Introducción Teoría de Enlace, Ácidos y Bases

1. R E S U M E N :
I N T R O D U C C I Ó N : T E O R Í A D E
E N L A C E , Á C I D O S Y B A S E S
J E I S S O N U G A L D E Á L V A R E Z
Con base en: Bruice, P. Química Orgánica. 5ta Ed. Pearson Education. México, 2008.

2. ¿Para qué estudio Orgánica?
Jeisson Ugalde-Álvarez

3. Un átomo cede, acepta o comparte, electrones para tener llena su
capa externa o una capa externa con ocho electrones.
Regla del Octeto
Jeisson Ugalde-Álvarez
Un átomo cede, acepta o comparte, electrones para tener llena su
capa externa o una capa externa con ocho electrones.
+
+
Enlace
Iónico
Enlace
Covalente
NaCl
HBr
El bromo tiene configuración [Ar] 4s23d104p5 (17e- en su
capa externa, le hace falta 1e- más, para completer su capa)
El hidrógeno tiene configuración 1s1 (1e- en su capa externa,
le hace falta 1e- más, para completer su capa “ión hidruro”)
El oxigeno tiene configuración [He] 2s22p4 (6e- en su capa
externa, le hacen falta 2e- más o un enlace covalente más)
A + A A + B
H2 H2O
Covalente
No Polar
Covalente
Polar
“Cuanto mayor es la diferencia de electronegatividad
entre los átomos ligados, más polarizado será el enlace.”
*Averiguar valores en una tabla de electronegatividades

4. C O C F C N
C Cl C I C Br
H O H N H C
C H C C C N
Para cada caso, ¿Cuál
es el enlace más polar?
Para cada caso, ¿Cuáles enlaces se
pueden considerar no polares?
¿Bajo cuál criterio?
Jeisson Ugalde-Álvarez
Por ejemplo, el enlace H-Cl
(2.1) – (3.0) = 0.9
Enlace medianamente polar
¿Comparado con qué?

5. Estructuras de Lewis
Estructuras de Kekulé
Estructuras Condensadas
C O C
H
H
H H
H
H
C O C
H
H
H H
H
H
CH3OCH3
C2H6O
Formula Molecular
Pares de electrones no compartidos
Electrones enlazantes
Estructuras de Líneas o
Topológica
O
¿Cómo serían las distintas
estructuras para la metilamina?
CH3NH2
Jeisson Ugalde-Álvarez

6. Hibridación de Orbitales
Enlace Simple Enlace Doble Enlace Triple
σ = 1
π = 0
σ = 1
π = 1
σ = 1
π = 2
sp3 sp2 sp
Nota para más adelante: Un enlace pi es mas débil que uno sigma
¿Cuál es la
hibridación en
cada átomo?
Jeisson Ugalde-Álvarez

7. Brønsted-Lowry, “las especies que tienen un hidrógeno están en
posibilidad de actuar como un ácido, y todo compuesto con
pares de electrones no compartido está en posibilidad de actuar
como una base.”
Cuanto más fuerte es un ácido, más fácilmente dona un protón.
Cuanto más fuerte es un ácido, más débil/estable es su base conjugada.
Ácidos
y
Bases
Constante de
Disociación ( Ka )
Grado en el que se
disocia un ácido.
↑ Ka Ácido fuerte
pKa <1 Ácido fuerte
Logaritmo de la Constante
de Disociación ( pKa )
Grado expresado en base
logarítmica en el que se
disocia un ácido.
Logaritmo de la
Concentración de
iones H ( pH )
pH < 7 Ácidos
pH >7 Bases
Jeisson Ugalde-Álvarez

8. El ácido maleico, es un compuesto utilizado en la industria para crear resinas
sintéticas, tiene un pKa con valor de 1.91. ¿Cuál es el valor de su Ka? ¿Se trata
de un ácido más fuerte o débil que el ácido ascórbico (pKa = 4.17)?
pKa= -log(Ka)
Jeisson Ugalde-Álvarez
Ácido Maleico Ácido Ascórbico

9. Efecto del pKa
Para un mismo tamaño:
Electronegatividades Relativas: C < N < O < F
Acidez Relativas: CH4 < NH3 < H2O < HF
Estabilidades Relativas: -CH3 < -NH2 < HO- < F-
Electronegatividades Relativas: F > Cl > Br > I
Acidez Relativas: HF < HCl < HBr < HI
Estabilidades Relativas: F- < Cl- < Br- < I-
Para diferente tamaño:
Jeisson Ugalde-Álvarez

10. Efecto del pH Si el valor de pH es menor al pKa, se mantiene ácido
Si el valor de pH es mayor al pKa, pierde un protón
A un pH = 6,
¿Qué estructura poseen?
Ejemplo a)
a) CH3COOH (pKa = 4.76)
b) CH3CH2N+H3 (pKa = 11.0)
c) H3O+ (pKa = -1.77)
d) HBr (pKa = -9.58)
e) +NH4 (pKa = 9.40)
f) HC≡N (pKa = 9.00)
g) HNO2 (pKa = 3.40)
h) HNO3 (pKa = -1.30)
-
Jeisson Ugalde-Álvarez

11. V I D E O S R E C O M E N D A D O S
Estructuras de Lewis:
https://www.youtube.com/watch?v=dWh4wf5VgMs
Cargas Formales:
https://www.youtube.com/watch?v=AEZiJADRd6Y
Hibridación de Enlaces:
https://www.youtube.com/watch?v=vR-C_IXBTOw
Teorías de Ácidos y Bases:
https://www.youtube.com/watch?v=Igb21Z5_KKI
Constantes de acidez (Ka)
https://www.youtube.com/watch?v=GRxPrh_GMvc
¿Cómo saber si una molécula es ácida o básica?
https://www.youtube.com/watch?v=0zhGQ7XbzOE
Jeisson Ugalde-Álvarez
This work is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International License.