Alquenos

Unidad I. Hidrocarburos Insaturados 1
Unidad I
“Hidrocarburos Insaturados”

Edgar García-Hernández
© 2003 ITZ

Alquenos
Grupo Funcional
• El enlace Pi es el grupo funcional.
• Es más reactivo que el enlace sigma.
• Energías de disociación de enlace:
C=C 146 kcal/mol
C-C -83 kcal/mol
Enlace Pi 63 kcal/mol

Descripción Orbital
• Los enlaces sigma alrededor de C tienen
una hibridación sp2.
• Los ángulos son aproximadamente de
120o
.
• No hay electrones de antienlace.
• La molécula es planar alrededor del
doble enlace.
• El enlace Pi se forma por el traslape de
los orbitales p paralelos, perpendiculares
al plano de la molécula.

Ángulos y longitud de enlaces
• Los orbitales híbridos tienen más carácter s.
• El enlace Pi acerca más a los átomos de
carbono.
• El ángulo de enlace se incrementa con los
orbitales pi.
El ángulo C=C-H es 121.7°
El ángulo H-C-H es 116. 6°
etileno etano

Enlace Pi
• Los orbitales p se traslapan para formar el enlace.
• No es posible la rotación sin el rompimiento del
enlace pi (63 kcal/mol).
• El isómero cis no puede convertirse en trans sin
que ocurra una reacción química.
No hay traslape entre orbitales
p perpendiculares

Nomenclatura IUPAC
• Elegir la cadena más larga que contenga
al doble enlace.
• Cambiar -ano por -eno. (o -dieno, -trieno)
• Numerar la cadena de manera que el
doble enlace tenga el número más bajo
posible.
• En un anillo, el doble enlace se encuentra
entre los carbonos 1 y2.

Nombre estos alquenos
CH2 CH CH2 CH3
CH3 C
CH3
CH CH3
CH3
CHCH2CH3
H3C
1-buteno
2-metil-2-buteno
3-metilciclopenteno
2-sec-butil-1,3-ciclohexadieno
3-n-propil-1-hepteno

Sustituyentes alqueno
= CH2
metileno
(metilideno)
- CH = CH2
vinilo
(etenilo)
- CH2 - CH = CH2
alilo
(2-propenilo)
Nombre:

Nombres Comunes
• Generalmente se usan en moléculas pequeñas.
• Ejemplos:
CH2 CH2
etileno
CH2 CH CH3
propileno
CH2 C CH3
CH3
isobutileno

Isomerismo cis-trans
• Grupos similares en el mismo lado del
doble enlace, el alqueno es cis.
• Grupos similares en lados opuestos del
doble enlace, el alqueno es trans.
• Todos los cicloalquenos se asumen cis.
• Los cicloalquenos trans son inestables, a
menos que el anillo tenga al menos 8
carbonos.

Nombre estos compuestos:
C C
CH3
H
H
CH3CH2
C C
Br
H
Br
H
trans-2-penteno cis-1,2-dibromoeteno

Nomenclatura E-Z
• Use las reglas Cahn-Ingold-Prelog para
asignar las prioridades de los grupos
unidos a cada carbono del doble enlace.
• Si los grupos de mayor prioridad están del
mismo lado, el nombre es Z (zusammen).
• Si los grupos de mayor prioridad están en
lados opuestos, el nombre es E
(entgegen).

