El documento presenta diferentes tipos de monosacáridos y cómo se unen para formar oligosacáridos y polisacáridos. Describe las estructuras de almidón, glucógeno, celulosa y otros polisacáridos importantes. También explica los métodos para analizar la estructura de los carbohidratos complejos.

2. Gliceraldehído, Dihidroxiacetona,
una aldotriosa una cetotriosa
(a)

3. D-Glucosa, D-Fructosa,
una aldohexosa una cetohexosa
(b)

4. D-Ribosa, 2-Desoxi-D-Ribosa,
una aldopentosa una aldopentosa
(c)

5. Espejo
CHO CHO
OH H
H OH
CH2OH
CH2OH
Modelo de barra y bolas

6. D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído
Fórmulas en proyección de Fischer
D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído
Fórmulas en perspectiva

7. Tres carbonos Cuatro carbonos Cinco carbonos
D-Gliceraldehído D-Eritrosa D-Treosa D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa
Seis carbonos
D-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa D-Gulosa D-Idosa D-Galactosa D-Talosa
D-Aldosas
(a)

8. Tres carbonos
H O
C
H C OH
CH2OH
D-Gliceraldehído

9. Cuatro carbonos
H O H O
C C
H C OH OH C H
H C OH H C OH
CH2OH CH2OH
D-Eritrosa D-Treosa

10. Cinco carbonos
H O H O H O H O
C C C C
H C OH HO C H H C OH HO C H
H C OH H C OH HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa

11. Seis carbonos
D-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa D-Gulosa D-Idosa D-Galactosa D-Talosa
D-Aldosas
(a)

12. Tres carbonos Cuatro carbonos Cinco carbonos
Dihidroxiacetona D-Eritrulosa D-Ribulosa D-Xilulosa
Seis carbonos
D-Psicosa D-Fructosa D-Sorbosa D-Tagatosa
D-Cetosas
(b)

13. Tres carbonos
Dihidroxiacetona

14. Cuatro carbonos
D-Eritrulosa

15. Cinco carbonos
D-Ribulosa D-Xilulosa

16. Seis carbonos
D-Psicosa D-Fructosa D-Sorbosa D-Tagatosa
D-Cetosas
(b)

17. D-Manosa D-Glucosa D-Galactosa
(epímero en C-2) (epímero en C-4)

18. L-Arabinosa

19. Aldehído Alcohol Hemiacetal Acetal
Cetona Alcohol Hemicetal Cetal

20. D-Glucosa


mutarrotación
α-D-Glucopiranosa β-D-Glucopiranosa

21. α-D-Glucopiranosa β-D-Glucopiranosa Pirano
α-D-Fructofuranosa β-D-Fructofuranosa Furano

22. Eje Eje
Dos formas de silla posibles
(a)

23. Eje
α-D-Glucopiranosa
(b)

24. Familia de la Glucosa
Amino azúcares
β-D-Glucosa β-D-Glucosamina β-D-Galactosamina β-D-Manosamina
N-Acetil-β-D-Glucosamina
Desoxiazúcares
β-D-Glucosa-6-fosfato β-L-Fucosa α-L-Ramnosa
Ácido Murámico Ácido N-Acetilmurámico
Carboxi azúcares
Ácido N-Acetilneuramínico
β-D-Glucuronato D-Gluconato D-Glucono--lactona (ácido siálico)

25. β-D-Glucosa

D-Glucosa D-Gluconato
(forma lineal)
(a)

26. Glucosa oxidasa
D-Glucosa + O2 D-Glucono--lactona + H2O2
(b)

27. hemiacetal
alcohol

condensación hidrólisis
H2O
H2O
acetal
hemiacetal
Maltosa
α-D-Glucopiranosil-(14)-D-glucopiranosa

28. Tabla 9-1
Abreviaturas de los Monosacáridos más corrientes y de algunos de
sus derivados
Abecuosa Abe Ácido Glucurónico GlcA
Arabinosa Ara Galactosamina GalN
Fructosa Fru Glucosamina GlcN
Fucosa Fuc N-Acetilgalactosamina GalNAc
Galactosa Gal N-Acetilglucosamina GlcNAc
Glucosa Glc Ácido Murámico Mur
Manosa Man Ácido N-Acetilmurámico Mur2Ac
Ramnosa Rha Ácido N-Acetilneuramínico Neu5Ac
Ribosa Rib (ácido siálico)
Xilosa Xyl

29. Lactosa ( forma β)
β -D-Galactopiranosil-(14)- β -D-glucopiranosa
Gal(β14)Glc
Sacarosa
β -D-Fructofuranosil α-D-glucopiranósido
Fru(β21α)Glc
Trealosa
α -D-Glucopiranosil α-D-glucopiranósido
Glc(α11α)Glc

30. Homopolisacáridos Heteropolisacáridos
Dos monómeros Múltiples
Sin ramificar Ramificados Sin ramificar Monómeros
ramificados

31. Gránulos de Almidón
(a)

32. Gránulos de Glucógeno
(b)

33. Extremo Extremo
no reducido reducido
(a)

34. Ramificación
Rama (α1  6)
Cadena principal
(b)

35. Amilosa
Extremos
reducidos
Extremos
no reducidos
Amilopectina
(c)

36. Uniones (α14) entre D-glucosas
(a)

37. (b)

38. Uniones (β14) entre D-glucosas
(a)

39. (b)

41. Staphylococcus aureus
Ácido N-Acetilmurámico
(Mur2Ac)
(β 14)
Punto de rotura N-Acetilglucosamina
de la Lisozima (GlcNAc)
Extremo L-Ala
reducido D-Glu
L-Lys
D-Ala
Enlace cruzado
de pentaglicina

