3. H molecular Agua Número de electrones Desemparejados (en rojo) Número completo de electrones de la última capa Amoníaco átomo Metano Sulfuro de hidrógeno Ácido fosfórico

9. Hidroxilo (Alcohol) Amino Éster Carbonilo (Aldehído) Tioéster Amido Carbonilo (Cetona) Éter Guanidino Carboxilo Anhidrido (2 ácidos carboxílicos) Metilo Anhidrido mixto ( ácidos carboxílico y fofórico; acil fosfato) Imidazol Etilo Sulfhidrilo Disulfuro Fosfoanhidro Fenilo Fosoforilo

10. Hidroxilo (Alcohol)

11. Carbonilo (Aldehído)

12. Carbonilo (Cetona)

13. Carboxilo

14. Metilo

15. Etilo

16. Fenilo

17. Amino

18. Amido

19. Guanidino

20. Imidazol

21. Sulfhidrilo

22. Disulfuro

23. Fosforilo

24. Ester

25. Tioester

26. Éter

27. Anhídrido (dos ácidos carboxílicos)

28. Anhídrido mixto (ácidos carboxílico y fosfórico; también llamado acil fosfato)

29. Fosfoanhidro

30. carboxil hidroxil metil fenil amino imidazol metil fosfoanhidrido tioéster amido amido hidroxilos metil hidroxil s-amino imidazol fosforilo Acetil Coenzima A Histidina Epinefrina

31. carboxil amino imidazol Histidina

32. hidroxil fenil metil hidroxilos s-amino Epinefrina

33. imidazol metil fosfoanhidrido tioester amido amido metil hidroxil fosforilo Acetil Coenzima A

34. Tabla 3-1 Radios de Van der Waals y Covalentes (enlaces simples) de algunos elementos* Radio de Radio de enlace Elemento Van der Waals (nm) covalente simple (nm) H 0.1 0.030 O 0.14 0.074 N 0.15 0.073 C 0.17 0.077 S 0.18 0.103 P 0.19 0.110 I 0.22 0.133 * El radio de Van der Waals describe el espacio ocupado a nivel atómico por los enlaces. Cuando dos átomos se unen de forma covalente, el radio atómico en el punto de enlace es menor que el radio de Van der Waals, porque la unión entre átomos se acorta por el par de electrones compartidos. La distancia entre los núcleos en una interacción de Van der Waals equivale, aproximadamente, a la suma de los radios de un enlace covalente. El tamaño del enlace simple carbono-carbono es 0.077 nm + 0.077 nm = 0.154 nm.

39. (a) Ácido Maléico (cis) Ácido Fumárico (trans) (b) luz 11-cis-Retinal trans-Retinal

40. (a) Ácido Maléico (cis) Ácido Fumárico (trans)

41. (b) luz 11-cis-Retinal trans-Retinal

42. Imagen especular de la molécula real Imagen especular de la molécula real Molécula quiral: al rotar la molécula no se superpone a su imagen especular Molécula aquiral: al rotar la molécula se superpone a su imagen especular A A A A Y X B molécula real molécula real B X X A A X X Y X B B B B X X Y X (b) (a)

43. Imagen especular de la molécula real Molécula quiral: al rotar la molécula no se superpone a su imagen especular A A Y molécula real X A Y X B B X (a) Y

44. Imagen especular de la molécula real Molécula aquiral: al rotar la molécula se superpone a su imagen especular A A X molécula real B X A X X B B X (b) X

45. Enantiómeros (imágenes especulares) Enantiómeros (imágenes especulares) Diastereómeros (imágenes no especulares)

46. Sentido horario (R) Sentido contrahorario (S)

47. (2R,3R)- ácido tartárico (dextrógiro) (2S,3S)- ácido tartárico (levógiro)

48. 12 8 Energía Potencial (kJ/mol) Alineado 12.1 kJ/mol 4 0 60 0 120 180 240 300 360 Ángulo de torsión (grados) Rotado

51. (R)-Carvona (hierbabuena) (S)-Carvona (alcaravea) L-Aspartil-L-Fenilalanina metil éster (aspartamo) (edulcorante) L-Aspartil-D-Fenilalanina metil éster (amargo)

52. (R)-Carvona (hierbabuena) (S)-Carvona (alcaravea) (a)

53. L-Aspartil-L-Fenilalanina metil éster (aspartamo) (dulce) L-Aspartil-D-Fenilalanina metil éster (amargo)

55. Tabla 3-3 Energía de los enlaces comunes en las biomoleculas Energía de disociación Energía de disociación Tipo de enlace de enlace* (kJ/mol) Tipo de enlace de enlace (kJ/mol) Enlace SimpleEnlace Doble O — H 461 C = O 712 H — H 435 C = N 615 P — O 419 C = C 611 C — H 414 P = O 502 N — H 389 C — O 352 Triple enlace C — C 348 C C 816 S — H 339 N N 930 C — N 293 C — S 260 N — O 222 S — S 214 * Energía necesaria para disociar el enlace (rotura). Fortaleza del enlace. — — — — — —

56. Alcano Alcohol Aldehído Ácido carboxílico Dióxido de carbono

57. Lactato Piruvato Lactato deshidrogenasa

58. Escisión homolítica Radical carbono Carboanión Carbocatión Escisión heterolítica

60. de fuerza. Algunos de ellos más débiles en los neutrófilos.