Ejemplo, E-Z
C C
H3C
H
Cl
CH2
C C
H
H
CH CH3
Cl1
2
1
2
2Z
2
1
1
2
5E
(2Z, 5E)-3,7-dicloro-2,5-octadieno

Usos Comerciales: Etileno

Usos Comerciales: Propileno

Otros Polímeros

Estabilidad de Alquenos
• Calores de Hidrogenación:
Alqueno + H2 → Alcano + energía
• Más calor liberado, alqueno de mayor energía.
30.3 kcal
27.6 kcal

Reacción de hidrogenación
Superficie del
Catalizador metálico

Efectos de la sustitución
• Los alquenos más sustituidos son más estables.
H2C=CH2 < R-CH=CH2 < R-CH=CH-R < R-CH=CR2 < R2C=CR2
no sust. < monosust. < disust. < trisust. < tetrasust.
• Los grupos alquilo estabilizan al doble enlace.
• Alquenos estéricamente menos impedidos.
Grupos más cercanos Mayor separación

Isómeros del Buteno

Diagrama de Energía

Isómeros Disustituidos
• Estabilidad: cis < geminal < trans
• El isómero menos estable tiene mayor energía,
es decir, tiene un mayor calor de hidrogenación
exotérmico.
27.6 kcaltrans-2-buteno
28.0 kcal(CH3)2C=CH2Isobutileno
28.6 kcalcis-2-buteno CH3
C C
CH3
H H
H
C C
CH3
CH3 H

Calores de Combustión

Estabilidad de Cicloalquenos
• Isómeros cis son más estables que los
trans.
• Los anillos pequeños tienen una tensión
adicional en el anillo.
• Debe haber al menos 8 carbonos para
tener un doble enlace trans estable.
• En el ciclodeceno (y superiores) el doble
enlace trans es casi tan estable como el
cis.

Alcadienos (Dienos)

Calores de hidrogenación de
alquenos y alcadienos

Calores de hidrogenación de 2 moles
de 1-buteno y 1 mol del 1,3-butadieno

Otro ejemplo:

Reacciones:
• Sustitución.
• Adición.
• Eliminación.
• Rearreglos.
CH3 Cl Na
+
OH
- H2O
CH3 OH Na+
Cl-+ +
H C C
H H
H Br Br
CCl4
H C C
H H
H
Br Br
+
H C C
H H
H
H Br
KOH
H C C
H H
H
H Br+
H3C C C
CH3 CH3
CH3
CH3 C C
CH3 H
CH2
CH3
H+

Síntesis de alquenos
• Deshidrohalogenación
(-HX)
• Deshidratación de
alcoholes (-H2O)
• Deshalogenación de
dibromos vecinos (-X2)

Remoción de HX vía E2
• Una base fuerte abstrae al Hβ
+
y el X-
deja el
carbono adyacente (Cα).
• Los haluros terciarios y los haluros secundarios e
impedidos dan buenos rendimientos.
• Utilizar una base voluminosa si el haluro de alquilo
tiende a la sustitución.

2-Bromo-2-metilbutano
2-Metil-2-buteno
2-Metil-1-buteno

Regla de Zaifzeft
2-Metil-2-buteno
(69%)
Más sustituido
Más estable
2-Metil-1-buteno
(31%)
Menos sustituido
Menos estable
El producto principal es el alqueno más sustituido, es decir
el más estable.

La reacción (2), que da el alqueno más estable ocurre
más rápido que la reacción (1), que da el alqueno
menos estable.

Regla de Hofmann
• Las bases voluminosas abstraen al Hβ
+
menos
impedido.
• El alqueno menos sustituido es el producto
principal.
CH3 C
H
H
C
CH3
Br
CH2
H
CH3CH2O
CH3CH2OH
_
C C
CH3
CH3H
H3C
C C
H
HH3C
CH3CH2
71% 29%
72%28%
C C
H
HH3C
CH3CH2
C C
CH3
CH3H
H3C_
CH3CH2OH
CH3 C
H
H
C
CH3
Br
CH2
H
(CH3)3CO

Algunas Bases Voluminosas
(CH3CH2)3N :
trietilamina
C
CH3
H3C
CH3
O
_
tert-butoxido
N
H
CH(CH3)2
CH(CH3)2
diisopropilamina
N CH3H3C
2,6-dimetilpiridina

