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Universidad Nacional Abierta y a Distancia
Vicerrectoría Académica y de Investigación
Guía para el desarrollo del componente práctico del Curso de Química
Orgánica (ECAPMA)
Paso 6 de la estrategia de aprendizaje
1. Descripción del componente práctico
Escenarios de componente práctico: In situ (prácticas)
Tipo de actividad: Individual
Momento de la evaluación: Intermedia en la unidad 3
Puntaje máximo de la actividad: 90 puntos
La actividad inicia el: lunes, 7 de
febrero de 2022
La actividad finaliza el: domingo, 15 de
mayo de 2022
Con esta actividad se espera conseguir los siguientes resultados de
aprendizaje:
Resultado de aprendizaje 2: usar conceptos de nomenclatura, estructura y reactividad
de compuestos orgánicos alifáticos y aromáticos en diversas situaciones reales de su
programa de formación profesional.
Resultado de aprendizaje 3: usar conceptos de nomenclatura, estructura y reactividad
de compuestos orgánicos oxigenados, nitrogenados y azufrados en diversas
situaciones reales de su programa de formación profesional.
Los materiales que debe llevar para el desarrollo de su componente práctico
son los siguientes:
1. Guía de aprendizaje leída y estudiada.
2. Bata blanca manga larga, gafas de seguridad, guantes de nitrilo, bayetilla,
marcador para vidrio o cinta de enmascarar. No podrá ingresar si no lleva por lo
menos, bata, gafas y guantes de nitrilo. Es por su seguridad y bienestar (sin estos
materiales no podrá ingresar al laboratorio para así garantizar la seguridad
de su integridad personal).
3. Cuaderno y esfero para tomar notas.
4. Calculadora de bolsillo para hacer cuentas.
2
Las actividades que va a desarrollar en el componente práctico son las
siguientes:
ORDEN DE LAS ACTIVIDADES A REALIZAR POR LOS ESTUDIANTES
1. Inscríbase en el aplicativo de oferta integrada de laboratorios OIL de acuerdo a la
zona donde pueda realizar su práctica.
2. Lea detalladamente este documento.
3. Revise detalladamente las precauciones y primeros auxilios de los reactivos que
usará en el laboratorio. Esta información será revisada por el tutor práctico,
contemplada en la nota valorativa total del componente práctico, como también
evaluada en la prueba inicial de cada procedimiento experimental.
4. Asista a la práctica en el lugar, fecha y hora que programe el CEAD al que pertenece.
5. Lleve bata blanca manga larga, gafas de seguridad, guantes de nitrilo, bayetilla,
marcador para vidrio o cinta de enmascarar. No podrá ingresar si no lleva por lo
menos, bata, gafas y guantes de nitrilo. Es por su seguridad y bienestar.
6. Lleve leídos y estudiados los protocolos del laboratorio.
7. Recuerde que debe tener claros los conceptos de la guía de laboratorio (marco
teórico y procedimientos). Si existen dudas, pregunte antes de la práctica a su tutor
virtual.
8. Cada estudiante debe tener presente que se hará una evaluación antes de
comenzar cada práctica (una en la mañana y otra en la tarde) y dos informes
(uno para cada práctica) en los formatos preestablecidos por el curso. Estos
últimos deberán ser entregados al tutor de práctica, máximo 8 días después de
realizados los procedimientos experimentales.
Recuerde: no debe subir ningún informe o documento alguno a campus virtual. Este
debe ser entregado al tutor de práctica, quien lo evaluará conforme a la guía de
3
aprendizaje consignada en este espacio y emitirá una nota. Dicha nota, será subida al
aplicativo OIL, siendo migrada a campus posteriormente y dentro de las fechas del
calendario académico vigente. En este sentido, tanto los tutores virtuales como el
director de curso no tienen inferencia sobre este proceso. Por tanto, en caso de
dudas con relación a la nota o proceso de evaluación del componente práctico, diríjase
en primera instancia al docente de componente práctico.
4
PRÁCTICA No. 1: DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR: AISLAMIENTO DE
EUGENOL DEL CLAVO
1. Fundamento teórico
La separación y purificación de compuestos orgánicos volátiles que son inmiscibles o
casi inmiscibles con agua, a menudo se puede lograr por destilación al vapor. La técnica
implica normalmente la codestilación de una mezcla de líquidos orgánicos y el agua
(aunque algunos sólidos orgánicos también pueden ser separados y purificados por
este método). Dentro de los diferentes métodos de destilación, la destilación con vapor
es la técnica que es utilizada con menor frecuencia, debido a limitaciones que presentan
las diferentes sustancias que pueden ser utilizadas. Sin embargo, su mayor utilidad se
presenta en el aislamiento de compuestos a partir de sus fuentes naturales.
Si un líquido hierve cuando su presión de vapor se equilibra con la presión exterior,
dos líquidos inmiscibles entre sí lo hacen conjuntamente cuando, por un calentamiento
gradual, la suma de las presiones de vapor de ambos líquidos iguala la presión exterior.
Con base en este hecho, gran número de compuestos orgánicos pueden destilarse a
temperaturas inferiores a su punto de ebullición normal sin más que someterlos a una
corriente de vapor de agua. Finalmente, la sustancia puede recuperarse del destilado
por simple decantación puesto que, al ser inmiscibles los dos líquidos, existe una clara
separación entre las diferentes fases. En resumen, la destilación al vapor proporciona
un método para separar y purificar compuestos orgánicos líquidos moderadamente
volátiles, además de sólidos que son insolubles o casi insolubles en agua, a partir de
compuestos no volátiles. Aunque se utilizan en la destilación por arrastre con vapor
condiciones relativamente suaves, no puede ser utilizado para las sustancias que se
descomponen en contacto prolongado con vapor o agua caliente, que reaccionan con
el agua, o que tienen presiones de vapor de 5 mm Hg (0.006 atm) o menos a 100 °C,
todas estas limitaciones significativas para el método.
Por otra parte, los aceites esenciales son sustancias de olores característicos que
pueden obtenerse fácilmente a partir de algunas plantas, mediante la destilación por
arrastre con vapor, o por extracción con solventes del material vegetal. Dichos aceites
se caracterizan por ser una mezcla de compleja de varios compuestos orgánicos
volátiles, tales como los terpenos, los alcoholes, los aldehídos, las cetonas, los ésteres
5
los éteres y los fenoles. Un ejemplo de estos aceites esenciales, es el aceite de clavo,
el cual es generalmente extraído de las flores secas, en forma de clavos, de árboles de
familias Eugenia caryophyllata y Syzygium caryophyllatum. Este aceite esencial ha sido
utilizado en culturas como la griega y la china para el tratamiento del mal aliento y el
alivio del dolor. Actualmente, se continúa empleando en la medicina gracias a las
propiedades farmacológicas asociadas a sus respectivos constituyentes. El componente
principal de este aceite es el eugenol, el cual, se extrae fácilmente de las hojas o tallos
y más ampliamente de las flores secas. Dicho compuesto, aunque no es un verdadero
analgésico local, posee propiedades analgésicas y antiinflamatorias.
