Manual química orgánica nutricion

Rodolfo Álvarez Manzo
MANUAL DE QUÍMICA
ORGÁNICA
AGOSTO-DICIEMBRE 2015

MANUAL DE QUÍMICA ORGÁNICA

2
2
Organización del curso
3
Reglamento general 6
Práctica 1. Uso de material de laboratorio 11
Práctica 2. Materiales a la flama.
15
Práctica 3. Titulación.

18
Práctica 4. Extracción simple y múltiple.
23
Práctica 5. Destilación.
25
Práctica 6. Cromatografía en capa delgada
27
Práctica 7. Isomería E-Z. Transformación de ácido maléico a
fumárico.

30
Práctica 8. Condensación aldólica cruzada.Obtención de
dibenzalacetona (dibencilidenacetona).
32
Práctica 9. Reacciones de identificación de aldehidos y
cetonas.

34
Práctica 10. Condensación de von Pechmann. Síntesis de β-
metilumbeliferona.

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3
• Antes del inicio de cada sesión se entrega de un prelaboratorio al inicio de cada
práctica.
Ejemplo de un diagrama de Prelaboratorio:
A una solución de clorhidrato de hidroxilamina (3.5 g) en agua (7 mL) contenida en
un matraz redondo de 50 mL, adicione 5.1 mL de acetilacetona. Caliente la mezcla de
reacción hasta observar prueba negativa con cloruro férrico (aproximadamente 45
minutos); en seguida vacíela sobre agua helada (30 mL). Destile el 3,5-dimetilisoxazol, el
cual se recupera como un aceite incoloro (130-135 °C a la presión de la ciudad de México,
586 mmHg).
3.5 g HO-NH3
+
Cl
7 mL H2O
O O
5.1 mL
¿Prueba negativa
con FeCl3?
NO
SEGUIR
CALENTANDO
30 mL H2O helada
Purificación del
producto por
destilación simple
(p. e. 130 - 135 °C)
SI
• A la sesión siguiente del término de cada práctica se entregará un reporte de
postlaboratorio por equipo a mano, para lo cual se deberá de rellenar el formato
que ya ha sido colocado en el sitio del grupo en la dirección electrónica de
sinuhe2006.blogspot.mx.
• Se llevarán a cabo tres exámenes parciales. En cada uno de ellos se evaluará lo
realizado en las sesiones prácticas del periodo correspondiente.
• La calificación de cada periodo se integrará como sigue:
- Promedio de los diagramas de prelaboratorio: 10%
- Promedio de los diagramas de postlaboratorio 50%
- Promedio de los exámenes parciales 40%
TOTAL 100%


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• Es indispensable, además de cumplir con el en
todas las prácticas, dejar en claro que hay una tolerancia de 20 minutos para
ingresar a clase, que se debe portar el uniforme correspondiente y que deberá
• Bibliografía general del curso.

Ávila-Zárraga, J. G.; García-Manrique, C.; Gavilán-García, I. C.;
León-Cedeño, F.; Méndez-Stivalet. J. M.; Pérez-Cendejas, G.;
Rodríguez-Argüello, M. A.; Salazar-Vela, G.; Sánchez-Mendoza,
A. A.; Santos-Santos, E.; Soto-Hernández, R. M. Química
orgánica. Experimentos con un enfoque ecológico. 2a. ed.
Dirección General de Publicaciones, Universidad Nacional
Autónoma de México. México: 2009.

Chang, R.; Goldsby, K. A.. Química. 11ª. McGraw-
Hill-Interamericana Editores, S. A. De C. V.. México:
2012.

McMurry, J. Química orgánica. 7ª. Ed.
Cengage Learning Editores, S. A. de C.
V. México: 2008.


5
5
Carey, F. A., Giuliano, R. M. Química orgánica. 9ª.
Ed. McGraw-Hill Interamericana Editores S.A de C.
V. México: 2014.
Morrison, R. T.; Boyd, R. N.
Química orgánica. 5ª. Ed. Addison-
Wesley Iberoamericana. México:
1098.