E2: Ciclohexanos
Los grupos salientes deben ser trans diaxiales

Deshidratación de Alcoholes
• La mayoría de los alcoholes al ser calentados en presencia
de ácidos fuertes, provoca que estos pierdan una molécula
de agua.
• Se utilizan ácidos de Bronsted (donadores de protones)
como ácido sulfúrico y ácido fosfórico.
• La protonación del OH lo convierte en un buen grupo
saliente, HOH
• Carbocatión intermediario, como E1
• EL solvente prótico remueve al H+
adyacente

1. Condiciones experimentales: La temperatura y la
concentración requeridas están relacionadas con la
estructura de los alcoholes.

Facilidad de
deshidratación H H
H

2. Algunos alcoholes primarios tienen rearreglos
en sus esqueletos durante la deshidratación.
Note que la
estructura del
esqueleto del
reactante es:
Mientras que
la estructura
del esqueleto
del producto
es:
C C
C
C C
C
C C
C
C
C C

Mecanismo de deshidratación

Reacciones de alquenos
Reactividad del C=C:
• Los electrones en los enlaces pi están
débilmente sostenidos.
• Los electrófilos son atraídos a los
electrones pi.
• Se forman carbocationes como
intermediarios.
• Los nucleófilos se adicionan al
carbocatión

Adición electrofílica
• Paso 1: Los electrones Pi atacan al electrófilo.
C C + E
+
C
E
C +
C
E
C + + Nuc:
_
C
E
C
Nuc
• Paso 2: Los nucleófilos atacan al carbocatión.

Tipos de Adición en Alquenos

Hidrogenación
• Alqueno + H2 → Alcano
• Requiere Catalizador, Pt, Pd, o Ni.
• Adición Syn.

Adición de HX (1)
La protonación del doble enlace genera al
carbocatión más estable.
La carga positiva la tendrá el carbón que
no fue protonado.
X
+ Br
_
+
+
CH3 C
CH3
CH CH3
H
CH3 C
CH3
CH CH3
H
H Br
CH3 C
CH3
CH CH3

Adición de HX (2)
CH3 C
CH3
CH CH3
H Br
CH3 C
CH3
CH CH3
H
+
+ Br
_
CH3 C
CH3
CH CH3
H
+
Br
_
CH3 C
CH3
CH CH3
HBr

Regioespecificidad
• Regla de Markovnikov: El protón de un
ácido se adiciona al carbón del doble
enlace que es “más rico” en hidrógenos.
• Regla más general de Markovnikov: En una
adición electrofílica a un alqueno, el
electrófilo se adiciona de tal manera que
forme el intermediario más estable.
• El HCl, HBr y el HI se adicionan a los
alquenos para formar productos de
Markovnikov.

Adición de HBr mediante
radicales libres
• En presencia de peróxidos, el HBr se
adiciona a un alqueno para formar
productos “anti-Markovnikov”.
• Solo el HBr tiene la energía de enlace
requerida.
• El enlace del HCl es muy fuerte.
• El enlace HI tiende a romperse
heterolíticamente, formando iones.

Iniciación por radicales libres
• El enlace peroxido O-O se rompe
fácilmente para formar radicales libres.
+R O H Br R O H + Br
O OR R +R O O R
calor
• El Hidrógeno se abstrae del HBr.
Electrofilo

Etapa de propagación
• El Bromo se adiciona al doble enlace.
+
C
Br
C H Br+ C
Br
C
H
Br
Electrofilo
C
Br
CC CBr +
• El Hidrógeno se abstrae del HBr.