Con base en lo anterior y teniendo en mente que la destilación por arrastre con vapor
es una técnica versátil y universalmente utilizada para obtener aceites esenciales de
plantas aromáticas y medicinales, en este experimento se llevará a cabo la destilación
por arrastre con vapor del aceite esencial del clavo, seguido del respectivo aislamiento
de su componente mayoritario el eugenol utilizando la extracción líquido-líquido y
finalmente confirmar la presencia del grupo funcional fenol y el doble enlace Carbono-
Carbono del radical alílico por medio de pruebas cualitativas de identificación.
2. Objetivos
• Conocer y apropiarse de la técnica de destilación por arrastre con vapor, una
metodología ampliamente utilizada para obtener aceites esenciales a partir de
material vegetal de plantas aromáticas y medicinales.
• Aislar el eugenol del clavo empleando el proceso de destilación por arrastre con
vapor y posterior extracción del compuesto fenólico a partir del aceite esencial
obtenido.
• Confirmar la presencia del grupo funcional fenol (ArOH) y el doble enlace Carbono-
Carbono (C=C) en la estructura por medio de pruebas cualitativas de identificación.
3. Materiales y reactivos
Materiales Reactivos
• Clavo de olor (debe ser traído por el
estudiante).
• Diclorometano.
• Solución de bromo en CCl4 al 2%.
6
• Tijeras (debe ser traída por el
estudiante).
• Sistema de destilación de arrastre por
vapor de agua.
• Mortero.
• Embudo de separación.
• Demás instrumentos de laboratorios
que considere necesarios (ej: balones,
pipetas, vasos, etc).
• Solución acuosa de KMnO4 al 1%.
• Etanol.
• Solución de FeCl3 acuoso al 2,5%.
Para el estudiante: Descripción de las precauciones con los reactivos a utilizar y/o
primeros auxilios (consulte esta información y tráigala el día de la práctica; esta
puntuará en la evaluación final de la actividad y será revisada por el tutor
práctico).
4. Procedimiento
4.1 Preparación de la muestra
Pesar aproximadamente 15 g de clavo de olor en un papel y anotar el peso exacto.
Macerar las semillas utilizando un mortero o cortar los trozos más grandes en pedazos
más pequeños con unas tijeras. Mezclar el clavo macerado o cortada con 150 mL de
agua en un balón fondo redondo de 250 mL, añadir un par de piedras porosas y
conectar al respectivo aparato de destilación (Figura 1). Se debe permitir que el clavo
7
macerado o cortado permanezca en remojo en el agua durante 15 minutos, antes de
comenzar el respectivo calentamiento. Asegúrese de que los trozos de clavo estén
completamente mojados (agitar el matraz suavemente, si fuese necesario).
4.2 Destilación por arrastre con vapor
Haga circular el agua de enfriamiento a través del condensador y comience a calentar
la mezcla hasta proporcionar una velocidad de destilación constante. Si usted se acerca
al punto de ebullición demasiado rápido, podría tener dificultad con la formación de
espuma e incluso sobre saltos por recalentamiento (asegúrese de encontrar el calor
necesario que proporciona una velocidad constante en el proceso de destilación, una
tasa de destilación recomendada sería una gota de líquido recogido cada 3-5
segundos). Continuar la destilación hasta que al menos 50 mL de destilado se hayan
recogido. Normalmente, en una destilación al vapor, el destilado será algo turbio
debido a la separación del aceite esencial cuando los vapores se enfrían.
Figura 1. Equipamiento para destilación por arrastre con vapor- (tomado y traducido
de Gilbert, J. C.; Martin, S. F. (2011) Experimental Organic Chemistry, 5th Ed.)
4.3 Extracción del aceite esencial (vea detalles del proceso con un ejemplo,
en este video: https://www.youtube.com/watch?v=mV2rGzr85Io)
Transferir 20 mL del destilado a un embudo de separación y añadir 5 mL de
diclorometano para extraer el destilado. Agitar el embudo vigorosamente. Permita que
las capas se separen (revolver suavemente con una espátula puede algunas veces
ayudar a resolver una posible emulsión). Separar la fase orgánica (fase inferior),
colocarla nuevamente en el embudo de decantación. Transferir la capa inferior de
8
diclorometano a un erlenmeyer limpio y seco. Repita este procedimiento de extracción
con una nueva porción de 5 mL de diclorometano y colocar en el mismo erlenmeyer
que se utilizó en la primera extracción. Transferir la solución de diclorometano
cuidadosamente a un frasco limpio y seco.
4.4 Pruebas cualitativas
Realice las siguientes pruebas, usando el extracto obtenido del paso anterior:
4.4.1 Identificación de enlaces C=C
Prueba 1: Prepare dos tubos de ensayo. En el primero, coloque 1 mL de extracto. A
continuación, agregue gota a gota y agitando suavemente, 1 mL de solución de bromo
en CCl4 al 2%. En el segundo, coloque 1 mL de diclorometano puro y 1 mL de solución
de bromo en CCl4 al 2%. Compare los dos tubos. Investigue en la literatura la reacción
y composición del aceite de clavo y compare esta información con sus resultados.
Reporte esto en su informe.
Prueba 2: Prepare dos tubos de ensayo. En el primero, coloque 0,5 mL de extracto. A
continuación, añada gota a gota y agitando suavemente, 0,5 mL de una solución
acuosa de KMnO4 al 1%. En el segundo, coloque 0,5 mL de agua y 0,5 mL de una
solución acuosa de KMnO4 al 1%. Compare los dos tubos. Investigue en la literatura la
reacción y composición del aceite de clavo y compare esta información con sus
resultados. Reporte esto en su informe. Reporte el nombre de esta prueba.
4.4.2 Identificación de fenoles
Prepare dos tubos de ensayo. En el primero, coloque 0,5 mL gotas de agua y 0,5 mL
de etanol. Agregue 0,5 mL de extracto. Agite la mezcla. Agregue 3 gotas de solución
de FeCl3 acuoso al 2,5%. Agite y observe. En el segundo, coloque 0,5 mL de agua y
1,0 mL de etanol. Agite la mezcla. Agregue 3 gotas de solución de FeCl3 acuoso al
2,5%. Agite y observe. Compare los dos tubos. Investigue en la literatura la reacción
y composición del aceite de clavo y compare esta información con sus resultados.
Reporte esto en su informe. Reporte el nombre de esta prueba.
5. Referencias
Aguilar-Gonzalez AE, López-Malo A (2013). Extractos y aceite esencial del clavo de olor
(Syzgium aromaticum) y su potencial aplicación como agentes antimicrobianos en
alimentos. Temas Selectos de Ingenieria de Alimentos 7(2): 35-41.
9
Wells A (2003). Guías de laboratorio de química orgánica. Departamento de química.
Universidad de los Andes.
