Enunciado de problemas de química orgánica

1. QUÍMICAORGÁNICA
Andalucía 2000
A, B y C son tres isómeros de función de fórmula molecular 𝐶5 𝐻10 𝑂 que presenten
las siguientes propiedades:
a) Los tres son capaces de formar oxima, pero sólo A reduce el reactivo de
Tollens.
b) A, por tratamiento con solución concentrada de hidróxido de sodio origina,
en frío, un ácido y un alcohol, ambos con el mismo número de átomos de
carbono que el compuesto A.
c) B da negativa la reacción del yodoformo.
d) C da positiva esta reacción y origina ácido butanoico, entre otros productos.
Determina las estructuras de A, B y C y nombra los compuestos.
Comunidad Valenciana 2001
Un compuesto A formado solo por carbono, hidrógeno y oxígeno, dio el siguiente
análisis: C = 58,8%; H = 9,8%. Tratado con amoníaco el compuesto forma etanol y
otro compuesto B, que contiene un 19,2% de nitrógeno. Al hervir B con sosa cáustica
se obtuvo la sal sódica de un ácido monobásico de fórmula empírica 𝐶3 𝐻6 𝑂2. ¿Cuáles
son las fórmulas estructurales de A y de B? Nombra A y B de acuerdo con las normas
IUPAC. Escribe todas las reacciones que tienen lugar.
Comunidad Valenciana 2002
Una sustancia orgánica A, de fórmula general 𝐶9 𝐻10, se hace reaccionar con una
disolución de permanganato de potasio, en medio ácido, obteniéndose una sustancia
B y otra C. La sustancia B se trata con metanol, en medio ácido obteniéndose una
sustancia D, ésta última se trata con ácido sulfúrico concentrado, en las condiciones
adecuadas y se obtiene una sustancia E que es el ácido 3-metoxicarbonil
bencenosulfónico. Indica la estructura y el nombre del compuesto A y escribe y
justifica los procesos que tienen lugar desde la sustancia A a la sustancia E.

2. QUÍMICAORGÁNICA
Extremadura 2002
Una sustancia A que contiene 72% de C y 12% de H, que reacciona con hidroxilamina
pero no reduce el Fehling, se hidrogena catalíticamente y da B, la cual por
deshidratación da C. La ozonolisis de C en presencia de cinc y medio ácido, produce
dos sustancias D y E, ambas de fórmula 𝐶3 𝐻6 𝑂. La primera es reductora y la segunda,
que no reduce al Fehling, da la reacción del yodoformo. Justifica la estructura de cada
una de las sustancias que intervienen, escribiendo cada vez las reacciones que se
producen, y comprueba los resultados obtenidos.
Castilla y León 2002
Dos compuestos A y B isómeros tienen la composición centesimal de 59,7% de C,
10,8% de H y 29,4% de Cl. A presenta isomería óptica, mientras que B es inactivo
ópticamente. Cuando A se calienta con bases se obtiene C, capaz de adicionar HCl,
dando B. Indica:
a) Las estructuras de cada uno sabiendo que C por oxidación da una cetona de
fórmula 𝐶4 𝐻8 𝑂.
b) El reactivo más sencillo que permite transformar A en un hidrocarburo
ópticamente inactivo y a B en otro que presente isomería cis-trans.
DATO: Masas atómicas: C = 12,01; H = 1,00; Cl = 35,45.
Comunidad Valenciana 2004
Dos alcoholes isómeros, A y B, de fórmula molecular 𝐶7 𝐻16 𝑂, no dan la reacción del
yodoformo y de ellos sólo el A es ópticamente activo. Por oxidación suave dan,
respectivamente C y D, isómeros de fórmula molecular 𝐶7 𝐻14 𝑂. Cuando C se somete
a una oxidación permangánica se obtiene acetona y un ácido E (𝐶4 𝐻8 𝑂2) y por
idéntico tratamiento, D da, junto a acetona, otro ácido F, isómero de E. ¿Cuáles son
las estructuras de C, D, E y F? ¿Cuáles son las estructuras de A y B?

