EJERCICIOS

1. PROF. RODRIGO NAVAS F.
CURSO: IVº MEDIO FECHA: NOMBRE:
RETROALIMENTACIÓN DE FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA
OBJETIVOS:
 Recordar conceptos básicos y fundamentales en química orgánica.
 Comprender y reconocer la geometría asociada a los distintos tipos de compuestos orgánicos.
 Aplicar las reglas de nomenclatura a los distintos tipos grupos funcionales.
I. INTRODUCCIÓN
La química orgánica es un área que se caracteriza por el estudio de los compuestos que contienen carbono. Aunque existen
compuestos inorgánicos que contienen carbono, como por ejemplo el CO y el CO2, estos son parte de una minoría muy
pequeña.
Dado que la orgánica secentra en el carbono,es adecuado comenzar su análisis a partir delas propiedades desus átomos.
El carbono es un elemento escaso, que mayoritariamente existe en forma combinada, sin embargo existe en diferentes
formas ALOTRÓPICAS, tales como el diamante, grafito, grafeno entre otros.
Figura nº1: Formas en las cuales se encuentra el carbono elemental en la naturaleza.
El carbono tiene un Z=6 (6C), si consideramos su configuración electrónica:2s2 2p1p1p0,notamos quetiene cuatro electrones
de valencia, la misma cantidad le hacen falta para completarla. Por otro lado, se podría esperar que esta capacidad de
combinación correspondiera por ejemplo a dos covalentes y uno de tipo coordinado en el cual el carbono aportaría con su
orbital p vacío, sin embargo, uno de los electrones del orbital 2s salta al orbital p, de modo que la configuración queda
2s1p1p1p1,generando una capa semillena de mayor estabilidad energética que el caso anterior,de lo anterior se infiere que
el átomo de carbono es TETRAVALETE, dicho de otro modo, puede formar 4 enlaces.
Figura nº2: El átomo de carbono tiene cuatro orbitales híbridos sp3 formando un tetraedro regular

2. En este fenómeno además,seproduce una hibridación delos orbitales dela capa devalencia,pues estos orbitales semezclan
generando orbitales degeometría intermedia.Así, en el caso del átomo decarbono,de la hibridación resultan cuatro orbitales
de tipo sp3 (3 orbitales p + 1 orbital s) que se orientan en los vértices de un tetraedro regular debido a la repulsión entre los
pares de electrones involucrados en los distintos enlaces.
Otro aspecto relevante que sedebe considerar es la electronegatividad (EN) del carbono, cuyo valor de2,5 lo sitúa al medio
de la escala dePauling[0,7;4,0]. Esta propiedad lepermite formar enlaces detipo covalentecon otros elementos y con otros
átomos de carbono para formar largas cadenas, fenómeno central de la química orgánica.
II. FÓRMULA ESTRUCTURAL E ISOMERÍA
Para la correcta descripción químicadeun compuesto orgánico no solo es necesario especificar la cantidad total deátomos
de cada elemento en sus moléculas usando su FÓRMULA MOLECULAR (FM), como por ejemplo en el etano (C2H6), sino que
además es necesario indicar, usando la estructura de Lewis, cómo están unidos los átomos por medio de su FÓRMULA
ESTRUCTURAL (FE), de modo tal que se especifique,entre las distintas posibilidades quepuedan existir,la exacta geometría
que tienen las moléculas de dicho compuesto. Entre esas posibilidades tenemos la generada por:
1) el tipo de cadena:
Figura nº3: geometría producida por el tipo de cadena de la molécula.
2) los tipos de enlaces que pueden haber dentro de la molécula.
Es claro queeste caso requiere un mayor análisis,pues se deben introducir dos elementos nuevos: el dobley el tripleenlace.
Como ya sabemos, el átomo de carbono forma cuatro enlaces, sin embargo, no se especificó de qué tipos. Inicialmente
diremos que esos cuatro enlaces pueden ser simples, dobles o triples.
Figura nº4: geometría producida por el tipo de enlaces que hay dentro de la molécula.
Cuando un átomo de carbono tiene solo enlaces simples,sus4 orbitales como ya vimos, presentan una hibridación sp3,con
una geometría tetraédrica, y se dice que sus enlaces son de tipo sigma (σ). En tanto que un átomo de carbono que tenga un
dobleenlace presenta un orbital detipo p y tres orbitales híbridos sp2 (1orbital s +2 orbitales p),tiene una geometría angular
y se dice que el enlace doble se compone de un enlace σ y uno pi (π).
Figura nº5: proceso de hibridación sp2 y formación del enlace σ y π.
En el caso que un átomo de carbono tenga un triple enlace presenta dos orbitales de tipo p y dos orbitales híbridos sp
(1orbital s + 1 orbital p), tiene una geometría lineal y se dice que el enlace triple se compone de 1 enlace σ y 2 π. Para una
mayor claridad:Los enlaces σ corresponden a orbitales moleculares queseubican entre los núcleos de los átomos enlazados
y se forman por el traslapede orbitales s,sp, sp2 o sp3;en tanto que los enlaces π, son orbitales moleculares quese ubican
lateralmente respecto del enlace sigma y se forman por el traslape de dos orbitales p.

