Este documento describe las propiedades y reactividad de los éteres y epóxidos. Los éteres tienen la fórmula general R-O-R y una estructura angular, mientras que los epóxidos son éteres cíclicos de tres átomos con ángulos de enlace distorsionados. Ambos compuestos son sintetizados y reaccionan con nucleófilos. Los éteres se usan como disolventes y anestésicos, mientras que los epóxidos se usan en materiales y polímeros.

2. Estructura y Nomenclatura
Éteres Epóxidos
• Los éteres son compuestos de • Los epóxidos son éteres cíclicos que contienen un
fórmula general R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar . anillo de tres átomos, también llamado oxirano.
• Los éteres tienen una estructura angular, con un • La incorporación de un átomo de oxígeno en un
átomo de O con hibridación sp3 dando lugar a anillo de tres miembros requiere que su ángulo de
un ángulo de enlace tetraédrico de 110º. enlace se distorsione mucho respecto al valor
tetraédrico normal. Este anillo posee ángulos de
enlace de 62º.
La tensión del anillo de
tres átomos dá a los
epóxidos una elevada
reactividad.
• Para designar los éteres, por lo general se
indican los dos grupos unidos al • Los epóxidos formados por la oxidación con
oxígeno, seguidos de la palabra éter: peroxiácidos de los alquenos , se los nombra
añadiendo la palabra <óxido> al nombre del
alqueno oxidado.

3. Propiedades Físicas
Las moléculas de éter no Si hay un donante de
tienen grupos hidroxilo, enlaces de
por lo que no pueden ser hidrógeno, los éteres
donantes en la pueden actuar como
formación de enlaces de aceptores de enlaces de
hidrógeno. hidrógeno.
Las moléculas que no
Las moléculas de éteres
pueden tener enlaces de
pueden interactuar el
hidrógeno
enlace de hidrógeno con
intermolecularmente
las moléculas de agua y
poseen un punto de
alcohol.
ebullición más bajo.

4. Propiedades Químicas: Éteres
Autooxidación de éteres
Los éteres poseedores de C secundarios y sobre todo C terciarios, alílicos y bencílicos, se oxidan
lentamente al aire transformándose en hidroperóxidos y peróxidos explosivos.
Ruptura por HBr y HI
Los éteres reaccionan con HBr y HI concentrado, ya que estos reactivos son lo suficientemente
ácidos para protonar al éter, y el ión bromuro y yoduro son buenos nucleófilos para la
sustitución.
Un éter protonado puede experimentar sustitución o eliminación, con la liberación de un alcohol.

5. Síntesis de Éteres
Síntesis de Williamson
Alcoximercuriación - desmercuriación

6. Propiedades Químicas: Epóxidos
Apertura de epóxidos con nucleófilos
El ataque del Nu se hace anti al O del epóxido, de modo que el OH y el Nu resultantes quedan
dispuestos inicialmente en anti. Cuando los dos C están diferentemente sustituidos, el ataque del Nu
ocurre sobre el C menos sustituido.
Apertura de epóxidos en medio ácido
En primer lugar, ocurre una reacción ácido-base en la que tiene lugar la protonación del O del
epóxido formándose un catión oxonio, que posteriormente es atacado regioselectivamente (en el C
más sustituido) por el nucleofilo (de modo anti al oxigeno).

7. Síntesis de Epóxidos
A partir de alquenos con peroxiácidos
Los peroxiácidos reaccionan con
enlaces dobles para formar epóxidos.
Los peroxiácidos y el alqueno
reaccionan entre sí en un proceso de un
solo paso que produce el epóxido y una
molécula de ácido.
Mediante la ciclación de halohidrinas
promovidas por bases Las halohidrinas se generan haciendo
reaccionar un alqueno con una sln. acuosa
de un halógeno.
El tratamiento de una halohidrina con
una base da lugar a un epóxido.

8. Análisis espectroscópico
IR
En los éteres se encuentre un banda
intensa, ancha, debido al alargamiento C-O, en el Los epóxidos presentan tres bandas. Dos de ellas en 810 a
intervalo 1060-1300 cm-1 . 950cm-1, y la otra cercana a 1250cm-1.
Correspondiente al alargamiento simétrico y asimétrico
del anillo respectivamente.
Eteres alquílicos 1060-1150cm-1
Aril y vinil éteres 1200-1275cm-1
Análisis espectroscópico
RMN–1H
Los hidrógenos del carbono unido a un oxigeno de un RMN–13C
éter muestran absorciones en la región 3,4–4,5.
Los carbonos también presentan un desplazamiento
campo abajo en el espectro, en donde usualmente
Los epóxidos absorben en campos ligeramente superior absorben en el intervalo 50–80.
que otros éteres y muestran absorciones en la región
2,5–3,5.

9. Aplicaciones de Éteres
Medio de arrastre para El éter se usa con
la deshidratación de frecuencia en el
alcoholes etílicos e laboratorio como
isopropílicos. disolvente de
grasas, aceites, resinas
y alcaloides.
Fuertes pegamentos. El anisol, éter
aromático de aroma
agradable es utilizado
en perfumería.
El éter dietílico es
usado en el campo
médico como
anestésico.

10. Aplicaciones de Epóxidos
Para madera y aislantes
tienen su campo de
aplicación en:
Se utilizan para: Para polvos de
abrasivos, materiales de moldeo, que son
fricción, textil, fundición, Lanas minerales suministradores de las
filtros, lacas y adhesivos. Impregnaciones industrias
eléctrica, automovilística
Materiales de madera y electrodoméstica.
Espumas

11. Bibliografía
LIBROS:
CAREY, Francis A., Química Orgánica, Sexta Edición, Págs. 675-677,698-700.
WADE, Jr., Química Orgánica, Quinta Edición, Págs. 600-626.
PÁGINAS WEB:
http://132.248.103.112/organica/qo1/ok/eteres/indice.htm (11/03/2012; 13:50)
http://kira2629.wordpress.com/2009/06/20/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-los-
eteres/ (11/03/2012; 14:15)
http://quimicaitc.tripod.com/unidad4/eteres.htm (11/03/2012: 14:32)