3. QUÍMICAORGÁNICA
Madrid 2004
Un éster A cuando se trata con hidróxido de sodio, origina dos productos B y C. Si B
se hace reaccionar con aminobenceno (anilina) se forma N-acetilanilina. Si C se oxida
con 𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 en medio ácido, se obtiene un producto que sufre condensación aldólica
originando 3-hidroxibutanal. Determina la estructura de A y escribe las reacciones
que tienen lugar.
Extremadura 2004
Para determinar la fórmula de un compuesto orgánico se dispone de las siguientes
conclusiones:
a) La combustión de 3,50 g de una muestra producen 9,97 g de 𝐶𝑂2 y 2,34 g de
𝐻2 𝑂.
b) 3,54 g del mismo disueltos en 200 g de etanol hierven a 78,6 ℃. (Punto de
ebullición del etanol 78,4 ℃. Constante ebulloscópica del etanol 1,22 ℃ · 𝑘𝑔 ·
𝑚𝑜𝑙−1
)
c) Con el ácido nítrico se combina y da un derivado nitrado.
d) No reacciona con sodio.
e) Se descompone con el ácido bromhídrico concentrado.
¿De qué compuesto se trata?

4. QUÍMICAORGÁNICA
Castilla y León 2004
Se pretende averiguar la estructura de un compuesto orgánico A. Para ello se analiza
en primer lugar una muestra del mismo encontrándose una composición centesimal
de 54,54% de carbono, 36,36% de oxígeno y 9,09% de hidrógeno como únicos
componentes. Posteriormente se le somete a diversas reacciones, llegando a
establecerse las siguientes conclusiones:
a) Al reaccionar A con sodio metálico se desprende un gas.
b) Da positiva la reacción de haloformo.
c) Se oxida fácilmente a B de fórmula 𝐶4 𝐻6 𝑂2 como único producto, el cual a su
vez da reacción positiva con el reactivo Tollens.
d) Al calentar A con una pequeña cantidad de ácido sulfúrico concentrado, se
produce C de fórmula 𝐶4 𝐻6 𝑂.
Determina la estructura de A y escribe las reacciones nombrando los compuestos
que intervienen en las mismas.
Castilla La Mancha 2004
Cuando un compuesto A (𝐶11 𝐻20) reacciona con ácido sulfúrico diluido se obtiene
otro B (𝐶11 𝐻22 𝑂). La reacción de B con ácido sulfúrico concentrado proporciona dos
productos, uno de ellos es nuevamente A y el otro es C isómero de A. La ozonolisis
de C proporciona acetona y un compuesto D. Sabiendo que:
a) D se puede obtener por reacción del acetileno con yoduro de ciclohexilo en
presencia de amiduro sódico y posterior reacción de ácido sulfúrico en
presencia de sales mercúricas.
b) A puede obtenerse por adición de un mol de hidrógeno a un compuesto
acetilénico E.
c) La reacción de E con ácido sulfúrico diluido en presencia de sales mercúricas
permite obtener una cetona F que tratada con amalgama de cinc y ácido
clorhídrico proporciona un hidrocarburo G que es el mismo que se obtiene
por hidrogenación de A.

5. QUÍMICAORGÁNICA
Deduce la estructura de todos los compuestos y el mecanismo para pasar del
compuesto B al C.
Comunidad Valenciana 2005
Un compuesto A tiene por fórmula 𝐶7 𝐻6 𝑂. Reacciona con el cianuro potásico en
etanol, produciendo el compuesto B de fórmula 𝐶14 𝐻12 𝑂2 que presenta tanto las
propiedades del grupo hidroxilo como las del grupo carbonilo. B lo podemos oxidar
con ácido nítrico concentrado produciendo el compuesto C de fórmula 𝐶14 𝐻10 𝑂2 que
reacciona con un equivalente de hidracina produciendo el compuesto D de fórmula
𝐶14 𝐻12 𝑁2 𝑂, que por oxidación con óxido mercúrico produce el compuesto E de
fórmula 𝐶14 𝐻10 𝑁2 𝑂, que reacciona fácilmente con metanol produciendo difenil-
acetato de metilo. Determina las sustancias A, B, C, D, E, F, y propón las reacciones
descritas.
Comunidad Valenciana 2006
Un hidrocarburo A tiene por fórmula 𝐶13 𝐻18. Adiciona ácido bromhídrico (HBr en
disolución) produciendo casi exclusivamente un solo producto de fórmula 𝐶13 𝐻19 𝐵𝑟
y solo trazas de un isómero de éste. A, mediante una oxidación suave con ácido
peracético (𝐶𝐻3 𝐶𝑂3 𝐻) con posterior hidrólisis, y tratamiento con tetraacetilplomo
en medio ácido, produce un compuesto B de fórmula 𝐶12 𝐻16 𝑂 que da resultado
negativo al ensayo con el líquido de Fehling.
El compuesto B, reacciona con la hidracina produciendo un sólido que tratado con
etóxido sódico a 200 ℃, nos da el compuesto C de fórmula 𝐶12 𝐻18 que no adiciona
bromo. Con una oxidación fuerte de C con permanganato potásico, se obtiene un
ácido dicarboxílico de fórmula 𝐶8 𝐻6 𝑂4 que no puede formar un anhídrico
intramolecular. Por nitración de C sólo se consigue obtener un compuesto
mononitrado de fórmula 𝐶12 𝐻17 𝑁𝑂2.
Propón estructuras para los compuestos A, B y C coherentes con los datos, y escribe
las reacciones que permiten transformar A en B y éste en C.

