BIOMOLECULAS -BENZOPIRIDINAS (quinolinas ,isoquinolinas)

1. Benzopiridinas
Integrantes:
Rivera A. Carolina

2. Compuestos orgánicos heterocíclicos formados por la unión del núcleo bencénico y
pirídico
C9H7N
C9H7N
La nomenclatura sistemática
según la fusión de los
anillos bencénico y piridínico,
Los lados se designan
empleando las letras a, b, c,
d, etc., a partir del átomo de
nitrógeno
se tiene la
benzo[b]piridina, o
quinolina,
la benzo[c]piridina, o
isoquinolina, II.

3. Quinolina
Densidad:1093 kg/m3;
1,093 g/cm3
Masa molar:129.16 g/mol
Punto de fusión: 258 K (-
15 °C)
Punto de ebullición:510 K
(237 °C)
Isoquinolina
Apariencia: Líquido oleoso
amarillento,
Olor desagradable.
Densidad 1.099 kg/m3;
Masa molar 129.16 g/mol
Punto de fusión 27 °C (300
K)
Punto de ebullición 242
°C (515 K)
Las propiedades químicas vienen dadas
por las piridinas con la presencia del
par electrónico del nitrógeno
Quinolina
Acidez 4.85 pKa
Solubilidad en agua :Ligeramente
soluble en agua
Isoquinolina
Acidez pKBH+=5.142 pKa

4. Isoquinolina
La 1-Bencilisoquinolina es el
esqueleto base de los alcaloides
tetrahidroisoquinolínicos, como por
ejemplo la papaverina
La Isoquinolina fue primero
aislada del alquitrán de hulla en
1885 por Hoogewerf y van Dorp.
lo aislaron por cristalización
fraccionada de el sulfato ácido.
1834 Friedrich
Ferdinand Runge
1837 . Charles
FrédéricGerhardt,
COCOA Te negro
Wisky Carbón de hulla
Papaverina

5. En la síntesis de Skraup, la anilina reacciona con carbonilos a,b-insaturados
en medio ácido, para formar 1,2-dihidroquinolinas[3], que mediante
oxidación[b] se transforman en quinolinas[4]. El carbonilo a,b-insaturado
puede obtenerse por deshidratación del 1,2,3-propanotriol[2].
Isoquinolinas a partir de aniletilaminas
Sintesis de Pomeranz-Fritch :Parte de derivados de benzoaldehidos y dietilacetal
de aminodiacetaldehidos para producir heteroatomos de nitrógeno para obtener
Isoquinolinas

6. Reacción de Chichibabin :la quinolina reacciona con
POTASAMIDA (KNH2) en amoniaco líquido a 70°Cpara dar 2 –
amino-1,2-dihidroquilonina oxidada con permanganato de
potasio a la misma temperatura para obtener 2-
aminoquilonina

7. La quinolinas y las
Isoquinolinas son
importantes ya que sus
estructuras están
presentes en muchos
alcaloides de actividad
biológica
La papaverina también se
extrae de la amapola y es un
relajante muscular
QUININA ANTIMALARICO
MORFINA PLACEBO DEL DOLOR
La quinina es
antimalarica es Un
alcaloide
quinolinico
La morfina una
diasetal y la
heroína controlan
el dolor severo .