10
PRACTICA No. 2: CROMATOGRAFÍA EN PAPEL Y EN COLUMNA
1. Fundamento teórico
La cromatografía es una técnica de análisis químico, descubierta por el botánico Mikhail
Tswett en 1906, la cual es utilizada para separar los componentes y/o analitos
presentes en mezclas complejas. Estos se pueden separar en función de sus
propiedades físico-químicas tales como solubilidad, tamaño, diferencia de cargas, etc,
bien como por su tipo de estructura química. Como resultado, es posible obtener
compuestos químicos de alto grado de pureza, que pueden ser usados en diversas
aplicaciones. La separación de compuestos a través de la cromatografía, se realiza por
la distribución y afinidad de los mismos en dos fases: la fase estacionaria (usado para
retener los componentes de la mezcla) y la fase móvil (usado para arrastrar los
compuestos de la mezcla). Existen diferentes técnicas cromatográficas, algunas de
estas que usan instrumentación compleja. Sin embargo, las técnicas cromatográficas
clásicas, se pueden clasificar en función de la disposición de la fase estacionaria en: i)
cromatografía en papel o en capa fina. ii) la cromatografía en columna.
2. Objetivos
• Conocer las técnicas de cromatografía en capa fina, en columna y sus principales
características.
• Separar diferentes pigmentos fotosintéticos mediante la técnica de cromatografía.
• Conocer las técnicas de aislamiento y purificación de proteínas mediante la
cromatografía por columna.
3. Materiales y reactivos
• Matraz erlenmeyer
• Probeta
• Vaso de precipitados 100 mL
• Vaso de precipitados 250 mL
• Agua
• Tubos capilares
• Espátula
• Pinzas
• Regla
11
• Pipetas pasteur de plástico
• Secador de pelo
• Tanque cromatográfico
• Placas cromatográficas
• Columnas cromatográficas
• Etanol
• Sustancias reveladoras (Vainillina o Anisaldehído)
Descripción de las precauciones con los reactivos a utilizar y/o primeros auxilios
(consulte esta información y tráigala el día de la práctica; esta puntuará en la
evaluación final de la actividad y será revisada por el tutor)
4. Procedimiento
4.1 Separación de pigmentos fotosintéticos en espinaca por cromatografía
en papel
Los pigmentos vegetales son responsables de los colores de las plantas cuya función
es captar energía luminosa durante la fotosíntesis para convertirla en energía química.
Los principales pigmentos son: la clorofila A que proporciona el color verde azulado, la
clorofila B proporciona el color verde amarillento, los carotenos que proporcionan el
color naranja y las xantofilas proporciona el color amarillo en los vegetales. Para la
obtención y separación de los pigmentos fotosintéticos se lleva a cabo la cromatografía
en papel siguiendo esta metodología:
1. Colocar en un mortero hojas de espinaca, adicionar un poco de alcohol y triturar
hasta que quede homogeneizada la muestra.
12
2. Filtrar el líquido mediante un embudo que tenga papel filtro. Nota: guarde una parte
de este extracto (10 mL) para el procedimiento 4.2.
3. Colocar tiras de papel filtro y colocarlas dentro del vaso donde se encuentra la
muestra vegetal (aquí el papel filtro es la fase estacionaria).
4. Esperar de 15 a 30 minutos para que los pigmentos asciendan por el papel para su
posterior separación. 5. Observar los diferentes colores correspondientes a los
pigmentos presentes en la hoja de espinaca.
Figura 1. Cromatografía en papel para separar mezclas homogéneas.
Fuente: Galería de imágenes de google.
4.2 Separación de pigmentos fotosintéticos en espinaca por cromatografía
de columna
Esta técnica permite aislar compuestos de una mezcla y se realiza mediante el uso de
un tubo cilíndrico vertical (columna de vidrio), el cuál en su interior lleva un soporte
sólido adsorbente actuando de fase estacionaria y por donde pasa la fase móvil (Figura
2). Para crear la fase estacionaria, son utilizados el gel de sílice (SiO2) y alúmina
(Al2O3), y las sustancias que atraviesan esta fase pasan por presión, por gravedad o
por capilaridad.
13
Figura 2. Montaje de cromatografía en columna.
Fuente: galería de imágenes de google
De forma general la cromatografía en columna es usada para separar compuestos
orgánicos y su separación depende de la matriz con que esté hecha la fase estacionaria,
permitiendo o no la interacción con la matriz y su retención y posterior aislamiento.
Estas matrices juegan un papel importante en la finalidad del producto obtenido.
Existen variantes cromatográficas siendo estas: la cromatografía de intercambio iónico,
la cromatografía de interacción hidrofóbica, cromatografía de afinidad, entre otras.
La metodología a seguir es:
1. Poner un poco de algodón o lana de vidrio en el fondo de la columna.
2. Introducir en la columna 10 ml de eluyente (hexano:acetona, 7:3).
3. Pesar 20 g de gel de sílice 40 en un Erlenmeyer de 50 ml y adicionar unos ml de
eluyente, agitando con una varilla de vidrio o una espátula, hasta formar una
papilla.
4. Llenar la columna con la papilla abriendo la llave de la columna, hasta que el
líquido quede en el límite justo de la fase estacionaria (es muy importante que la
columna nunca se quede seca, total o parcialmente y que no se formen burbujas
de aire), recogiendo el disolvente en recipiente para reutilizarlo.
5. Se puede añadir arena a la gel de sílice hasta formar una capa de 1 o 2
centímetros de espesor sobre el límite de la fase estacionaria.
6. Tomar con una pipeta, 10 ml de la muestra preparada a partir de la hojas de
espinaca (ver procedimiento 4.1) y añadirlas a la columna.
14
7. Añadir eluyente abriendo la llave de la columna y recogiendo el mismo en un
Erlenmeyer.
8. Cuando se acerque una banda de coloración amarilla (β-caroteno) recoger el
líquido en un tubos de ensayo.
9. Cambiar de tubo de ensayo cuando el tubo empiece a llenarse o cambie de color
el contenido del mismo.
5. Referencias
Skoog A (2001) Douglas. Principios de análisis instrumental, 5ª ed., Saunders Collage
Publishing, España.
Wells A (2003). Guías de laboratorio de química orgánica. Departamento de química.
Universidad de los Andes.
Para el desarrollo del componente práctico tenga en cuenta que
En el entorno de Información inicial debe:
• Revisar constantemente los foros de noticias y general del curso para estar
actualizado en relación a informaciones del curso publicadas constantemente por el
director de curso. Adicionalmente, revisar constantemente su correo institucional,
que será a donde se enviará cualquier información relacionada con
componente práctico.
• Consultar en la agenda el periodo en el cual se desarrollará el componente práctico
y hacer la inscripción dentro del mismo en el aplicativo OIL, en las fechas y centros
ofrecidos por la UNAD.
• Revisar cuidadosamente los procedimientos experimentales consignados en esta
guía, la cual se encontrará en el mencionado entorno.
