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Química Orgánica II
   Estereoquímica
 La  talidomida, se empezó a recetar a
  finales de la década de 1950 en Europa
  para tratar la ansiedad, el insomnio y, en
  las mujeres embarazadas, las náuseas
  matutinas. Además, se comercializó en
  Japón, Australia y Canadá.
 Se retiró del mercado a comienzos de la
  década de 1960, cuando los médicos
  descubrieron que producía terribles
  malformaciones fetales.
 Unos   diez mil niños de todo el mundo
  nacieron con graves malformaciones
  porque sus madres habían tomado el
  medicamento durante la primera etapa del
  embarazo. La malformación más
  conocida se llama focomelia.
 Víctimas de la talidomida:
  http://www.youtube.com/watch?v=-
  G7UKLczVaU&feature=related
 Se descubrió que había dos talidomidas distintas,
 aunque de igual fórmula molecular (C13H10N2O4)
 y la misma estructura, pero que en un carbono
 cambiaba la disposición espacial de los grupos
 sustituyentes.
 Se conoce una forma que producía el
  efecto sedante que se buscaba, y otra, la
  que producía efectos teratogénicos.
 La talidomida que se comercializaba era
  una mezcla de las dos formas.
 Ver video:
 http://youtu.be/Qaz-mH7WAX4
1.   ¿Por qué se dice que existen dos talidomidas?
2.   ¿Cómo se les distingue?
3.   ¿Cómo se llaman?
4.   ¿Cómo se pueden representar sus fórmulas?
5.   ¿Existe alguna propiedad que se pueda medir
     para distinguirlas?
6.   ¿Se pueden separar?
7.   ¿En caso de que si, por qué método?
Talidomida

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Talidomida

  • 1. Química Orgánica II Estereoquímica
  • 2.  La talidomida, se empezó a recetar a finales de la década de 1950 en Europa para tratar la ansiedad, el insomnio y, en las mujeres embarazadas, las náuseas matutinas. Además, se comercializó en Japón, Australia y Canadá.  Se retiró del mercado a comienzos de la década de 1960, cuando los médicos descubrieron que producía terribles malformaciones fetales.
  • 3.
  • 4.  Unos diez mil niños de todo el mundo nacieron con graves malformaciones porque sus madres habían tomado el medicamento durante la primera etapa del embarazo. La malformación más conocida se llama focomelia.  Víctimas de la talidomida: http://www.youtube.com/watch?v=- G7UKLczVaU&feature=related
  • 5.  Se descubrió que había dos talidomidas distintas, aunque de igual fórmula molecular (C13H10N2O4) y la misma estructura, pero que en un carbono cambiaba la disposición espacial de los grupos sustituyentes.
  • 6.  Se conoce una forma que producía el efecto sedante que se buscaba, y otra, la que producía efectos teratogénicos.  La talidomida que se comercializaba era una mezcla de las dos formas.  Ver video:  http://youtu.be/Qaz-mH7WAX4
  • 7. 1. ¿Por qué se dice que existen dos talidomidas? 2. ¿Cómo se les distingue? 3. ¿Cómo se llaman? 4. ¿Cómo se pueden representar sus fórmulas? 5. ¿Existe alguna propiedad que se pueda medir para distinguirlas? 6. ¿Se pueden separar? 7. ¿En caso de que si, por qué método?
  • 8.