Anti-
Markovnikov ??
• El radical terciario es más estable, de tal
manera que el intermediario de forma más
rápido.
CH3 C
CH3
CH CH3 Br+
CH3 C
CH3
CH CH3
Br
CH3 C
CH3
CH CH3
Br
X

Hidratación de Alquenos
• Es una reacción inversa a la deshidratación
de un alcohol.
• Se utilizan soluciones muy diluidas de H2SO4
o H3PO4 para dirigir el equilibrio hacia la
hidratación.
C C + H2O
H
+
C
H
C
OH
alqueno
alcohol

Mecanismo de hidratación
+C
H
C
+
H2O C
H
C
O H
H
+
+ H2OC
H
C
O H
H
+
C
H
C
O
H
H3O+
+
C C OH H
H
+
+ + H2OC
H
C
+

Orientación de la Hidratación
• Se forma el producto de Markovnikov.
+
CH3 C
CH3
CH CH3 OH H
H
+
+ H2O+
H
CH3CH
CH3
CCH3
H2O
CH3 C
CH3
CH CH3
HO
H H
+
H2O
CH3 C
CH3
CH CH3
HO
H

Adición de Halogenos
• Cl2, Br2, y algunas veces el I2 se adicionan al
doble enlace para formar dibromuros
vecinales.
• Es una adición Anti, por lo que la reacción
es estereoespecífica.
CC + Br2 C C
Br
Br

Mecanismo de Halogenación
• Los electrones Pi atacan a la molécula
de bomo.
• Se genera un ion de bromo.
• El Intermediario es un ion ciclico de
bromo.
CC + Br Br CC
Br
+ Br

Continuación mecanismo…
El ion haluro se aproxima del lado opuesto
al anillo de tres miembros.
CC
Br
Br
CC
Br
Br

Ejemplos de Estereoespecificidad

Prueba para la Insaturación
• Adicionar Br2 en CCl4 (oscuro, color café
rojizo) a un alqueno en presencia de luz.
• El color rápidamente desaparece
conforme el bromo se adiciona al doble
enlace.
• “La decoloración del bromo” es la prueba
química para verificar la presencia de un
doble enlace.

Mecanismo con OsO4
Adición syn concertada de dos oxígenos
para formar un ester cíclico.
C
C
Os
O O
OO
C
C
O O
OO
Os
C
C
OH
OH
+ OsO4
H2O2

Estereoespecificidad
Si se forma un carbón quiral, solo se
produce uno de los estereoisómeros (o
un par de enantiómeros).
C
C
CH2CH3
H CH2CH3
C
C
CH2CH3
CH2CH3
OH
OH
H
HH2O2
H
(2)
(1) OsO4
cis-3-hexeno meso -3,4-hexanodiol

Rompimiento Oxidativo
• Ambos enlaces pi y sigma se rompen.
• C=C se convierte en C=O.
• Dos métodos:
 KMnO4.
Ozonólisis
• Utilizada para determinar la posición del
doble enlace en un compuesto
desconocido.

Rompimiento con MnO4-
• El permanganato es un agente oxidante fuerte.
• El glicol formado inicialmente se oxida
posteriormente.
• Los carbones disustituidos (C=C) se convierten
en cetonas.
• Los carbones monosustituidos (C=C) se
convierten en ácidos carboxílicos.
• Los alquenos terminales (=CH2) se convierten en
CO2.

Ejemplo:
CC
CH3 CH3
H CH3 KMnO4
(warm, conc.)
C C
CH3
CH3
OHOH
H3C
H
C
O
H3C
H
C
CH3
CH3
O
C
O
H3C
OH
+

Análisis Retrosintético
Otro ejemplo:

Ozonólisis
• La reacción con ozono forma un
ozonuro.
• Los ozonuros no se aislan, son tratados
con un agente reductor mediano como
el Zn o sulfuro de dimetilo.
• La oxidación no es tan fuerte como con
el permanganato.
• Los productos formados son cetonas o
aldehídos.