• Usar cuando sea necesario, los recursos de acompañamiento docente
proporcionados por el curso (asesoría por Skype y encuentros webconference) para
aclarar cualquier tipo de duda, en relación al componente práctico.
En el entorno de Aprendizaje debe:
• Revisar el Syllabus del curso para conocer los resultados de aprendizaje a ser
alcanzados y los contenidos a ser estudiados en su práctica de laboratorio.
• Usar el foro de discusión de la actividad en curso, en caso de que existan dudas en
relación a los contenidos de las unidades. Este es uno de los principales canales de
comunicación entre estudiantes y tutor.
15
Evidencias individuales:
Las evidencias individuales para entregar son:
1. Informes de laboratorio diligenciados en los formatos proporcionados por el curso y
que se proporcionan junto a este material. Estos deben ser entregados máximo 8 días
después de realizada la práctica, a su tutor de componente práctico, quien será el
que emitirá un concepto valorativo de los mismos, con un valor máximo total de 90
puntos y usando los criterios valorativos consignados al final de esta guía.
Evidencias grupales:
En esta actividad no se requieren evidencias grupales.
2. Lineamientos generales para la elaboración de las evidencias
Para la entrega de las evidencias de su componente práctico (informes), tenga en
cuenta las siguientes instrucciones:
1. Tome nota atenta del correo electrónico de su tutor y escríbalo correctamente.
Tome esta precaución para evitar el envío erróneo de sus informes de laboratorio. Si
usted no sigue esta instrucción, no habrá forma de revisar la actividad posteriormente.
2. Diligencie los informes en los formatos proporcionados por el curso y que se
proporcionan junto a este material. Está prohibido el uso de otros formatos no
autorizados.
3. Los informes de laboratorio deben ser entregados máximo 8 días después de
realizada la práctica a su tutor de componente práctico, quien será el que
emitirá un concepto valorativo del mismo, con un valor máximo de 90 puntos.
Condiciones adicionales importantes en relación a la autenticidad de sus
informe de laboratorio:
En cualquier caso, cumpla con las normas de referenciación y evite el plagio
académico, para ello puede apoyarse revisando sus productos escritos mediante la
herramienta Turnitin que encuentra en el campus virtual.
Considere que En el acuerdo 029 del 13 de diciembre de 2013, artículo 99, se
considera como faltas que atentan contra el orden académico, entre otras, las
siguientes: literal e) “El plagiar, es decir, presentar como de su propia autoría la
totalidad o parte de una obra, trabajo, documento o invención realizado por otra
16
persona. Implica también el uso de citas o referencias falsas, o proponer citas donde
no haya coincidencia entre ella y la referencia” y liberal f) “El reproducir, o copiar con
fines de lucro, materiales educativos o resultados de productos de investigación, que
cuentan con derechos intelectuales reservados para la Universidad.”
Las sanciones académicas a las que se enfrentará el estudiante son las siguientes:
a) En los casos de fraude académico demostrado en el trabajo académico o
evaluación respectiva, la calificación que se impondrá será de cero puntos sin perjuicio
de la sanción disciplinaria correspondiente.
b) En los casos relacionados con plagio demostrado en el trabajo académico
cualquiera sea su naturaleza, la calificación que se impondrá será de cero puntos, sin
perjuicio de la sanción disciplinaria correspondiente.
3. Formato de Rúbrica de evaluación
Tipo de actividad: Individual
Momento de la evaluación: Intermedia en la unidad 2
La máxima puntuación posible es de 90 puntos
Primer criterio de
evaluación:
Participación en
desarrollo de
actividades de
laboratorio
Este criterio
representa 10
puntos del total
de 90 puntos de
la actividad.
Nivel alto: El estudiante participa activamente en la realización
de los análisis de laboratorio y participa proactivamente en la
sesión de componente práctico.
Si su trabajo se encuentra en este nivel puede obtener
entre 8 puntos y 10 puntos
Nivel Medio: El estudiante únicamente realiza los análisis de
laboratorio, sin embargo, no demuestra proactividad.
Si su trabajo se encuentra en este nivel puede obtener
entre 4 puntos y 7 puntos
Nivel bajo: El estudiante no participa activamente en la
realización de los análisis de laboratorio ni demuestra
proactividad. Sólo asiste a la práctica.
Si su trabajo se encuentra en este nivel puede obtener
entre 0 puntos y 3 puntos
17
Segundo criterio
de evaluación:
Evaluaciones
iniciales de cada
procedimiento
experimental
(mañana y tarde)
Este criterio
representa 30
puntos del total
de 90 puntos de
la actividad
Nivel alto: El estudiante desarrolla las actividades evaluativas
demostrando una alta apropiación de los conceptos desarrollados
en la jornada de laboratorio.
Si su trabajo se encuentra en este nivel puede obtener
entre 25 puntos y 30 puntos
Nivel Medio: El estudiante desarrolla las actividades evaluativas
demostrando una apropiación media de los conceptos
desarrollados en la jornada de laboratorio.
Si su trabajo se encuentra en este nivel puede obtener
entre 11 puntos y 24 puntos
Nivel bajo: El estudiante desarrolla las actividades evaluativas
demostrando una apropiación baja de los conceptos
desarrollados en la jornada de laboratorio
Si su trabajo se encuentra en este nivel puede obtener
entre 0 puntos y 10 puntos
Tercer criterio de
evaluación:
Informes de
laboratorio
Este criterio
representa 40
puntos del total
de 90 puntos de
la actividad
Nivel alto: El estudiante desarrolla los informes demostrando
una alta apropiación de los conceptos desarrollados en la jornada
de laboratorio.
Si su trabajo se encuentra en este nivel puede obtener
entre 31 puntos y 40 puntos
Nivel Medio: El estudiante desarrolla los informes demostrando
una apropiación media de los conceptos desarrollados en la
jornada de laboratorio
Si su trabajo se encuentra en este nivel puede obtener
entre 11 puntos y 30 puntos
Nivel bajo: El estudiante desarrolla los informes demostrando
una apropiación baja de los conceptos desarrollados en la
jornada de laboratorio
Si su trabajo se encuentra en este nivel puede obtener
entre 0 puntos y 10 puntos
18
Cuarto criterio de
evaluación:
Conocimiento de
normas de
seguridad y
primeros auxilios de
reactivos usados en
los procedimientos
Este criterio
representa 10
puntos del total
de 90 puntos de
la actividad
Nivel alto: El estudiante desarrolla la consulta de normas de
seguridad y primeros auxilios en caso de contacto con los
reactivos usados en la práctica y demuestra una alta apropiación
de las mismas.
Si su trabajo se encuentra en este nivel puede obtener
entre 8 puntos y 10 puntos
Nivel Medio: El estudiante desarrolla la consulta de normas de
seguridad y primeros auxilios en caso de contacto con los
reactivos usados en la práctica y demuestra una apropiación
media de las mismas.
