Este documento describe una práctica de laboratorio para sintetizar 3-fenil-5-isoxazolona a partir de benzoilacetato de etilo y clorhidrato de hidroxilamina usando la síntesis de isoxazoles de Claisen. Se obtuvo un producto cristalino que se recristalizó, y se analizará el punto de fusión para determinar la pureza. También incluye información sobre usos y derivados de isoxazoles en alimentos y medicamentos.

1. Bonilla Flores Guadalupe Daniela
Dumas Moreno Nayeli
Informe de la práctica 4. Síntesis de indoles.
Obtencióndel 1, 2, 3, 4- tetrahidrocarbazol.
Resultados:
Características Rendimiento Punto de fusión
Sólido, cristales impuros, color café
claro, olor desagradable.
(Se agregó 1 mL HAc)
90 % 117º - 120º
Peso del producto: 0.4602 gr
Cálculos:
0.3 mL de fenilhidrazina(
1.09 𝑔𝑔
1 𝑔𝑔
)(
1 𝑔𝑔𝑔
108 𝑔𝑔
)= 3x10
−3
𝑔𝑔𝑔
0.3 mL de ciclohexanona (
0.95 𝑔𝑔
1 𝑔𝑔
)(
1 𝑔𝑔𝑔
98 𝑔𝑔
)= 3x10
−3
𝑔𝑔𝑔
0.4602 gr de producto (
1 𝑔𝑔𝑔
170 𝑔𝑔
)= 2.7x10
−3
𝑔𝑔𝑔
(
2.7 𝑔10
−3
3 𝑔10
−3 )x 100 = 90 %
Análisis de resultados:
Se obtuvo 0.4602 gr con un rendimiento de 90% que fue un rendimiento aceptable,
en esta reacción no hubo mucha pérdida de producto ya que la síntesis de indoles
de Fisher se hace en presencia de un catalizador, su facilidad varía y fue favorable
en esta práctica por hacer reaccionar la fenilhidrazona de la ciclohexanona.
Aún así tuvimos unos errores experimentales ya que no dejamos suficiente tiempo
que reaccionan cuando estuvieran ebullendo, cuando precipitó y a la hora de que lo
filtramos pudimos ver dos tipos de productos uno era cristalino blanco y el otro era
un sólido anaranjado, el cual creemos que el primero fue nuestro producto crudo,
aparentemente puro por su aspecto cristalino y blanco, el otro fue la fenilhidrazina y
la ciclohexanona que no reaccionaron, como obtuvimos así el producto
recristalizamos por par de disolventes, pero nuestra recristalización no la hicimos
bien y nuestro producto no recriztalizo, si no precipitó dándonos un sólido un poco
cristalino y color café claro con un punto de fusión de 117º - 120º, por su apariencia
y punto de fusión creemos que nuestro producto no fue un puro.
Conclusión:

2. ● La síntesis de indoles de Fisher se lleva a cabo al calentar fenilhidrazonas de
cetonas o aldehídos, con un catalizador ácido con el que ocurre una
transposición, de una fenilhidrazona con eliminación de agua y NH3. Los
grupos electrodonadores favorecen la ciclación y los electroatractores la
dificultan.
● Se obtuvo un producto cristalino blanco y un poco de reactivos sin reaccionar,
al recristalizar se obtuvo un producto café claro impuro aparentemente.
● Los derivados de indol se utilizaba como colorantes y es un derivado del indol
es el triptófano, que es un aminoácido esencial, y se usa para sintetizar
serotonina y lo podemos encontrar en alimentos como pavo, pollo, leche,
queso, pescado, huevo, tofu, soja, semillas de ajonjolí y de calabaza, nueces,
y mantequilla de maní.
Bibliografía:
http://www.quimicaorganica.org/sintesis-organica/633-sintesis-de-indoles.html
Acheson, R.M.; Química Heterocíclica, pag. 216-218, Ed. Publicaciones Cultural,
México, 1981.
Bonilla Flores Guadalupe Daniela
Dumas Moreno Nayeli
Previo de la práctica 5. Síntesis de 3-fenil-5-isoxazolona.
(3-fenilisoxazol-5(4H)-ona)

3. Objetivos:
● Efectuar la reacción de compuestos 1, 3- dicarbonílicos con derivados de
amonio para obtener un anillo de 5 miembros con dos heteroátomos.
● Preparar 3-fenilisoxazol-5-ona de acuerdo a las condiciones de reacción
establecidas en la técnica.
● Revisar el interés en química de los alimentos de los isoxazoles y sus
derivados en química de los alimentos.
Reacción:
Mecanismo
de reacción:
Antecedent
es:
A partir de
compuestos
1,3-
dicarbonílic
os y
utilizando
hidrazinas o
hidroxilamin
a llamada
síntesis de
isoxazoles
de claisen
Unos de los
primeros
equilibrios
es entre el