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Del acceso y permanencia en el laboratorio:
1. Uso obligatorio de bata blanca 100% algodón, de manga larga, sin dobleces en
las mangas, limpia y correctamente abotonada.
2. Todos sin excepción deben portar calzado cerrado, queda prohibido el uso de
huaraches, sandalias, o zapatos que no cubran totalmente los pies.
3. Todos sin excepción deben mantener el cabello recogido, no usar accesorios
de joyería. No se permitirá la entrada a las personas que vistan falda, pantalón
corto o bermudas.
4. Queda estrictamente prohibido fumar, ingerir alimentos y/o bebidas, usar
cualquier aparato de comunicación, introducir y/o utilizar cualquier material no
contemplado en la práctica.
Del desarrollo de prácticas en el laboratorio
1. Los laboratorios, así como el equipo y materiales, son una herramienta del
proceso enseñanza-aprendizaje, por lo que su uso será exclusivamente para
fines académicos según los planes y programas de estudio vigentes; por lo
tanto, cualquier otro uso que se les pretenda dar deberá ser autorizado por la
Coordinación de Laboratorios y el Director del Departamento Académico que
corresponda, o en su caso por el Rector del Campus.
2. El docente deberá solicitar al responsable del almacén el material, equipo y
reactivos con al menos 7 días de anticipación al desarrollo de la práctica.
3. El docente de la asignatura es el responsable de la disciplina de los estudiantes
y el buen uso de las instalaciones, equipo y materiales que se utilicen durante
la realización de las prácticas.
4. Las prácticas siempre deberán realizarse bajo la supervisión del profesor, por
lo que queda estrictamente prohibido que un estudiante trabaje sin supervisión
docente en cualquier laboratorio.
5. Los estudiantes son los responsables de revisar las condiciones de las
instalaciones antes de iniciar la práctica, y deberán entregarla en las
condiciones en las que la recibieron. En caso de encontrar alguna anomalía al
inicio de la sesión, deberán reportarla inmediatamente a la persona encargada
del área, de lo contrario serán responsables de los desperfectos no reportados.
6. El préstamo de materiales y equipos se hará durante los primeros 30 minutos
del horario establecido para la realización de la práctica. La solicitud de los
materiales se debe realizar con la entrega de una credencial vigente y el
llenado del vale correspondiente. Es obligación del solicitante revisar las


7
7
condiciones y estado del equipo o material que recibe, ya que de existir daños
o desperfectos no reportados con oportunidad, será su responsabilidad cubrir el
costo que esto implique.
7. El área y mesas de trabajo deberán mantenerse en orden, despejada de
objetos que obstaculicen las prácticas, la libre circulación o que puedan
provocar algún accidente.
8. Queda estrictamente prohibido tirar los desechos en las tarjas. Los desechos
se deben tirar en los recipientes dispuestos para cada tipo de sustancia, si es
necesario el usuario debe de consultar con el docente o encargado del área, el
lugar apropiado para depositar los desechos.
9. Queda estrictamente prohibido que los estudiantes ingresen al almacén de
cualquier laboratorio, las únicas personas autorizadas son el docente y el
auxiliar de laboratorio.
10.La devolución del material se debe realizar 15 minutos antes del término del
horario de la práctica, y es deber de los estudiantes entregarlo limpio y bajo las
mismas condiciones que le fue proporcionado.
11.Los usuarios de los diferentes laboratorios que causen daños o desperfectos a
los equipos, materiales y/o instalaciones, deberán cubrir el importe o la
sustitución de los mismos, en el plazo que le sea señalado por la Coordinación
del Laboratorios bajo el reglamento establecido por la universidad.
12.En el caso de que no se cumpliera en tiempo y forma con la reparación del
daño, será motivo de suspensión temporal o permanente del uso del laboratorio
y se hará acreedor a las sanciones que correspondientes.
13.Los estudiantes deberán reportar de manera inmediata cualquier infracción a
las reglas de seguridad e higiene establecidas, así como cualquier incidente
que se llegara a presentar por insignificante que parezca.
14.Los estudiantes y/o académicos que requieran hacer uso de los laboratorios,
equipos y materiales en un horario extra clase, deberán llenar una solicitud de
préstamo por lo menos con 24 horas antes de la práctica, y quedarán sujetos a
la disponibilidad de los espacios de laboratorios.
De lo general
1. El personal de Laboratorios es responsables directo de mantener el orden y la
disciplina de los espacios de laboratorios cuando no se esté realizando ninguna
actividad por parte de docentes y estudiantes.
2. El usuario que no cumpla con las normas que rigen el presente reglamento
será puesto a disposición de la Coordinación del nivel o programa al que
pertenezca, quien de ser necesario dictará la sanción disciplinaria que procede.


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3. Los casos no previstos en el presente reglamento serán resueltos por la
Coordinación de Laboratorios, Coordinador Académico y/o autoridad
competente conforme a los reglamentos institucionales.
***El desconocimiento de este reglamento no exime al alumno de cualquier
sanción que pudiera ser aplicable y no se efectuara préstamo alguno a
quien no cumpla con los requisitos***


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Seguridad en el laboratorio
ASÍ SÍ
Se usan bata cerrada, lentes de seguridad y
pantalones.
Se usan zapatos o botas de piso, de piel y
cerrados.
Se usa el pelo recogido y, cuando sea
necesario, se usarán guantes.
ASÍ NO
No se ingieren bebidas ni se enciende fuego
dentro del laboratorio.
Tampoco se usa
falda ni zapatos
descubiertos
(sandalias).
No se ingieren
alimentos ni se usa el
pelo suelto.
No se usan jamás zapatos de tacón.