42. Glucosaminoglicano Disacárido repetido Número de disacáridos
por cadena
~50.000
Hialuronato
GlcA GlcNAc
20-60
Condroitín 4-sulfato
GlcA GlcNAc4SO3
Queratán sulfato ~25
Gal GlcNAc6SO3

43. Tabla 9-2
Estructura y función de algunos Polisacáridos
Polímero Tipo Monómero Tamaño Función
Almidón Almacenamiento de energía, en plantas
Amilosa Homo- (α1 4)Glc, lineal 50-5000
Amilopectina Homo- (α1 4)Glc, con
(α1 6)Glc en ramas
cada 24-30 unidades
Glucógeno Homo- (α1 4)Glc, con > 50.000 Almacenar energía, en bacterias y
(α1 6)Glc en ramas células animales
cada 8-12 unidades
Celulosa Homo- (β1 4)Glc > 15.000 Estructural, en plantas, da rigidez y
resistencia a la pared celular.
Quitina Homo- (β1 4)GlcNAc muy larga Estructural, en insectos, arácnidos y
crustáceos, da rigidez y resistencia al
exoesqueleto.
Peptidoglicano Hetero-, 4)Mur2Ac(β1 4) muy larga Estructural, en bacterias, da rigidez y
péptidos GlcNAc(β1 resistencia a la pared celular.
unidos
Hialuronato (un Hetero-, 4)GlcA(β1  4) >100.000 Estructural, en vertebrados, crea la matriz
Glucosamino-glicano) ácido GlcNAc(β1 de la piel y tejido conectivo, viscosidad y
lubricante en articulaciones.

44. (β 1 3) (β 1 4) (β 1 3) (β 1 3) (β 1 4)
(GlcA GalNAc)n GlcA Gal Gal Xyl Ser
Condroitín sulfato
Núcleo de la proteína

45. +NH
3
Heparán sulfato
Condroitín sulfato
Exterior
Interior
OOC

46. Hialuronato
(disacárido repetido
más de 50.000 veces)
Queratán
sulfato
Condroitín
sulfato Proteínas de unión
Núcleo protéico
de Agrecano

47. Filamentos de Actina
Integrina
Proteoglicano
Fibronectina
Fibras de Colágeno
entrecruzadas
Membrana plasmática

48. (a) Enlace O (b) Enlace N
GalNAc Ser GalNAc Asn
Ejemplos: Ejemplos:
Glc
Ser/Thr
Asn
Asn
GlcNAc
Man
Gal
Neu5Ac
Asn Fuc
Ser/Thr
GalNAc

49. GlcNAc n10
Man
Glc
Gal
AbeOAc
Rha
Kdo
Hep

50. (b)

51. Tabla 9-3
Ligandos Oligosacáridos unidos a Lectinas
Lectinas y Familia Abreviatura Ligandos
Plantas
Concanavalina A Con A Manα1–OCH3
Griffonia simplicifolia GS4 Lewis b (Leb) tetrasacárido
lectina 4
Aglutinina del gérmen de trigo WGA Neu5Ac(α 2 3) Gal (β1  4)Glc
GlcNAc (β1  4)GlcNAc
Ricino Gal (β1  4)Glc
Animal
Galectina-1 Gal (β1  4)Glc
Manosa unida a proteína A MBP-A múltiples octasacáridos de manosa
Virus
Hemaglutinina del virus de la gripe HA Neu5Ac(α2 6) Gal (β1  4)Glc
Proteína 1 del virus del Polioma VP1 Neu5Ac(α2 3) Gal (β1  4)Glc
Bacterias
Enterotoxina LT Gal
Toxina del cólera CT GM1 pentasacárido
Fuente: Weiss, W.I. & Drickamer, K. (1996) Structural basis of lectin-carbohydrate recognition. Annu. Rev. Biochem. 65, 441-473.

52. Glicoproteína ligando Glicoproteína
de integrina ligando de
P-selectina
Integrina
P-selectina
Linfocito T
libre
Célula
endotelial Rodadura
del capilar
Adhesión
Lugar de
inflamación
Extravasación
Corriente
sanguínea

54. Virus Bacteria Linfocito
Cadena de
oligosacáridos
Proteína de
la Membrana Toxina
Plasmática
Glicolípidos P-Selectina
(c)
(b) (d)
(a) (e)

55. Glicoproteína
o Glicolípido
Liberación de oligosacáridos con
endoglicosidasa
Mezcla de
oligosacáridos
1) Cromatografía de intercambio iónico
2) Filtración en gel
3) Cromatografía de afinidad a Lectina
Polisacáridos oligosacáridos
purificados separados
Hidrólisis enzimática
Hidrólisis con Metilación completa RMN y
con glucosidasas
ácido fuerte con CH3I, base fuerte espectrometría
específicas
de masas
Carbohidratos
completamente Pequeños
Monosacáridos oligosacáridos
metilados
Resolución de framentos
Hidrólisis ácida con
Cromatografía en líquido en la mezcla
producción de
de alta resolución o
monosacáridos metilados en Cada oligosacárido se
derivación a
cada –OH excepto los somete a metilación o
cromatografía gas-líquido
implicados en los enlaces análisis enzimático
glucosídicos
Composición de la Secuencia de Secuencia de
mezcla monosacáridos; monosacáridos;
Posición(es) de posición y
Tipos y número de posición y
enlaces glucosídicos configuración de
monosacáridos configuración de
enlaces glucosídicos enlaces glucosídicos