4. acetato de sodio y el clorhidrato de hidroxilamina (la reacciones ácido-base son las
primeras en ocurrir).Con esto generamos la base libre
El benzoilacetato de etilo tiene dos centros electrofílicos cada uno con una
reactividad diferente ,el átomo de carbono de un grupo aromático es el más reactivo.
sobre este centro electrofílico actúa la hidroxilamina a través del su par de
electrones libres. Una vez que se enlaza la hidroxilamina el par de electrones
desplazados toman un hidrógeno unido al nitrógeno , dejando un par de electrones
expuestos
El intermediario formado no es estable y se forma un doble enlace entre el carbono
y el nitrógeno, y se libera el hidroxilo y el protón del nitrógeno en forma de agua.
por último los electrones del nitrógeno ataca al carbonilo con grupo éster.Una
reacción de adición intramolecular. Se realizar un reacomodo de manera que el
grupo hidroxilo forma una cetona liberando un protón y grupo saliente es un etóxido
que se ve estabilizado por las cargas del acetato de sodio.
Estructura y uso en alimentos:
Entre los isoxazoles, se encuentran muchos compuestos biológicamente activos.
Algunos de ellos son drogas importantes o biocidas, sulfametoxazol, leflunomida,
isoxicam, etc.
Los anillos de isoxazol se encuentran en algunos productos naturales, tales como el
ácido iboténico. Los isoxazoles también forman la base para un montón de
fármacos, incluyendo el inhibidor de la COX-2 valdecoxib (Bextra).
Un grupo isoxazolilo se encuentra en muchos antibióticos beta-lactámicos para
microorganismos resistentes, tales como cloxacilina, dicloxacilina y flucloxacilina.
El esteroide androgénico sintético danazol también tiene un anillo de isoxazol.
Ejemplos de 1,3- azoles son:
Histidina: Abreviada His o H, es uno de los aminoácidos naturales más comunes. En
el ARN mensajero está codificada por los codones CAU o CAC. Nutricionalmente,
en humanos, la histidina está considerada un aminoácido esencial, principalmente
en niños. Se encuentra en alimentos como el pescado, la carne, los huevos y los
productos lácteos.
Histamina: Es una amina biológica involucrada en respuestas inmunes locales;
también regula funciones fisiológicas en el estómago y actúa como neurotransmisor.
Presentan valores altos de histamina aquellos alimentos que se deterioran
microbiológicamente con facilidad, como carnes y pescados, o alimentos y bebidas
elaborados por fermentación o maduración.
Vitamina B1: Esta vitamina participa en el metabolismo de los hidratos de carbono
para la generación de energía, cumple un rol indispensable en el funcionamiento del
sistema nervioso, además de contribuir con el crecimiento y el mantenimiento de la
piel. Los alimentos con mayor contenido de vitamina B1 son el extracto de levadura
o marmite, las semillas y la mantequilla de sésamo, las semillas de girasol, las
hierbas aromáticas y las especias, las chuletas de cerdo, los piñones, los pistachos,
las nueces y las nueces de macadamia y el pescado.
Derivado de isoxazoles:

5. :
Metodología:
Sesión 1. En un frasco de aproximadamente 25 mL colocar una solución de 0.56 mL
(0.63 g, 3.27 mmol) de benzoilacetato de etilo en 1.3 mL de etanol, a esta solución
adicionar otra, previamente preparada de 0.23 g (3.3 mmol) de clorhidrato de
hidroxilamina y 0.33 g (4 mmol) de acetato de sodio en 0.83 mL de agua. Agitar la
mezcla de reacción y dejar reposar a 25 oC hasta la siguiente semana. Sesión 2.
Filtrar al vacío los cristales formados y recristalizar el producto con etanol.
Determinar el punto de fusión (reportado: 152-153 ºC) y el rendimiento.
Referencias:
http://riuma.uma.es/xmlui/bitstream/handle/10630/7332/Tema_4.Azoles.pdf?sequen
ce=1
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/04Azoles_24344.pdf
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/AZOLES_11346.pdf
http://resumenes.eu/index.php?newsid=45274&news_page=8
http://www.ratser.com/que-alimentos-contienen-histidina/