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UNIVERSIDAD DEL VALLE DE
MÉXICO
Escuela de Ciencias de la Salud
Materia: Química Orgánica
Manejar correctamente el material volumétrico, el cual se utiliza en análisis
clínicos y de alimentos, entre otros, lo cual es de vital importancia para minimizar
la incertidumbre de las mediciones que con ellos se hagan.
Es muy importante tomar en cuenta que para el uso de una balanza:
o Nunca se pesan objetos o sustancias
directamente en su plato.
o Siempre se use una espátula y un papel especial
para pesar, o bien un objeto como un vidrio de
reloj.
o Se limpie inmediatamente si algo de polvo cae
en el plato haciendo uso de una brocha especial
para este fin. Si son polvos usar cubre bocas.
Con respecto al material volumétrico:
Matraces volumétricos: estos recipientes están calibrados a 20 o 25ºC. Algunos
de estos tienen una marca TC que significa “para contener” (to contain).
Práctica 1
Uso del material de laboratorio
Carrera: Nutrición


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Pipetas: estas se emplean para transferir cantidades de líquido exactas de uno a
otro recipiente. En el caso de las pipetas, la toma de la muestra se debe hacer con
una propipeta o bien con una perilla de succión. Nunca con la boca.
Buretas: Las buretas son empleadas para la medición exacta de un volumen en
una titulación.
En cuanto a la lectura que se ha de tomar de estos materiales volumétricos, esta
debe ser siempre poniendo atención en el menisco, es decir, la parte cóncava o
convexa del agua o líquido, según sea el caso, este coincidiendo con la línea de
escala más próxima:
1 vaso de precipitados de 50 mL 1 matraz aforado de 25 mL


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1 matraz Erlenmeyer de 50 mL
1 probeta de 50 mL
1 bureta de 50 mL
1 Termómetro.
2 pipeta volumétrica de 10mL.
2 vasos de precipitados de 250mL
1 parrilla de calentamiento
2 vasos de precipitados de 50mL
Balanza analítica
Agua destilada
• Pesa en una balanza analítica un vaso de precipitados de 50 mL, un matraz
aforado de 25 mL, un matraz erlenmeyer de 50 mL y una probeta de 50 mL.
• Mide 30 mL de agua destilada en el vaso de precipitados y registra el dato;
repite esta operación dos veces más.
• Mide 25 mL de agua destilada en el matraz aforado y registra el dato; repite
esta operación dos veces más.
• Mide 30 mL de agua destilada en el matraz Erlenmeyer y registra el dato;
repite esta operación dos veces más.
• Mide 25 mL de agua destilada en la probeta y registra el dato; repite esta
operación dos veces más.
• Registra los datos en la Tabla de abajo.
• Calcula el peso promedio y desviación estándar en cada caso.
Material
+ agua
1 (g)
Material
+ agua
2 (g)
Material
+ agua
3 (g)
Agua 1
(g)
Agua 2
(g)
Agua 3
(g)
Peso
prom.
Desv.
est.
Vaso de
precipitado
Matraz
aforado
Matraz
Erlenmeyer
Probeta


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o ¿Cuáles son los principales cuidados que deben observarse al usar la
balanza analítica?
o ¿De qué está constituido el material de vidrio?
o ¿Qué soluciones no se deben guardar en material de vidrio? ¿Por qué?
o ¿Cómo se calibra el material de vidrio (buretas, pipetas y matraces)?
o ¿Qué cuidados de lavado se deben tener para el material de vidrio?
o Explica brevemente, como influye la temperatura sobre las mediciones
volumétricas.
o ¿Qué ocurre con el material de vidrio cuando se somete a cambios de
temperatura muy grandes?
o ¿Para qué nos sirve calcular el promedio de una medición? ¿Qué nos
indica del instrumentos que se esta utilizando?
o ¿Para qué nos sirve calcular la desviación estándar de una medición.
Qué nos indica del instrumentos que se esta utilizando?
o Observa los instrumentos, y menciona cuales de ellos señalan la
temperatura a la cual se deben utilizar.


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MÉXICO
Identificar la composición de una muestra a partir del análisis de la coloración que
adopta al exponerla a una flama.
Al proporcionarles energía a las sales (por ejemplo, como cuando se les acerca a la
llama de un mechero), los cationes metálicos que las componen pueden absorberla
para hacer que sus electrones de mayor energía sean transferidos a orbitales
vacíos de una energía aún mayor. El átomo alcanza entonces un estado excitado
inestable que decaerá, por ejemplo, emitiendo radiación electromagnética (luz) de
una determinada longitud de onda λ. Cuando el valor de dicha longitud de onda cae
dentro del intervalo del espectro electromagnético comprendido entre los 400 y los
700 nm, que es el correspondiente a la luz visible, emitirán luz de color que será
característica de cada elemento por depender de la estructura electrónica de cada
elemento. El estudio de las diferentes longitudes de onda emitidas por una muestra
cae dentro del campo de estudio de la espectroscopia.
Flamas emitidas por diferentes cationes
Potasio Sodio Litio
Práctica 2
Materiales a la flama
Carrera: Nutrición


