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Vitamina C



Sofía Rodríguez Granda
    María Sáez Peña
Introducción
Las vitaminas son un grupo de sustancias
esenciales para el funcionamiento celular, el
crecimiento y el desarrollo normal. Ya que
actúan como coenzimas y precursores de las
coenzimas en la regulación de los procesos
metabólicos y de regeneración celular.
Vitamina C
En 1928 Szent-Györgyi aisló un compuesto cristalino
en forma pura a partir del repollo y del tejido
suprarrenal que denominó ácido hexurónico, que
posteriormente fue cambiado por ácido ascórbico.

En 1932 Svirbely & Szent-Györgyi reconocieron al
ácido hexurónico como perteneciente al mundo de
las vitaminas y la identificaron con el nombre de
“Vitamina C”.
Estructura Química
Compuesta por 6 C, 8 H y 6 O, tiene un peso molecular
de 176,13 Da y es hidrosoluble.
• Es una lactona (éster cíclico, formado por la
  condensación de ác. carboxílico y un grupo alcohol)
  sintetizada a partir de glucosa.
• Posee una agrupación endiol (dos grupos hidroxilo en
  los extremos de un doble enlace
  entre C2-3), que le permite actuar
  como agente reductor.
Estructura Química
• Posee dos carbonos simétricos (C4 y C5), por lo que
  puede formar dos pares de isómeros ópticamente
  activos:




  - El ác. L-ascórbico tiene casi por completo la acción
    antiescorbuto.
  - El ác. D-araboascórbico y ác. D-isoascórbico, son inactivas
    ante el escorbuto pero muestra potencial oxido-reductor.
Síntesis de ác. ascórbico
    El ác. ascórbico, es
sintetizado químicamente
    a partir de glucosa
  mediante una serie de
reacciones catalizadas por
 un conjunto de enzimas
   siendo la L-gulono-γ-
 lactona oxidasa (GLO) la
       última enzima
involucrada en su síntesis.
Sin embargo, los seres humanos
carecemos de la GLO, por lo
que no podemos sintetizar ác.
ascórbico, por lo que se
convierte para nosotros en una
sustancia esencial que debemos
ingerir en la dieta.
Fuentes de vitamina C
      Alimento            Mg/100g de porcion   La vitamina C esta
                             comestible        muy extendida en
      Soja fresca               4000            la naturaleza. En
       Guayaba                  273            general, todas las
Grosella negra, coles y         200
        repollo
                                                frutas y verduras
         Perejil                 190             la contienen en
      Pimientos                  131             mayor o menor
          Kiwi                    94              cantidad, y es
         Berro                    87                 escaso su
  Zumo de pomelo                  84
                                                contenido en los
        Papaya                    82
       Coliflor                   67
                                                   cereales. Las
    Fresa y fresón                60            frutas con mayor
                                               contenido son las
                                                      ácidas.
La vitamina se destruye fácilmente por
oxidación, en presencia de hierro, cobre, alcalis y
calor.
    Por ello, el contenido de
  vitamina C en los alimentos
     disminuye cuando son
    cocinados, almacenados
     durante largo tiempo y
    preparados en forma de
            conserva.
Funciones
La vitamina C tiene un gran abanico de funciones:
• Es esencial para el buen funcionamiento del sistema
  inmunológico, por su participación en la actividad de
  los linfocitos, neutrófilos, fagocitos, anticuerpos y en la
  producción de interferón.

• Disminuye la formación de histamina, reduciendo así la
  severidad y duración de los síntomas alérgicos.

• Favorece la absorción intestinal de hierro no hémico
  presente en los alimentos e inhibe la formación de
  nitrosaminas.
Funciones
• Participa en la metabolización de las grasas.

• Actúa como coenzima en la síntesis de colágeno.

• Indispensable para el buen funcionamiento de las
  hormonas producidas por las glándulas suprarrenales.

• Participa en la hemostasia.

