1. Guía de Ejercicios. Química Orgánica. Adición nucleofílica al grupo carbonilo
Dr. Claudia Caro
1. Ordene los siguientes aldehídos en orden creciente de reactividad:
CH3CHO ClCH2CHO Cl2CHCHO Cl3CCHO
2. ¿Cuáles de los siguientes compuestos pronosticaría que forman hidratos más
estables?
O
a) Cl3CCCl3 b) O c) C6H5CHO
3. Justifique las magnitudes relativas de las constantes de equilibrio de las siguientes
reacciones de hidratación:
CH3CHO + H2O CH3CH(OH)2 K= 1,3
(CH3)3CCHO + H2O (CH3)3CCH(OH)2 K= 0,2
4. Dé las estructuras de los compuestos orgánicos que están presentes en una solución
metanólica de ciclohexanona que contiene trazas de HCl
5. Prediga el principal producto orgánico de cada una de las siguientes reacciones:
+
a) H
(CH3)2CHCH2CHO + CH3OH (exceso)
+
b) H
O + HOCH2CH2OH
+
H
c) HO(CH2)4CHO
6. Sugiera dos caminos de síntesis para obtener 2-butanol a partir de un aldehído o
cetona y un reactivo de Grignard.
7. Prediga el principal producto orgánico de cada una de las siguientes reacciones:
1) Et 2O
a) (CH3)CHCH2MgBr + HCHO +
2) H3O
1) Et2O
b) CH3MgI + O +
2) H3O
c) 1) Et2O
C6H5MgBr + CH3CH2CHO +
2) H3O