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LIPIDOS
  MARIO A. BOLARTE ARTEAGA
q. Farmacéutico y Bioquímico
QF. Mario A. Bolarte Arteaga




                     LIPIDOS

• Son    un grupo químicamente muy diverso de
compuestos, cuya característica común y definitoria es
su insolubilidad en el agua.

• En muchos organismos las grasas y los aceites son las
formas principales de almacenamiento de energía.

• Los fosfolípidos y esteroles constituyen los principales
elementos estructurales de las membranas biológicas.
QF. Mario A. Bolarte Arteaga
QF. Mario A. Bolarte Arteaga
QF. Mario A. Bolarte Arteaga
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            LIPIDOS




   LIPIDOS DE         LIPIDOS
ALMACENAMIENTO    ESTRUCTURALES
QF. Mario A. Bolarte Arteaga




     CERAS                   ACEITES




UTILIZADOS CASI UNIVERSALMENTE COMO FORMA
    DE ALMACENAMIENTO DE ENERGIA EN LOS
             ORGANISMOS VIVOS




             ACIDOS GRASOS
QF. Mario A. Bolarte Arteaga
QF. Mario A. Bolarte Arteaga




               ACIDOS GRASOS
•      Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos con
    cadenas hidrocarbonadas de 4 a 36 carbonos (C4
    a C36).

•      En algunos ácidos grasos, esta cadena está
    completamente saturada (no tiene dobles
    enlaces), otros tienen uno o más dobles enlaces
    (Insaturados).
QF. Mario A. Bolarte Arteaga




        ACIDOS
        GRASOS



SATURADOS   INSATURADOS
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            ÁCIDOS GRASOS SATURADOS

ESQUELETO                                                  NOMBRE
              ESTRUCTURA      NOMBRE SISTEMICO
CARBONADO                                                  COMUN

   12        CH3(CH2)10COOH     Ácido dodecanoico         Ácido láurico


   14        CH3(CH2)12COOH    Ácido tetradecanoico      Ácido mirístico


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   18        CH3(CH2)16COOH    Ácido octadecanoico       Ácido esteárico


   20        CH3(CH2)18COOH      Ácido icosanoico       Ácido araquídico


   24        CH3(CH2)22COOH    Ácido tetracosanoico     Ácido lignocérico
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                    ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
ESQUELETO                                                 NOMBRE                   NOMBRE
CARBONADO
                           ESTRUCTURA
                                                         SISTEMICO                 COMUN

                                                              Ácido                  Ácido
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                                                    cis – 9 – hexadecenoico       Palmitoleico

                                                             Ácido                   Ácido
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                                                             Ácido
                     CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7                                    Ácido
 18:2 (∆9,12)                    COOH
                                                       cis – cis – 9,12 –
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                                                              Ácido
                     CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2                                          Ácido
18:3   (∆9,12,15)        CH=CH(CH2)7COOH
                                                    cis – cis – cis - 9,12,15 –
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                                                        octadecatrienoico

                                                              Ácido
                      CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2       cis – cis – cis – cis-         Ácido
20:3 (∆5,8,11,14)      CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH              5,8,11,14             Araquidonico
                                                        icosatetraenoico
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Compuestos que contienen Ácidos Grasos:


     • TRIGLICÉRIDOS


     • CERAS
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TRIGLICERIDOS
Los lípidos más sencillos
obtenidos a partir de los ácidos
grasos         son            los
TRIGLICÉRIDOS.

Estos compuestos resultan de
la unión de tres ácidos grasos
con una molécula de glicerol
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En la mayoría de células eucariotas, los triglicéridos forman
una fase separada de gotitas microscópicas oleosas en el
citosol acuoso que sirven como depósito de combustible
metabólico.
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El tejido graso en los humanos (formado principalmente por
adipositos), se encuentra debajo de la piel, en la cavidad
abdominal y en las glándulas mamarias.

Las personas moderadamente obesas pueden tener de 15 a
20 Kg. de triglicéridos depositados en sus adipositos, lo que
es suficiente para cubrir sus necesidades energéticas durante
varios meses solamente con sus depósitos de grasa.

Por el contrario, el cuerpo humano no puede almacenar ni las
necesidades energéticas de un día en forma de glucógeno.