• Es esencial en la biosíntesis de neurotransmisores en el
  sistema nervioso y de carnitina en los músculos.
Funciones
• Actúa como antioxidante mayoritariamente en
  los fluidos corporales.
  Es un excelente captador de radicales libres
  que neutraliza especies como el H2O2, el O2- y
  el     ác.    hipocloroso,  formando       ác.
  dehidroascorbico.
La formación de ácido dehidroascorbico se
produce por la oxidación del ascorbato, en una
reacción que es reversible catalizada por la
ascorbato oxidasa.
Características de la ascorbato-
                 oxidasa:
• La ascorbato oxidasa es un enzima
  relativamente termoestable.
• Poco sensible a cambios en el pH.
• Cada molécula contiene ocho átomos de Cu
  distribuidos en tres tipos. De ellos, solamente
  uno del llamado “tipo 1", otro del “tipo2" y
  dos del “tipo 3" se encuentran en el centro
  activo del enzima, asociados a restos de
  histidina.
Recomendaciones Diarias
La Food and Nutrition Board (FNB) y la Food and Drug
Administration (FDA) recomiendan:
 - 75 mg para la mujer
 - 90 mg para el hombre.
  Los requerimientos de vitamina C
     aumenta en situaciones de
embarazo, lactancia, hipertiroidismo,
          síndrome de mala
absorción, deportistas, fumadores, us
     o de ciertos fármacos como
           anticonceptivos
  orales, estrógenos, barbitúricos y
Tolerancia intestinal
La tolerancia intestinal designa la cantidad de vitamina C
que puede ser absorbida por el intestino en un tiempo
dado. Cuando la cantidad es excesiva, la vitamina C no
absorbida se elimina. Durante su trayecto, atrae agua en el
intestino, lo que produce una diarrea pasajera. Esta es una
de las razones por las cuales no podemos intoxicarnos con
vitamina C.
Cuando un humano está enfermo o estresado, su tolerancia
intestinal a la vitamina C aumenta, lo que le permite
absorber más vitamina C que en su estado normal. Esto
sugiere una mayor necesidad de vitamina C en el organismo
en períodos de estrés o enfermedades.
Déficit de Vitamina C
El consumo insuficiente de vitamina C, produce una
enfermedad carencial denominada escorbuto, que da la
siguiente sintomatología:
 • Debilidad general
 • Anemia
 • Gingivitis
 • Hemorragias cutáneas.
 • Cansancio
 • Dolor articular y debilidad muscular
 • Disminución de la cicatrización.
Excesos de vitamina C
Cuando la ingesta excede a los requerimientos, el
exceso de vitamina C es eliminado a través de la orina.
Y cuando se superan los 3 g diarios, se elimina por las
heces.
Dosis excesivas de vitamina C pueden provocar la
aparición:
 • Anemia hemolítica
 • Acidificación urinaria
 • Favorecimiento de litiasis renal
 • Alteraciones de absorción.
Bibliografía
• Oro, J.R de X. y Donnamaria, M.C. Acción
  Farmacológica, Biofisicoquímica y Estructura Dinámica
  de la Vitamina C. Acta farmacéutica Bonaerense. 2006;
  25 (1): 145-54.

• Serra, H.M y Cafaro, T.A. Ácidos ascórbico: desde la
  química hasta su crucial función protectiva en ojo. Acta
  Bioquím Clin Latinoam. 2007; 41 (4): 525-32.

• Gil, A. Tratado de Nutrición. Tomo I: Bases Fisiológicas y
  Bioquímicas de la Nutrición. 2a ed. Madrid:
  Panamericana; 2010. ISBN: 9788498352382
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Bioquimica vit. c

