2. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Cuando hablamos de ácido nos causa cierto temor, por
que inmediatamente pensamos que son sustancias
peligrosas, por que lo relacionamos con los ácidos
inorgánicos. Pero si nos referimos a los ácidos
orgánicos, estos no tienen el mismo comportamiento, ya
que resultan de una combinación orgánica, es decir,
unido a otro átomo de carbono.
Los ácidos carboxílicos, debido a su amplia distribución
en la naturaleza, tienen aplicaciones muy variadas, por
ejemplo algunas forman parte de los aminoácidos, de
los ácidos grasos, en las frutas (ácido cítrico, málico y
tartárico), de los ácidos biliares, en algunas vitaminas
(vit. PP - niacina) y de algunos medicamentos (ácido
acetilsalicilico).
lumifeve@gmail.com
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4. Los ácidos carboxílicos son los productos finales
de la serie de oxidación
R-CH3 R-CH2OH R-CHO R-COOH
Alcohol
Aldehído
Ácido
carboxílico
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5. El nombre carboxílico con el que se designa al
grupo funcional es
O
C
O-H
se compone de dos grupos carbonilo y el
hidroxilo
O
C
carbonilo
O-H
hidroxilo
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6. Los ácidos carboxílicos se representan como:
R
C
O
H-O
R-COOH
RCO2H
Donde R puede ser alifático, cíclico o aromático.
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7. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
EJEMPLOS:
Àcido Oleico
Grasa monoinsaturada presente en
los aceites vegetales como el aceite
de oliva. Su consumo reduce el
riesgo
de
enfermedades
cardiovasculares.
Aspirina
Ácido acetilsalicílico (Aspirina).
Antiinflamatorio no esteroideo de
la familia de los salicilatos, usado
frecuentemente como analgésico,
antipirético,
antiagregante
plaquetario y antiinflamatorio
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8. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
¿Cómo se nombran los ácidos carboxílicos?
Para nombrar a los ácidos carboxílicos primero se
coloca la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del
hidrocarburo terminado en OICO.
La numeración de la cadena asigna el localizador 1 al
ácido y se busca la cadena de mayor longitud.
COOH
H3C
C
O
H-O
ácido Etanoico
ácido acetico
ácido benzoico
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11. Ácidos dicarboxilicos
Son aquellos que llevan en la misma molécula dos
agrupaciones carboxílicos pueden ser aciclicos o
cíclicos
COOH-COOH etanodioico
(oxálico)
COOH-CH2-CH2-COOH butanodioico (succínico)
COOH-CH2-COOH propanodioico
(malonico)
COOH-CH=CH-COOH butenodioico (maleico)
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12. Se indica que el ac.- ftalico se deshidrata y forma
el anhidrido ftalico el cual se condensa con dos
moleculas de fenol y forma la fenolftaleina
16. GRUPO CARBOXÍLICO
Al hacer un análisis del grupo carboxilo nos
damos cuenta que esta formado por dos
partes:
O
//
R- C – OH
Acilo
Hidroxilo
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17. CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES
DEL ÁCIDO CARBOXÍLICO
La distancia entre C O es de 1,27 A en su
estado de resonancia .
O
R
C
O
O-H
R
:O:
R C
C :O:
HIBRIDO RESONANTE
O
R
O
+
C - H
O
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18. Propiedades físicas de los ácidos
carboxílicos
• Los ácidos carboxílicos menores hasta el
noveno son líquidos poseen olores fuertes y
agradables.
• Los ácidos de mas de diez carbonos son sólidos
de consistencia de cera y casi inodoro.
• Son polares cada molécula puede formar dos
puentes de hidrogeno posen elevados puntos
de ebullición.
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19. Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos
• Son dependientes o función del grupo carboxilo –
COOH, cuyos cambios originan los llamados
derivados de ácido. En las reacciones de esta función
se puede sustituir el H del oxhidrilo o todo el –OH.
• Los ácidos son resistentes a la oxidación y también a
la reducción pero el hidruro de litio y aluminio los
reduce hasta alcoholes.
• Según Bronsted, el grupo carboxilo es ácido porque
puede ceder un ion hidrógeno.
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20. ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que poseen
una acidez apreciable. Son ácidos débiles en medio acuoso.
• Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un
protón y un ión carboxilato. Los ácidos carboxilicos por el
hecho de ser orgánicos y estar unidos sus atomos por
covalencias tiene una baja constante de ionizacion en
soluciones diluidas se frota en el cuerpo para bajar la
temperatura tiene un PH entre 4 y 6,9
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22. MÉTODOS DE OBTENCIÓN
• Oxidación de alcoholes
• Oxidación de alquilbenceno
• Hidrólisis ácida o básica de nitrilos
• Por hidrólisis de derivados de ácidos
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24. Sales Orgánicas
-Al unir un anión derivado de los ácidos carboxílicos
con un catión metálico, se obtienen las sales
orgánicas.
Se nombra eliminando la palabra ácido y
reemplazando la terminación ico por ato
CH3 –COONa
etanoato sódico o acetato sódico
CH3 –CH2–COOK
propanoato potásico
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25. CENTROS DE REACCIÓN DE UNA
MOLÉCULA DE ÁCIDO CARBOXÍLICO
H
H3C
B:
O
C
C
R
O- H
H
B:
Nu
S
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27. DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
Cuando el OH del carboxilo es sustituido por
otro radical : -X, -OCOR, -OR, -NH2
Generan compuestos conocidos como: Haluros
de acilo, anhídridos de acilo, esteres, amidas.
Estas sustancias se denominan:
DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS.
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28. -OR
Cuando el OH
del carboxilo es
sustituido por
otro radical:
-NH2
-X
-OCOR
-Esteres
-Amidas
-Haluros de
acilo
-Anhídridos de
acilo
Estas sustancias se denominan:
DERIVADOS FUNCIONALES DE
LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
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29. Fórmula de los derivados de los
ácido carboxílico
O
O
X
R
C
Haluro de acilo
R
C O C R
Anhidrido de acilo
O
O
R
NH2
C
Amida
O
R
O
C
Ester
R
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30. Taller Autónomo N 1
1. Escriba la formula de los siguientes
cuerpos:
Ácidos: acéticos, butíricos, capricos,
valeriánico, laurico, oleico, palmítico,
esteárico, margárico, propanodioico.,
alfa naftoico, butanodioico
2. Desarrollar los ejercicios que se
encuentran en la pág. 154 del libro de
Organica
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