3. Figura nº6: proceso de hibridación sp y formación del enlace σ y de los dos π.
De la figura nº4 sepuede inferir cómo no es posible,por razones geométricas, que el átomo de carbono presente un enlace
cuádruple, debido a que no tiene más espacio para acomodar un orbital que se agregue al enlace tr iple.
Otra razón de central importancia paraconsiderar laFEde una molécula orgánica, surgedesutiles diferenciasestructurales
que puedan presentar compuestos con igual FMpero químicamente diferentes , es decir,compuestos cuyas moléculas tienen
la misma FM, pero distinta FE. A este tipo de compuestos se les denomina isómeros, ejemplos de ellos son los isómeros
estructurales. Existen otras formas como la estereoisomería, pero su análisis escapa a los propósitos de este módulo.
Figura nº7: Clasificación de distintos tipos de isomería estructural.
III. TIPOS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS Y REGLAS DE NOMENCLATURA
Entre los distintos tipos decompuestos orgánicos los más simples son loshidrocarburos,queson compuestos constituidos
solo por carbono e hidrógeno y se clasifican de acuerdo a la figura nº6 del siguiente modo:
Figura nº8: Clasificación de los Hidrocarburos.
1) Alcanos: Son hidrocarburos en los que solo existen enlaces simples,seles denomina también como saturados responden
a la expresión CnH2n+2 (solo si es de cadena abierta).
Figura nº9: Uso de prefijos y sufijos para hidrocarburos con distinta cantidad de carbonos.
De acuerdo a la tabla delafiguranº6,el nombreque lecorrespondea un alcano de4 carbonos es butano y uno de6 carbonos
es hexano, en tanto que si fuera un alqueno de 6 carbonos, sería hexeno.

4. Si hubiere ramificaciones en las cadenasdehidrocarburosestos senombran de acuerdo a ciertas reglas IUPAC,de las cuales
se darán las más importantes y generales:
1º Se debe identificar la cadena más larga.Si eventualmente hubiese más de una opción se elige aquella cadena que tenga
más sustituyentes.
2º Se identifican y nombran lossustituyentes (radicales). Los sustituyentes mantienen el prefijo según su número de carbonos
y se usa como sufijo il o ilo,por ejemplo butil cuando tiene 4 carbonos. Cuando hay más de un mismo tipo de radical seusan
los prefijos di, tri, tetra, etc.
3º Se enumera la cadena de modo que los sustituyentes tengan la menor numeración posible. Si existe más de una opción
en la que los sustituyentes tienen la misma numeración, otorgue la menor posición al sustituyente que tenga prioridad
alfabética.
4º Escriba el nombre del compuesto nombrando los radicalesen orden alfabético antecedido por su posición y separado por
un guion. Si existemás de un radical del mismo tipo se especifican lasposiciones separadaspor una coma.Los prefijos di,tri,
tetra no modifican el orden alfabético del radical.
5º La puntuación es muy importante al escribir los nombres de la IUPAC. Los nombres para los hidrocarburos se escriben
como una sola palabra. Los números se separan unos de otros por medio de comas, y se separan de las letras mediante
guiones. No se dejan espacios entre el nombre del último sustituyente y el nombre del alcano de referencia que le sigue.
6º En el caso de hidrocarburos cíclicos se utiliza la palabra ciclo delante del prefijo que denota el número de carbonos, por
ejemplo un alcano cíclico no ramificado se denomina ciclopentano.
Figura nº10: Aplicación de las reglas de nomenclatura para un alcano ramificado y cíclico.
2) Alquenos: Corresponden a hidrocarburos que poseen uno o más dobles enlaces carbono-carbono, se dice que son
insaturados y que responden a la fórmula CnH2n (solo si es una cadena abierta con un doble enlace). La serie se nombra del
mismo modo que los alcanos,solo sereemplaza la terminación ano por eno. Dentro de las reglas denomenclatura tenemos:
1º Se busca la cadena más larga que contenga al o los doble(s) enlace(s).
2º Se enumera de modo que el o los doble(s) enlace(s) tenga(n) la menor numeración posible.
3º Se nombra del mismo modo anterior,pero al final sedebe identificar lao las posición(es) del o de los doble(s) enlace(s).
Figura nº11: Aplicación de las reglas de nomenclatura para alquenos ramificado y cíclico.
3) Alquinos: Hidrocarburos con uno o más triples enlaces,responden a la fórmula CnH2n-2 (solo si es cadena abierta con un
triple enlace), en todo lo demás se le aplica el análisis usado para los alquenos

5. 4) Hidrocarburos aromáticos: Corresponden a compuestos relacionadosal benceno y sedeterminan según la regla deHückel,
que relaciona la aromaticidad con el número de electrones delocalizados en un sistema π conjugado de una molécula plana
y cíclica.En concreto, indica queuna molécula de este tipo es aromática si tiene 4n+2 electrones delocalizados,siendo n un
natural cualquiera. Un análisis de la nomenclatura
Figura nº12: Los electrones del sistema π se deslocalizan, tal como se especifica en la molécula de benceno.
Otros tipos de compuestos orgánicos se generan cuando a una cadena de hidrocarburos se agregan ciertos fragmentos
moleculares,que le dan a esta molécula un comportamiento químico determinado, estos fragmentos se denominan grupos
funcionales, que son especificados a continuación.
Figura nº13: Tabla de fragmentos moleculares que otorga una identidad química específica a una molécula.
IV. ACTIVIDADES
1. A partir de la fórmula estructural señale: a) su FM y un dibujo con su geometría aproximada; b) los distintos tipos de
enlaces y su hibridación y c) un isómero de cadena, uno posición y uno de función.
2. Escriba el nombre de los siguientes compuestos

6. a) b)
c) 3-etil-1,4-hexadiino d) metilciclopentano
3. Averigûe qué son los alótropos de un elemento.
4. ¿El 1,3,5,7-ciclooctatetraeno es un compuesto aromático?
5. Identificar y nombrar los grupos funcionales que presentan las moléculas