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Estroncio Cobre Plomo
Calcio
1 cámara fotográfica digital
1 vaso de precipitados de 50 mL
1 asa de platino o cucharilla para
ensayo a la flama
1 mechero de Bunsen
Solución de ácido clorhídrico 1:1
Cloruro de potasio
Cloruro de sodio
Cloruro de litio
Cloruro de calcio
Cloruro de estroncio
Cloruro de cobre
Cloruro de bario
Cloruro de plomo


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• El profesor te proporcionara un conjunto de cinco sales en un vidrio de reloj.
• Lava el asa introduciéndola en la solución de ácido clorhídrico, y caliente
en la zona de fusión, repitiendo esta operación hasta que no se observe
coloración.
• Toma una de las sales con el asa y dirígela al mechero
• Observa la coloración que presenta, retrátala e indica al profesor,
basándose en las figuras que aparecen en la página anterior, de que sales
se tratan.
o ¿Cómo explica la coloración presentada por las diferentes sales?, con
base en alguna teoría atómica.
o ¿En que casos fue difícil poder identificar a los elementos?
o ¿Que otros equipos utilizan la luz para determinar elementos o compuestos
químicos?.


18
MÉXICO
Determinar la concentración de una muestra problema siguiendo un método
estadístico.

Frecuentemente una muestra problema a ser analizada puede estar constituida por
una sustancia A (el analito) presente en una solución cuya concentración se
desconoce. Para determinar la concentración a la que se encuentra A podemos
hacer uso del método del análisis volumétrico, también conocido como titulación o
valoración. En él, una alícuota de la solución problema (un pequeño volumen
representativo) se coloca en un matraz Erlenmeyer y una solución de
concentración conocida de una sustancia T (el agente titulante) que reacciona con
A se coloca en una bureta, tal como se ilustra a continuación:
Práctica 3
Titulación
Carrera: Nutrición
Bureta con el agente
titulante T.
Matraz con la
alícuota de la
solución con el


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Además, y muy importante, se agregan al matraz unas gotas de una
sustancia conocida como el indicador, cuya función se explicará enseguida. Se
adiciona entonces T abriendo la llave de la bureta para que se mezcle y reaccione
con A; la adición continúa justo hasta el punto exacto donde en el matraz se
produce un cambio súbito y permanente de coloración, lo cual ocurre debido a la
presencia del indicador (de ahí su nombre). La coloración se produce con el primer
exceso de T en el matraz, una vez que todo lo que había de A se ha agotado.
La reacción que tiene en el lugar en el matraz y que es la base del ensayo
puede representarse como
n A x m T → productos
No nos interesan los productos puesto que no alteran el resultado. Aquí “n” moles
de la sustancia A reaccionan con “m” moles del agente titulante T para generar los
productos. Muy frecuentemente pasa que “n” = “m”.
1 bureta de 50 mL
1 matraz aforado de 100 mL
1 embudo de vidrio
1 piceta con agua destilada
1 matraz Erlenmeyer de 125 mL
1 pinzas para buerta
1 soporte universal
1 agitador de vidrio
1 espátula
1 vidrio de reloj
1 balanza analítica
1 pipeta volumétrica de 10 mL
1 jeringa con manguera
1 pipeta de plástico
hidróxido de sodio
ácido clorhídrico
fenolftaleina en solución
Preparación de la solución estándar. Prepara una solución de hidróxido de
sodio, NaOH, pesando 5 g de este compuesto y disolviéndolo en 50 mL de agua
destilada; realiza esto en un vaso de precipitados. Cuando lo hayas conseguido,
vierte el contenido en un matraz aforado de 100 mL usando un embudo de vidrio.
Enjuaga el vaso de precipitados con 15 mL más de agua destilada y vuelve a
adicionar esta mezcla al matraz aforado. Repite esta operación una vez más.
Finalmente, adiciona el agua suficiente al matraz aforado cuanto baste para (cbp)

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alcanzar la línea del aforo. Es muy importante (1) que no rebases ésta y (2) que
consideres que si no pudiste pesar exactamente los 5 g de NaOH consideres
hacer uso en tus cálculos del peso verdadero que hayas medido (y que tienes que
reportarle a tu profesor). Esta será la solución titulante T.
Preparación de la muestra probema. El profesor te proporcionará 10 mL de una
solución problema de ácido clorhídrico, HCl, en un matraz Erlenmeyer de 125 mL.
Adiciona a ésta 3 gotas de indicador de fenolftaleína. Esta será la solución que
contiene a A.
Valoración de la muestra problema. Adiciona la
solución estándar necesaria para llenar la bureta
y coloca un papel blanco en el sitio donde irá el
matraz, esto es, a la salida de la bureta, para que
puedas advertir los cambios de coloración
fácilmente. Coloca el matraz y añade poco a
poco la solución del titulante tomando la llave de
la bureta como se indica en la figura a la derecha
de estas líneas. Toma con la otra mano el matraz
y agítalo continuamente,
La solución del titulante se adiciona hasta
que la mezcla en el matraz se torna de color rosa
de manera permanente debido a la presencia de
indicador de fenolftaleína y a la presencia sólo
de NaOH. Al principio la coloración sólo persistirá unos momentos (debajo de
estas líneas a la izquierda), por lo que deberás adicionar NaOH hasta que el color
se mantenga (abajo a la derecha).