  • 1. Vitamina C Sofía Rodríguez Granda María Sáez Peña
  • 2. Introducción Las vitaminas son un grupo de sustancias esenciales para el funcionamiento celular, el crecimiento y el desarrollo normal. Ya que actúan como coenzimas y precursores de las coenzimas en la regulación de los procesos metabólicos y de regeneración celular.
  • 3. Vitamina C En 1928 Szent-Györgyi aisló un compuesto cristalino en forma pura a partir del repollo y del tejido suprarrenal que denominó ácido hexurónico, que posteriormente fue cambiado por ácido ascórbico. En 1932 Svirbely & Szent-Györgyi reconocieron al ácido hexurónico como perteneciente al mundo de las vitaminas y la identificaron con el nombre de “Vitamina C”.
  • 4. Estructura Química Compuesta por 6 C, 8 H y 6 O, tiene un peso molecular de 176,13 Da y es hidrosoluble. • Es una lactona (éster cíclico, formado por la condensación de ác. carboxílico y un grupo alcohol) sintetizada a partir de glucosa. • Posee una agrupación endiol (dos grupos hidroxilo en los extremos de un doble enlace entre C2-3), que le permite actuar como agente reductor.
  • 5. Estructura Química • Posee dos carbonos simétricos (C4 y C5), por lo que puede formar dos pares de isómeros ópticamente activos: - El ác. L-ascórbico tiene casi por completo la acción antiescorbuto. - El ác. D-araboascórbico y ác. D-isoascórbico, son inactivas ante el escorbuto pero muestra potencial oxido-reductor.
  • 6. Síntesis de ác. ascórbico El ác. ascórbico, es sintetizado químicamente a partir de glucosa mediante una serie de reacciones catalizadas por un conjunto de enzimas siendo la L-gulono-γ- lactona oxidasa (GLO) la última enzima involucrada en su síntesis.
  • 7. Sin embargo, los seres humanos carecemos de la GLO, por lo que no podemos sintetizar ác. ascórbico, por lo que se convierte para nosotros en una sustancia esencial que debemos ingerir en la dieta.
  • 8. Fuentes de vitamina C Alimento Mg/100g de porcion La vitamina C esta comestible muy extendida en Soja fresca 4000 la naturaleza. En Guayaba 273 general, todas las Grosella negra, coles y 200 repollo frutas y verduras Perejil 190 la contienen en Pimientos 131 mayor o menor Kiwi 94 cantidad, y es Berro 87 escaso su Zumo de pomelo 84 contenido en los Papaya 82 Coliflor 67 cereales. Las Fresa y fresón 60 frutas con mayor contenido son las ácidas.
  • 9. La vitamina se destruye fácilmente por oxidación, en presencia de hierro, cobre, alcalis y calor. Por ello, el contenido de vitamina C en los alimentos disminuye cuando son cocinados, almacenados durante largo tiempo y preparados en forma de conserva.
  • 10. Funciones La vitamina C tiene un gran abanico de funciones: • Es esencial para el buen funcionamiento del sistema inmunológico, por su participación en la actividad de los linfocitos, neutrófilos, fagocitos, anticuerpos y en la producción de interferón. • Disminuye la formación de histamina, reduciendo así la severidad y duración de los síntomas alérgicos. • Favorece la absorción intestinal de hierro no hémico presente en los alimentos e inhibe la formación de nitrosaminas.
  • 11. Funciones • Participa en la metabolización de las grasas. • Actúa como coenzima en la síntesis de colágeno. • Indispensable para el buen funcionamiento de las hormonas producidas por las glándulas suprarrenales. • Participa en la hemostasia. • Es esencial en la biosíntesis de neurotransmisores en el sistema nervioso y de carnitina en los músculos.
  • 12. Funciones • Actúa como antioxidante mayoritariamente en los fluidos corporales. Es un excelente captador de radicales libres que neutraliza especies como el H2O2, el O2- y el ác. hipocloroso, formando ác. dehidroascorbico.
  • 13. La formación de ácido dehidroascorbico se produce por la oxidación del ascorbato, en una reacción que es reversible catalizada por la ascorbato oxidasa.
  • 14. Características de la ascorbato- oxidasa: • La ascorbato oxidasa es un enzima relativamente termoestable. • Poco sensible a cambios en el pH. • Cada molécula contiene ocho átomos de Cu distribuidos en tres tipos. De ellos, solamente uno del llamado “tipo 1", otro del “tipo2" y dos del “tipo 3" se encuentran en el centro activo del enzima, asociados a restos de histidina.
  • 15. Recomendaciones Diarias La Food and Nutrition Board (FNB) y la Food and Drug Administration (FDA) recomiendan: - 75 mg para la mujer - 90 mg para el hombre. Los requerimientos de vitamina C aumenta en situaciones de embarazo, lactancia, hipertiroidismo, síndrome de mala absorción, deportistas, fumadores, us o de ciertos fármacos como anticonceptivos orales, estrógenos, barbitúricos y
  • 16. Tolerancia intestinal La tolerancia intestinal designa la cantidad de vitamina C que puede ser absorbida por el intestino en un tiempo dado. Cuando la cantidad es excesiva, la vitamina C no absorbida se elimina. Durante su trayecto, atrae agua en el intestino, lo que produce una diarrea pasajera. Esta es una de las razones por las cuales no podemos intoxicarnos con vitamina C. Cuando un humano está enfermo o estresado, su tolerancia intestinal a la vitamina C aumenta, lo que le permite absorber más vitamina C que en su estado normal. Esto sugiere una mayor necesidad de vitamina C en el organismo en períodos de estrés o enfermedades.
  • 17. Déficit de Vitamina C El consumo insuficiente de vitamina C, produce una enfermedad carencial denominada escorbuto, que da la siguiente sintomatología: • Debilidad general • Anemia • Gingivitis • Hemorragias cutáneas. • Cansancio • Dolor articular y debilidad muscular • Disminución de la cicatrización.
  • 18. Excesos de vitamina C Cuando la ingesta excede a los requerimientos, el exceso de vitamina C es eliminado a través de la orina. Y cuando se superan los 3 g diarios, se elimina por las heces. Dosis excesivas de vitamina C pueden provocar la aparición: • Anemia hemolítica • Acidificación urinaria • Favorecimiento de litiasis renal • Alteraciones de absorción.
  • 19. Bibliografía • Oro, J.R de X. y Donnamaria, M.C. Acción Farmacológica, Biofisicoquímica y Estructura Dinámica de la Vitamina C. Acta farmacéutica Bonaerense. 2006; 25 (1): 145-54. • Serra, H.M y Cafaro, T.A. Ácidos ascórbico: desde la química hasta su crucial función protectiva en ojo. Acta Bioquím Clin Latinoam. 2007; 41 (4): 525-32. • Gil, A. Tratado de Nutrición. Tomo I: Bases Fisiológicas y Bioquímicas de la Nutrición. 2a ed. Madrid: Panamericana; 2010. ISBN: 9788498352382
  • 20. Gracias por vuestra atención