1. Descripción de la Relación entre compuestos orgánicos y el entorno
e
Colegio de Educación Profesional Técnica del Estado de México
Plantel Ciudad Azteca 001
Nombre del Modulo: DROE - 01 Fecha de realización:
Nombre del Docente: Q.F.B. José Esteban Valencia Pacheco Actividad a Evaluar:
Nombre del Estudiante: Grupo:
Actividad Experimental 4b Extracción simple de compuestos orgánicos
(Extracción del ácido acetilsalicílico).
Objetivos
Que el estudiante conozca los fundamentos de la extracción química de tipo simple para la
obtención de compuestos orgánicos.
Realizar la extracción del acido acetilsalicílico, como el principio activo de una presentación
farmacéutica (tabletas de aspirina).
Purificación e identificación del producto obtenido.
Introducción
La extracción es la técnica empleada para separar un producto orgánico de una mezcla de reacción o
para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separación de un componente de una
mezcla por medio de un disolvente.
El procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgánico inmiscible con el agua y dejar
separar ambas capas. Los distintos solutos presentes se distribuyen entre las fases acuosas y orgánica,
de acuerdo con sus solubilidades relativas. De este modo, las sales inorgánicas, prácticamente
insolubles en los disolventes orgánicos más comunes, permanecerán en la fase acuosa, mientras que
los compuestos orgánicos que no forman puentes de hidrógeno, insolubles en agua, se encontrarán
en la orgánica.
En la práctica es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las soluciones o suspensiones
acuosas en las que se encuentran.
El nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente el ácido salicílico se
conocía como ácido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el ácido
acetilespiraeico, de donde derivó su nombre.
Extracción Simple del ácido acetilsalicílico . JEVP Sem. 2.11.12

2. Descripción de la Relación entre compuestos orgánicos y el entorno
Nota: Como el ácido acetilsalicílico se hidroliza fácilmente para dar acético y ácido salicílico, el
disolvente agua no resulta adecuado como medio para llevar a cabo dicha valoración
Marco Teórico
La extracción es un procedimiento de separación de una sustancia que puede disolverse en dos
disolventes no miscibles entre sí, con distinto grado de solubilidad y que están en contacto a través
de una interfase. La relación de las concentraciones de dicha sustancia en cada uno de los
disolventes, a una temperatura determinada, es constante. Esta constante se denomina coeficiente
de reparto y puede expresarse como:
K = [sustancia]1/[sustancia]2
Donde: [sustancia]1 es la concentración de la sustancia que se
pretende extraer, en el primer disolvente y, análogamente
[sustancia]2 la concentración de la misma sustancia en el otro
disolvente.
VARIABLES:
La concentración de nuestro compuesto problema(X), temperatura
en la cual se encuentra tanto el sistema como nuestro compuesto
problema (T), las propiedades de nuestra solución y la solubilidad (S),
Materiales y reactivos
 1 Embudo de decantación de 125 ml  1 Pipeta Pasteur
 1 Mortero con pistilo  1 Agitador de vidrio
 3 Vasos de precipitados de 150 ml  1 Pizeta
 1 Vaso de precipitados de 250 ml  Tabletas de Aspirina
 2 Matraz erlenmeyer de 125 ml  Diclorometano
 1 Embudo de vidrio  HCl y NaOH
 1 Espátula  Balanza analítica
 1 Soporte universal  Papel filtro
 1 Anillo metálico  1 Matraz kitazato
 1 probeta de 50 ml  1 Embudo Buchner
 2 Matraces volumétricos de 50 y 250 ml  Bomba de vacio
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3. Descripción de la Relación entre compuestos orgánicos y el entorno
Procedimiento experimental
Procedimiento No 1
1.- Pesar previamente y triturar 3 tabletas de 2.- Transferir el triturado a un vaso de precipitados
aspirina en el mortero y se le adiciona 30 ml de agua destilada, disolver y
agitar.
3.- Después de haber disuelto el triturado filtrar 4.- Obtenido el filtrado, transvasarlo al embudo de
por gravedad la solución decantación, para efectuar la extracción.
5.- Adicionar 5 ml de diclorometano al embudo de decantación y posteriormente agitar vigorosamente
para formar una emulsión de dos líquidos inmiscibles y permitir así el reparto de la sustancia disuelta
entre ambas
Fase Acuosa
Fase Orgánica
Extracción Simple del ácido acetilsalicílico . JEVP Sem. 2.11.12