Si su trabajo se encuentra en este nivel puede obtener
entre 4 puntos y 7 puntos
Nivel bajo: El estudiante no desarrolla la consulta de normas de
seguridad y primeros auxilios en caso de contacto con los
reactivos usados en la práctica y/o no demuestra apropiación de
las mismas.
Si su trabajo se encuentra en este nivel puede obtener
entre 0 puntos y 3 puntos

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Guia de actividades y Rúbrica de evaluación - Unidad 3 - Paso 6 - Informe de Laboratorio de Componente Práctico.pdf

  • 1. 1 Universidad Nacional Abierta y a Distancia Vicerrectoría Académica y de Investigación Guía para el desarrollo del componente práctico del Curso de Química Orgánica (ECAPMA) Paso 6 de la estrategia de aprendizaje 1. Descripción del componente práctico Escenarios de componente práctico: In situ (prácticas) Tipo de actividad: Individual Momento de la evaluación: Intermedia en la unidad 3 Puntaje máximo de la actividad: 90 puntos La actividad inicia el: lunes, 7 de febrero de 2022 La actividad finaliza el: domingo, 15 de mayo de 2022 Con esta actividad se espera conseguir los siguientes resultados de aprendizaje: Resultado de aprendizaje 2: usar conceptos de nomenclatura, estructura y reactividad de compuestos orgánicos alifáticos y aromáticos en diversas situaciones reales de su programa de formación profesional. Resultado de aprendizaje 3: usar conceptos de nomenclatura, estructura y reactividad de compuestos orgánicos oxigenados, nitrogenados y azufrados en diversas situaciones reales de su programa de formación profesional. Los materiales que debe llevar para el desarrollo de su componente práctico son los siguientes: 1. Guía de aprendizaje leída y estudiada. 2. Bata blanca manga larga, gafas de seguridad, guantes de nitrilo, bayetilla, marcador para vidrio o cinta de enmascarar. No podrá ingresar si no lleva por lo menos, bata, gafas y guantes de nitrilo. Es por su seguridad y bienestar (sin estos materiales no podrá ingresar al laboratorio para así garantizar la seguridad de su integridad personal). 3. Cuaderno y esfero para tomar notas. 4. Calculadora de bolsillo para hacer cuentas.
  • 2. 2 Las actividades que va a desarrollar en el componente práctico son las siguientes: ORDEN DE LAS ACTIVIDADES A REALIZAR POR LOS ESTUDIANTES 1. Inscríbase en el aplicativo de oferta integrada de laboratorios OIL de acuerdo a la zona donde pueda realizar su práctica. 2. Lea detalladamente este documento. 3. Revise detalladamente las precauciones y primeros auxilios de los reactivos que usará en el laboratorio. Esta información será revisada por el tutor práctico, contemplada en la nota valorativa total del componente práctico, como también evaluada en la prueba inicial de cada procedimiento experimental. 4. Asista a la práctica en el lugar, fecha y hora que programe el CEAD al que pertenece. 5. Lleve bata blanca manga larga, gafas de seguridad, guantes de nitrilo, bayetilla, marcador para vidrio o cinta de enmascarar. No podrá ingresar si no lleva por lo menos, bata, gafas y guantes de nitrilo. Es por su seguridad y bienestar. 6. Lleve leídos y estudiados los protocolos del laboratorio. 7. Recuerde que debe tener claros los conceptos de la guía de laboratorio (marco teórico y procedimientos). Si existen dudas, pregunte antes de la práctica a su tutor virtual. 8. Cada estudiante debe tener presente que se hará una evaluación antes de comenzar cada práctica (una en la mañana y otra en la tarde) y dos informes (uno para cada práctica) en los formatos preestablecidos por el curso. Estos últimos deberán ser entregados al tutor de práctica, máximo 8 días después de realizados los procedimientos experimentales. Recuerde: no debe subir ningún informe o documento alguno a campus virtual. Este debe ser entregado al tutor de práctica, quien lo evaluará conforme a la guía de
  • 3. 3 aprendizaje consignada en este espacio y emitirá una nota. Dicha nota, será subida al aplicativo OIL, siendo migrada a campus posteriormente y dentro de las fechas del calendario académico vigente. En este sentido, tanto los tutores virtuales como el director de curso no tienen inferencia sobre este proceso. Por tanto, en caso de dudas con relación a la nota o proceso de evaluación del componente práctico, diríjase en primera instancia al docente de componente práctico.
  • 4. 4 PRÁCTICA No. 1: DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR: AISLAMIENTO DE EUGENOL DEL CLAVO 1. Fundamento teórico La separación y purificación de compuestos orgánicos volátiles que son inmiscibles o casi inmiscibles con agua, a menudo se puede lograr por destilación al vapor. La técnica implica normalmente la codestilación de una mezcla de líquidos orgánicos y el agua (aunque algunos sólidos orgánicos también pueden ser separados y purificados por este método). Dentro de los diferentes métodos de destilación, la destilación con vapor es la técnica que es utilizada con menor frecuencia, debido a limitaciones que presentan las diferentes sustancias que pueden ser utilizadas. Sin embargo, su mayor utilidad se presenta en el aislamiento de compuestos a partir de sus fuentes naturales. Si un líquido hierve cuando su presión de vapor se equilibra con la presión exterior, dos líquidos inmiscibles entre sí lo hacen conjuntamente cuando, por un calentamiento gradual, la suma de las presiones de vapor de ambos líquidos iguala la presión exterior. Con base en este hecho, gran número de compuestos orgánicos pueden destilarse a temperaturas inferiores a su punto de ebullición normal sin más que someterlos a una corriente de vapor de agua. Finalmente, la sustancia puede recuperarse del destilado por simple decantación puesto que, al ser inmiscibles los dos líquidos, existe una clara separación entre las diferentes fases. En resumen, la destilación al vapor proporciona un método para separar y purificar compuestos orgánicos líquidos moderadamente volátiles, además de sólidos que son insolubles o casi insolubles en agua, a partir de compuestos no volátiles. Aunque se utilizan en la destilación por arrastre con vapor condiciones relativamente suaves, no puede ser utilizado para las sustancias que se descomponen en contacto prolongado con vapor o agua caliente, que reaccionan con el agua, o que tienen presiones de vapor de 5 mm Hg (0.006 atm) o menos a 100 °C, todas estas limitaciones significativas para el método. Por otra parte, los aceites esenciales son sustancias de olores característicos que pueden obtenerse fácilmente a partir de algunas plantas, mediante la destilación por arrastre con vapor, o por extracción con solventes del material vegetal. Dichos aceites se caracterizan por ser una mezcla de compleja de varios compuestos orgánicos volátiles, tales como los terpenos, los alcoholes, los aldehídos, las cetonas, los ésteres
  • 5. 5 los éteres y los fenoles. Un ejemplo de estos aceites esenciales, es el aceite de clavo, el cual es generalmente extraído de las flores secas, en forma de clavos, de árboles de familias Eugenia caryophyllata y Syzygium caryophyllatum. Este aceite esencial ha sido utilizado en culturas como la griega y la china para el tratamiento del mal aliento y el alivio del dolor. Actualmente, se continúa empleando en la medicina gracias a las propiedades farmacológicas asociadas a sus respectivos constituyentes. El componente principal de este aceite es el eugenol, el cual, se extrae fácilmente de las hojas o tallos y más ampliamente de las flores secas. Dicho compuesto, aunque no es un verdadero analgésico local, posee propiedades analgésicas y antiinflamatorias. Con base en lo anterior y teniendo en mente que la destilación por arrastre con vapor es una técnica versátil y universalmente utilizada para obtener aceites esenciales de plantas aromáticas y medicinales, en este experimento se llevará a cabo la destilación por arrastre con vapor del aceite esencial del clavo, seguido del respectivo aislamiento de su componente mayoritario el eugenol utilizando la extracción líquido-líquido y finalmente confirmar la presencia del grupo funcional fenol y el doble enlace Carbono- Carbono del radical alílico por medio de pruebas cualitativas de identificación. 2. Objetivos • Conocer y apropiarse de la técnica de destilación por arrastre con vapor, una metodología ampliamente utilizada para obtener aceites esenciales a partir de material vegetal de plantas aromáticas y medicinales. • Aislar el eugenol del clavo empleando el proceso de destilación por arrastre con vapor y posterior extracción del compuesto fenólico a partir del aceite esencial obtenido. • Confirmar la presencia del grupo funcional fenol (ArOH) y el doble enlace Carbono- Carbono (C=C) en la estructura por medio de pruebas cualitativas de identificación. 3. Materiales y reactivos Materiales Reactivos • Clavo de olor (debe ser traído por el estudiante). • Diclorometano. • Solución de bromo en CCl4 al 2%.