Ejemplo de una Ozonólisis
CC
CH3 CH3
H CH3 O3
C
H3C
H
O O
C
CH3
CH3
O
Ozonuro
+
(CH3)2S
C
H3C
H
O C
CH3
CH3
O CH3 S
O
CH3
DMSO

ALQUILACIÓN
Adición de alcanos.
Cuando se hace reaccionar isobutileno e isobutano en presencia de
un catalizador ácido, estos forman directamente el 2,2,4-
trimetilpentano. Esta reacción es, en efecto, la adición de un alcano a
un alqueno
El mecanismo aceptado comúnmente para esta alquilación se
fundamenta en el estudio de muchas reacciones relacionadas. Los dos
primeros pasos son idénticos a los de la reacción de dimerización. En el
siguiente esquema se muestran tales pasos del mecanismo de reacción
de la alquilación los cuales son tres.

Dado que la reacción es catalizada por ácidos,
escribamos como paso (1) la adición de un ión hidrógeno al
isobutileno para formar el carbocatión; el catión terciario es
el ión preferido, por supuesto.
Un carbocatión sufre reacciones que proporcionan
electrones para completar el octeto del átomo de carbono
cargado positivamente. El doble enlace carbono-carbono es
una fuente electrónica excelente, por lo que un carbocatión
bien puede ir hacía él en busca de electrones. En
consecuencia, pongamos como paso (2) la adición del
catión t-butilo al isobutileno; la orientación de la adición
nuevamente es tal que resulta el catión terciario más
estable.

En el paso (3), un carbocatión arranca un átomo de
hidrógeno con su par de electrones (esencialmente un ión
hidruro) de una molécula de alcano. Esta separación del ión
hidruro genera un alcano de ocho carbonos y un nuevo
carbocatión para continuar la cadena. Como es de suponer,
esta sustracción sucede de modo que resulta el catión t-
butilo en vez del menos estable catión isobutilo (1°).

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN. Halogenación de
los alquenos por radicales libres: sustitución y adición .
Si se desea dirigir el ataque del halógeno a la parte alquilica del
alqueno, debemos elegir condiciones favorables para la reacción de
radicales libres, y desfavorable para la heterolitica. Los químicos de la
Shell Development Company descubrieron que a temperaturas de
500-600°C, una mezcla de propileno y cloro gaseoso da
principalmente el producto de sustitución:
3 –cloro –1- propeno , conocido como cloruro de alilo.

Cabe preguntarse: ¿Por qué el halógeno no se agrega al doble
enlace, en lugar de extraer un átomo de hidrógeno?. H. C. Brown ha
sugerido que el átomo de halógeno se adiciona, pero a
temperaturas elevadas es expulsado antes de que pueda ocurrir la
segunda etapa de la adición de radicales libres.
Concuerda con la explicación de Brown el descubrimiento de que
puede utilizarse una concentración baja de halógeno, en vez de una
temperatura elevada para favorecer la sustitución a expensas de la
adición (de radicales libres). La adición del átomo de halógeno da el
radical I, que se descompone (para generar el material de partida) si
la temperatura es elevada o si no se encuentra pronto una molécula
de halógeno para completar la adición. Por otra parte, una vez
formado el radical alilo, este no tiene otra opción que esperar una
molécula de halógeno, cualquiera que sea la temperatura o lo bajo
que sea la concentración del halógeno.

Los grupos alquilicos de los alquenos, por tanto son
sustituidos por halógenos exactamente del mismo modo
que los alcanos. Sin embargo, unido a estos grupos alquilo
hay un sustitúyete: el doble enlace. Al igual que los alquilos
afectan a la reactividad del doble enlace, este ultimo
influye en reactividad de los grupos alquilicos.
La halogenación de muchos de muchos alquenos ha
demostrado que: (a) los hidrógenos unidos a carbono con
doble enlace sufren muy poca sustitución , y (b) los
hidrógenos conectados a carbonos adyacentes al doble
enlace son particularmente reactivos en la sustitución.