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En ese momento suspende la adición y registra el volumen de NaOH adicionado.
Realiza este ensayo por triplicado.
Para entregar los resultados,
• Anota en las casilas correspondientes de la Tabla los mL de la solución de
NaOH empleados para alcanzar el punto de equivalencia, esto es, el
punto en el que el matraz cambió de color.
• A partir de cada uno de estos tres datos calcula la concentración del HCl
en términos de su molaridad, M HCl. Para ello, debes considerar dos
etapas: primero, debido a que la reacción que se está llevando a cabo es la
siguiente (1 a 1 en mol):
NaOH + HCl ==== NaCl + H2O
el número de milimoles de NaOH que han sido adicionadas coincide con el
número de milimoles de HCl existentes en la alícuota (1 milimol = una
milésima de mol). Este dato, que se requiere para cada una de las
titulaciones, puede calcularse fácilmente con la siguiente ecuación:
Milimoles de
NaOH
adicionadas
=
Milimoles de
HCl existentes
en la alícuota
=
mL de solución
de NaOH
adicionados al
matraz
x
molaridad de
la solución
de NaOH
La molaridad de la solución de NaOH puedes calcularla transformando
primero los gramos de NaOH que pesaste para preparar tu solución
estándar al inicio de la práctica a moles de NaOH (de allí la importancia de
manejar el dato correctamente), y luego divide este dato entre el volumen
de tu matraz volumétrico, esto es, 0.1 L.
• En la siguiente y última etapa, para obtener los datos de la molaridad de
HCl de cada alícuota, M HCl, que irán en su correspondiente casilla en la
Tabla, divide el dato del número de moles de HCl existentes en la

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alícuota obtenido en el inciso anterior para cada titulación entre su
volumen, que fue de 10 mL en los tres casos.
• Obtén el promedio de las tres mediciones de M HCl y colócalo en su casilla
correspondiente.
• Obtén ahora la desviación estándar de estas tres mediciones mediante la
ecuación siguiente:
Desviación estándar =
(!!!!)!
!
Donde 𝑋 = promedio de las mediciones y 𝑋! = valor de cada una de las
concentraciones obtenidas para cada uno de los ensayos M HCl.
Molaridad
del NaOH
mL
titulante
1
mL
titulante
2
mL
titulante
3
M
HCl
𝑋!
M
HCl
𝑋!
M
HCl
𝑋!
Prom.
Conc.
𝑋
Desv. Est.
o ¿En que consiste el análisis volumetrico?
o ¿Qué es un agente titulante?
o ¿Cuál un indicador?
o ¿Cómo es que funciona la fenolftaleína como indicador?
o ¿Qué es una alícuota?
o ¿Por qué razón el número de milimoles de NaOH empleado coincide con el
número de milimoles de HCl que deben estar presentes en la muestra
problema?

23
MÉXICO
Materia: Química Orgánica 1
Práctica 4
Extracción simple y múltiple
Carrera: Nutrición
Conocer la técnica de extracción líquido-liquido como método de separación y
purificación de sustancias integrantes de una mezcla para emplearla en el
tratamiento de las reacciones químicas.
1 embudo de separación de 125 mL
2 pipetas graduadas
4 vasos de precipitado de 100 mL
3 matraces Erlenmeyer de 100 mL
1 Embudo de tallo corto
1 soporte universal
1 anillo metálico
Sulfato de sodio anhidro
Yodo metálico
Yoduro de potasio
Bisulfito de sodio
1) Extracción simple
Coloca en un embudo de separación con la llave
cerrada 10 mL de solución yodo-yodurada (esta
solución se prepara adicionando unos cuantos
cristales de yodo a 50 mL de agua y el yoduro de
potasio suficiente hasta su disolución) y 45 mL de
acetato de etilo. Coloca el tapón y toma el
embudo como se indica en la de la derecha
permitiendo que se libere presión del sistema
girando la llave (operación de purgado), tras de lo
cual el sistema se vuelve a cerrar. NO DIRIJAS
LA SALIDA DE VAPORES HACIA TU CARA O