  • 6. 6 • Tijeras (debe ser traída por el estudiante). • Sistema de destilación de arrastre por vapor de agua. • Mortero. • Embudo de separación. • Demás instrumentos de laboratorios que considere necesarios (ej: balones, pipetas, vasos, etc). • Solución acuosa de KMnO4 al 1%. • Etanol. • Solución de FeCl3 acuoso al 2,5%. Para el estudiante: Descripción de las precauciones con los reactivos a utilizar y/o primeros auxilios (consulte esta información y tráigala el día de la práctica; esta puntuará en la evaluación final de la actividad y será revisada por el tutor práctico). 4. Procedimiento 4.1 Preparación de la muestra Pesar aproximadamente 15 g de clavo de olor en un papel y anotar el peso exacto. Macerar las semillas utilizando un mortero o cortar los trozos más grandes en pedazos más pequeños con unas tijeras. Mezclar el clavo macerado o cortada con 150 mL de agua en un balón fondo redondo de 250 mL, añadir un par de piedras porosas y conectar al respectivo aparato de destilación (Figura 1). Se debe permitir que el clavo
  • 7. 7 macerado o cortado permanezca en remojo en el agua durante 15 minutos, antes de comenzar el respectivo calentamiento. Asegúrese de que los trozos de clavo estén completamente mojados (agitar el matraz suavemente, si fuese necesario). 4.2 Destilación por arrastre con vapor Haga circular el agua de enfriamiento a través del condensador y comience a calentar la mezcla hasta proporcionar una velocidad de destilación constante. Si usted se acerca al punto de ebullición demasiado rápido, podría tener dificultad con la formación de espuma e incluso sobre saltos por recalentamiento (asegúrese de encontrar el calor necesario que proporciona una velocidad constante en el proceso de destilación, una tasa de destilación recomendada sería una gota de líquido recogido cada 3-5 segundos). Continuar la destilación hasta que al menos 50 mL de destilado se hayan recogido. Normalmente, en una destilación al vapor, el destilado será algo turbio debido a la separación del aceite esencial cuando los vapores se enfrían. Figura 1. Equipamiento para destilación por arrastre con vapor- (tomado y traducido de Gilbert, J. C.; Martin, S. F. (2011) Experimental Organic Chemistry, 5th Ed.) 4.3 Extracción del aceite esencial (vea detalles del proceso con un ejemplo, en este video: https://www.youtube.com/watch?v=mV2rGzr85Io) Transferir 20 mL del destilado a un embudo de separación y añadir 5 mL de diclorometano para extraer el destilado. Agitar el embudo vigorosamente. Permita que las capas se separen (revolver suavemente con una espátula puede algunas veces ayudar a resolver una posible emulsión). Separar la fase orgánica (fase inferior), colocarla nuevamente en el embudo de decantación. Transferir la capa inferior de
  • 8. 8 diclorometano a un erlenmeyer limpio y seco. Repita este procedimiento de extracción con una nueva porción de 5 mL de diclorometano y colocar en el mismo erlenmeyer que se utilizó en la primera extracción. Transferir la solución de diclorometano cuidadosamente a un frasco limpio y seco. 4.4 Pruebas cualitativas Realice las siguientes pruebas, usando el extracto obtenido del paso anterior: 4.4.1 Identificación de enlaces C=C Prueba 1: Prepare dos tubos de ensayo. En el primero, coloque 1 mL de extracto. A continuación, agregue gota a gota y agitando suavemente, 1 mL de solución de bromo en CCl4 al 2%. En el segundo, coloque 1 mL de diclorometano puro y 1 mL de solución de bromo en CCl4 al 2%. Compare los dos tubos. Investigue en la literatura la reacción y composición del aceite de clavo y compare esta información con sus resultados. Reporte esto en su informe. Prueba 2: Prepare dos tubos de ensayo. En el primero, coloque 0,5 mL de extracto. A continuación, añada gota a gota y agitando suavemente, 0,5 mL de una solución acuosa de KMnO4 al 1%. En el segundo, coloque 0,5 mL de agua y 0,5 mL de una solución acuosa de KMnO4 al 1%. Compare los dos tubos. Investigue en la literatura la reacción y composición del aceite de clavo y compare esta información con sus resultados. Reporte esto en su informe. Reporte el nombre de esta prueba. 4.4.2 Identificación de fenoles Prepare dos tubos de ensayo. En el primero, coloque 0,5 mL gotas de agua y 0,5 mL de etanol. Agregue 0,5 mL de extracto. Agite la mezcla. Agregue 3 gotas de solución de FeCl3 acuoso al 2,5%. Agite y observe. En el segundo, coloque 0,5 mL de agua y 1,0 mL de etanol. Agite la mezcla. Agregue 3 gotas de solución de FeCl3 acuoso al 2,5%. Agite y observe. Compare los dos tubos. Investigue en la literatura la reacción y composición del aceite de clavo y compare esta información con sus resultados. Reporte esto en su informe. Reporte el nombre de esta prueba. 5. Referencias Aguilar-Gonzalez AE, López-Malo A (2013). Extractos y aceite esencial del clavo de olor (Syzgium aromaticum) y su potencial aplicación como agentes antimicrobianos en alimentos. Temas Selectos de Ingenieria de Alimentos 7(2): 35-41.