6. QUÍMICAORGÁNICA
Madrid 2006
Una sustancia A de fórmula empírica 𝐶3 𝐻6 al adicionar agua produce una sustancia
B, la cual al calentarla en presencia de fósforo rojo y yodo produce una sustancia C
de fórmula 𝐶3 𝐻7 𝐼. Si a la sustancia C se le hace reaccionar con magnesio en éter seco,
produce un compuesto D, el cual al tratarlo con formaldehído origina un compuesto
E de fórmula 𝐶4 𝐻10 𝑂. Al calentar la sustancia E en medio ácido da un hidrocarburo
F que por ozonolisis da G y H. La sustancia G da positivo al reactivo Tollens
originando una sustancia I de fórmula empírica 𝐶𝐻2 𝑂2. Mientras que H tiene como
fórmula 𝐶3 𝐻6 𝑂. Determina todas las estructuras y nómbralas.
Extremadura 2006
La sustancia orgánica (A) tiene una composición centesimal de 55,81% de carbono
y 6,98% de hidrógeno. Por hidrólisis da un ácido (B), el cual tratado adecuadamente
con HBr conduce a un derivado monobromado (C) con un 52,26% de halógeno. La
sustitución del grupo halógeno por el grupo hidroxilo da el ácido (D) que presenta
actividad óptica. Calcula las fórmulas y estructuras de los compuestos A, B, C y D.
DATO: Masas atómicas: C = 12; H = 1,0; O = 16; Br = 79,9.
Castilla y León 2006
Un compuesto orgánico A presenta un 54,54% de C, un 9,09% de H y un 37,37% de
O. Si se disuelve 7,59 g de A en 300 g de benceno, el punto de congelación del
benceno disminuye en 1,47 ℃, la constante crioscópica del benceno es 5,12. El
compuesto A es insoluble en agua y en disoluciones diluidas de bicarbonato sódico,
pero se disuelve en disolución acuosa diluida de hidróxido sódico, reaccionando con
álcali y produciendo dos compuestos orgánicos. Cuando A se hace reaccionar con la
cantidad equivalente de NaOH y a continuación se destila sin descomposición, el
peso del residuo sólido es 41/44 del peso del compuesto A que ha reaccionado.
Determina la estructura de A. Una vez identificado A, identifica los compuestos X, Y
y Z:
𝐴 + 𝑜𝑥𝑎𝑙𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 + 𝑒𝑡ó𝑥𝑖𝑑𝑜 𝑠ó𝑑𝑖𝑐𝑜 ⇄ 𝑋 (𝐶8 𝐻12 𝑂5)

