1890 –7 de junio - Henry Marmaduke Harris obtuvo una patente británica (Nº 88...
Aldehid cetonas
1. Aldehídos y cetonas
Características generales.
1. Los aldehídos y cetonas se encuentran ampliamente distribuidos en la
naturaleza, presentando estructuras complejas. Tienen gran demanda
en la industria farmacéutica y alimenticia; por ejemplo vainilla que se
extrae del palo de vainilla o la canela.
2. El olor dulzón nauseabundo característico de algunos alimentos rancios
es debido al alcanfor (cetona cíclica), el cual se extrae del árbol
llamado alcanforero.
3. Este tipo de sustancias presentan olores agradables, salvo los primeros
compuestos de la familia, cuyos olores son penetrantes y
desagradables.
Aldehídos:
1. Son compuestos que se caracterizan por contener en su estructura
química molecular al grupo: H
|
CARBONILO, FORMILO O ALDO (─ C = O) en carbones
primarios
2. Los aldehídos tienen la fórmula general de R-CHO
3. Estos compuestos resultan de la oxidación de un alcohol primario.
4. Tienes que tener en cuenta que el grupo carbonilo (-CHO) solo se puede
encontrar unidos en los extremos de la cadena y siempre en carbones
primarios.
Nomenclatura sistemática (Iupac)
Al igual que en los compuestos anteriores debes seguir ciertas reglas para
poder darles nombre ha este tipo de compuestos.
1. Se busca la cadena más larga que contenga al grupo carbonilo
2. (-CHO)
3. Se empieza a enumerar, a partir del átomo de carbono que contenga
al grupo funcional carbonilo al cual le corresponderá el numero uno.
4. Se utilizan las mismas reglas de los alcanos, para indicar los
radicales
5. Por último, se da nombre a la cadena principal, utilizando el prefijo
griego que nos indican en número de átomos de carbono agregando
la terminación “anal”
NOTA: AL IGUAL EL ACIDO METANOICO EL METANAL ES EL UNICO
QUE NO CUMPLE LA REGLA GENERAL, POR SER EL PRIMERO DE LA
SERIE, YA QUE ESTA UNIDO AUN ATOMO DE HIDROGENO POR
TENER SOLO UN ATOMO DE CARBONO.
2. Ejemplo:
H─ CHO metanal
CH 3 ─ CHO etanal
CH3 ─ CH2 ─ CHO propanal
CH3─ CH2 ─ CH2─CHO butanal
6 5 4 3 2 1
CH3 ─ CH2 ─ CH2─ CH2 ─ CH2 ─ CHO
|
CH 3
5-metilhexanal
Nomenclatura Trivial.
Los nombre triviales de los aldehídos se derivan del nombre común de
ácido que forman por oxidación, combinando la palabra ácido por la de
aldehído y la terminación “ICO” por aldehído.
Fórmula Nombre Sistemático Nombre Trivial
(IUPAC)
H-CHO metanal aldehído fórmico
CH 3 ─ CHO etanal aldehído acético
CH3 ─ CH2 ─CHO propanal aldehído propiónico
CH3─ CH2 ─ CH2─CHO butanal aldehído butirico
CH3─ (CH2)3 ─ CHO pentanal aldehído valérico
CH3─ (CH2)4 ─ CHO hexanal aldehído caproico
CH3─ (CH2)5 ─ CHO heptanal aldehído enántico
CH3─ (CH2)6 ─ CHO octanal aldehído caprilico
CH3─ (CH2)7─ CHO nonanal aldehído pelargónico
CH3─ (CH2)8─CHO decanal aldehído caprico
Uso del metanol (FORMOL O FORMALDEHIDO). Se emplea para obtener
resinas sintéticas como la baquelita, con la cual están hechas las asas de las
ollas y cacerolas y como desinfectante.
CETONAS:
Las cetonas son compuestos que se caracterizan por tener en su estructura
química molecular el grupo CETO (─ C─ ) unido a dos grupos alquilo.
‖
O
Por lo que su fórmula general es R ─C ─ R
‖
O
3. Nomenclatura sistemática: (Iupac)
1. Se busca la cadena más larga que contenga el grupo funcional ceto
2. Se empieza enumerar por el extremo más cerca al grupo funcional
ceto.
3. Se utilizan las mismas reglas de los alcanos para indicar los
radicales.
4. Por ultimo se da el nombre a la cadena principal utilizando los prefijos
griegos que nos indican el número de átomos de carbono, agregando
las terminaciones anona y anteponiendo el número del carbono
donde se encuentra insertado el grupo ceto.
Ejemplo:
CH3 ─ CH2 ─ CH2─CH2 ─ C ─ CH2 ─ CH3 3-HEPTANONA
‖
O
CH3 ─ CH2 ─ C ─CH2 ─ CH3 3-PENTANONA
‖
O
CH3 ─ CH ─ CH2 ─ C ─ CH2 ─ CH3
| ‖
CH3 O
5-METIL3-HEXANONA