24
A LA DE CUALQUIER COMPAÑERO. Mantén el embudo tomado con ambas
manos en la misma disposición y agita vigorosamente la mezcla durante tres
minutos, purgando el sistema de cuando en cuando. Coloca el embudo en
posición vertical sobre un anillo de hierro, retira el tapón y permite que las fases se
separen. Cuando esto ocurra, coloca un matraz Erlenmeyer a la salida del embudo
y abre la llave para disponer en él la fase inferior. RECUERDA SIEMPRE
RETIRAR EL TAPÓN. A continuación coloca un segundo matraz y agrega en él la
fase superior. Es importante que no viertas al drenaje los residuos.
2) Extracción múltiple
Repite la operación anterior pero adicionando el acetato de etilo en tres porciones
de 15 mL. Colecta todos los extractos de acetato de etilo y compara la intensidad
de color de éste con el extracto de la operación anterior. También compara la
coloración de las fases acuosas.
o Indica cómo influye la polaridad en las operaciones de extracción líquido-
líquido.
o ¿Qué define la constante de partición?
o ¿En qué consiste el proceso de purgado?
o ¿Por qué debe removerse el tapón del embudo de separación al momento
de vaciar éste?

25
MÉXICO
Que el estudiante conozca un proceso de purificación para una mezcla de líquidos
volátiles utilizando el concepto de punto de ebullición como constante física para
que, más adelante, en función de sus objetivos, elija la técnica más adecuada
(destilación simple o fraccionada).
1 matraz bola de 100 mL
1 cabeza o T de destilación
1 portatermómetros
1 termómetro
1 refrigerante
1 probeta de 100 mL
Práctica 5
Destilación
Carrera: Nutrición

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2 soporte universales
2 pinzas de tres dedos con nuez
1 refrigerante de aire
3 vasos de precipitado de 50 mL
1 parrilla de calentamiento
3 perlas de ebullición
3 pinzas de tres dedos con nuez
50 mL de acetato de etilo
contaminado
Ensambla un equipo como el que se ilustra. Adiciona 50 mL acetato
de etilo impuro. Llena tu refrigerante con agua e inicia el calentamiento de la
bebida alcohólica (solo llénalo; no hagas circular agua hasta que se inicie el
proceso de destilación, esto es, hasta que caiga la primera gota del líquido a
destilar). Coloca un vaso de precipitados a la salida del refrigerante para
colectar el destilado. Descarta los primeros mililitros de líquido en lo que se
alcanza una temperatura constante de destitación (a esta primera fracción
se le denomina cabeza). Colecta todo el destitado que salga con punto de
ebullición constante (el mismo puede variar por corrientes de aire entre 2 y 3
°C), el cual contendrá el componente puro que deseamos destilar (cuerpo),
aproximadamente a 70 ºC. Suspende la colecta de esta fracción cuando
queden unos cuantos mililitros en el matraz (lo que en él quede será la
cola).
o ¿Qué es la presión de vapor y cómo influye en el fenómeno de la
ebullición de un líquido?
o ¿Por qué es importante la destilación como operación unitaria?
o ¿Cuál es la función de las perlas de ebullición?

27
MÉXICO
Practica 6
Cromatografía en capa delgada.
Carrera: Nutrición
Conocer la técnica de cromatografía en capa delgada, sus características,
la relación que existe entre la polaridad de las sustancias que se analizan y
la de los eluyentes utilizados para emplearla como criterio de pureza e
identificación de sustancias.
2 probetas de 25 mL
1 espátula
1 tubo capilar
1 vidrio de reloj
Navaja de un solo filo
Regla metálica
Cromatofolio para CCD
Lámpara de luz UV
Acetato de etilo
Hexano
1) Preparación de capilares
Para aplicar las soluciones a las
cromatoplacas harás uso de tubos
capilares, que previamente deben ser
estirados en la flama del mechero (flama
pequeña), con el fin de que tengan el
diámetro adecuado (Figura l).
b) Elución de cromatoplacas
FIGURA l. PREPARACIÓN DE CAPILARES.

28
Se te proporcionarán tres placas cromatográficas. Usando una regla, en cada
una de ellas deberás trazar muy suavemente con un lápiz una línea a
aproximadamente 1 cm de la base, y sobre ella tres pequeñas marcas más. En esas
marcas colocarás con el capilar correspondiente muestras de ácido benzoico,
benzaldehído y 2,4-dinitrofenilhidrazina en solución. Cada una de estas placas serán
colocadas en un vaso de precipitados de 200 mL el cual contiene un poco de
disolvente, a saber: mezcla hexano/acetato de etilo 9:1, mezcla hexano/acetato de
etilo 5:5 y acetona al 100%, quedando todo montado como se indica en la Figura
ll. El nivel del disolvente NUNCA deberá de tocar las muestras adsorbidas
sobre la placa cromatográfica. Coloca un vidrio de reloj sobre el frasco y sin
moverlo observa la ascensión del disolvente. Al llegar éste a 2 mm del extremo
superior retira la placa del frasco, marca con un lápiz la altura alcanzada por el
eluyente y traza las manchas que se observen con una lámpara de UV. Determina el
Rf de cada componente (Figura lll).
FIGURA ll. ASPECTO DE LA CROMATOPLACA SIENDO ELUIDA.
¡ ¿Por qué se dice que la cromatografía en capa delgada es un criterio parcial y
no total de identificación?
¡ ¿Qué es el Rf y cómo se mide?
¡ ¿Cómo influye la polaridad del disolvente en el Rf de las sustancias?
¡ ¿Cuál será el resultado de los siguientes errores en cromatografía en capa
delgada?
1. Aplicación de solución muy concentrada.

