1. EJERCICIOS DE REACCIONES DE ADICIÓN SOBRE ALQUENOS
Considera los siguientes sustratos:
Representa los productos que se obtienen al someter a cada uno de ellos a las siguientes condiciones de reacción:
a) Cl2/CCl4 (dicloración)
b) Br2/CCl4 (dibromación)
c) H2O, cat. H+
(hidratación)
d) HCl (hidrocloración)
e) HBr (hidrobromación)
f) Cl2, H2O (hidroxicloración)
g) Br2, H2O (hidroxibromación)
h) mCPBA, CH2Cl2, 0ºC (epoxidación)
i) H2, Pd (hidrogenación)
j) (1) O3, (2) Zn o H2O o (CH3)2S (ozonólisis)
k) HBr, BzOOBz (peróxido de benzoílo)
l) (1) BH3-THF, (2) H2O2, cat. HO-
, (3) H2O, cat. H+
(hidroboración-oxidación)
m) tBuOOH, tBuOH, KOH, H2O (dihidroxilación)
2. Solución
Reacciones de adición electrofílica
Alqueno Dihalogenación Dibromación Hidratación Hidrocloración Hidrobromación Hidroxicloración Hidroxibromación Epoxidación
Reacciones de adición no electrofílica
Alqueno Hidrogenación Ozonólisis Hidrobromación AR Hidroboración-oxidación Dihidroxilación
Cl
Cl
Br
Br
OH Cl Br OH
Cl
OH
Br
O
Cl
Cl
Br
Br
OH Cl Br
OH
Cl
OH
Br
O
Cl
ClCl
Cl Br
BrBr
Br HO
OH
Cl
Cl
Br
Br
HO
OHCl
Cl HO
OHBr
Br
O O
Cl Cl Br Br OH Cl Br OH Cl OH Br O
O
H
O H
H
Br OH
OH
OH
O
O
H Br OH
OH
OH
H
O O
H
O O
Br
Br
HO
OH HO
OHHO
OH
O
H
O
Br OH OHOH