Castilla-La Mancha estuvo bajo control musulmán durante siglos como parte del Califato de Córdoba y reinos taifas, hasta que fue conquistada por el reino de Castilla entre los siglos XI y XIII. La repoblación cristiana trajo latifundios, nuevas instituciones y la lengua y cultura castellanas. Toledo se convirtió en una importante ciudad, y se construyeron catedrales góticas como símbolo del nuevo poder cristiano.