En algunos animales, los triglicéridos almacenados debajo de
la piel no sólo sirve como almacenes de energía sino como
aislamiento contra las bajas temperaturas.
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                     CERAS
Las ceras biológicamente son esteres de ácidos grasos de
cadena larga saturados e insaturados (C14 a C36) con
alcoholes de cadena larga (C16 a C30)


                                 Ciertas glándulas de la piel de los
                                 vertebrados secretan ceras para
                                 proteger    el   pelo    y    la    piel
                                 manteniéndolos flexibles, lubricados,
                                 e impermeables.
                                 Las ceras biológicas tienen diversas
                                 aplicaciones    en     la      industria
                                 farmacéutica, cosmética, y otras.
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                GLICEROFOSFOLIPIDOS




    LIPIDOS
                  ESFINGOLIPIDOS
ESTRUCTURALES




                    ESTEROLES
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         GLICEROFOSFOLIPIDOS
También               llamados
FOSFOGLICÉRIDOS,           son
lípidos de membrana en los que
dos ácidos grasos están unidos
por enlace éster al primer y
segundo carbono del glicerol, y
un grupo de cabeza muy polar
o cargado está unido por
enlace fosfodiester al tercer
carbono.
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            ESFINGOLIPIDOS
Los esfingolípidos, es otra clase importante de lípidos
de membrana.

Están compuestos por:

   • Un aminoalcohol (Esfingosina)

   • Una molécula de AG.

   • Un grupo de cabeza polar, unido mediante enlace
   glucosídico o fosfodiester.
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Las    esfingomielinas     se   hallan
presentes    en     las    membranas
plasmáticas de las células animales.

Son especialmente abundantes en la
mielina, una vaina que rodea y aisla
los axones de algunas nueronas.
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                 ESTEROLES
Son lípidos estructurales que se hallan presentes
en la membrana de la mayoría de las células
eucariotas.

La estructura característica de éste grupo de
lípidos es la del núcleo esteroideo, que consiste
en cuatro anillos fusionados, tres de ellos con seis
carbonos y uno con cinco.
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El Colesterol es el principal esterol en los tejidos
animales y es anfipático, con un grupo cabeza
polar (el hidroxilo del C3) y un cuerpo
hidrocarbonado apolar (el núcleo esteroide y la
cadena lateral hidrocarbonada en C17).

En otros eucariotes se encuentran esteroles
similares, por ejemplo:

  • Las plantas: Estigmasterol.

  • Los hongos: Lanosterol.
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              HORMONAS
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VITAMINAS LIPOSOLUBLES
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Lipidos Bioquímica