29
2. Utilizar disolvente de alta polaridad.
3. Emplear gran cantidad de disolvente en la cámara de cromatografía.
4. El valor del Rf ¿depende del disolvente utilizado?
FIGURA lll. DETERMINACIÓN DEL RF DEL ELUATO.

30
UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MÉXICO
Práctica 7
Isomería E-Z. Transformación de ácido maléico a
fumárico.
Carrera: Nutrición
Ilustrar por medio de la conversión de un diasterómero en otro con mayor estabilidad
el fenómeno estructural de la isomería E-Z en alquenos.
:O:
:O:
:O:
OH
OH
:O:
:O:
....
..
.... ..
H2O:
..
H2O:
HCl:..
HO
OH
:O:
:O:
....
..
..
anhídrido
maleico
ácido
maleico
ácido
fumárico
1 matraz bola de 50 mL Espátula
1 refrigerante Papel filtro Papel aluminio
2 matraces Erlenmeyer de 125 mL Parrilla de calentamiento
1 vaso de precipitados de 250 mL Embudo Büchner con empaque
1 Embudo de vidrio Ánhídrido maleico
1 probeta graduada de 25 mL Ácido clorhídrico
1 matraz Kitasato con manguera
1 pipeta graduada de 25 mL
Pinzas de tres dedos con nuez

31
Coloca en un matraz de fondo redondo 1 g de anhídrido maleico y disuélvelo en 2
mL de agua caliente (no debe encontrarse a ebullición). A continuación agrega 2 mL
de HCl concentrado y perlas de ebullición. Coloca un refrigerante en posición de
reflujo y calienta hasta ebullición durante 20 minutos. Los cristales de ácido fumárico
se forman en el seno de la reacción (cuando aparezcan éstos, vigila con más
frecuencia el calentamiento para evitar proyecciones). Una vez terminado el tempo
de reflujo enfría el matraz y filtra los cristales en el embudo Büchner.
Rendimiento =
moles de producto (ácido fumárico)
moles de reactivo (ácido maleico)
× 100 %
o ¿Cuál es el papel del ácido maleico?
o ¿Cuál es el papel del ácido fumárico?
o ¿Cuál es el papel del ácido clorhídrico?
o ¿Por qué es muy importante disolver al ácido maleico completamente al inicio
del experimento?
o ¿Cuál es la fuerza motriz de esta reacción?

32
UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MÉXICO
Práctica 8
Condensación aldólica cruzada.
Obtención de dibenzalacetona
(dibencilidenacetona)
Carrera: Nutrición
Que el estudiante efectúe una reación en la que pueda advertir la importancia de
algunos procesos en cuanto al papel que puede desempeñar el disolvente y al orden
y en la manera en la que tienen que ser adicionados los reactivos para que pueda
obtener el producto deseado.

NaOH, EtOH,
dibenzalacetona
O
H
H2O
2 +
O
O
1 parrila de calentamiento con
agitación magnética
1 vaso de preciptados de 50 mL
1 embudo
1 termómetro de –10 a 400 0
C
1 espátula
1 soporte universal
1 pinza de tres dedos con nuez
1 barra de agitación magnética
Benzaldehido
Hidróxido de sodio
Etanol
Acetona
Papel filtro

33
Coloca en un matraz Erlenmeyer de 125 mL 2.25 g de hidróxido de sodio, 25 mL de
agua y 20 mL de etanol. Enseguida agrega 3 mL de benzaldehído y GOTA A GOTA
Y CON AGITACIÓN 1 mL de acetona. Agita la mezcla de reacción durante 15
minutos. Filtra el precipitado, lava con agua fría hasta que las aguas de lavado
tengan un pH = 7, seca y purifica el producto mediante recristalización de etanol (si
el producto toma una coloración rojiza, es que aún el pH es básico; neutraliza con un
poco de HCl diluido).
Dibenzalacetona cruda (sin recristalizar).
o ¿Cuál es el papel de la acetona?
o ¿Cuál es el papel del benzaldehido
o ¿Cuál es el papel del hidróxido de potasio?
o ¿Por qué es necesaria la adición de etanol como disolvente en esta reacción?
o ¿Por qué se adiciona primero el benzaldehído y después la acetona?