Facilidad de separación de los átomos de hidrógeno:

Un dieno es un compuesto orgánico que tiene dos enlaces dobles. Un
polieno tiene más de dos.
Dependiendo de su posición relativa se distinguen tres tipos de
compuestos:
CH2=CHCH2CH=CH2 CH2=CHCH=CH2 CH2=C=CH2
Dieno aislado Dieno conjugado Dieno acumulado
(aleno)
Los dienos aislados no tienen propiedades especiales y se comportan
como alquenos normales. Los alenos tienen propiedades
estructurales especiales. Pero los más interesantes son los
conjugados, que tienen una reactividad muy característica.

Existen polienos conjugados muy
importantes en la Naturaleza:
β-Caroteno
Precursor de la Vitamina A. Da el color naranja a las
zanahorias.

cis-Retinal
Compuesto implicado en el proceso de la visión.

Polimerización
• Un alqueno (monómero) puede
adicionarse a otra molécula como ella
para formar una cadena (polímero).
• Métodos de polimerización:
Catiónica, intermediario: carbocatión.
Radicales Libres.
Aniónica, intermediario: carbanion (raro).

¿Qué es un Polímero?
• Un material de alto peso molecular.
• (103
- 106
Daltons o más).
• Formado por la combinación de un gran número de
moléculas de unidades pequeñas.
• Estas unidades pequeñas son llamadas
“monómeros”.

Monómero Polímero

Materiales poliméricos
• Orgánicos
Naturales
• Polisacáridos (Celulosa, almidón, algodón), Proteínas
(Biopolímeros, lana), Caucho, Natural (cis-1,4-poliisopreno)
Sintéticos
• Caucho, Plásticos, Fibras, Recubrimientos, adhesivos
• Inorgánicos
Naturales
• Arcilla, arena
Sintéticos
• Fibras (fibra óptica), caucho (silicones)

Aplicaciones de los polímeros
Aeroespacio (Estabilidad térmica y oxidativa)
Ingeniería (Reemplazando metales)
Fibras aromáticas de alto esfuerzo, algunas utilizando
tecnología de cristales líquidos, para su uso en cuerdas.
Polímeros No-flamables (muebles, construcción)
Polímeros Degradables (reducción de basura, liberación
controlada de fármacos, pesticidas, fertilizantes)
Aplicaciones médicas (suturas degradables, órganos
artificiales)
Conductividad Eléctrica comparable a los metales.
Soportes Insolubles para catálisis o para síntesis de
proteínas y de ácidos nucleicos
Electronica (aisladores, baterías, circuitos eléctricos)

Dónde encontramos a los
polímeros?

Casi todo lo que nos rodea
son polímeros?

Aún hay más…….?

Estos son algunos de los polímeros
más utilizados

Clasificación de los polímeros
Carothers (1929)
Condensación y Adición
Flory (1950)
Reacción en etapas y
Reacción en cadenas

POLIMEROS DE ADICION
Se forman por adición de una molécula del monómero a
otra.
n CH2=CH-Cl CH2=CH
Cl n
(CH3(CH2 ) 10 COO)2
50ºC 14-18h
POLIMEROS DE CONDENSACION
Se unen dos tipos diferentes de grupos funcionales
con eliminación de una pequeña molécula estable.
H2N(CH2 )6 NH2 + HOOC(CH2 )4 COOH
H2N(CH2 )6 NH -OOC(CH2 )4 COOH
- H2O

POLIMERIZACION POR CRECIMIENTO EN ETAPAS
Las unidades del monómero tienen grupos
funcionales que pueden reaccionar entre sí, las
reacciones son más lentas y el crecimiento es a
saltos en lugar de unidad a unidad.
Oligómeros de distintos tamaños se unen entre si.
POLIMERIZACION POR CRECIMIENTO DE LA
CADENA
Un iniciador reacciona con una molécula del
monómero para dar un intermedio que vuelve a
reaccionar sucesivamente con moléculas del
monómero para dar nuevos intermedios. Las
cadenas crecen (no se unen)

