H (CH2)n-COOH Acido oleico (cis) Acido eládico (trans)
  • 16. ▪ 2.- propiedades químicas.- dependen de la presencia del grupo carboxilo y de la cadena hidrocarbonada. ▪ Propiedades que dependen del grupo carboxilo: ▪ Caracter ácido.- el grupo carboxilo (COOH) es el responsable del carácter ácido de las sustancias que la poseen. ▪ CH3-COOH CH3-COO + H
  • 17. ▪ Formación de sales (jabones).- al reemplazar el H del grupo carboxilo por un metal. CH3-(CH2)12-COOH acido mirístico = CH3-(CH2)12-COONa + Na H miristato de sodio ▪ Se designan las sales con el nombre del ácido graso que les da origen, sustituyendo su terminación por “ato”
  • 18. ▪ Los jabones de los metales alcalinos (Na, K,etc) son muy solubles en agua y actuan como emulsionantes o detergentes. ▪ Las aguas duras (ricas en Ca o Mg) “cortan” el jabón y forman sales de calcio o magnesio por tanto no forman espuma sino grumos. ▪ Formación de esteres.- los ácidos grasos, por reacción con alcoholes, dan lugar a la formación de ésteres
  • 20. ▪ Propiedades que dependen de la cadena carbonada.- ▪ Oxidación.- los ácidos grasos no saturados son mas fácilmente oxidables. Ejemplo el ácido oleico es oxidado por el ▪ CH3-(CH2)7-CH-CH-(CH2)7-COOH ▪ O O2 peOróxido O2 en peróxido ▪ CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH Acido oleico
  • 21. ▪ Hidrogenación.- hidrogenación se procede a la en presencia de catalizadores (Pt, Ni, etc) los hidrógenos se adicionan a los carbonos del doble enlace y este desaparece CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH CH3-(CH2)16-COOH Ni H2 Acido oleico Liquido a 20ºC Acido esteárico Sólido a 20ºC
  • 22. ▪ Halogenación.- los dobles enlaces adicionan fácilmente halógenos (F, Cl, Br, I) ▪ -CH2-CH=CH-CH2- ▪ CH2-CH-CH-CH2- ▪ I I ▪ Ácidos grasos esenciales o indispensables.- son linoleico, linolénico, araquidónico. +I2
  • 23. Lipidos simples ▪ ACILGLICEROLES.- es cuando el ácido graso forman esteres con diferentes alcoholes glicerol o glicerina el glicerol posee tres funciones alcohólicas una en cada uno de sus carbonos. ▪ Según el número de funciones alcohólicas esterificados por los ácidos grasos podemos obtener: monoacilgliceroles, diacilgliceroles o triacilgliceroles. Los triacilgliceroles son grasas neutras.
  • 24. ▪ CH2-O-CO-R CH2-OH ▪ CH-OH CH-O-CO-R ▪ CH2-OH CH2-OH 1 monoacil glicerol 2 monoacil glicerol
  • 25. ▪ CH2-O-CO-R CH2-O-CO-R ▪ CH-O-CO-R CH-O-CO-R ▪ CH2-OH CH2-O-CO-R R = indica la cadena carbonada de ácidos grasos 1,2-diacil glicerol Triacil glicerol
  • 26. ▪ Si los ácidos grasos son iguales, los di y triacilgliceroles se denominan homoacilgliceroles, si son diferentes se designan heteroacilgliceroles. CH2-O-CO-R CH2-O-CO-R H-C-OH HO- C-H CH2-OH D-monoacilglicerol CH2-OH L-monoacilglicerol
  • 27. DE LOS ▪ PROPIEDADES ACILGLICEROLES.- ▪ Propiedades físicas.- ▪ Solubilidad.- poseen densidad inferior a la del agua ▪ Punto de fusión.- dependen de los ácidos grasos que intervienen en su constitución, los que poseen acidos grasos saturados de tiene punto de fusión mas elevado y los acidos grasos saturados de cadena corta y no saturados el punto de fusión disminuye.
  • 28. ▪ Propiedades químicas.- dependen fundamentalmente de las funciones éster presentes en la molécula de los acilgliceroles y de las cadenas carbonadas de sus ácidos grasos. ▪ Hidrólisis.- por calentamiento con agua en medio ácido, los acilgliceroles sufren hidrólisis. ▪ Hidrogenación.- se obtienen grasa sólidas por hidrogenación de los aceites.
  • 29. ▪ Oxidación.- los acilgliceroles también pueden sufrir oxidación a nivel de sus ácidos grasos etilénicos, se originan productos que les dan olor y sabor rancio. ▪ Un gramo de grasa provee 9 Kcal mientras que la misma cantidad de glúcidos da 4 Kcal. ▪ Todos los animales poseen grasas neutras como reserva.
  • 30. ceras ▪ Son ésteres de alcoholes monovalentes de cadena larga y acidos grasos superiores. Ejemplo la cera de las abejas esta constituida por el éster de un alcohol de 30 carbonos (C30H61OH) y el ácido palmítico, son sólidos a temp ambiente e insolubles en agua. ▪ Cumplen función de protección y lubricación.
  • 31. Lípidos complejos ▪ Además de un alcohol y ácido graso, poseen otros compuestos distintos. Se subdivide en fosfolípidos (tienen acido ortofosfórico) y glucolípidos (tienen glúcidos) y las lipoproteínas ▪ Fosfolípidos.- están constituidos por un alcohol, ácidos grasos y ácido fosfórico. ▪ De acuerdo al alcohol que poseen son: glicerofosfolípidos y esfingofosfolípidos
  • 32. ▪ Glicerofosfolípidos.- predominan en las membranas celulares, se consideran derivados de una estructura básica, los ácidos fosfatídicos. ▪ Un tipo de glicerofosfolípidos son los plasmalógenos, que poseen glicerol, ácido fosfórico, una base nitrogenada y un ácido parte graso. Se encuentran de membranas formando celulares, especialmente musculares y nerviosas.
  • 33. ▪ Esfingofosfolípidos.- la mas abundante es la esfingomielina constituida por: a) un alcohol llamado esfingol o esfingosina, b) un ácido graso, c) ácido fosfórico y d) colina. ▪ La esfingosina posee 18 átomos de carbono. En el C1 función alcohol, C2 función amina, C3 alcohol secundario y entre el C4 y C5 una doble ligadura y el resto es cadena hidrocarbonada saturada.
  • 34. 1 2 3 4 5 CH2OH-CHNH2-CHOH-CH=CH-(CH2)12-CH3 ESFINGOSINA GLICOLÍPIDOS.- se caracteriza por poseer glúcidos en su molécula, no tienen fosfato, los mas abundantes en animales superiores son glicoesfingolípidos (cerebrosidos y gangliósidos). Cerebrósidos.- formados por ceramida (esfingosina y ácido graso de 24 atomos) y un monosacárido galactosa.
  • 35. Gangliósidos.- similar a los cerebrósidos pero la porción glucídica es de mayor complejidad, unida a la ceramida posee una cadena de oligosacárido compuesta por varias hexosas. Lipoproteinas.- son los lípidos asociadas a proteínas que se encuentran en la sangre formando lipoproteinas.
  • 36. ▪ Sustancias asociadas a lípidos.- son: ▪ Terpenos.- son compuestos derivados del isopreno o 2 metil 1,3 hidrocarburo butadieno. ▪ Esteroles.- son derivados ciclopentanoperhidrofenantreno. del Esta molécula esta formada por el perhidrofenantreno, derivado saturado del fenantreno