7. QUÍMICAORGÁNICA
𝑋 + 𝑏𝑟𝑜𝑚𝑜𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 + 𝑍𝑛 + 𝑎𝑔𝑢𝑎 ⇄ 𝑌 (𝐶12 𝐻20 𝑂7)
𝑌 + 𝑂𝐻−
+ 𝑐𝑎𝑙𝑜𝑟 + 𝐻+
⇄ 𝑍 (𝐶6 𝐻8 𝑂7 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑐í𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜)
Comunidad Valenciana 2008
Un compuesto A tiene 54,54% de carbono, 9,09% de hidrógeno y 36,37% de
oxígeno. Si se disuelve 7,59 g de A en 300 g de benceno, el punto de congelación de
éste disminuye 1,47 ℃. La constante crioscópica del benceno es k = 5,12. El
compuesto A es insoluble en agua y en disoluciones diluidas de bicarbonato de sodio,
pero se disuelve en disolución acuosa concentrada y caliente de hidróxido de sodio,
reaccionando con la base y produciendo dos compuestos orgánicos. Cuando A se
hace reaccionar con la cantidad equivalente de NaOH y a continuación se destila sin
descomposición la masa molar del residuo sólido es 0,932 veces la masa molar del
compuesto A que ha reaccionado. Determina la estructura de A.
DATOS: Masas atómicas: C = 12; O = 16; H = 1.
Madrid 2008
La presión de vapor de una disolución obtenida al disolver 11,346 g de colofonia en
100 g de éter etílico puro vale 0,47 atm, a una temperatura determinada. Teniendo
en cuenta que, a esa misma temperatura la presión de vapor del éter puro vale 0,50
atm y la de la colofonia es despreciable, calcula:
a) Las fracciones molares de cada componente y la molalidad de la disolución.
b) La masa molecular de la colofonia.
DATOS: La colofonia es una resina que se utiliza en la fabricación de la goma de
mascar. Masas atómicas: O = 16; H = 1; C = 12.

8. QUÍMICAORGÁNICA
Comunidad Valenciana 2009
La composición centesimal de cierta sustancia A, de carácter básico, es de 61,02%
de carbono; 15,25% de hidrógeno y 23,73% de nitrógeno. Al tratar la sustancia A
con ácido nitroso se convierte en un alcohol, y se desprende nitrógeno. Por
oxidación suave, B se transforma en C, no reductora y de masa molecular 58.
Determina las sustancias A, B, C así como sus estructuras.
DATOS: Masas atómicas: H = 1; O = 16; C = 12; N = 14.
Madrid 2010
Un compuesto A de fórmula molecular 𝐶6 𝐻8 𝑂4 soluble en disolución de bicarbonato
sódico, forma fácilmente un derivado bromado B de fórmula molecular 𝐶6 𝐻8 𝐵𝑟2 𝑂4.
El compuesto A reacciona con pentacloruro de fósforo obteniéndose un nuevo
compuesto C. Este compuesto reacciona con benceno en presencia de tricloruro de
aluminio transformándose en D de fórmula molecular 𝐶18 𝐻16 𝑂2. El compuesto D
reacciona con hidroxilamina transformándose en E. Este compuesto en presencia de
pentacloruro de fósforo se transforma en un isómero suyo F, cuya hidrólisis conduce
al compuesto A. La oxidación del compuesto A conduce a un único compuesto G que
fácilmente sufre descarbonilación transformándose en un ácido cuyo equivalente de
neutralización es 60. Establece las estructuras de todos los compuestos y las
reacciones que han servido para conseguirlas.
Comunidad Valenciana 2011
Cuando el bromuro de t-Butilo se hace reaccionar con H2O a 25 ℃, bajo intensa
agitación, se obtiene una mezcla de los productos A y B en una proporción
aproximada de 4:1. Al repetir el experimento agregando una pequeña cantidad de
NaOH al medio de reacción se obtiene casi exclusivamente B observándose la misma
velocidad de desaparición de halogenuro de alquilo que en el caso anterior.
Finalmente se comprueba que al aumentar la concentración de NaOH se obtiene B,
pero la desaparición de bromuro de t-Butilo se vuelve dependiente de la