  • 9. 9 Wells A (2003). Guías de laboratorio de química orgánica. Departamento de química. Universidad de los Andes.
  • 10. 10 PRACTICA No. 2: CROMATOGRAFÍA EN PAPEL Y EN COLUMNA 1. Fundamento teórico La cromatografía es una técnica de análisis químico, descubierta por el botánico Mikhail Tswett en 1906, la cual es utilizada para separar los componentes y/o analitos presentes en mezclas complejas. Estos se pueden separar en función de sus propiedades físico-químicas tales como solubilidad, tamaño, diferencia de cargas, etc, bien como por su tipo de estructura química. Como resultado, es posible obtener compuestos químicos de alto grado de pureza, que pueden ser usados en diversas aplicaciones. La separación de compuestos a través de la cromatografía, se realiza por la distribución y afinidad de los mismos en dos fases: la fase estacionaria (usado para retener los componentes de la mezcla) y la fase móvil (usado para arrastrar los compuestos de la mezcla). Existen diferentes técnicas cromatográficas, algunas de estas que usan instrumentación compleja. Sin embargo, las técnicas cromatográficas clásicas, se pueden clasificar en función de la disposición de la fase estacionaria en: i) cromatografía en papel o en capa fina. ii) la cromatografía en columna. 2. Objetivos • Conocer las técnicas de cromatografía en capa fina, en columna y sus principales características. • Separar diferentes pigmentos fotosintéticos mediante la técnica de cromatografía. • Conocer las técnicas de aislamiento y purificación de proteínas mediante la cromatografía por columna. 3. Materiales y reactivos • Matraz erlenmeyer • Probeta • Vaso de precipitados 100 mL • Vaso de precipitados 250 mL • Agua • Tubos capilares • Espátula • Pinzas • Regla
  • 11. 11 • Pipetas pasteur de plástico • Secador de pelo • Tanque cromatográfico • Placas cromatográficas • Columnas cromatográficas • Etanol • Sustancias reveladoras (Vainillina o Anisaldehído) Descripción de las precauciones con los reactivos a utilizar y/o primeros auxilios (consulte esta información y tráigala el día de la práctica; esta puntuará en la evaluación final de la actividad y será revisada por el tutor) 4. Procedimiento 4.1 Separación de pigmentos fotosintéticos en espinaca por cromatografía en papel Los pigmentos vegetales son responsables de los colores de las plantas cuya función es captar energía luminosa durante la fotosíntesis para convertirla en energía química. Los principales pigmentos son: la clorofila A que proporciona el color verde azulado, la clorofila B proporciona el color verde amarillento, los carotenos que proporcionan el color naranja y las xantofilas proporciona el color amarillo en los vegetales. Para la obtención y separación de los pigmentos fotosintéticos se lleva a cabo la cromatografía en papel siguiendo esta metodología: 1. Colocar en un mortero hojas de espinaca, adicionar un poco de alcohol y triturar hasta que quede homogeneizada la muestra.
  • 12. 12 2. Filtrar el líquido mediante un embudo que tenga papel filtro. Nota: guarde una parte de este extracto (10 mL) para el procedimiento 4.2. 3. Colocar tiras de papel filtro y colocarlas dentro del vaso donde se encuentra la muestra vegetal (aquí el papel filtro es la fase estacionaria). 4. Esperar de 15 a 30 minutos para que los pigmentos asciendan por el papel para su posterior separación. 5. Observar los diferentes colores correspondientes a los pigmentos presentes en la hoja de espinaca. Figura 1. Cromatografía en papel para separar mezclas homogéneas. Fuente: Galería de imágenes de google. 4.2 Separación de pigmentos fotosintéticos en espinaca por cromatografía de columna Esta técnica permite aislar compuestos de una mezcla y se realiza mediante el uso de un tubo cilíndrico vertical (columna de vidrio), el cuál en su interior lleva un soporte sólido adsorbente actuando de fase estacionaria y por donde pasa la fase móvil (Figura 2). Para crear la fase estacionaria, son utilizados el gel de sílice (SiO2) y alúmina (Al2O3), y las sustancias que atraviesan esta fase pasan por presión, por gravedad o por capilaridad.
  • 13. 13 Figura 2. Montaje de cromatografía en columna. Fuente: galería de imágenes de google De forma general la cromatografía en columna es usada para separar compuestos orgánicos y su separación depende de la matriz con que esté hecha la fase estacionaria, permitiendo o no la interacción con la matriz y su retención y posterior aislamiento. Estas matrices juegan un papel importante en la finalidad del producto obtenido. Existen variantes cromatográficas siendo estas: la cromatografía de intercambio iónico, la cromatografía de interacción hidrofóbica, cromatografía de afinidad, entre otras. La metodología a seguir es: 1. Poner un poco de algodón o lana de vidrio en el fondo de la columna. 2. Introducir en la columna 10 ml de eluyente (hexano:acetona, 7:3). 3. Pesar 20 g de gel de sílice 40 en un Erlenmeyer de 50 ml y adicionar unos ml de eluyente, agitando con una varilla de vidrio o una espátula, hasta formar una papilla. 4. Llenar la columna con la papilla abriendo la llave de la columna, hasta que el líquido quede en el límite justo de la fase estacionaria (es muy importante que la columna nunca se quede seca, total o parcialmente y que no se formen burbujas de aire), recogiendo el disolvente en recipiente para reutilizarlo. 5. Se puede añadir arena a la gel de sílice hasta formar una capa de 1 o 2 centímetros de espesor sobre el límite de la fase estacionaria. 6. Tomar con una pipeta, 10 ml de la muestra preparada a partir de la hojas de espinaca (ver procedimiento 4.1) y añadirlas a la columna.
  • 14. 14 7. Añadir eluyente abriendo la llave de la columna y recogiendo el mismo en un Erlenmeyer. 8. Cuando se acerque una banda de coloración amarilla (β-caroteno) recoger el líquido en un tubos de ensayo. 9. Cambiar de tubo de ensayo cuando el tubo empiece a llenarse o cambie de color el contenido del mismo. 5. Referencias Skoog A (2001) Douglas. Principios de análisis instrumental, 5ª ed., Saunders Collage Publishing, España. Wells A (2003). Guías de laboratorio de química orgánica. Departamento de química. Universidad de los Andes. Para el desarrollo del componente práctico tenga en cuenta que En el entorno de Información inicial debe: • Revisar constantemente los foros de noticias y general del curso para estar actualizado en relación a informaciones del curso publicadas constantemente por el director de curso. Adicionalmente, revisar constantemente su correo institucional, que será a donde se enviará cualquier información relacionada con componente práctico. • Consultar en la agenda el periodo en el cual se desarrollará el componente práctico y hacer la inscripción dentro del mismo en el aplicativo OIL, en las fechas y centros ofrecidos por la UNAD. • Revisar cuidadosamente los procedimientos experimentales consignados en esta guía, la cual se encontrará en el mencionado entorno. • Usar cuando sea necesario, los recursos de acompañamiento docente proporcionados por el curso (asesoría por Skype y encuentros webconference) para aclarar cualquier tipo de duda, en relación al componente práctico. En el entorno de Aprendizaje debe: • Revisar el Syllabus del curso para conocer los resultados de aprendizaje a ser alcanzados y los contenidos a ser estudiados en su práctica de laboratorio. • Usar el foro de discusión de la actividad en curso, en caso de que existan dudas en relación a los contenidos de las unidades. Este es uno de los principales canales de comunicación entre estudiantes y tutor.