34
MÉXICO
Práctica 9
Reacciones de identificación de aldehídos y
cetonas
Carrera: Nutrición
Identificar y distinguir cualitativamente la presencia de un grupo carbonilo de
aldehído y cetonas en una sustancia orgánica por medio de reacciones
características.
5 tubos de ensayo
1 gradilla
1 baño maría
1 embudo de vidrio
3 pipetas de 5 mL graduadas
1 pinza para tubo de ensayo
1 parrilla con calentamiento
2,4-dinitrofenilhidrazina
metanol
hidróxido de sodio
soluciones A y B de Fehling
ácido sulfúrico concentrado
dicromato de potasio
acetaldehído
acetifenona
glucosa
sacarosa
a) Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas. Reacción general tanto para
aldehídos como para cetonas
2,4-dinitrofenilhidrazona
H2SO4, EtOH
- H2OR R'
O
H
N
H2N
NO2
NO2
+
R R'
N
H
N
NO2
NO2

35
REACCIÓN DE IDENTIFICACIÓN.
Disuelve 3 gotas de acetofenona en 1 mL de metanol y adiciona 2 mL del reactivo
de 2,4-dinitrofenilhidrazina (preparado por el profesor). Calienta en baño de agua
durante 5 minutos y posteriormente deja enfriar. La aparición de un precipitado
indica una prueba positiva y la presencia de un grupo carbonilo de aldehído o
cetona.
b) Ensayo con ácido crómico. Reacción positiva con aldehídos o
hidroxicetonas y negativa para cetonas.
Ácido carboxílico
(producto de
oxidación)
R H
O
+ CrO3 + 3 H2SO43
R OH
O
3 + Cr2(SO4)3 + H2O
REACCIÓN DE IDENTIFICACIÓN.
Disuelve una gota o 10 mg de benzaldehido en 1 mL de acetona pura y añade
varias gotas del reactivo de ácido crómico (proporcionado por el profesor). Un
resultado positivo viene indicado por la formación de un precipitado verde o azul
de sales crómicas. Repite este ensayo con acetofenona.
La oxidación de aldehídos y cetonas con reactivo de Jones (CrVI en medio
ácido) genera sales de sulfato de cromo(III), de color entre azul y verde
(izquierda).
Apariencia de los cristales de 2,4-
dinitrofenilhidrazonas.

36
c) Prueba de Fehling para identificar azúcares reductores.
R H
O
+ 2 Cu2+
+ 5 HO-
+ Cu2O + 3 H2O
R O
O
precipitado
rojo
REACCIÓN DE IDENTIFICACIÓN DE FEHLING.
Coloca en dos tubos de ensayo 1 mL de la solución A y 1 mL de la solución B de
Fehling. A uno de los tubos agrega ahora 3 gotas de una solución de glucosa en
agua y al otro de sacarosa (ambas soluciones de los azúcares se prepararán
agregando una punta de espátula de cada compuesto a 1 mL de agua) y calienta
a ebullición. La formación de un precipitado rojo y la decoloración de la solución
indica prueba positiva (Figura 9.5).
Figura 9.5. A la izquierda, prueba negativa
para azúcares reductores. A la derecha,
prueba positiva.
o ¿Cuál es la reacción que tiene lugar entre una cetona o un aldehido y la 2,4-
dinitrofenilhidrazina?
o ¿Cuál es la reacción que tiene lugar entre un aldehido y la solución ácida de CrO3?
o ¿Por qué razón la prueba del CrO3 no procede con la acetofenona pero con el
benzaldehido sí?
o ¿Qué es un azúcar reductor?
o ¿Por qué razón la reacción con reactivo de Fehling sí es positiva con la glucosa
pero no con la sacarosa?

37
MÉXICO
Practica 10
Condensación de von Pechmann. Síntesis de
β-metilumbeliferona.
Carrera: Nutrición
Que el estudiante obtenga un compuesto derivado de las cumarinas, usadas
mucho como anticoagulantes y, por ende, como raticidas.

HO OH
O
O OEt
+ H
OHO O
β-metilumbeliferona
2 matraces Erlenmeyer de 25 mL
1 probeta de 25 mL
1 embudo de vidrio de tallo corto
1 vidrio de reloj
1 espátula
1 pinza de tres dedos con nuez
1 equipo de agitación magnética con
barra (mosca)
8 mL de ácido clorhídrico
3.9 mL de acetoacetaio de etilo
3.3 g de resorcinol
50 mL de etanol


38
En un matraz Erlenmeyer de 25 mL prepara una solución de 0.66 g de resorcinol
en 0.8 mL de acetoacetato de etilo. Estando en agitación el sistema adiciona 1.6
mL de ácido clorhídrico concentrado y agita durante durante 20 minutos. Al término
de este tiempo deja caer la mezcla de reacción lentamente sobre 20 mL de agua
helada agitando constantemente con una varilla de vidrio. Separa el sólido por
filtración en un embudo con papel filtro lavando con 10 mL de agua. Si obtuviste el
producto, debe haberse formado un polvo blanco.
o ¿Cuál es el papel del resorcinol?
o ¿Cuál es el papel del acetoacetato de etilo?
o ¿Por qué razón precipita el producto al adicionar la mezcla de reacción
sobre agua?
Cumarina

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