Nutrición y Valoración Nutricional en Pediatria.pptx
Nomenclatura de aromaticos
1. Nomenclatura De Aromaticos
Ana Maria Alfaro Guzman
11 - 2
Diana Fernanda Jaramillo
Institucion Educativa Exalumnas De La Presentación
2019
INTRODUCCIÓN
2. A continuación en este trabajo, te daré a conocer con más profundidad el tema de los
hidrocarburos aromáticos. Principalmente daremos inicio con teoría sobre los aromáticos
con algunos ejemplos y finalizamos con unos ejercicios. Debemos saber que los
hidrocarburos son de gran importancia, pues entre ellos se encuentran sustancias
importantes para nosotros como los son las hormonas y las vitaminas; también los
podemos encontrar en nuestra vida cotidiana como puede ser en el caso de los perfumes,
condimentos, etc.
OBJETIVOS
● Obtener nuevos conocimientos acerca de la temática
● Enseñar y aprender sobre la química
● Distinguir y caracterizar las propiedades fisicas y quimicas de los hidrocarburos
aromaticos
● Aplicar ejercicios para lograr diferenciar los hidrocarburos
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
3. Un hidrocarburo aromático o
areno1 es un compuesto
orgánico cíclico conjugado
que posee una mayor
estabilidad debido a la
deslocalización electrónica en
enlaces π.2 Para determinar
esta característica se aplica la
regla de Hückel (debe tener
un total de 4n+2 electrones π
en el anillo) en consideración
de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición.2 Para que se
dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles
enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas
resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la
explicación de la regla de Hückel han sidoexplicados cuánticamente, mediante el modelo
de "partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el
benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los
compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El exponente
emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero
existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos
totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.
ESTRUCTURA
4. Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto
localizado gira alrededor del anillo.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la coplanaridad
del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la
molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le colocan tres enlaces dobles y tres enlaces
simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes,
sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen
por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica
C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso
ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de
electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace
sp2 entre ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital p perpendicular al
plano del anillo y que forma con el resto de orbitales p de los otros átomos un enlace π
por encima y por debajo del anillo.
NOMENCLATURAS
5. Monosustituidos:
Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los
compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Los
sustituyentes pueden ser alquenilos, alquilos o arilos.
Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.
Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente
aceptados.Como en los compuestos alifáticos, utilizamos comas para separar números
y guiones para separar números y palabras.
Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.
Disustituidos:
6. Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican
mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo
a la forma:
orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.
meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3.
para- (p-): Se utiliza cuando la posiciónde los sustituyentes están en carbonos opuestos.
Posiciones 1,4.
Polisustituidos:
Si hay más de dos grupos sustituyentes en el anillo benceno sus posiciones se deben
indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los
sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando hay varios sustituyentes se
nombran en orden alfabético.
Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, este pasa a
ser el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la posición uno (Ej: 1-amina-
2-yodo benceno / 2-yodo anilina / orto-yodo anilina).
Benceno como radical:
7. El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.
Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.
Aromáticos Policíclicos:
Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los
sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.
El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende
tienen nombres específicos.
8. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
POLISUSTITUIDOS.
Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en los cual se han remplazado 3
o más hidrógenos por otros grupo o atomos.
En estos casos es necesario enumerar el anillo bajo las siguientes reglas:
- El número 1 corresponde al radical con menor orden alfabético.
- La numeración debe continuar hacia donde esté el radical más cercano para
obtener la serie de números más pequeña posible. Si hay dos radicales a la misma
distancia, se selecciona el de menor orden alfabético; si son iguales se toma el
siguiente radical más cercano.
- Todos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan
sustituyente.
- Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético terminando con la
palabra benceno.
¿COMO SE NOMBRAN LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS?
9. Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que
presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y
policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos
ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma
hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble
enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes.
EJERCICIOS