  • 15. 15 Evidencias individuales: Las evidencias individuales para entregar son: 1. Informes de laboratorio diligenciados en los formatos proporcionados por el curso y que se proporcionan junto a este material. Estos deben ser entregados máximo 8 días después de realizada la práctica, a su tutor de componente práctico, quien será el que emitirá un concepto valorativo de los mismos, con un valor máximo total de 90 puntos y usando los criterios valorativos consignados al final de esta guía. Evidencias grupales: En esta actividad no se requieren evidencias grupales. 2. Lineamientos generales para la elaboración de las evidencias Para la entrega de las evidencias de su componente práctico (informes), tenga en cuenta las siguientes instrucciones: 1. Tome nota atenta del correo electrónico de su tutor y escríbalo correctamente. Tome esta precaución para evitar el envío erróneo de sus informes de laboratorio. Si usted no sigue esta instrucción, no habrá forma de revisar la actividad posteriormente. 2. Diligencie los informes en los formatos proporcionados por el curso y que se proporcionan junto a este material. Está prohibido el uso de otros formatos no autorizados. 3. Los informes de laboratorio deben ser entregados máximo 8 días después de realizada la práctica a su tutor de componente práctico, quien será el que emitirá un concepto valorativo del mismo, con un valor máximo de 90 puntos. Condiciones adicionales importantes en relación a la autenticidad de sus informe de laboratorio: En cualquier caso, cumpla con las normas de referenciación y evite el plagio académico, para ello puede apoyarse revisando sus productos escritos mediante la herramienta Turnitin que encuentra en el campus virtual. Considere que En el acuerdo 029 del 13 de diciembre de 2013, artículo 99, se considera como faltas que atentan contra el orden académico, entre otras, las siguientes: literal e) “El plagiar, es decir, presentar como de su propia autoría la totalidad o parte de una obra, trabajo, documento o invención realizado por otra
  • 16. 16 persona. Implica también el uso de citas o referencias falsas, o proponer citas donde no haya coincidencia entre ella y la referencia” y liberal f) “El reproducir, o copiar con fines de lucro, materiales educativos o resultados de productos de investigación, que cuentan con derechos intelectuales reservados para la Universidad.” Las sanciones académicas a las que se enfrentará el estudiante son las siguientes: a) En los casos de fraude académico demostrado en el trabajo académico o evaluación respectiva, la calificación que se impondrá será de cero puntos sin perjuicio de la sanción disciplinaria correspondiente. b) En los casos relacionados con plagio demostrado en el trabajo académico cualquiera sea su naturaleza, la calificación que se impondrá será de cero puntos, sin perjuicio de la sanción disciplinaria correspondiente. 3. Formato de Rúbrica de evaluación Tipo de actividad: Individual Momento de la evaluación: Intermedia en la unidad 2 La máxima puntuación posible es de 90 puntos Primer criterio de evaluación: Participación en desarrollo de actividades de laboratorio Este criterio representa 10 puntos del total de 90 puntos de la actividad. Nivel alto: El estudiante participa activamente en la realización de los análisis de laboratorio y participa proactivamente en la sesión de componente práctico. Si su trabajo se encuentra en este nivel puede obtener entre 8 puntos y 10 puntos Nivel Medio: El estudiante únicamente realiza los análisis de laboratorio, sin embargo, no demuestra proactividad. Si su trabajo se encuentra en este nivel puede obtener entre 4 puntos y 7 puntos Nivel bajo: El estudiante no participa activamente en la realización de los análisis de laboratorio ni demuestra proactividad. Sólo asiste a la práctica. Si su trabajo se encuentra en este nivel puede obtener entre 0 puntos y 3 puntos
  • 17. 17 Segundo criterio de evaluación: Evaluaciones iniciales de cada procedimiento experimental (mañana y tarde) Este criterio representa 30 puntos del total de 90 puntos de la actividad Nivel alto: El estudiante desarrolla las actividades evaluativas demostrando una alta apropiación de los conceptos desarrollados en la jornada de laboratorio. Si su trabajo se encuentra en este nivel puede obtener entre 25 puntos y 30 puntos Nivel Medio: El estudiante desarrolla las actividades evaluativas demostrando una apropiación media de los conceptos desarrollados en la jornada de laboratorio. Si su trabajo se encuentra en este nivel puede obtener entre 11 puntos y 24 puntos Nivel bajo: El estudiante desarrolla las actividades evaluativas demostrando una apropiación baja de los conceptos desarrollados en la jornada de laboratorio Si su trabajo se encuentra en este nivel puede obtener entre 0 puntos y 10 puntos Tercer criterio de evaluación: Informes de laboratorio Este criterio representa 40 puntos del total de 90 puntos de la actividad Nivel alto: El estudiante desarrolla los informes demostrando una alta apropiación de los conceptos desarrollados en la jornada de laboratorio. Si su trabajo se encuentra en este nivel puede obtener entre 31 puntos y 40 puntos Nivel Medio: El estudiante desarrolla los informes demostrando una apropiación media de los conceptos desarrollados en la jornada de laboratorio Si su trabajo se encuentra en este nivel puede obtener entre 11 puntos y 30 puntos Nivel bajo: El estudiante desarrolla los informes demostrando una apropiación baja de los conceptos desarrollados en la jornada de laboratorio Si su trabajo se encuentra en este nivel puede obtener entre 0 puntos y 10 puntos
  • 18. 18 Cuarto criterio de evaluación: Conocimiento de normas de seguridad y primeros auxilios de reactivos usados en los procedimientos Este criterio representa 10 puntos del total de 90 puntos de la actividad Nivel alto: El estudiante desarrolla la consulta de normas de seguridad y primeros auxilios en caso de contacto con los reactivos usados en la práctica y demuestra una alta apropiación de las mismas. Si su trabajo se encuentra en este nivel puede obtener entre 8 puntos y 10 puntos Nivel Medio: El estudiante desarrolla la consulta de normas de seguridad y primeros auxilios en caso de contacto con los reactivos usados en la práctica y demuestra una apropiación media de las mismas. Si su trabajo se encuentra en este nivel puede obtener entre 4 puntos y 7 puntos Nivel bajo: El estudiante no desarrolla la consulta de normas de seguridad y primeros auxilios en caso de contacto con los reactivos usados en la práctica y/o no demuestra apropiación de las mismas. Si su trabajo se encuentra en este nivel puede obtener entre 0 puntos y 3 puntos