  • 1. LIPIDOS MARIO A. BOLARTE ARTEAGA q. Farmacéutico y Bioquímico
  • 2. QF. Mario A. Bolarte Arteaga LIPIDOS • Son un grupo químicamente muy diverso de compuestos, cuya característica común y definitoria es su insolubilidad en el agua. • En muchos organismos las grasas y los aceites son las formas principales de almacenamiento de energía. • Los fosfolípidos y esteroles constituyen los principales elementos estructurales de las membranas biológicas.
  • 3. QF. Mario A. Bolarte Arteaga
  • 4. QF. Mario A. Bolarte Arteaga
  • 5. QF. Mario A. Bolarte Arteaga
  • 6. QF. Mario A. Bolarte Arteaga
  • 7. QF. Mario A. Bolarte Arteaga LIPIDOS LIPIDOS DE LIPIDOS ALMACENAMIENTO ESTRUCTURALES
  • 8. QF. Mario A. Bolarte Arteaga CERAS ACEITES UTILIZADOS CASI UNIVERSALMENTE COMO FORMA DE ALMACENAMIENTO DE ENERGIA EN LOS ORGANISMOS VIVOS ACIDOS GRASOS
  • 9. QF. Mario A. Bolarte Arteaga
  • 10. QF. Mario A. Bolarte Arteaga ACIDOS GRASOS • Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos con cadenas hidrocarbonadas de 4 a 36 carbonos (C4 a C36). • En algunos ácidos grasos, esta cadena está completamente saturada (no tiene dobles enlaces), otros tienen uno o más dobles enlaces (Insaturados).
  • 11. QF. Mario A. Bolarte Arteaga ACIDOS GRASOS SATURADOS INSATURADOS
  • 12. QF. Mario A. Bolarte Arteaga ÁCIDOS GRASOS SATURADOS ESQUELETO NOMBRE ESTRUCTURA NOMBRE SISTEMICO CARBONADO COMUN 12 CH3(CH2)10COOH Ácido dodecanoico Ácido láurico 14 CH3(CH2)12COOH Ácido tetradecanoico Ácido mirístico 16 CH3(CH2)14COOH Ácido hexadecanoico Ácido palmítico 18 CH3(CH2)16COOH Ácido octadecanoico Ácido esteárico 20 CH3(CH2)18COOH Ácido icosanoico Ácido araquídico 24 CH3(CH2)22COOH Ácido tetracosanoico Ácido lignocérico
  • 13. QF. Mario A. Bolarte Arteaga ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS ESQUELETO NOMBRE NOMBRE CARBONADO ESTRUCTURA SISTEMICO COMUN Ácido Ácido 16:1 (∆9) CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis – 9 – hexadecenoico Palmitoleico Ácido Ácido 18:1 (∆9) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis – 9 – octadecenoico Oleico Ácido CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7 Ácido 18:2 (∆9,12) COOH cis – cis – 9,12 – Linoleico octadecadienoico Ácido CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2 Ácido 18:3 (∆9,12,15) CH=CH(CH2)7COOH cis – cis – cis - 9,12,15 – Linolenico octadecatrienoico Ácido CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2 cis – cis – cis – cis- Ácido 20:3 (∆5,8,11,14) CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH 5,8,11,14 Araquidonico icosatetraenoico
  • 14. QF. Mario A. Bolarte Arteaga
  • 15. QF. Mario A. Bolarte Arteaga Compuestos que contienen Ácidos Grasos: • TRIGLICÉRIDOS • CERAS
  • 16. QF. Mario A. Bolarte Arteaga
  • 17. QF. Mario A. Bolarte Arteaga TRIGLICERIDOS Los lípidos más sencillos obtenidos a partir de los ácidos grasos son los TRIGLICÉRIDOS. Estos compuestos resultan de la unión de tres ácidos grasos con una molécula de glicerol
  • 18. QF. Mario A. Bolarte Arteaga En la mayoría de células eucariotas, los triglicéridos forman una fase separada de gotitas microscópicas oleosas en el citosol acuoso que sirven como depósito de combustible metabólico.
  • 19. QF. Mario A. Bolarte Arteaga El tejido graso en los humanos (formado principalmente por adipositos), se encuentra debajo de la piel, en la cavidad abdominal y en las glándulas mamarias. Las personas moderadamente obesas pueden tener de 15 a 20 Kg. de triglicéridos depositados en sus adipositos, lo que es suficiente para cubrir sus necesidades energéticas durante varios meses solamente con sus depósitos de grasa. Por el contrario, el cuerpo humano no puede almacenar ni las necesidades energéticas de un día en forma de glucógeno. En algunos animales, los triglicéridos almacenados debajo de la piel no sólo sirve como almacenes de energía sino como aislamiento contra las bajas temperaturas.
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  • 22. QF. Mario A. Bolarte Arteaga CERAS Las ceras biológicamente son esteres de ácidos grasos de cadena larga saturados e insaturados (C14 a C36) con alcoholes de cadena larga (C16 a C30) Ciertas glándulas de la piel de los vertebrados secretan ceras para proteger el pelo y la piel manteniéndolos flexibles, lubricados, e impermeables. Las ceras biológicas tienen diversas aplicaciones en la industria farmacéutica, cosmética, y otras.
  • 23. QF. Mario A. Bolarte Arteaga GLICEROFOSFOLIPIDOS LIPIDOS ESFINGOLIPIDOS ESTRUCTURALES ESTEROLES
  • 24. QF. Mario A. Bolarte Arteaga GLICEROFOSFOLIPIDOS También llamados FOSFOGLICÉRIDOS, son lípidos de membrana en los que dos ácidos grasos están unidos por enlace éster al primer y segundo carbono del glicerol, y un grupo de cabeza muy polar o cargado está unido por enlace fosfodiester al tercer carbono.
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  • 28. QF. Mario A. Bolarte Arteaga ESFINGOLIPIDOS Los esfingolípidos, es otra clase importante de lípidos de membrana. Están compuestos por: • Un aminoalcohol (Esfingosina) • Una molécula de AG. • Un grupo de cabeza polar, unido mediante enlace glucosídico o fosfodiester.
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  • 30. QF. Mario A. Bolarte Arteaga Las esfingomielinas se hallan presentes en las membranas plasmáticas de las células animales. Son especialmente abundantes en la mielina, una vaina que rodea y aisla los axones de algunas nueronas.
  • 31. QF. Mario A. Bolarte Arteaga ESTEROLES Son lípidos estructurales que se hallan presentes en la membrana de la mayoría de las células eucariotas. La estructura característica de éste grupo de lípidos es la del núcleo esteroideo, que consiste en cuatro anillos fusionados, tres de ellos con seis carbonos y uno con cinco.
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  • 33. QF. Mario A. Bolarte Arteaga El Colesterol es el principal esterol en los tejidos animales y es anfipático, con un grupo cabeza polar (el hidroxilo del C3) y un cuerpo hidrocarbonado apolar (el núcleo esteroide y la cadena lateral hidrocarbonada en C17). En otros eucariotes se encuentran esteroles similares, por ejemplo: • Las plantas: Estigmasterol. • Los hongos: Lanosterol.
  • 34. QF. Mario A. Bolarte Arteaga HORMONAS DERIVADOS ESTEROIDEOS SALES BILIARES
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  • 37. QF. Mario A. Bolarte Arteaga VITAMINAS LIPOSOLUBLES
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