4. Descripción de la Relación entre compuestos orgánicos y el entorno
7.- Se debe dejar reposar durante un tiempo el
6.- Durante el proceso de la extracción se debe embudo de decantación para permitir la formación
de invertir el embudo y abrir la llave para ir de la interfase, posteriormente se abre la llave del
eliminando la presión de su interior, embudo para recuperar la fase orgánica. En el
matraz erlenmeyer.
Procedimiento No 2
Se colocan 3 tabletas de aspirina previamente pulverizadas, a un vaso de precipitado
Se adicionan 25 ml de diclometano y se agita hasta disolver lo más posible el sólido.
Se filtra la solución por gravedad y en un papel previamente pesado, el sólido insoluble y se
deja secar, para posteriormente evaluar la composición porcentual de fármaco.
El líquido filtrado se colecta y se transfiere a un embudo de decantación, el vaso de
precipitados se lava con 5 ml de diclometano y este se vierte al embudo.
Se adicionan10 ml de una solución de NaOH 1 M, se tapa el embudo y se agita varias veces,
liberando la presión en cada agitación.
El embudo se deja reposar para permitir que las fases se separen.
La fase acuosa se colecta en un matraz erlenmeyer y el proceso de la extracción se repite otras
dos veces más.
La fase orgánica de diclometano no se desecha.
A la fase acuosa recuperada se le adiciona aproximadamente 10 ml de una solución de HCL 6M
hasta que el pH sea menor o igual a 2, procurando agitar constantemente durante el proceso.
La mezcla se enfría en un baño de hielo, hasta que ya no aparezca más precipitado.
Los cristales se filtran y secan lo más posible en un embudo Buchner y papel previamente
pesado.
El diclorometano de la fase orgánica se evapora en un baño caliente.
Sobre la base de los pesos de los sólidos separados, se calcula la composición porcentual
aproximada del fármaco.
Si el tiempo lo permite realizar pruebas de solubilidad en frio y en caliente para llevar a cabo la
purificación del producto por Recristalización o par de disolventes.
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5. Descripción de la Relación entre compuestos orgánicos y el entorno
Resultados
Mediante una reacción de sustitución de la aspirina con el agua se obtiene el acido salicílico y el acido
acético.
Discusiones
Si tenemos una sustancia que es soluble en un disolvente, pero que es más soluble en un segundo
disolvente no miscible con el anterior, puede extraerse este del primero, añadiéndole el segundo
disolvente y agitando la mezcla, para separarlos.
Como es esperable, la extracción nunca es total, pero se obtendría más eficacia cuando la cantidad
del segundo disolvente se divide en varias fracciones y se hacen sucesivas extracciones que cuando se
añade todo de una vez y se hace una única extracción.
Conclusiones
El proceso de extracción de la muestra problema se generaliza a nivel industrial este se emplea en
extracción de aceites, grasas y pigmentos. Por ejemplo, el yodo, poco soluble en agua, se extrae de la
misma con tetra cloruro de carbono. Una vez efectuada la separación de las fases se trata de calcular
la concentración del yodo en cada fase, valorándolo con tiosulfato.
SE CONCLUYE que este proceso puede usarse también controlando la solubilidad de nuestras
sustancias en distintos disolventes. Especialmente en química orgánica, mediante distintos
tratamientos a algunos grupos funcionales podemos controlar el valor de K, haciéndolos así insolubles
o solubles según nos interese, por ejemplo: si tenemos aminas disueltas en un disolvente orgánico y
queremos pasarlas a una disolvente polar, podemos tratarlas con ácido para cargarlas y que se
protonen, disolviéndose así en nuestro disolvente polar, una vez separado hacemos el proceso
contrario (es decir basificarlas y devolverlas a su forma original) y las separamos totalmente de
nuestros disolventes.
Referencia
Métodos de separación y aislamiento de compuestos orgánicos por solventes, extracción del acido
acetilsalicílico. Universidad nacional mayor de san marcos, Facultad de Ingeniería industrial, lab. de
química orgánica. http://es.scribd.com/doc/7687643/obtencion-del-acido-acetilsalicilico
Manual de prácticas de química orgánica, Miguel Ángel García Sánchez, UAM Unidad Iztapalapa.
Extracción Simple del ácido acetilsalicílico . JEVP Sem. 2.11.12

6. Descripción de la Relación entre compuestos orgánicos y el entorno
Colegio de Educación Profesional Técnica del Estado de México
Plantel Ciudad Azteca 001
Nombre del Modulo: DROE - 01 Fecha de realización:
Nombre del Docente: Q.F.B. José Esteban Valencia Pacheco Actividad a Evaluar:
Nombre del Estudiante: Grupo:
Rubrica de la Actividad
Si Cumple No cumple Puntaje
Indicador
Bien Pts Suficiente Pts Insuficiente Pts obtenido
Objetivo General 2 1 0
Objetivos particulares 2 1 0
Hipótesis 2 1 0
Diagramas de flujo 4 2 0
Observaciones 4 2 0
Tabla de resultados 5 3 0
Análisis de resultados 3 1 0
Conclusiones 2 1 0
Bibliografía 1 1 0
Anexos 1 1 0
Puntaje Total
Resultado de la actividad:
E 25
MB 23
B 20
S 17
D 15
I 12
NA - 12
Observaciones:
Extracción Simple del ácido acetilsalicílico . JEVP Sem. 2.11.12