9. QUÍMICAORGÁNICA
concentración de NaOH. Indica las estructuras de A y B y justifica las observaciones
experimentales.
Madrid 2012
Un compuesto A (𝐶7 𝐻7 𝑁𝑂2) reacciona con 𝐵𝑟2 en presencia de luz dando B
(𝐶7 𝐻6 𝐵𝑟𝑁𝑂2). A su vez el tratamiento de B con KOH/EtOH proporciona C
(𝐶7 𝐻7 𝑁𝑂3). Cuando A se trata con una disolución de 𝐾𝑀𝑛𝑂4 en medio básico
conduce a D, cuya reacción con estaño en medio ácido clorhídrico permite aislar E
(𝐶7 𝐻7 𝑁𝑂2). Por otra parte, la reacción de D con cloruro de tionilo proporciona un
compuesto F, cuya reacción con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio
conduce a la obtención de G (𝐶7 𝐻5 𝑁𝑂3). La oxidación a fondo de C o G, seguida de
tratamiento con hidrógeno en presencia de paladio conduce a E.
Identifica todos los compuestos de A a G, sabiendo que en la reacción de A con 𝐶𝑙2
en presencia de 𝐴𝑙𝐶𝑙3 se obtiene un solo producto clorado.
Madrid 2014
El compuesto A (𝐶7 𝐻6 𝑂3) se puede obtener de la corteza del sauce y también se
puede sintetizar en el laboratorio a partir del compuesto B (𝐶6 𝐻6 𝑂). En este último
caso, mediante reacción de B con hidróxido de sodio y, posteriormente, con dióxido
de carbono en medio ácido a 125 ℃ y 100 atmósferas de presión. A, que tiene buena
solubilidad tanto en éter como en etanol y posee un 𝑝𝐾𝑎 de 2,97 a 25 ℃, es la materia
prima para la preparación del fármaco F (𝐶9 𝐻8 𝑂4) cuyo 𝑝𝐾𝑎 es de 3,5 a 25 ℃ y cuya
solubilidad en agua a 20 ℃ es de 1 mg/mL. F se obtiene al poner en contacto A con
anhídrico acético en medio sulfúrico, obteniendo para una temperatura de 90 ℃ un
rendimiento del 90% en F.
Uno de los pasos para la purificación del medicamente es la extracción con
disolventes orgánicos. Agregamos 20 mL de éter a una disolución acuosa que
contiene 0,20 g del compuesto F en 50 mL de disolución, agitamos la mezcla y
dejamos reposar para que se alcance el equilibrio y separar luego las fases
(𝐾𝑑 𝐶é𝑡𝑒𝑟 𝐶 𝑎𝑔𝑢𝑎 = 4,7 𝑎 25 ℃⁄ ).

10. QUÍMICAORGÁNICA
a) Escribe las reacciones implicadas y sus correspondientes mecanismos. Indica
las fórmulas estructurales de A, B y F.
b) Justifica las diferencias en los valores de 𝑝𝐾𝑎 de A y F.
c) Calcula la cantidad de medicamento purificado que extraeríamos en el
disolvente orgánico en el caso indicado. Determina si la cantidad extraída
sería mayor con dos extracciones de 10 mL de éter cada una.
Extremadura 2015
Un compuesto orgánico acíclico de fórmula molecular 𝐶6 𝐻12 𝑂 es ópticamente activo,
no decolora 𝐵𝑟2 en 𝐶𝐶𝑙4, y no reacciona con una mezcla de 𝑁𝑎2 𝐶𝑟2 𝑂7 𝐻2 𝑆𝑂4⁄ . Sin
embargo, sí hay una reacción cuando el compuesto se trata con 𝑁𝑎𝐵𝐻4. Escribe el
nombre del compuesto y las estructuras tridimensionales de los dos isómeros, con
la notación de líneas y cuñas.
Aragón 2015
Cuando un derivado monohalogenado A (𝐶4 𝐻9 𝑋) se hace reaccionar con cianuro de
potasio se transforma en B, que reacciona en disolución etérea con un mol de yoduro
de metilmagnesio obteniéndose, tras hidrolizar un compuesto C. C reacciona con
yoduro de etilmagnesio para dar D, que con ácido sulfúrico concentrado da E. El
tratamiento de E con permanganato concentrado conduce a F, cuyos datos
espectroscópicos son: IR 1775 cm-1; 1H-RMN  = 2,4 ppm (cuadruplete, 2H);  =2,1
(singlete, 3H);  = 1,1 (triplete, 3H).
Indica todas las estructuras, nombres y fórmulas de la A a la F.