Polimerización por crecimiento de la cadena
Polimerización por crecimiento en etapas

Polimerización por
radicales libres
En presencia de un iniciador de radicales
libres, como los peróxidos, ocurre una
polimerización radicálica.
C C
Ph
H
H
H
RO
C
H
RO
H
C
Ph
H
+ C C
Ph
H
H
H
C
H
RO
H
C
Ph
H
C
H
H
C
Ph
H

2
COO-
55 - 60ºC O=C-O.
2
CH2=CHO=C-O.
+
-CH2-CH .O=C-O
INICIACION
2
COO-
55 - 60ºC O=C-O.
2
CH2=CHO=C-O.
+
-CH2-CH .O=C-O

PROPAGACION
O=C-O-CH2-CH . CH2=CHCH2-CH .-CH2-CH-O=C-O

PROPAGACION
Polímero vivo
CH2=CHCH2-CH .CH2-CH--CH2-CH-O=C-O CH2-CH .CH2-CH-

PROPAGACION
Polímero vivo
CH2=CHCH2-CH .CH2-CH--CH2-CH-O=C-O CH2-CH .CH2-CH-
Se añaden unas 15.000 unidades del monómero por
segundo en cada cadena. Mientras exista el radical
en extremo de cadena y haya monómero disponible
sigue creciendo

TERMINACION
Polímero vivo
CH2-CH .
n
CH-CH2O=C-O .CH - CH2
n
CH-CH2 O-C=O
Polímero vivo

TERMINACION
Polímero muerto
CH2-CH
n
CH-CH2O=C-O CH - CH2
n
CH-CH2 O-C=O
También terminación de otros modos de muerte del
radical como la abstracción de hidrógeno

TERMINACION POR TRANSFERENCIA DE CADENA
CH2-CH .
n
CH-CH2O=C-O H
n
C-CH2

Polímero muerto
Crecimiento posterior
de una ramificación
CH2-CH-H
n
CH-CH2O=C-O
.
n
C-CH2

Crecimiento de la
ramificación
.
n
C-CH2
CH=CH2

Crecimiento de la
ramificación
n
C-CH2
.CH-CH2
CH=CH2

Crecimiento de la
ramificación
n
C-CH2
CH-CH2.CH-CH2
Se alcanza un peso
molecular aproximado
de 2.500.000 y es amorfo

Polimerización Catiónica
Un electrófilo, como H+
o BF3, se adiciona al
carbón menos sustituido (C=C), formando
el carbocatión más estable.
C C
CH3
H
H
H
O
H
H
H
C
H
H
H
C
CH3
H
+ C C
CH3
H
H
H
C
H
H
H
C
CH3
H
C
H
H
C
CH3
H

Polimerización Aniónica
Para que un alqueno gane electrones, grupos
electrodonadores fuertes, como el grupo
ciano, nitro o carbonilo deben estar unidos a
los carbonos del doble enlace.
C C
COCH3
CN
H
H
O
OH
-
C
H
HO
H
C
COCH3
CN
O
+ C C
COCH3
CN
H
H
O
C
H
HO
H
C
C
CN
C
H
C
COCH3
CNH
OO OCH3

Composición Química
Homopolímeros
~AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA~
Copolímeros
Aleatório
~AAABBBBAABBBBBBABABBBAAABBBBB~
Bloques
~AAA~~~~~~AAABBB~~~~~~BBB~
Injertado
~AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA~
B
B
BBBBBBBBBB~
Terpolímeros

Estereoquímica
Isómeros Geométricos
Configuración - atáctico, isotáctico, sindiotáctico
B B B BA A A A
B A B AA B A B
B B A BA A B A
isotactic
syndiotactic
atactic
All cis-polyisoprene

Cadenas Lineales
Cadenas ramificadas
Cadenas entrecruzadas
Entrecruzamiento
Topología

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Cadenas
Ramificaciones - estrella, peine, aleatórias
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