Reporte de laboratorio de química orgánica

1. REPORTE DE PRÁCTICA 1.- SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Y
CRISTALIZACIÓN.
Judith Yareli Diaz Varela, Universidad Autónoma de Ciudad Juárez, Química Orgánica,
al148953@alumnos.uacj.mx
Palabras clave: solución saturada/sobresaturada, disolvente ideal, cristal.
Introducción. La disolución de un compuesto orgánico
en un disolvente, es un proceso en el que las fuerzas
intermoleculares existentes en la sustancia pura, son
reemplazadas por fuerzas que actúan entre las
moléculas del soluto y disolvente. Hay distintos factores
que afectan directamente la solubilidad de un
compuesto, tales como la cantidad de soluto y solvente,
la temperatura y agitaciones mecánicas. (1) En el
proceso de cristalización, las moléculas se unen entre
sí en una práctica ordenada en forma de gránulos o
agujas. A causa de que las moléculas se colocan una
tras otra en forma ordenada. Dicho proceso es
comúnmente utilizado para la purificación de sólidos. (2)
De la práctica se esperaba encontrar un disolvente ideal
para una muestra y a partir de eso, utilizar la técnica de
cristalización para purificación de la misma.
Metodología. Para encontrar el disolvente ideal del
Ácido salicílico, se agregó en 6 tubos de ensaye 0.1 g.
de dicha sustancia y también se agregó 1 mL. de Etanol
en el tubo 1, de Metanol en el número 2, de Acetona en
el 3, de Benceno en el 4, de Ácido Acético en el 5 y de
agua en el tubo 6. Se agitó cada tubo para ver si se
disolvía y dado que no sucedió, se agregó otro mililitro y
se repitió la agitación, nuevamente no se disolvió la
sustancia, así que se añadió de nuevo 1 mL. de cada
disolvente, teniendo así 3 mL. se meneó y tampoco se
logró que se disolviera por completo la sustancia de
interés. Se notó que el Etanol disolvió un poco el ácido
salicílico. Seguido de esto, Se calentó cada tubo en
baño María, y se notó que en el agua, el Ácido Salicílico
formó una pasta en el fondo del tubo. En la segunda
parte del experimento, en un matraz se agregó 0.5 g. de
Ácido Salicílico con 10 mL. de Etanol, suponiendo que
este debió ser el disolvente ideal, y se puso en baño
María, dejándolo 12 minutos para que se disolviera el
70% del Etanol y se observó que la sustancia de interés
no se disolvió nuevamente.
Resultados y discusión. La solubilidad en frío del
ácido salicílico en 3 mL. de Etanol fue moderada,
mientras que en la misma cantidad de Metanol,
Acetona, Benceno, Ácido Acético y agua fue baja. Ahora
bien, solubilidad en caliente de la sustancia de interés
fue moderada en Agua y Etanol y baja en Metanol,
Acetona, Benceno y Ácido Acético. Se dice claramente
que lo similar disuelve a lo similar, es decir, los
disolventes polares solo actúan con sustancias de igual
forma polares y los disolventes que son no polares,
obviamente actúan sobre sustancias no polares. (3) Se
sabe que el ácido salicílico es una sustancia con una
cadena aromática que es apolar por naturaleza, lo cual
reduce la polaridad de la molécula, mientras que los
disolventes utilizados, eran polares, lo cual hace casi
imposible la solubilidad del ácido salicílico en cualquiera
de las sustancias. Sin embargo, las propiedades de esta
dicen que es soluble 1,8 g/L a 20°C en agua y
fácilmente soluble en Etanol puro, lo que coincide con
los resultados obtenidos anteriormente y es probable
que no se haya disuelto completamente el Ácido
Salicílico en Etanol por estar diluido o por otros factores
desconocidos. La parte de cristalización no se logró
realizar, dado que no se pudo disolver completamente la
sustancia analizada en el Etanol, por los motivos
explicados anteriormente.
Conclusiones. Se llegó a la conclusión de que las
sustancias no se disuelven en cualquier solvente, cada
sustancia tiene su solvente ideal y solamente en él se
puede disolver, en nuestro caso, lo más parecido a un
solvente ideal para el Ácido Salicílico fue el Etanol. Otra

2. observación fue que cuando la sustancia no se disuelve
a temperatura ambiente, aplicando ciertas temperaturas
se puede llegar a disolverse, como fue el caso del agua
y según lo observado en las prácticas de otros equipos
de laboratorio, se puede llegar a formar cristales.
Bibliografía.
1. Geissman T. A., (1973-1974), Solubilidad de compuestos
orgánicos y cristalización, Principios de Química Orgánica,
Editorial Reverté, Segunda edición, Barcelona, Pág.117-
pág.119.
2. Núñez J. A., Alvarado B., Hernández Y., Duarte N. L., De la
Mora S. M., (2014), Manual de Laboratorio – Química
Orgánica I, Instituto de ciencias biomédicas, Licenciatura en
química y en químico farmacéutico, Pág. 9.
3. Atkins J., (2006), La regla de lo similar disuelve lo similar.,
Principios de Química. Los caminos del descubrimiento,
Editorial Medica Panamericana, 3ª Edición, Buenos Aires,
Argentina, Pág.282 - Pág.295.