11. QUÍMICAORGÁNICA
Madrid 2016
Un hidrocarburo A de fórmula C4H8, produce las reacciones indicadas en el esquema.
a) Identifica las especies de dicho esquema.
b) ¿Cómo se pueden diferenciar las especies D, H y L? Razona la respuesta.
Euskadi 2016
Un compuesto orgánico A contiene 54,54% de C, 9,09% de H y 36,37% de O. Si se
disuelven 7,59 g de dicho compuesto en 300 g de benceno, el punto de congelación
del benceno disminuye 1,47 ℃.
a) ¿Qué tipo de compuesto podría ser? Justifica la respuesta.
b) Además, de ese compuesto A se sabe:
- Que en insoluble en agua y en disoluciones diluidas de bicarbonato
sódico, pero que se disuelve en disolución acuosa diluida de hidróxido
sódico.
- Que al reaccionar con la cantidad equimolecular del álcali produce dos
compuestos orgánicos, que sometidos a destilación (sin descomposición)

12. QUÍMICAORGÁNICA
dejan un residuo sólido. La relación de masas de este residuo sólido
respecto al compuesto A es 41/44.
Determina el nombre y la fórmula molecular del compuesto A.
DATOS: Masas atómicas: H = 1; C = 12; O = 16. Constante crioscópica del benceno =
5,12 ℃ · 𝑘𝑔 · 𝑚𝑜𝑙−1
.
Cantabria 2018
Un compuesto A, de fórmula molecular 𝐶5 𝐻10 𝑂2, es ópticamente activo y es capaz de
reaccionar con hidrogenocarbonato de sodio formando la correspondiente sal y
desprendiendo dióxido de carbono.
a) Determina la estructura y el nombre de A indicando los estereoisómeros y
las correspondientes configuraciones R, S.
b) Escribe las fórmulas semidesarrolladas y los nombres de dos isómeros de
cadena y dos isómeros de función del compuesto A.
Por otra parte, y si se dan las condiciones adecuadas, el compuesto A reacciona con
la etilmetilamina cuando ambas sustancias se encuentran en un reactor.
c) Escribe la ecuación química correspondiente a la reacción química citada,
indicando las fórmulas estructurales y nombres de todos los reactivos y
productos. Indica también el nombre del tipo de reacción, así como el de la
reacción inversa.
d) Con base en las teorías que correspondan relativas al enlace químico, explica
y justifica la hibridación, geometría y polaridad de los productos en la
reacción directa del apartado anterior.

13. QUÍMICAORGÁNICA
Castilla y León 2018
El compuesto A (𝐶9 𝐻10 𝑂) es el producto mayoritario obtenido mediante una
reacción de acilación de Friedel-Crafts.
Cuando el compuesto A reacciona con bromuro de metilmagnesio seguido de una
hidrólisis da lugar al compuesto B (𝐶10 𝐻14 𝑂).
El compuesto B por calentamiento en medio ácido se deshidrata originando el
compuesto C (𝐶10 𝐻12), que es capaz de agregar un mol de 𝐻2 en presencia de
catalizador metálico resultando el compuesto D (𝐶10 𝐻14).
Cuando el compuesto D se somete a un proceso de oxidación con permanganato
potásico en presencia de una base, se obtiene un ácido bencenodicarboxílico.
Determina las estructuras de los compuestos A, B, C y D.
Castilla y León 2018
30 g de un compuesto orgánico oxigenado A, que es aromático y no se oxida
fácilmente, se combustionan completamente y se obtienen 1,2044 · 1024
moléculas
de óxido de carbono (IV) y 18 cm3 de oxidano en condiciones normales. Asimismo,
cuando disolvemos 24 g del compuesto A en 100 g de agua el punto de congelación
es -3,72 ℃.
Por otra parte, el compuesto A por reducción origina un compuesto B que presenta
isomería y cuando dos moles del compuesto B se hacen reaccionar con un mol de
ácido ftálico se obtiene un compuesto C.
a) Determina la fórmula empírica y molecular de A.
b) ¿Quiénes son A, B y C?
c) Indica qué tipo de isomería presenta B y dibuja los isómeros posibles.
DATOS: 𝑘 𝑐𝑟𝑖𝑜𝑠𝑐ó𝑝𝑖𝑐𝑎 𝑜𝑥𝑖𝑑𝑎𝑛𝑜 = 1,86
𝐾·𝑘𝑔
𝑚𝑜𝑙
.