61. Grupo saliente Nucleófilo

62. (a) Reacción SN1 (b) Reacción SN2 Intermediario pentacovalente Carbocatión intermediario Configuración invertida Configuración similar

63. (a) Reacción SN1 Carbocatión intermediario Configuración similar

64. (b) Reacción SN2 Intermediario pentacovalente Configuración invertida

65. (a) Fosfohexosa isomerasa Glucosa-6-fosfato Fructosa-6-fosfato Un electrón deja el enlace C = C para formar uno C — C y cede un protón a B1. (b) B1 extrae un protón. Esto permite la formación de un doble enlace C = C. B2 extrae un protón, permitiendo la formación de un enlace C = C. Electrones del carbonilo crean un enlace O — H con el protón. Intermediario de Enediol 1 2 3 5 4

66. Fosfohexosa isomerasa Fructosa-6-fosfato Glucosa-6-fosfato (a)

67. (b) B1 extrae un protón. Un electrón deja el enlace C = C para formar uno C — C y cede un protón a B1. Esto permite la formación de un doble enlace C = C. B2 extrae un protón, permitiendo la formación de un enlace C = C. Electrones del carbonilo crean un enlace O — H con el protón. Intermediario de Enediol 1 2 3 5 4

68. Adenina Ribosa Glucosa Adenina Ribosa Glucosa-6-fosfato, Un ester fosfato

71. (c) Adenina Ribosa Glucosa Adenina Ribosa Glucosa-6-fosfato, un éster fosfato

73. (a) Glicina Glicina Diglicina (b) Aminoácido activado Polipéptido Polipéptido elongado (c) Polipéptido Dos fragmentos de péptido

74. (a) Glicina Glicina Diglicina

75. (b) Aminoácido activado Polipéptido Polipéptido elongado

76. (c) Polipéptido Dos fragmentos de péptido

77. Tabla 3-5 Componentes moleculares de una E. coli Porcentaje del peso Número aproximado Molécula total de la célula de especies moleculares Agua 70 1 Proteínas 15 3.000 Ácidos Nucléicos ADN 1 1 ARN 6 >3.000 Polisacáridos 3 5 Lípidos 2 20 Monómeros e Intermediarios 2 500 Iones inorgánicos 1 20

78. (ADN) (Celulosa)

79. Algunos de los Aminoácidos de las proteínas Alanina Serina Ácido Aspártico Cisteína Tirosina Histidina (a)

80. Componentes de los ácidos nucléicos Algunos componentes de los lípidos Colina α-D-Ribosa Uracilo Timina Citosina 2-Desoxi-D-ribosa Glicerol Adenina Guanina Ácido Palmítico Ácido Fosfórico Ácido Oléico

81. Base de los azúcares α-D-Glucosa (d)

82. Proteínas Hormonas peptídicas Aminoácidos Neurotransmisores Alcaloides tóxicos Ácidos Nucléicos ATP Adenina Coenzimas Neurotransmisores Lípidos de membrana Ácido Palmítico Grasas Ceras Celulosa Almidón Glucosa Fructosa Manosa Sacarosa Lactosa

83. Niveles de Organización Nivel 4: La Célula y sus orgánulos Nivel 3: Complejos supramoleculares Nivel 2: Macromoléculas Nivel 1: Unidades monoméricas Nucleótidos ADN Cromosoma Aminoácidos Proteína Membrana Plasmática Celulosa Azúcares Pared Celular

84. Electrodos Chispa Mezcla de NH , CH H y H O a 80 ºC Condensador 3 4 2 2

85. Tabla 3-6 Algunas sustancias formadas bajo condiciones prebióticas Ácidos Carboxílicos Nucleótidos Aminoácidos Azúcares Ácido Fórmico Adenina Glicina Pentosas y Hexosas lineales y ramificadas Ácido Acético Guanina Alanina Ácido PropiónicoXantina Ácido α-Aminobutírico Ácidos Grasos lineales HipoxantinaValina y ramificados (C — C ) Citosina Leucina Ácido GlicólicoUracilo Isoleucina Ácido Láctico Prolina Ácido Succínico Ácido Aspártico Ácido Glutámico Serina Treonina 4 10 Fuente: Miller, S.L. (1987) ¿Qué compuestos orgánicos podrían haber existido en la Tierra prebiótica? Cold Spring HarbourSymp. Quant. Biol. 52, 17-27

86. Creación de la sopa prebiótica, incluyendo nucleótidos a partir de componentes de la primitiva atmósfera de la Tierra Producción de moléculas cortas de ARN con secuencias aleatorias Replicación selectiva por autoduplicación de segmentos catalíticos de ARN Síntesis de péptidos específicos, catalizada por ARN Incremento del papel de los péptidos en la replicación del ARN; coevolución de ARN y proteínas Desarrollo de un sistema primitivo de Traducción, con ARN-genómico y ARN-proteocatalítico Genoma de ADN, traducido en ARN unido a proteínas complejas (ribosomas) y con catálisis protéica ARN genómico comienza a copiarse como ADN

87. (a)

88. (b) 10 µm (c)