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EJERCICIOS DE REACCIONES DE ADICIÓN SOBRE ALQUENOS
Considera los siguientes sustratos:
Representa los productos que se obtienen al someter a cada uno de ellos a las siguientes condiciones de reacción:
a) Cl2/CCl4 (dicloración)
b) Br2/CCl4 (dibromación)
c) H2O, cat. H+
(hidratación)
d) HCl (hidrocloración)
e) HBr (hidrobromación)
f) Cl2, H2O (hidroxicloración)
g) Br2, H2O (hidroxibromación)
h) mCPBA, CH2Cl2, 0ºC (epoxidación)
i) H2, Pd (hidrogenación)
j) (1) O3, (2) Zn o H2O o (CH3)2S (ozonólisis)
k) HBr, BzOOBz (peróxido de benzoílo)
l) (1) BH3-THF, (2) H2O2, cat. HO-
, (3) H2O, cat. H+
(hidroboración-oxidación)
m) tBuOOH, tBuOH, KOH, H2O (dihidroxilación)
Solución
Reacciones de adición electrofílica
Alqueno Dihalogenación Dibromación Hidratación Hidrocloración Hidrobromación Hidroxicloración Hidroxibromación Epoxidación
	
	 	 	 		
	 	 	 	
	
	 	
	 	 	
	 	
	
	 	 	 	 	 	 	 	 	
	 	 	 	 	 	 	 	 	
	
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  • 1. EJERCICIOS DE REACCIONES DE ADICIÓN SOBRE ALQUENOS Considera los siguientes sustratos: Representa los productos que se obtienen al someter a cada uno de ellos a las siguientes condiciones de reacción: a) Cl2/CCl4 (dicloración) b) Br2/CCl4 (dibromación) c) H2O, cat. H+ (hidratación) d) HCl (hidrocloración) e) HBr (hidrobromación) f) Cl2, H2O (hidroxicloración) g) Br2, H2O (hidroxibromación) h) mCPBA, CH2Cl2, 0ºC (epoxidación) i) H2, Pd (hidrogenación) j) (1) O3, (2) Zn o H2O o (CH3)2S (ozonólisis) k) HBr, BzOOBz (peróxido de benzoílo) l) (1) BH3-THF, (2) H2O2, cat. HO- , (3) H2O, cat. H+ (hidroboración-oxidación) m) tBuOOH, tBuOH, KOH, H2O (dihidroxilación)
  • 2. Solución Reacciones de adición electrofílica Alqueno Dihalogenación Dibromación Hidratación Hidrocloración Hidrobromación Hidroxicloración Hidroxibromación Epoxidación Reacciones de adición no electrofílica Alqueno Hidrogenación Ozonólisis Hidrobromación AR Hidroboración-oxidación Dihidroxilación Cl Cl Br Br OH Cl Br OH Cl OH Br O Cl Cl Br Br OH Cl Br OH Cl OH Br O Cl ClCl Cl Br BrBr Br HO OH Cl Cl Br Br HO OHCl Cl HO OHBr Br O O Cl Cl Br Br OH Cl Br OH Cl OH Br O O H O H H Br OH OH OH O O H Br OH OH OH H O O H O O Br Br HO OH HO OHHO OH O H O Br OH OHOH