14. QUÍMICAORGÁNICA
Euskadi 2018
Al quemar completamente 2,16 g de un compuesto A se obtienen 2,16 g de agua y
2,7 litros de 𝐶𝑂2, medidos en condiciones normales.
a) Calcula su fórmula molecular.
b) Indica tres isómeros de función, nómbralos, y explica si alguno de ellos es
ópticamente activo.
c) Sabiendo que en el compuesto A se da la reacción de Clemmensen y no
reacciona con el reactivo de Fehling, determina el compuesto A.
d) Completa y explica las siguientes reacciones:
DATOS: Masas atómicas: H = 1; C = 12; O = 16.
Extremadura 2018
A una temperatura algo superior a 180 ℃, se hacen reaccionar con ácido sulfúrico
concentrado, una cantidad de 12 gramos de un compuesto A (formado por C, H y O)
que es un alcohol saturado acíclico que contiene un solo grupo hidroxilo como único
grupo funcional. En dicha reacción se obtuvieron 6,3 gramos de otro compuesto
orgánico B que mostró reacción de adición con 𝐵𝑟2 en proporción de moles 1:1. El
rendimiento de la reacción de A con el ácido sulfúrico fue del 75%. La estequiometría
de esta reacción es que por cada mol de A que reacciona se forma un mol de B. Por
otra parte, dicho alcohol A al ser oxidado con disolución de permanganato potásico
en medio ácido se transformó en una sustancia C que era una cetona.
a) Determina los compuestos A y C, así como los productos que se obtienen al
hacerle la prueba del yodoformo al alcohol A.
b) Indica, de forma razonada, qué reacciones se tienen que realizar para que a
partir del alcohol A se obtenga un producto D. Este producto D es el que se
obtiene en la hidratación en medio ácido de un alqueno acíclico
monoinsaturado, E. Esta sustancia E se caracteriza porque cuando 1 mol de

15. QUÍMICAORGÁNICA
E es sometido a los reactivos usados en la ozonólisis se obtiene como único
producto orgánico 2 moles de la cetona, C. Para obtener D sólo se dispone del
alcohol A, de disolución acuosa de permanganato potásico en medio ácido;
magnesio; tribromuro de fósforo; éter y agua.
c) ¿Cuáles son los productos F (principal o mayoritario) y G (secundario o
minoritario) obtenidos al hacer reaccionar el compuesto D con 𝐻2 𝑆𝑂4
concentrado, a temperatura algo superior a 180 ℃, y explica por qué
predomina más uno que otro? ¿Cuál es el producto B en la reacción del ácido
sulfúrico con el compuesto A? Los compuestos F, G y B dan reacciones de
adición con 𝐵𝑟2 en proporción de moles 1:1.
d) Si sobre cada uno de los compuestos F, G y B se les hace pasar directamente
bromuro de hidrógeno gaseoso y seco, en presencia de peróxidos, ¿qué
sustancias, H, I y J, respectivamente, predominarían entre los productos
obtenidos en estas nuevas reacciones?
e) Explica, en base al mecanismo de las reacciones del apartado d), ¿cuál es la
razón por la que predominan H, I y J en esos procesos?
f) ¿Por qué se emplea 𝐻𝐵𝑟 gaseoso y seco en lugar de una disolución acuosa de
𝐻𝐵𝑟 en las reacciones del apartado d)?
Galicia 2018
Dos compuestos A y B tienen la misma fórmula molecular 𝐶9 𝐻10 𝑂. Cuando se oxidan
ambos dan el mismo ácido aromático C, con fórmula 𝐶7 𝐻6 𝑂2. Ninguno de ellos da
positiva la reacción de Schiff. El compuesto A no reacciona con bisulfito sódico, pero
sí con el cloruro de acetilo para dar un compuesto D de fórmula 𝐶11 𝐻22 𝑂2.
El compuesto B no reacciona con el cloruro de acetilo, pero sí con el bisulfito sódico.
Reacciona también con la hidroxilamina dando E, 𝐶9 𝐻11 𝑂𝑁.
Cuando A se hidrogena y se oxida convenientemente, da B. Escribe la estructura de
A y B así como todas las reacciones indicadas.

16. QUÍMICAORGÁNICA
Navarra 2018
Un compuesto orgánico A, ópticamente activo, cuya composición centesimal es:
64,86% de C, 13,51% de H y 21,62% de O y de masa molecular 74, se hace reaccionar
con ácido sulfúrico caliente, obteniéndose un compuesto B que presenta isomería
geométrica y que reacciona con ácido clorhídrico originando C. El tratamiento de C
con benceno en presencia de AlCl3 genera D. Escribe las reacciones que tienen lugar,
las estructuras y nombres de A, B, C y D, y el mecanismo de la última reacción.
DATOS: Masas atómicas: C = 12; O = 16; H = 1.